UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NAYARIT Unidad Académica Preparatoria No. 7
QUÍMICA II Orgánica C.D. Orlando Sandoval Avila Eduardo Isaí Machuca Zeferino 21/05/2012
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Química Orgánica
Introducción Ésta es una recopilación de información de varias páginas en internet, la información fue comparada y seleccionada minuciosamente, con el propósito de reunir buen conocimiento de Química Orgánica. La información es solo de Química Orgánica conforme al programa educativo del cuarto semestre de Química del Nivel Medio Superior de la Universidad Autónoma de Nayarit que aparece al final del cuadernillo. Este cuadernillo también contiene imágenes, ejemplos y algunos ejercicios esenciales para comprender mejor los temas que se ven. Además cuenta con bibliografía de las páginas de internet consultadas para recolectar la información. También es la evidencia del continuo trabajo del alumno y del maestro docente de Química de este plantel ya que este trabajo es material de evaluación. Esta no es un trabajo solo para acreditar una materia sino es una herramienta muy útil de información para repasar, revisar, buscar y consultar en el futuro para nosotros o futuras generaciones. Solo queda esperar que el lector le sea entendible, agradable y útil.
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Química Orgánica
Índice Unidad 1: Generalidades De Química Del Carbono ...............................................5 -Definición De Química Orgánica ............................................................................6 -Estudio Descriptivo Del Carbono ............................................................................6 -Estructura De Lewis ................................................................................................7 -Enlace: Simple, Doble Y Triple ...............................................................................8 -Enlace Sigma Y Pi ..................................................................................................9 -Valencia En Estado Basal ....................................................................................11 -Valencia En Estado Excitado ................................................................................11 Hibridación: sp, sp2, sp3 .........................................................................................11 -Geometría Molecular ............................................................................................14 -Tipo De Fórmulas En Compuestos Orgánicos......................................................17 -Comparación Entre Compuestos Orgánicos En Inorgánicos ...............................19 -Importancia De Los Compuestos Orgánicos ........................................................20
Unidad 2: Hidrocarburos Y Funciones Orgánicas .................................................21 -Generalidades sobre hidrocarburos .....................................................................22 -Alcanos Y Cicloalcanos ........................................................................................25 -Alquenos Y Cicloalquenos ....................................................................................31 -Alquinos ................................................................................................................35 -Isomería ................................................................................................................39 De Cadena .............................................................................................................40 De Posición ............................................................................................................41 Geométrica ............................................................................................................41 Óptica .....................................................................................................................42 -Tipos De Reacciones ............................................................................................43
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Química Orgánica Oxidación ...............................................................................................................44 Adición ...................................................................................................................45 Sustitución .............................................................................................................46 Eliminación .............................................................................................................47 Saponificación ........................................................................................................48 -Funciones Orgánicas ............................................................................................49 Derivados Halogenados .........................................................................................50 Alcoholes ...............................................................................................................52 Aldehídos ...............................................................................................................55 Cetonas ..................................................................................................................56 Éteres .....................................................................................................................57 Ácidos Carboxílico .................................................................................................58 Ésteres ...................................................................................................................59 Sales Orgánicas .....................................................................................................60 Aminas ...................................................................................................................61 Amidas ...................................................................................................................64 -Quema De Combustibles, Contaminación Y Efectos Sobre Medio Ambiente Y Los Seres Vivos ............................................................................................................66
Unidad 3: Compuestos Aromáticos ......................................................................69 -Hidrocarburos Aromáticos ....................................................................................70 -Benceno Y Sus Derivados ....................................................................................71 -Compuestos Homocíclicos ...................................................................................76 -Compuestos Heterocíclicos ..................................................................................76 -Repercusiones Ecológicas, En La Salud Y En La Calidad De Vida Por La Exposición Al Benceno, Tolueno Y A Sus Derivados ............................................76
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Química Orgánica Unidad 4: Estequiometría .....................................................................................80 -Átomo-Gramo .......................................................................................................81 -Número De Avogrado ...........................................................................................82 -Mol Y Relación Molar ............................................................................................83 -Composición Porcentual .......................................................................................85 -Fórmula Empírica Y Molecular .............................................................................85 -Relación Masa-Masa ............................................................................................88 -Problemas De Aplicación ......................................................................................89 Bibliografía .............................................................................................................92 Programa Educativo ............................................................................................101
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Química Orgánica
Definición de Química Orgánica La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio. El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina…. Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas……. La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona nuevos tintes para dar color a nuestras ropas, nuevos perfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos orgánicos que han causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT, fármacos como la Talidomida.
Estudio descriptivo del carbono El carbono es el elemento alrededor del cual ha evolucionado la química de la vida. El carbono tiene cuatro electrones de valencia en su capa más externa, cada uno de los cuales puede parearse con los de otros átomos que puedan completar sus capas electrónicas compartiendo electrones para formar enlaces covalentes. Algunos de estos elementos son el nitrógeno, el hidrógeno y el
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Química Orgánica oxígeno. Pero la característica más admirable del átomo de carbono, que lo diferencia de los demás elementos y que confirma su papel fundamental en el origen y evolución de la vida, es su capacidad de compartir pares de electrones con otros átomos de carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono. Este fenómeno es el cimiento de la química orgánica. Las proteínas, por ejemplo, corresponden a una sola de esa gran variedad de estructuras formadas mediante el anterior mecanismo.
Estructura de Lewis La estructura de Lewis, también llamada diagrama de punto, modelo de Lewis o representación de Lewis, es una representación gráfica que muestra los enlaces entre los átomos de una molécula y los pares de electrones solitarios que puedan existir. Esta representación se usa para saber la cantidad de electrones de valencia de un elemento que interactúan con otros o entre su misma especie, formando enlaces ya sea simples, dobles, o triples y estos se encuentran íntimamente en relación con los enlaces químicos entre las moléculas y su geometría molecular, y la distancia que hay entre cada enlace formado. Las estructuras de Lewis muestran los diferentes átomos de una determinada molécula usando su símbolo químico y líneas que se trazan entre los átomos que se unen entre sí. En ocasiones, para representar cada enlace, se usan pares de puntos en vez de líneas. Los electrones desapartados (los que no participan en los enlaces) se representan mediante una línea o con un par de puntos, y se colocan alrededor de los átomos a los que pertenece. Este modelo fue propuesto por Gilbert N. Lewis quien lo introdujo por primera vez en 1916 en su artículo La molécula y el átomo.
El átomo de carbono y los enlaces orgánicos El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que tiene seis protones en el núcleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos electrones en la primera capa y cuatro en la segunda. Por tanto, el átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes para completar los ocho electrones de su capa más externa. Estos enlaces pueden ser de tres tipos: enlace simple, enlace doble y enlace triple.
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Enlace simple Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones. Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de un tetraedro regular, estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono actúa de manera tetragonal. El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo de carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un átomo de hidrógeno, de modo que tanto el carbono como cada uno de los cuatro hidrógenos completan su última capa electrónica. Pero el átomo de carbono puede formar enlaces con otros átomos de carbono, originando cadenas que pueden ser larguísimas. El ejemplo más simple de esto es un átomo de carbono que se une a tres hidrógenos y a otro carbono, que a su vez se une a otros tres hidrógenos. En este compuesto, de nombre etano, los dos carbonos actúan de forma tetragonal.
Enlace doble El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro átomos distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo átomo. Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le quedan al carbono se enlazan con otros dos átomos mediante enlaces simples. En este caso, el enlace doble y los dos simples apuntan a los vértices de un triángulo casi equilátero. Se dice que el carbono actúa de forma trigonal. El ejemplo más simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos electrones entre sí y los otros dos que les quedan a cada uno los comparten con dos átomos de hidrogeno. La estructura es trigonal y plana. También puede el carbono formar el enlace doble con otros elementos, entre ellos el nitrógeno y el oxígeno, como veremos más adelante.
Enlace triple Por último, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo átomo, y el cuarto con un átomo distinto. Se habla entonces de un enlace triple. En este caso la molécula es lineal, y decimos que el carbono actúa de forma lineal. El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen mediante un enlace triple y el electrón que le queda a cada uno lo comparten con
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Química Orgánica un átomo de hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal. También puede el carbono formar el enlace triple con otros elementos como el nitrógeno.
Enlace Sigma (σ) Se forman entre dos átomos de un compuesto covalente, debido a la superposición directa o frontal de los orbitales; es más fuerte y determina la geometría de la molécula. Dos átomos enlazados comparten un par de electrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrón al par electrónico de enlace. Las uniones químicas también se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales participantes en el enlace, así como a su orientación en: enlace sigma, σ y enlace pi, π. En el enlace sigma se conocen tres tipos, los cuales se describen a continuación: Enlace sigma “s” (s). Se manifiesta cuando se recubren dos orbitales “s”
Enlace sigma “sp” une un orbital “s” y
(sp).- ocurre cuando se un orbital “p”.
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Química Orgánica Enlace sigma “p” (p).- se observa cuando dos orbitales “p” se recubren en forma longitudinal.
Enlace Pi (π) Se forma después del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado entre dos átomos, debido a la superposición lateral de los orbitales “p”. Sus electrones se encuentran en constante movimiento.
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El átomo puede encontrarse en dos estados llamados:
Estado Basal
estado basal y estado de
Es cuando el átomo se encuentra aislado de toda excitación magnética es decir sin el efecto de algún tipo de atracción y es cuando sus orbitales (de la última capa) se encuentran puros sin ninguna alteración. hibridación.
Estado de Hibridación Es cuando el átomo recibe una excitación magnética externa debido a la aproximación de otro átomo con el que pudiera lograr un reacomodo de sus orbitales puros, transformándose de esta manera en igual número de orbitales híbridos pero distintos en forma y tamaño, qué se acomodan equidistantemente entre sí en el espacio tridimensional. A estos nuevos orbitales formados a partir de orbitales puros fusionados se les llama orbitales híbridos. En general, a partir de orbitales puros heterogéneos (s, p, d...) se pueden obtener orbitales híbridos homogéneos (Ej.: sp3d, etc.). Formación representación y características de los orbitales: sp 3, sp2, sp, dsp3, dsp2, sd3, d2sp3.
Mezcla de un grupo de orbitales atómicos (O. A.) que originan un nuevo grupo de orbitales con la misma capacidad electrónica y con propiedades y energías intermedias entre las de los orbitales originales Al revisar la sobre posición de orbitales puros se observa que no es posible explicar algunas propiedades de los compuestos con enlace covalente como son: La
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Química Orgánica geometría de las moléculas y los ángulos de enlace, es por esto que surgió una nueva explicación mediante la hibridación de orbitales. Características para que se lleve a cabo la hibridación es necesario tomar en cuenta los siguientes pasos: 1.- Se hibridan orbitales no electrones. 2.- Se hibridan orbitales de un mismo átomo. 3.- La disposición de los orbitales híbridos en el espacio es de tal forma en que la repulsión sea mínima. 4.- El número de orbitales híbridos (O.H.) es igual a la suma de orbitales atómicos puros que intervienen. 5.- Se hibridan orbitales de energías parecidas. Puede haber diferentes combinaciones de O.A. veremos las más frecuentes. Esa simbología nos indica el número de O.A. puros que se están combinando y el tipo de cada uno de ellos. sp
significa que se combina un orbital s con un p
sp2
significa que se combina un orbital s con dos p
sp3
significa que se combina un orbital s con tres p
dsp3
significa que se combina un orbital s tres p y un d
d2sp3
significa que se combina un orbital s tres p y dos d
Hibridación Planar sp Consideremos la molécula BeCl2 Diagrama del Be
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ESTADO BASAL 2s
2p
2p
2p
ESTADO EXCITADO 2s
2p
2p
2p
ESTADO DE HIBRIDACION sp
sp
Hibridación Trigonal sp2 Consideremos la molécula BF3 Diagrama del B
ESTADO BASAL 2s
2p
2p
2p ESTADO EXITADO
2s
2p
2p
2p ESTADO DE HIBRIDACION
sp2
sp2
sp2
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Hibridación Tetragonal sp3 Consideremos la molécula CH4 Diagrama del C
ESTADO BASAL 2s
2p
2p
2p
ESTADO EXITADO 2s
2p
2p
2p
ESTADO DE HIBRIDACION sp3
sp3 sp3 sp3
Geometría molecular Si pudiéramos observar las moléculas por dentro con un potente lente, veríamos que los átomos que las conforman se ubican en el espacio en posiciones bien determinadas. El ordenamiento tridimensional de los átomos en una molécula se llama geometría molecular. En una molécula con enlaces covalentes hay pares de electrones que participan en los enlaces o electrones enlazantes, y electrones desapareados, que no intervienen en los enlaces o electrones no enlazantes. La interacción eléctrica que se da entre estos pares de electrones, determina la disposición de los átomos en la molécula. Veamos algunos ejemplos.
La molécula de agua H2O posee dos enlaces simples O - H y tiene dos pares de electrones no enlazantes en el átomo de oxígeno. Su geometría molecular es angular.
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La molécula de amoníaco (NH3) presenta 3 enlaces simples N - H y posee un par de electrones no enlazantes en el nitrógeno. La geometría molecular es piramidal.
La molécula de metano (CH4) tiene cuatro enlaces simples C - H y ningún par de electrones enlazantes. Su geometría molecular es tetraédrica.
¿Cómo se puede saber la geometría de una molécula? En la actualidad se emplean diversos métodos experimentales para conocer en forma precisa la estructura de una molécula particular. Pero en ocasiones basta con aplicar algunos métodos sencillos para obtener una geometría molecular aproximada. Uno de los métodos para predecir la geometría molecular aproximada, está basada en la repulsión electrónica de la órbita atómica más externa, es decir, los pares de electrones de valencia alrededor de un átomo central se separan a la mayor distancia posible para minimizar las fuerzas de repulsión. Estas repulsiones determinan el arreglo de los orbitales, y estos, a su vez, determinan la geometría molecular, que puede ser lineal, trigonal, tetraédrica, angular y pirámide trigonal.
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Química Orgánica Geometría lineal: Dos pares de electrones alrededor de un átomo central, localizados en lados opuestos y separados por un ángulo de 180º. Geometría planar trigonal: Tres pares de electrones en torno a un átomo central, separados por un ángulo de 120º. Geometría tetraédrica: Cuatro pares de electrones alrededor de un átomo central, ubicados con una separación máxima equivalente a un ángulo de 109,5º. Geometría pirámide trigonal: Cuatro pares de electrones en torno a un átomo centra, uno de ellos no compartido, que se encuentran separados por un ángulo de 107º. Geometría angular: Cuatro pares de electrones alrededor de un átomo central, con dos de ellos no compartidos, que se distancian en un ángulo de 104,5º.
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Fórmula química La fórmula química es la representación de los elementos que forman un compuesto y la proporción en que se encuentran, o del número de átomos que forman una molécula. También puede darnos información adicional como la manera en que se unen dichos átomos mediante enlaces químicos e incluso su distribución en el espacio. Para nombrarlas, se emplean las reglas de la nomenclatura química . Existen varios tipos de fórmulas químicas: Ejemplo: La fórmula general de los silanos es SinHm A veces, los miembros de una familia química se diferencian entre sí por una unidad constante, generalmente un átomo de carbono adicional en una cadena carbonada.
Fórmula empírica La fórmula empírica indica el tipo de átomos presentes en un compuesto y la relación entre el número de átomos de cada clase. Siempre indica las proporciones enteras más pequeñas entre los átomos de cada clase. En compuestos covalentes, se obtiene simplificando los subíndices de la fórmula, si ello es posible, dividiéndolos por un factor común. Así la fórmula empírica de la glucosa es CH2O, lo cual indica que por cada átomo de C, hay dos átomos de H y un átomo de O. Los subíndices siempre son números enteros y si es igual a 1, no se escribe. En compuestos iónicos la fórmula empírica es la única que podemos conocer, e indica la proporción entre el número de iones de cada clase en la red iónica. En el hidruro de magnesio, hay dos iones hidruro por cada ion magnesio, luego su fórmula empírica es MgH2. En compuestos no-estequiométricos, como ciertos minerales, los subíndices pueden ser números decimales. Así, el óxido de hierro (II) tiene una fórmula empírica que varía entre Fe0,84O y Fe0,95O,lo que indica la presencia de huecos, impurezas y defectos en la red.
Fórmula molecular La fórmula molecular, indica el tipo de átomos presentes en un compuesto molecular, y el número de átomos de cada clase. Sólo tiene sentido hablar de fórmula molecular en compuestos covalentes. Así la fórmula molecular de la glucosa es C6H12O6, lo cual indica que cada molécula está formada por 6 átomos de C, 12 átomos de H y 6 átomos de O, unidos siempre de una determinada manera. (C6H12O6)n
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Fórmula semidesarrollada La fórmula semidesarrollada es similar a la anterior pero indicando los enlaces entre los diferentes grupos de átomos para resaltar, sobre todo, los grupos funcionales que aparecen en la molécula. Es muy usada en química orgánica, donde se puede visualizar fácilmente la estructura de la cadena carbonada y los diferentes sustituyentes. Así, la glucosa tendría la siguiente fórmula semidesarrollada: CH2OH − CHOH − CHOH − CHOH − CHOH − CHO
Fórmula desarrollada La fórmula desarrollada es más compleja que la fórmula semidesarrollada. Indica todos los enlaces representados sobre un plano cartesiano, que permite observar ciertos detalles de la estructura que resultan de gran interés.
Fórmulas desarrolladas de la D-glucosa y el D-glucopiranósido.
Fórmula estructural La fórmula estructural es similar a las anteriores pero señalando la geometría espacial de la molécula mediante la indicación de distancias, ángulos o el empleo de perspectivas en diagramas bi o tridimensionales.
Fórmula de Lewis La fórmula de Lewis, diagramas de Lewis o estructura de Lewis de una molécula indica el número total de átomos de esa molécula con sus respectivos electrones de valencia (representados por puntos entre los átomos enlazados o por una rayita por cada par de electrones). No es recomendable para estructuras muy complejas.
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Diferencia entre un compuesto orgánico y uno inorgánico Entre las diferencias más importantes se encuentran: -Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción al átomo de carbono y unos pocos elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos participan a la gran mayoría de los elementos conocidos. -En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente por la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes en la formación de estas sustancias. -Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por reacciones de combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan lugar a estructuras más complicadas y variadas. -La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por enlace covalentes, mientras que los inorgánicos lo hacen mediante enlaces iónicos y covalentes. -La mayoría de los compuestos orgánicos presentan isómeros (sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difieren en sus propiedades físicas y químicas); los inorgánicos generalmente no presentan isómeros. -Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral; un buen número de los compuestos inorgánicos son encontrados en la naturaleza en forma de sales, óxidos, etc. -Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo y otros elementos; los compuestos inorgánicos con excepción de algunos silicatos no forman cadenas. -El número de los compuestos orgánicos es muy grande comparado con el de los compuestos inorgánicos.
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Importancia de la química orgánica Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.
Desarrollo sostenible y la química orgánica Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de la industria química.
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Generalidades sobre hidrocarburos Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos pueden clasificarse de la siguiente forma: ¦ Saturados ¦ Alcanos ¦ Alifáticos ¦ ¦ ¦ ¦ Alquenos ¦ ¦ Insaturados ¦ Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos ¦ ¦ Aromáticos
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo y los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. Estos constituyen una fuente de desarrollo en la actividad económica debido a su importancia por ser los principales combustibles fósiles de uso (petróleo y gas natural), así como ser parte de la materia prima de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes (PEMEX, 1998).
Propiedades de hidrocarburos • Punto de Fusión - Punto de Ebullición - Requieren vencer las fuerzas intermoleculares de un líquido y un sólido; los puntos de ebullición y fusión suben porque dichas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular. - Aumentan a medida que crece el número de carbonos.
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Química Orgánica - Mientras la cadena esté más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. Impiden el acercamiento de las moléculas y se disminuye el valor de la fuerza intermolecular • Solubilidad - Insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. - Generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. - Ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono • Densidad - Son menos densos que el agua. Tienden a nivelarse en 0.8 g/ml. ➢ Casi todos los compuestos orgánicos serán menos densos que el agua, puesto que, están constituidos principalmente por carbono e hidrógeno. ➢ Para que una sustancia sea más densa que el agua, debe contener un átomo pesado, como el bromo o el yodo, o varios átomos, como el cloro.
Clasificación de carbonos en cadenas de hidrocarburos Un enlace carbono-carbono es un enlace covalente entre dos átomos de carbono. La forma más común es el enlace simple - un enlace compuesto por dos electrones, uno de cada uno de los dos átomos. El enlace simple carbono-carbono es un enlace sigma y se forma entre un orbital híbrido de cada uno de los átomos de carbono. En el etano, los orbitales son sp3, pero también pueden existir enlaces simples formados por átomos de carbono con otras hibridaciones (por ejemplo, sp2 a sp2). En efecto, los átomos de carbono en el enlace simple no necesitan ser de la misma hibridación. Los átomos de carbono también pueden formar enlace doble, constituyendo alquenos, o enlace triple, en alquinos. Un enlace doble está formado con un orbital híbrido sp2 y un orbital p que no está involucrado en la hibridación. Un enlace triple está formado con un orbital híbrido sp y dos orbitales p de cada átomo. El uso de los orbitales p forma un enlace pi. El carbono tiene la característica única entre todos los elementos de formar cadenas largas y estables de sus propios átomos, una propiedad llamada catenación. Esto, junto con la fuerza del enlace carbono-carbono da origen a un número enorme de formas moleculares, muchas de las cuales son importantes elementos estructurales de la vida, así los compuestos de carbono tienen su propio campo de estudio: la química orgánica.
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Química Orgánica Las ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C. Pueden ser identificados átomos de carbono diferentes con respecto al número de otros átomos de carbono vecinos: átomo de carbono primario: un átomo de carbono vecino átomo de carbono secundario: dos átomos de carbono vecinos átomo de carbono terciario: tres átomos de carbono vecinos átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono vecinos
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Enlace simple Alcanos Normales
Cicloalcanos
Arborescentes
Alcanos o parafinas Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:
donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...
Alcanos lineales De denomina alcano lineal al que carece de cadenas laterales. Los nombres de los alcanos lineales son la base de la denominación estructural del resto de los nombres de compuestos orgánicos. Los primeros cuatro miembros de la serie homóloga de alcanos acíclicos se denominan metano, etano, propano y butano.
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Química Orgánica Los nombres de los miembros superiores a cuatro carbonos de esta serie se construyen con un prefijo numeral griego, seguido del sufijo "-ano", con eliminación de la "a" terminal de la expresión numérica. Ejemplos de estos nombres se muestran en la tabla siguiente.
Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso más común son:
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Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.
Nomenclatura de los alcanos ramificados 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo
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Química Orgánica que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. 4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: Número 2 3 4 5 6 7
Prefijo di o bi tri tetra penta hexa hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre sí, se separan por comas.
Cicloalcano Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es C nH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.
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Química Orgánica Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.
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Enlace doble Cicloalquenos
Alquenos Normales
Arborescentes
Alquenos Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Aunque muchos se obtienen a partir del petróleo, por destilación industrial en refinerías, también es muy importante la producción de olefinas a nivel industrial. La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula. Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
Cicloalqueno Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o más dobles enlaces covalentes, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n-2.).
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Nomenclatura de los alquenos y los cicloalquenos 1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo. 2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente. 3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador. 4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL 5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno. 6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
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Enlace triple Alquinos Normales
Cicloalquinos
Arborescentes
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Alquinos Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡Centre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Cicloalquinos Los cicloalquinos están compuestos por una cadena de carbonos con algún triple enlace y además la cadena es cerrada.
Nomenclatura de los alquinos y los cicloalquinos Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos. 1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces. 2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles. 3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C≡CH. 4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino. 5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, HC≡C-C≡C-C≡C-C≡CH. 6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH 7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HC≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)C≡C-C(CH3)-CH3.
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Isomería La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O. Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
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Isomería estructural o plana La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas. a) Isomería de cadena Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:
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Química Orgánica b) Isomería de posición Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado. Veamos algún ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C3H8 1-propanol
2-propanol
c) Isomería de función Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C2H6O y C3H6O etanol
metano-oxi-metano
propanal
propanona
Estereoisomería La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. Isomería geométrica Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono, así como de ciertos compuestos cíclicos. Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales. Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
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Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbonocarbono. Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo: Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CHCOOH
Isómero cis (Ácido isocrotónico)
Isómero trans (Ácido crotónico)
1,2-dimetilciclopentano (formas cis y trans)
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable. Isomería óptica Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica. Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente). Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente).
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Química Orgánica La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa de asimetría molecular es la presencia en la molécula de algún átomo de carbono asimétrico. El átomo de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a señalar los carbonos asimétricos con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carácter de carbonos asimétricos: En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Estas configuraciones son recíprocamente enantiomorfas.
Configuraciones enantiomorfas
Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica.
Tipos de reacciones químicas principales Sustitución: Un grupo entra y otro sale. Ejemplo: CH3–Cl + H2O Þ CH3–OH + HCl. Adición: (a un doble o triple enlace). Ejemplo: CH2=CH2 + Cl2 Þ CH2Cl–CH2Cl. Eliminación: (de un grupo de átomos) formándose un doble o triple enlace. Ejemplo: CH3–CH2OH Þ CH2=CH2 + H2O. Redox: Si cambia el estado de Ejemplo: CH3OH + ½ O2 Þ HCHO + H2O.
oxidación
del
carbono.
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Oxidación En Química Orgánica existen igualmente reacciones redox, si bien es más complejo determinar el estado de oxidación del carbono, ya que en una misma cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidación distinto, y como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la proporción de oxígeno. Las reacciones de oxidación-reducción más habituales son:
Oxidación de alquenos. Ozonolisis. Oxidación de alcoholes. Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. Combustión.
La formación de un enlace entre el carbono y con un átomo más electronegativo es un proceso de oxidación y la formación de un enlace entre el carbono y un átomo menos electronegativo es un proceso de reducción, ya que en estos cambios se produce una disminución o un aumento de la densidad electrónica sobre el átomo de carbono.
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Adición Una reacción de adición, en química orgánica, es una reacción donde una o más especies químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace. Existen tres tipos principales de reacciones de adición:
Adiciones electrófilas (o eletrofílicas) Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas) Adiciones radicalarias
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que contengan enlaces múltiples:
Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono Moléculas con enlace multiple carbono-heteroátomo como C=O, C=N o C≡N
Una reacción de adición es lo contrario a una reacción de eliminación. Por ejemplo la reacción de hidratación de un alqueno y la deshidratación de un alcohol son una adición y eliminación respectivamente.
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Sustitución Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo. En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes. Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o aromático. El
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Química Orgánica entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente. Halogenación radicalaria
En alcanos: RH + X2 → RX + HX
Eliminación En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado sería un carbeno :CR2. Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo.
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Saponificación La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido saponificable, portador de residuos de ácidos grasos) y una base o alcalino, en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen mediante este proceso. El método de saponificación en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica (NaOH), agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza esta a ponerse pastosa. La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la glicerina: grasa + sosa cáustica → jabón + glicerina En primer lugar, habria que dirimir entre un lipido saponificable y uno insaponificable a pesar que los enlaces son muy similares existe una diferencia entre los enlaces covalentes de sus elementos. Un lípido saponificable sería todo aquel que esté compuesto por un alcohol unido a uno o varios ácidos grasos (iguales o distintos). Esta unión se realiza mediante un enlace éster, muy difícil de hidrolizar. Pero puede romperse fácilmente si el lípido se encuentra en un medio básico. En este caso se produce la saponificación alcalina. En los casos en los que para la obtención del jabón se utiliza un glicérido o grasa neutra, se obtiene como subproducto el alcohol llamado glicerina, que puede dar mayor beneficio económico que el producto principal.
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Grupos funcionales Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también grupos de átomos, llamados grupos funcionales. En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).
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Derivados Halogenados Los derivados de los alcanos a los que se les han sustituidos algunos átomos de hidrógeno por algún halógeno se conocen con el nombre de haloalcanos, o también halogenuros de alquilo. En el caso de que solamente se haya sustituido un átomo de halógeno dentro de la molécula, la fórmula general por la que se regirá el compuesto vendrá representada por R-X, de donde la X hará referencia siempre al halógeno que corresponda en cada caso, pudiendo ser F, Cl, Br, I. Los derivados halogenados de los hidrocarburos poseen una gran importancia cuando actúan como productos intermedios de las reacciones de síntesis en la química orgánica.
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Química Orgánica Los haluros pueden ser de alquilo, arilo o vinilo. Los haluros de alquilo, es decir, los compuestos donde el halógeno está unido a un carbono sp3. Los otros tienen una reactividad muy diferente. Los halogenuros de alquilo al igual que los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios:
En la nomenclatura de la IUPAC el halógeno se considera como un sustituyente, con su número localizador, de la cadena carbonada principal. Sólo en casos especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo.
2-Bromo-2-metilpropano (bromuro de terc-butilo)
trans-1-Bromo-2-clorociclohexano
(2-Iodopropil)-cicloheptano
1,1,1-Trifluor-3-cloro4,7-dimetiloctano
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Química Orgánica
Haluros de Alquilo
Haluros de Vinilo
Haluros de Arilo
1,2-diclorobenceno
Alcoholes Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes. En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
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Química Orgánica A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos: Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo hidroxilo, por lo que se conviete en un alcohol primario. Sin embargo el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente.
Nomenclatura Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación.
También existe la denominación de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura más compleja. Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:
CH4
CH3-OH
Metano
Metanol
CH3-CH3
CH3-CH2-OH
Etano
Etanol
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Química Orgánica Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes más complejos, así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número corresponde al carbono de la cadena recta más larga encontrada, y contado a partir del extremo más cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender:
Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3. Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos. Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente. Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol. Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca. Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde se encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo OH.
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Aldehídos Proviene de alcoholes primario, a los cuales se les ha quitado dos hidrógenos (al grupo funcional) mediante oxígeno, es decir: Alcoholes
Deshidrogenados
Aldehído
El grupo característico de los aldehídos es el -CHO cuya fórmula estructural es:
Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes. Metanal : formaldehido Etanal: acetaldehído
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Cetonas Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Si se oxida un alcohol 2ario, es decir se le quitan 2 hidrógeno a la función alcohol, el compuesto orgánico que resulta se denomina cetona. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
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Éteres Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. Son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados. Es un grupo funcional del tipo R-O-R' La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.
Nomenclatura
La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi. Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría: o metoxibenceno La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera: o fenil metil éter
Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:
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Química Orgánica
Ácidos Carboxílico Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (– COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
Nomenclatura Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia: Ejemplo: CH3-CH2-CH3 -Propano- CH3-CH2COOH -Ácido propanoico (propano + oico)-. Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
ácido etanoico
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "dioico"
ácido propanodioico
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Química Orgánica
Ésteres Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R'). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del [[idioma griego)) Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.) Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación:
Un éster cíclico es una lactona. El nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:
alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del número de átomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos. oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico". de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.
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Química Orgánica
Sales Orgánicas La sal orgánica generalmente es el resultado de la reacción química entre un álcali (generalmente hidróxido de sodio o de potasio) y algún ácido graso; esta reacción se denomina saponificación. El ácido graso puede ser, por ejemplo, la manteca de cerdo o el aceite de coco. La sal orgánica es soluble en agua y, por sus propiedades detersivas, sirve comúnmente para lavar. Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo –OH del ácido. Ejemplos: Nombre Etanoato de sodio
Fórmula
(Acetato de sodio) Benzoato de potasio
2-Butenoato de calcio (But-2-enoato de calcio)
Metanoato de Sodio
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Química Orgánica
Aminas Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Amoníaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Nomenclatura Aminas Primarias Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufijo o por amina o considerando la cadena de carbon como prefijo.
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Química Orgánica Estructura
Nombre de la IUPAC Metanamina (Metilamina)
Etanamina (Etilamina)
1-Propanamina (Propilamina)
2-Propanamina (Isopropilamina)
1,2-Etanodiamina (en este caso como el sufijo inicia con d se mantiene la terminación de alcano o)
Ciclopentanamina (Ciclopentilamina)
Nota: En paréntesis se muestran la nomenclatura cotidiana de estas aminas.
Aminas Secundarias La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otra cadena se considera como sustituyente con el localizador N (en itálicas). El N se considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo que antecede a los números.
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Química Orgánica Estructura
Nombre de la IUPAC N-metilmetanamina (dimetilamina)
N-metiletanamina (metiletilamina)
N-etiletanamina (dietilamina)
N-metil-3-pentanamina
N,3-dimetil-2-butanamina
Aminas Terciarias La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otras cadenas se consideran como sustituyentes con el localizador N, N (en itálicas). El N se considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo que antecede a los números. Estructura
Nombre de la IUPAC N,N-dimetilmetanamina (trimetilamina)
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Química Orgánica
N,N-dimetiletanamina
N-etil-N-metiletanamina
N-etil-N-metil-4-heptanamina
Amidas Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una Amina unida a un Acido Carboxílico convirtiéndose en una Amina acida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
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Química Orgánica
Para nombrarlos se cambia la terminacion o de los alcanos por la terminación amida. Como el grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la cadena se omite el número localizador.
pentanamida Ejemplos: Estructura
Nombre de la IUPAC metanamida (formamida)
Etanamida ( acetamida)
Hexanamida
3-oxopentanamida
(E)-hept-2-enamida
Como en el caso de las aminas , los dos hidrógenos en el N de las amidas puede ser reemplazado por alquilos sin cambiar radicalmente el comportamiento química y físico de los compuestos , por lo que se considera como el mismo grupo
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Química Orgánica funcional. En caso de encontrarse presentes sustituyentes en el N debe de usarse el localizador N- para denotar que el nitrógeno está sustituido. A Estructura
Nombre de la IUPAC N,N-dimetilmetanamida
(Dimetilformamida, DMF)
N-etil-N-metilpropanamida
N,N,4-trietilhexanamida
N-metiletanamida
N,N-dietilbenzamida
(N-metilacetamida)
Quema de combustibles, contaminación y efectos sobre medio ambiente y los seres vivos Los contaminantes son sustancias tóxicas u otros factores que al alcanzar altas concentraciones en el ambiente, alteran las condiciones originales de los ecosistemas y dañan a los organismos, reducen su desempeño y en ocasiones provocan su muerte. Los contaminantes se clasifican por su origen, en naturales y artificiales. Los contaminantes naturales no son producidos por el ser humano, como ocurre en las erupciones
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Química Orgánica volcánicas que expelen a la atmósfera cenizas, CO2, sulfuros, nitrógeno, monóxido de carbono (CO), ácido clorhídrico (HCI), etc. Los contaminantes artificiales son aquellos que se originan por las actividades humanas tales como la industria, los transportes, la agricultura, la ganadería y la construcción. Entre los contaminantes artificiales más importantes se encuentran los plásticos, detergentes, insecticidas, herbicidas, fertilizantes y muchos desechos domésticos e industriales. Los contaminantes también se clasifican de acuerdo con el estado físico en que se liberan al ambiente. Así existen contaminantes gaseosos, líquidos y sólidos. Los contaminantes gaseosos más importantes son el dióxido de carbono (CO 2), el monóxido de carbono (CO), los óxidos de azufre (SOx), los compuestos volátiles orgánicos (como el metano, CN4), entre otros. Muchos de estos contaminantes gaseosos se han agrupado bajo el nombre de gases de invernadero debido a que contribuyen al calentamiento de la atmósfera y al fenómeno conocido como efecto invernadero. Entre los contaminantes líquidos se encuentran las aguas residuales, los aceites y los solventes, así como el petróleo y sus derivados líquidos. Ejemplos de contaminantes sólidos son el vidrio, los plásticos y los metales pesados. Con frecuencia encontramos contaminantes sólidos (partículas suspendidas) y líquidos (aerosoles) en la atmósfera. También es posible encontrar contaminantes líquidos en el suelo. Por lo anterior, otra forma común de clasificar a los contaminantes es de acuerdo con la parte del planeta en la que se acumulan. En este sentido tenemos contaminantes atmosféricos, del agua y del suelo. La contaminación auditiva y visual no entran propiamente en ninguna de estas categorías. Sin embrago, con frecuencia se hace referencia a ellas por su mercado efecto en las ciudades, principalmente sobre la salud mental y física de los humanos.
Los efectos de la contaminación La contaminación atmosférica tiene efectos perjudiciales sobre algunos aspectos del medio ambiente. Algunos ejemplos son: Efectos en el clima. El dióxido de carbono, CO2, no es un contaminante, puesto que forma parte de la atmósfera y participa en los ciclos naturales. Sin embargo, un aumento rápido de su concentración, como el que se está produciendo por la
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Química Orgánica quema del carbón y el petróleo, incrementará el efecto invernadero natural, elevará la temperatura media del planeta, y puede desencadenar un cambio climático con consecuencias imprevisibles. Es muy importante no alterar su concentración natural. Efectos en la biosfera. Algunos gases, como los CFC, reaccionan con el ozono estratosférico y disminuyen su concentración, lo que permite la llegada a la superficie terrestre de más radiaciones ultravioleta, muy nocivas para la vida. Además, hay gases contaminantes, como los óxidos de nitrógeno y los de azufre, que se disuelven en el agua de las nubes y produce ácidos corrosivos que dañan los ecosistemas cuando llueve (lluvia ácida). Efectos en la salud de las personas. Algunos gases contaminantes son tóxicos para las personas y causan la irritación de los ojos y de las vías respiratorias. Las partículas de humo y de polvo también entran en nuestros pulmones y causan daños, a veces, muy serios. Efectos en los materiales. Las partículas de humo y ciertos gases contaminantes, solos o disueltos en el agua de lluvia pueden deteriorar muchos de los materiales con los que fabricamos objetos y edificios.
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Hidrocarburos aromáticos Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo" Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n. Ya a finales del siglo XIX se fueron descubriendo muchos otros compuestos que parecían estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y despedían aromas agradables, además presentaban la peculiaridad de que se podían convertir en benceno o compuestos afines. A este grupo de compuestos se le llamo aromáticos por presentar aromas agradables.
Estructura Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos,
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Química Orgánica incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
Benceno El benceno es un líquido incoloro con olor dulce que fue descubierto en 1825 por Faraday. Es muy inflamable, más ligero que el agua e insoluble en ella. Sus vapores son más densos que el aire y se forma tanto de procesos naturales como de actividades humanas. Los volcanes y los incendios forestales son fuentes naturales de benceno. El benceno también es un componente natural del petróleo, la gasolina y el humo de cigarrillo. Es una sustancia tóxica que puede generar problemas muy graves a la salud. El benceno es una materia prima muy versátil. Puede utilizarse en una gran variedad de reacciones para generar intermediarios. Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras, resinas, plásticos, hules y aceites. Por último, también es utilizado como aditivo de la gasolina.
Estructura del Benceno Para el benceno, cuya fórmula molecular es C6H6, se propusieron muchas formulas estructurales, la más aceptada fue la de Kekule (1865), quien represento al benceno como un anillo de 6 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos, alternando con dobles enlaces y con cada carbono unido a un átomo de hidrogeno, como sigue:
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Química Orgánica La estructura real del benceno corresponde a lo que se llama un híbrido de resonancia y es intermedia entre las dos formas de Kekule.
Derivados del Benceno Los derivados bencénicos se obtienen mediante la sustitución de hidrógenos del benceno por otros tipos de átomos o compuestos.
1) Monosustituidos: Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.
Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.
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2) Derivados disustituidos: Ya que solo hay tres isómeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a la simetría plana del anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los números 1,2; 1,3; 1,4. El sistema de prefijos está ampliamente difundido y se usa cuando hay disustitución. Orto-, u o- para el isómero 1,2 Meta-, o m- para el isómero 1,3 Para-, o p- para el isómero 1,4
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3) Derivados trisustituidos: Son aquellos compuestos donde se sustituyen tres hidrógenos del benceno por tres átomos o radicales. Para nombrarlos, se usan los isómeros "Vecinal", si las ramas van en las posiciones 1,2,3 y se representan con la letra "V" seguida de un guión; "Asimétrico" si van en las posiciones 1,2,4 y 1,3,4 representándose con la letra "A", por ultimo si van en las posiciones 1,3,5 lleva la palabra "Simétrico", representada con la letra "S". Al final se pone el nombre de las ramas y después la palabra "Benceno".
4) Derivados tetrasustituidos: Son aquellos compuestos donde se sustituyen cuatro hidrógenos del benceno por cuatro átomos o radicales. Para nombrarlos, se deben numerar los seis carbonos del benceno y nombrar las diferentes ramas.
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ácido 2,4,6-tribromobenzoico
1,2,3,5-Ácido pícrico 2,4,6-trinitrotolueno ( TNT)
5) Derivados penta y hexasustituidos: Son aquellos compuestos donde se sustituyen cinco y seis hidrógenos en el benceno por cinco y seis átomos o radicales consecutivamente. En su nomenclatura, se debe agregar al principio los prefijos "Penta" y "Hexa", y después el nombre del átomo o radical, finalizando con la palabra "Benceno".
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Compuestos Homocíclicos Los compuestos Homocíclicos u Isocíclicos son aquellos compuestos cuyas cadenas cíclicas están formadas por puros carbonos. Pueden ser saturados de hidrógenos (enlaces simples), así como no saturados de hidrógenos (enlaces dobles y triples). Además, pueden encontrarse en forma normal y arborescentes.
Compuestos Heterocíclicos Son compuestos cíclicos en cuyos anillos además de tener átomos de carbono poseen otros átomos diferentes formando parte de la estructura cíclica. En su mayoría son c o m p u e s t o s a r o m á t i c o s c o m o e l b e n c e n o , i n c l u s o a condiciones de presión y temperatura estándar son l í q u i d o s . L a s moléculas más comunes son cíclicas pentagonales o hexagonales que contienen al nitrógeno, oxígeno o azufre formando parte del anillo.
Repercusiones ecológicas, en la salud y en la calidad de vida por la exposición al Benceno, Tolueno y a sus derivados
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Química Orgánica Fuentes y Usos Industriales. El benceno fue descubierto y producido a partir de alquitrán en el siglo 19. Hoy en día, la mayoría del benceno se produce a partir del petróleo. Debido a su extenso uso, el benceno es una de las 20 sustancias químicas más producidas en los Estados Unidos en términos de volumen. Varias industrias usan benceno para fabricar otros productos químicos, como por ejemplo el estireno (en Styrofoam y otros plásticos), cumeno (en varias resinas) y ciclohexano (en nilón y fibras sintéticas). El benceno también se usa en la manufactura de ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y plaguicidas. Fuentes naturales. Las fuentes naturales de benceno, entre las que se incluyen los gases emitidos por volcanes y los incendios forestales, también contribuyen a la presencia de benceno en el medio ambiente. El benceno también se encuentra en el petróleo y la gasolina y en el humo de cigarrillos. ¿Qué le sucede al benceno cuando entra al medio ambiente? El benceno se encuentra comúnmente en el ambiente. Las principales fuentes de benceno en el ambiente son los procesos industriales. Los niveles de benceno en el aire pueden aumentar por emisiones generadas por la combustión de carbón y petróleo, operaciones que involucran residuos o almacenaje de benceno, el tubo de escape de automóviles y evaporación de gasolina en estaciones de servicio. El humo de tabaco es otra fuente de benceno en el aire, especialmente en el interior de viviendas. Los desechos industriales, la disposición de productos que contienen benceno, y las fugas de gasolina desde tanques subterráneos liberan benceno al agua y al suelo. El benceno puede pasar al aire desde la superficie del agua y del suelo. Una vez en el aire, el benceno reacciona con otras sustancias químicas y se degrada en unos días. El benceno en el aire puede ser arrastrado al suelo por la lluvia o la nieve.
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Química Orgánica El benceno se degrada más lentamente en el agua y el suelo. El benceno es poco soluble en agua y puede pasar a través del suelo hacia el agua subterránea. El benceno no se acumula en plantas ni en animales.
Toxicidad Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleración del latido del corazón o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vómitos, irritación del estómago, mareo, somnolencia o convulsiones, y en último extremo la muerte. La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula ósea y puede causar una disminución en el número de hematíes, lo que conduce a padecer anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daños en elsistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresión. Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohólicas. Algunos estudios sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones irregulares, así como disminución en el tamaño de sus ovarios. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en animales han descrito bajo peso de nacimiento y problemas en la formación de hueso. El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos y otros mamíferos lactantes. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia así como cáncer de colon. En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este examen debe hacerse con celeridad después de la exposición y el resultado del análisis no indica a que concentración de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.
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Química Orgánica El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epóxidos generados en la oxidación del anillo aromático (y al que se atribuye el poder cancerígeno del benceno) sólo se forman en una proporción inferior al 5%. El cuerpo elimina el tolueno en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico. El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusión, debilidad, pérdida de la memoria, náusea, pérdida del apetito y pérdida de la audición y la vista. Estos síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición termina. Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un período breve puede hacer que uno se sienta mareado o soñoliento. Puede causar, además, pérdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte. La concentración máxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por millón) (192 mg/m³). El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminación de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acuática y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas. Se han encontrado pequeñas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.
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Estequiometría En química, la estequiometría (del griego στοιχειον, stoicheion, 'elemento' y μετρον, métrón, 'medida') hace referencia al número relativo de átomos de varios elementos encontrados en una sustancia química y a menudo resulta útil en la calificación de una reacción química, en otras palabras se puede definir como: "la parte de la Química que trata sobre las relaciones cuantitativas entre los elementos y los compuestos en reacciones químicas". Para entender mejor a esta rama de la química, es necesario establecer algunos conceptos básicos, que si bien pueden ser un poco trillados, son indispensables para su estudio.
Átomo – gramo El atomo gramo, es el peso en átomos de un mol de átomos (6,022 x 1023 átomos) de un elemento. Este peso es exactamente igual al peso atómico expresado en gramos. 1 At - g = P.A. g Para realizar cálculos, tendremos que usar la siguiente relación:
Ejemplo: Se tiene una muestra de 200 gramos de Calcio (Ca). ¿cuántos atomos gramo contiene?. Dato P.A. (Ca) = 40 uma. Solución: 1 At-g (Ca) = 40 g (Ca) → 6,022 x 1023 átomos de (Ca) Vemos que: 1 At-g (Ca) contiene 40 gramos de átomos de (Ca) Tenemos que calcular cuántos At-g hay en 200 gramos de calcio (Ca) Aplicando una regla de tres simple:
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X = 200 / 40 = 5 at-g
Número de Avogadro En química y en física, la constante de Avogadro (símbolos: L, NA) es el número de entidades elementales (normalmente átomos o moléculas) que hay en un mol, esto es (a partir de la definición de mol), el número de átomos de carbono contenidos en 12 gramos de carbono12. Originalmente se llamó número de Avogadro. En 2006, la CODATA recomendó este valor de:1
donde (30) se refiere a la incertidumbre estándar de la constante, concretamente al valor 0.000 000 30×1023 mol−1. La constante de Avogadro debe su nombre al científico italiano de principios del siglo XIX Amedeo Avogadro, quien, en 1811, propuso por primera vez que el volumen de un gas (a una determinada presión y temperatura) es proporcional al número de átomos, o moléculas, independientemente de la naturaleza del gas.
Ejemplos de aplicación Ejemplo 1: Una medalla de plata pesa 10,8 gramos. ¿Cuántos átomos de plata contiene la medalla?. Dato P.A. (Ag) = 108 uma. Solución: Según la relación: 1 At-g (Ag) = 108 g (Ag) → 6,022 x 1023 átomos de (Ag) Vemos que: 6,022 x 1023 átomos de (Ag) pesa 108 gramos. Tenemos que calcular cuántos átomos hay en 10,8 gramos de plata (Ag) Aplicando una regla de tres simple:
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X = 6,022 x 1023 x 10,8 / 108 X = 6,022 x 1022 átomos de Ag Ejemplo 2: Calcular el peso de un átomo de azufre en gramos. Dato: P.A. (S) = 32 uma Solución: Según la relación: 1 At-g (S) = 32 g (S) → 6,022 x 1023 átomos de (S) Vemos que: 6,022 x 1023 átomos de (S) pesa 32 gramos. Tenemos que calcular cuánto pesa 1 átomo de (S). Aplicando una regla de tres simple:
X = 32 / 6,022 x 1023 = 5 x 10-23 gramos
Mol y relación molar Mol El mol (símbolo: mol) es la unidad con que se mide la cantidad de sustancia, una de las siete magnitudes físicas fundamentales del Sistema Internacional de Unidades. Dada cualquier sustancia (elemento o compuesto químico) y considerando a la vez un cierto tipo de entidades elementales que la componen, se define como un mol a la cantidad de esa sustancia que contiene tantas entidades elementales del tipo considerado, como átomos hay en 12 gramos de carbono-12. Esta definición no aclara a qué se refiere cantidad de sustancia y su interpretación es motivo de
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Química Orgánica debates, aunque normalmente se da por hecho que se refiere al número de entidades, como parece confirmar la propuesta de que a partir del 2011 la definición se base directamente en el número de Avogadro (de modo similar a como se define el metro a partir de la velocidad de la luz). El número de unidades elementales -átomos, moléculas, iones, electrones, radicales u otras partículas o grupos específicos de éstas – existentes en un mol de sustancia es, por definición, una constante que no depende del material ni del tipo de partícula considerado. Esta cantidad es llamada número de Avogadro (NA) y equivale a:
Relación Molar Es el cociente entre el número de moles de cualquier par de especies implicadas en una reacción química; sirve como factor de conversión para pasar del número de moles de una sustancia al número correspondiente de otra en una reacción química.
Cálculos de moles Lo primero es conocer la masa atómica (si se trata de átomos) o masa molecular (si se trata de compuestos). Los cálculos los haremos utilizando el factor de conversión, igual que si cambiáramos de unidad. ¿Cuántos moles tenemos en m gramos de un compuesto? Aplicaremos siguiente factor de conversión:
Ejemplo 1: Tengamos 225 g de agua, ¿cuántos moles son? Necesitamos la masa molecular del agua (Magua= 18 u):
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Química Orgánica ¿Cuántos gramos son n moles de un compuesto? Aplicaremos el siguiente factor de conversión:
como n es el número de moles, en el denominador del factor pondremos 1mol y en el numerador la masa de un mol en gramos (masa molecular en gramos). Ejemplo 2: Tengamos 15 moles de agua, ¿cuántos gramos son? Necesitamos la masa molecular del agua (Magua= 18 u):
Composición porcentual La composición porcentual en masa se define como el porcentaje en masa de cada elemento presente en un compuesto. La misma (composición porcentual) se obtiene al dividir la masa de un elemento contenida en un mol de compuesto, entre la masa molar del compuesto y multiplicarla por 100%. (de esta manera si un elemento X tiene 2g en un mol de un compuesto de masa molar 18g, su composición porcentual será (2g/18g)x100% = 11.1%). Pongamos por ejemplo el H2O. Un mol de H2O, está conformada por 2 moles H y 1 mol de O. Es decir que su masa molar será 18.016g (1.008g cada H y 16.00g cada O). Composición porcentual: %H = [(2x1.008g)/(18.016g)]x100%= 11.2% %O = [(16g)/(18.016g)]x100%= 88.8% Y es correcto, ya que la suma de ambos porcentajes es 100%. Es bastante sencillo, aun cuando se trata de un compuesto con más de dos elementos presentes, el procedimiento es el mismo.
Fórmula empírica y molecular La fórmula empírica es una expresión o forma que representa la proporción más simple en la que están presentes los átomos que forman un compuesto químico, en ella se relacionan los símbolos de los elementos con un número entero
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Química Orgánica correspondiente a cada símbolo. Puede coincidir o no con la fórmula molecular, que indica el número de átomos presentes en la molécula. Determinación experimental de fórmulas empíricas: 1. El análisis químico indica el numero de gramos de cada elemente presentes en una determinada cantidad de un compuesto. 2. Las cantidades de gramos se convierten a moles de cada elemento, recuerde que para convertir moles a gramos es necesario utilizar el peso atómico del elemento. 3. Seguidamente se debe realizar una comparación entre las moles obtenidas a fin de determinar la de menor valor. 4. Por último las moles de los demás elementos deben ser divididas por el número de moles de menor valor escogido en el numeral anterior. El cociente de esta división debe ser un numero entero, en caso contrario debe aproximarse (siempre y cuando sea posible) al valor entero más cercano o por ensayo y error determinar un numero entero que multiplique a todos los cocientes y los convierta en valores enteros. Una vez realizado este procedimiento se escribe la formula empírica con lo cocientes determinados para cada elemento. Ejemplo 1: La alicina es el compuesto responsable del olor característico del ajo. Un análisis de dicho compuesto muestra la siguiente composición porcentual en masa: C: 44,4%; H: 6,21%; S: 39,5%; O: 9,86%. Calcule su fórmula empírica. Solución: Se inicia suponiendo que hay 100 gramos de compuesto en este caso alicina, de tal manera que:
Una vez obtenidos los moles de cada elemento se procede a realizar la división de cada uno de ellos entre las moles de menor valor que en este caso corresponden al oxígeno a fin de hallar los cocientes para escribir de la formula empírica:
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Formula empírica: C6H10S2O Determinación de Formulas Moleculares Para calcular la fórmula molecular, o real, se requiere conocer la masa molecular aproximada del compuesto, además de su formula empírica. Conociendo que el peso molecular de un compuesto debe ser un múltiplo entero (n) del peso molecular de la fórmula empírica. Por tanto: (Peso Molecular de la Formula Empírica)xN = (Peso Molecular de la Fórmula Molecular)
Ejemplo 2: Determinar la formula molecular de la alicina (ejemplo 1), sabiendo que el peso molecular de su formula molecular es 120g/mol. Peso molecular de la Formula empírica: C = 12g x 3 = 36g/mol H = 1g x 10 = 10g/mol S = 32g x 2 = 64g/mol O = 16g x 1 = 16g/mol Peso Molecular = 120g/mol
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En este caso, Formula Molecular = Formula Empírica
Relación masa - masa Los problemas ubicados en ésta relación se caracterizan porque en ellos uno de los datos proporcionados en el enunciado esta dado en unidades de masa como por ejemplo g., Kg, lb y se solicita la cantidad de otra sustancia también en unidades de masa. La relación masa-masa en una solución es cuando ambos el soluto y el solvente están expresados en unidades de peso (ej: gramos, kilos, etc.) Normalmente las unidades masa-masa se expresan en gramos. %m/m = x 100 1) Calcula el % m/m de una solución que tiene 6 gramos de soluto en 80 gramos de solución. Aplicamos la fórmula:
% m/m = 7.5 2) Calcula el % m/m de una solución que tiene 10 grs. de soluto y 110 grs. de solvente. En este caso la masa de la solución es de 120 grs. ya que resulta de sumar los 10 grs. de soluto mas los 110 grs. de solvente.
% m/m = 8.33.
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Problemas de Aplicación Ejercicio 1: Se tiene una muestra de 156 gramos de Cromo (Cr). ¿cuántos atomos gramo contiene?. Dato P.A. (Cr) = 52 uma. Solución: 3 at-g
Ejercicio 2: Se tiene una muestra de 151 gramos de Fósforo (P). ¿cuántos atomos gramo contiene?. Dato P.A. (P) = 31 uma. Solución: 5 at-g
Ejercicio 3: Una medalla de cobre pesa 635 gramos. ¿Cuántos átomos de cobre contiene la medalla?. Dato P.A. (Cu) = 63,5 uma. Solución: 10 x 6,022 x 1023 = 6,022 x 1024
Ejercicio 4: Una medalla de oro pesa 591 gramos. ¿Cuántos átomos de oro contiene la medalla?. Dato P.A. (Au) = 197 uma.
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Química Orgánica Solución: 3 x 6,022 x 1023 Ejercicio 5: Calcular el peso de un átomo de Silicio en gramos. Dato: P.A. (Si) = 38 uma Respuesta: 6,3 x 10-23 gramos.
Ejercicio 6: Calcular el peso de un átomo de sodio en gramos. Dato: P.A. (Na) = 23 uma Respuesta: 3,8 x 10-23 gramos.
Ejercicio 7: ¿Cuántos moles de hierro hay en 350 g de fierro? Dato: P.A. (Fe)= 55.845.
Ejercicio 8: ¿Cuántos gramos de plata constituyen 2.25 mol de plata? Dato: P.A. (Ag)= 107.8682.
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Química Orgánica Ejercicio 9: ¿Cuál es la composición porcentual de la cafeína, C8H10N4O2?
Ejercicio 10: La estricnina es un veneno muy utilizado como raticida. Su composición es: C (75.45 %), H (6.587 %), O (9.581 %), . con estos datos encuentra su fórmula empírica.
Ejercicio 11: Se disuelven 35 g de cloruro de magnesio (MgCl2) en 150 g de agua. Encuentre el % de masa.
Ejercicio 12: Con 30 g de nitrato de plata (AgNO3) se desea preparar una solución acuosa de esta sal al 22% de masa. ¿Cuál es la masa necesaria del líquido?
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Química Orgánica
Definición de Química Orgánica http://www.quimicaorganica.org/quimica-organica/definicion-quimica-organica.html
Estudio descriptivo del carbono http://html.rincondelvago.com/carbono_1.html
Estructura de Lewis http://es.wikipedia.org/wiki/Estructura_de_Lewis
Enlace: simple, doble y triple http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/enlaces.html
Enlace sigma y pi http://html.rincondelvago.com/enlaces-quimicos_2.html
Estado Basal y Excitado www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r26513.DOC
Geometría molecular http://iiquimica.blogspot.com/2006/04/geometra-molecular.html
Fórmula química http://es.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmica
Diferencia entre un compuesto orgánico y uno inorgánico http://html.rincondelvago.com/compuestos-organicos-e-inorganicos.html
Importancia de la química orgánica http://www.quimicaorganica.net/
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Generalidades sobre hidrocarburos http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html http://www.buenastareas.com/ensayos/Generalidades-De-LosHidrocarburos/1743598.html
Propiedades de hidrocarburos http://www.buenastareas.com/ensayos/Propiedades-FisicasHidrocarburos/230236.html
Clasificación de carbonos en cadenas de hidrocarburos http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_carbono-carbono
Alcanos o parafinas http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano http://es.wikipedia.org/wiki/Nomenclatura_de_hidrocarburos_ac%C3%ADclicos http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm
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Cicloalqueno http://es.wikipedia.org/wiki/Cicloalqueno
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