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Grupo Funcional Alcoholes
ALCOHOLES Índice: 1. 2. 3. 4. 5.
Estructura. Nomenclatura. Propiedades Físicas. Propiedades Químicas. Síntesis de Alcoholes.
1. Estructura:
Los compuestos orgánicos oxigenados que tienen como grupo funcional el – OH, OH, llamado oxhid hidroxilo y este grupo están enlazados a un alifático. Grupo Funcional Hidroxilo
Alcoholes Clasificación de los Alcoholes: 1.1. Según la Ubicación del grupo funcional: a) Alcohol primario cuando el oxhidrilo se encuentra unido a un carbono primario. b) Alcohol secundario cuando el oxhidrilo se encuentra unido a un carbono secundario. c) Alcohol terciario cuando el oxhidrilo se encuentra unido a un carbono terciario. CH3
H3C
CH3 H3C
CH2
OH
Alcohol primario
H3C
CH
OH
Alcohol secundario
C
OH
CH3
Alcohol terciario
1.2. Según el número de oxhidrilos: a) Monoles: Cuando posee un grupo oxhidrilo. b) Dioles: Cuando posee dos grupos oxhidrilos. Sign up to vote on this title c) Trioles: Cuando posee tres grupos oxhidrilos. d) Polioles: Cuando posee más de tres grupos oxhidrilos. Useful Not useful
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Grupo Funcional Alcoholes
Sistema Carbinol: Aquellos alcoholes que presentan dificultad en su lectura en el sistema común, s nombra por el sistema de los carbinoles. Por ello se les considera como derivados del alcohol metílico q este sistema se conoce como carbinol (CH 3OH). OH
OH
H
CH
OH
H CH etanol Alcohol Etílico metilcarbinol
H3C
H
metanol Alcohol Metilico carbinol OH H2 C
H3C
H2 C
H3C
CH2
CH2
H3C
H2 C CH
HC
CH3
2-propanol Alcohol sec-propílico dimetilcarbinol
CH3
CH3
H3C
2-butanol Alcohol sec-butirico etil-metilcarbinol
1-butanol Alcohol n-butirico propilcarbinol
H3C
1-propanol Alcohol n-propílico etilcarbinol OH
CH2
OH
CH
CH2OH
2-metilpropanol Alcohol isobutirico isopropilcarbinol
2,3-dimetilpen
CH3 CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
pentanol Alcohol amilico
OH
H3C
CH
CH2
CH2
OH
CH2
CH
2-Etenol Alcohol vinili
4-metil butanol Alcohol isoamilico OH H2C
You're Reading a Preview Unlock full access with a free trial.
hexadecanol Alcohol palmitilo Alcohol Cetilico CH2OH
CH
CH2
2-propenol Alcohol alilico
Download With Free Trial
CH2CH2OH
H C OH
Alcohol Bencílico (fenil metanol)
2-fenil etanol Alcohol metilbencilico 1-fenil etanol Sign up to vote on this title Alcohol 2-feniletilico Alcohol useful 1-feniletilic Useful Not
Los alcoholes con dos grupos oxhidrilos, en IUPAC se le conocen como dioles; mientras que en el sis
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Grupo Funcional Alcoholes OH
H2C
OH
OH
CH
CH2
OH
H2C
propanotriol (glicerol) Glicerina
OH
OH
OH
CH
CH
CH2
OH
H2C
OH
OH
OH
CH
CH
CH
1,2,3,4,5-pentanopentol Arabita o Xilita
1,2,3,4-butanotetrol Eritrita o Eritrol
OH
OH
H2C
OH
OH
OH
OH
OH
CH
CH
CH
CH
CH2
1,2,3,4,5,6-hexanohexol Sorbita, Dulcita o Manita Manitol
HO
OH
HO
OH
OH
1,2,3,4,5,6-ciclohexanohexol Inositol
3. Propiedades Físicas:
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico agradables y fraganciosos, solubles agua en proporción variable, y menos You're densos que ella. Ala Preview aumentar la masa molecular, aumentan sus p Reading de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ° Unlock full accessfuncional with a freehidroxilo trial. diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo permite que la molécula sea so en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlace hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a m Download With Free Trial que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolar menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromát tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fu y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy déb comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando un colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líqu aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Ade ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente Sign up to vote on this como title component mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un Useful punto de fusión de -16 C y un pun Not useful ebullición de 197°C. Metanol,
también conocido como alcohol metílico o alcohol de madera , es el alcohol más senci
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como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y elaboración de ambientadores y perfumes). Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticonge También es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentració aproximadamente el 70%. La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntes diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter diet etc.
4. Propiedades Químicas: El comportamiento químico de los alcoholes está determinado por su grupo funcional oxhidrilo. A. Reacciones que implican ruptura del enlace – O – H
Los alcoholes son al mismo tiempo ácidos y bases débiles. Su acidez es aún más débil que el ag el amoniaco, por ello los metales electropositivos desplazan al átomo de hidrogeno del g oxhidrilo con ruptura del enlace O – H formando alcóxidos metálicos. CH3-O-H
+
-
Na
+
CH3O Na
+
H2
Combustión: Los alcoholes son combustibles y arden con llama azulina (combustión completa) CH3CH2OH + 3O2
2 CO2
+
3 H2O +
H
Esterificación: Cuando los alcoholes reaccionan con cloruros de acilo o anhídrido de acido fo esteres de ácidos carboxílicos. O
O H3C
+
C
CH3CH2OH
You're Reading a Preview
Cl
H3C
C
O
CH2 CH3 +
Unlock full access with a free trial. O H3C
Download With Free Trial
C O
H3C
+
CH2 OH
CH
C
O anhidrido acetico
alcohol bencilico
acetato de be
Oxidación: La reacción más importante, cuando los alcoholes primarios reaccionan permanganato de potasio se oxidan a sus correspondientes Sign upácidos, to votela onreacción this title se lleva a medio acuoso, en una primera etapa se forma la correspondiente cual en medio ácid Notlouseful Useful sal, transforma finalmente en ácido orgánico. -
OH
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Grupo Funcional Alcoholes OH H3C CH
O CH2
CH3 + 3 K 2CrO4
H3C
C
CH2
3+
CH3 + 3Cr
B. Reacciones que implican ruptura del enlace – C – OH
Deshidratación: Cuando los alcoholes se calientan en ácidos fuertes, se deshidratan (eliminan molécula de agua) y forman alquenos. H2SO4
CH3CH2OH
H2C
+
CH2
H2O
Reacción con Haluros de Hidrógeno: Cuando reaccionan con HI, HBr y HCl dan lugar formación del haluros de alquilo. R-OH +
H-X
R-X
+
H2O
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan solo con HI y HBr, en cambio no reaccionan HCl, pero este último reacciona rápidamente con los alcoholes terciarios. +
H CH3CH2OH +
HI
CH3CH2I
OH +
H HBr
You're Reading a Preview CH3 H3C
C
OH
H2O
Br
+
H3C CH CH2CH3
+
H3C CH CH2CH3 +
Unlock full access with a free trial.
H2O
CH3
Download + HCl With Free Trial H3C
CH3
C
Cl
+
H2O
CH3
Los alcoholes primarios reaccionan también con haluros de fosforo, produciendo igualmen ruptura de su enlace C – OH.
3 CH3CH2OH +
PBr 3
3 CH3CH2CH2OH +
3CH3CH2Br + PCl3
P(OH)3
3CH3CH2Cl +
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Useful
P(OH)3
Not useful
5. Síntesis de Alcoholes:
A escala industrial el alcohol metílico y etílico pueden prepararse por diversos métodos: la mayor cantid
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Levadura C6H12O6
CH3CH2OH +
Agua
2 CO2
(azucar) En el laboratorio en pequeñas cantidades los alcoholes se preparan por diversos métodos, así tenemos: 5.1. Por Hidratación de Alquenos: Los alquenos se hidratan en presencia de ácidos fuertes como el acido sulfúrico o acido fosfórico. +
H CH2 +
H2C
H2O
CH3CH2OH
25ºC
5.2. Por reducción de compuestos carbonílicos:
Los alcoholes primario y secundario pueden prepararse por reducción de compuestos que contienen el g carbonilo tales como los ácidos, aldehído, cetona, amida, etc. O R
+
H
C
OH
R-CH2OH + H2O
H2O
Los alcoholes primarios se preparan con buenos resultados por reducción de ácidos carboxílicos emple reductores tales como LiAlH 4 y NaBH4. You're Reading a Preview O
H3C
LiAlH Unlock full access 4with a free trial. OH CH3CH2OH + H2O H2O
C
Download With Free Trial Los esteres también pueden reducirse de varias maneras, así tenemos: O Na H3C
C
O
CH2
CH3
2 CH3CH2OH
+
H etanoato de etilo acetato de etilo
Sign up to vote on this title
5.3. A partir de Aldehídos y Cetonas :
Los aldehídos y cetonas se reducen a sus respectivos alcoholes en presencia de reductores. Useful
O
LiAlH 4
Not useful
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Grupo Funcional Alcoholes
Los reactivos de Grignard reaccionan con compuestos carbonílicos para producir alcoholes prim secundarios y terciarios. Así tenemos: H
C
+
MgBr
O
eter
CH2 OMgB
H
Bromuro de fenilmagnesio
+
H3O
CH2
OH + Mg(O
fenilmetanol
Ejemplo. Obtener el alcohol terbutilico H3C H3C MgBr
CH3
eter
+
C H3C
Bromuro de fenilmagnesio
O
H3C
C
CH
+
H3O
OMgBr
H3C
CH3
C
O
CH
2-metil-2-pro
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Not useful
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