SÍNTESIS DE IMIDAZOLES Obtención del 2,4,5-trifenilimidazol
1. OBJETIVOS
Ilustrar la síntesis de imidazoles de Debus. Preparar el 2,4,5-trifenilimidazol, a partir de bencilo y benzaldehído en presencia de acetato de amonio como fuente de hidrógeno. Revisar la importancia en química de alimentos de los derivados del imidazol. 2. ANTECEDENTES
El imidazol es una anillo plano de 5 miembros, el cual, es soluble en agua y en otros disolventes orgánicos polares. Debido a la presencia de los dos átomos de nitrógeno en la molécula del imidazol, éste puede existir de dos formas tautoméricas. El nombre del imidazol refiere al compuesto padre de fórmula molecular C 3H4 N2, sin embargo, el nombre de imidazol se puede usar también para los compuestos que presentan una estructura similar a la del heterociclo padre. Ésta estructura tiene gran importancia biológica, se encuentra encuentra presente presente como parte de compuestos tales tales como la L-histidina y la hormona relacionada que es la histamina. El anillo imidazólico es constituyente de muchos fármacos, los cuales presentan también una diversidad en su actividad. 3. REACCIÓN
O O
AcONH4
N
H
AcOH O
Benzaldehido P.M.
126.12
Bencilo 210.23
N H
2,4,5-trifenilimidazol 296.3
4. PROCEDIMIENTO Método convencional
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL, coloque 0.21 g (1,0 mmol) de bencilo, 0,12 mL (1.0 mmol) de benzaldehído, 0.770 g (10 mmol) de acetato de amonio y 2 mL de ácido acético, mezcle hasta la disolución completa de todos los reactivos.
Una vez que los reactivos han sido disueltos caliente la mezcla a reflujo durante un periodo de 10 minutos. Al finalizar el tiempo de calentamiento, aísle el producto por filtración al vacío y lave con agua. Recristalice por par de disolventes etanol-agua, recupere el producto puro por filtración al vacío, determine el punto de fusión (274278°C) y rendimiento. Microondas
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL, coloque las cantidades de bencilo, benzaldehído, acetato de amonio y ácido acético glacial anteriormente indicadas, mezcle hasta la disolución completa de los reactivos. Coloque el matraz en la cámara de reacción del sistema de microondas, ciérrela y adapte un refrigerante de agua en posición de reflujo. Fije las siguientes condiciones experimentales usando el Modo Estándar del sistema de microondas. Temperatura
t de reacción
Potencia
t de rampa
Agitación
100 °C
2.5 min
300 watts
45 seg
media
Terminado el tiempo de reacción deje enfriar el sistema y retire el matraz de la cámara de reacción, filtre el sólido y realice lavados con agua. Recristalice el producto de la forma mencionada en la técnica anterior, determine punto de fusión y rendimiento. 5. BIBLIOGRAFÍA a.
Acheson, R.M. Química Heterocíclica, Publicaciones Cultural; México, 1981; pp. 385-388, 441-451
b. Gilchrist, T.L. Química Heterocíclica; Addison Wesley Iberoamericana, S.A., 3a. ed.; Wilmington, Delaware, E.U.A., 1992; pp. 288,289 c.
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f.
Marcelo Volpatto Marques, Sociedade Brasileira de Química, 31a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química .
