UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO. FACULTAD DE QUÍMICA.
INTEGRANTES: Marín Carrillo Edgar. CLAVE: 10. Talabera Tlaltecatl Beatriz Xochitl. CLAVE: 16. Práctica #6
REACCIÓN DE GRIGNARD PREPARACIÓN PREPARACIÓN DE TRIFENIL CARBINOL OBJETIVOS: •
•
Entender y comprender el mecanismo de la reacción de Grignard como un ejemplo de adición nucleofílica a compuestos carbonílicos. Obtener un alcohol terciario a partir de la adición de carbaniones a cetonas o ésteres en medio anhidro.
REACCIÓN: 1)
2)
MECANISMO DE LA REACCIÓN: 1) Formación del reactivo de Grignard:
2) Formación del alcóxido:
3) Protonación del alcóxido
RESULTADOS: Rendimiento (teórico): Bromuro de benceno + magnesio = bromuro de fenilmagnesio PM: 157.2 24.31 181.33 1.5 ml Densidad 5.4 .3g Para reactivo de Grignard Para Bromobenceno 0.051 Para magnesio Reactivo limitante para reactivo de Grignard Para obtención del alcohol:
Reactivo limitante )=1.72g de trifenilcarbinol
CUESTIONARIO: 1. ¿De qué tipo es la reacción de Grignard?
Es una reacción de adición nucleofílica 2. ¿Cómo verifica que se ha formado el reactivo de Grignard?
Cuando el Mg se ha desintegrado y la solución adquiere una turbidez de color café
3. ¿Cuáles son las precauciones que debe de tener al realizar esta práctica?
Como el éter y el THF son muy inflamables, se debe evitarla presencia de chispas, flamas, sobrecalentamientos, etc. Además, en su manejo se deben extremar las precauciones de seguridad. También se deben mantener condiciones anhidras ya que la reacción es difícil de iniciar en presencia de agua, oxígeno o alcohol y el rendimiento disminuye de manera notable.
4. Escriba las reacciones que se llevan a cabo sí el reactivo de Grignard interactúa con: a) Oxígeno b) Agua c) Alcohol Los reactivos de Grignard reaccionan con ácidos débiles como H 2O, ROH, RCOOH y RNH2 para protonarse y formar hidrocarburos.
5. ¿Qué grupos funcionales pueden intervenir en esta reacción? Ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas, epóxidos, ésteres.
CONCLUSIONES: Los reactivos de Grignard son ejemplos de compuestos organometálicos, ya que contienen un enlace carbono-metal. Un ejemplo de este tipo de compuesto es el bromuro de fenil magnesio el cual, al hacerlo reaccionar con Mg metálico en presencia de THF teniendo como precaución las condiciones anhidras, forma el bromuro de fenil magnesio, que fue el que debimos obtener en esta práctica. Lamentablemente no se pudo calcular el rendimiento de la reacción (sólo el teórico) ya que al agregar el hexano a la mezcla de destilación, el residuo no se cristalizó lo suficiente y el poco producto que se formo quedo embarrado en las paredes de la probeta. Pensamos que esto se debe a que por más que se intentaron mantener las condiciones anhidras, en algún momento entro agua al sistema o interaccionó con oxígeno y por estos motivos no se obtuvo el rendimiento adecuado. La gran reactividad de estos compuestos es debida a la polaridad de su estructura, ya que el enlace carbono-magnesio es muy polar, es decir, tiene muy separadas las regiones de carga negativa (sobre el carbono del grupo alquilo) y carga positiva (sobre el magnesio). Esto les permite participar en reacciones de adición a compuestos que contiene un grupo carbonilo. En estas reacciones el grupo alquilo se une al carbono del carbonilo y el radical -MgX se une al oxígeno. El producto de adición se hidroliza después con agua y el resultado es un alcohol. Aunque los reactivos de Grignard no son inflamables, se oxidan fácilmente dando lugar a alcoholes. BIBLIOGRAFIA:
McMurry, J. Química Orgánica. 5ª ed. International Thomson Editores:
•
México, 2000. pp 369-371. "Reactivo de Grignard." Microsoft® Student 2008. Microsoft Corporation, 2007.
•
