INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas Departamento Departamento de Ingeniería Química Industrial Carrera: Ingeniería Química industrial LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS FUNCIONALES
PRACTICA NUMERO 1 OBTENCION DE BENZHIDROL POR REDUCCION DE LA BENZOFENONA Grupo: 2IV41 Equipo: 4 Donis Castellanos Marco Antonio Luviano Vigueras Juan Sierra Ramírez Sheila Berenice Profesora: Tierrablanca Gudiño Berenice Lunes 29 de febrero de 2016
Índice
Resumen .........................................................................................................................................3 Marco teórico: ............................................................................................................................4 Objetivos generales: .................................................................................................................7 Objetivos específicos:..............................................................................................................7 Materiales y equipo utilizado: ................................................................................................7 Método de realización de la práctica: ...................................................................................8 Cálculos estequiométricos: ....................................................................................................9 Resultados experimentales: ...................................................................................................9 Discusión de resultados:.......................................................................................................10 Conclusión:...............................................................................................................................10 Bibliografía: ..............................................................................................................................11
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Resumen El propósito de la práctica fue, la obtención de benzhidrol a través de la reducción de la benzofenona conociendo el mecanismo de reacción que participa para la formación de esto compuesto. Además reconociendo la importancia de la participación de cada sustancia utilizada en la reacción que se llevó a cabo, tales como el zinc y el etanol. El trabajo en el laboratorio consistió en saber utilizar las técnicas de purificación para conseguir un rendimiento óptimo, lo primero que se realizo fue revisar el material y montar un equipo de reflujo, posteriormente se preparó una solución de hidróxido de sodio y etanol, más tarde se agregó zinc y benzofenona para someter a calentamiento, y aunque se presentaron errores en la parte experimental debido a un alto incremento de temperatura durante el mismo ya que el resultado de la solución debía tornarse azul en un tiempo aproximado de 20 minutos. Al terminar el periodo de calentamiento se filtró solución con un embudo para re obtener el zinc y no desperdiciarlo. A esta solución se le agrego ácido clorhídrico en frio para conseguir una cristalización que presentara una coloración marrón, se filtró al v acío y se obtuvieron cristales de benzhidrol con los cuales se pudo se conocer el rendimiento de la experimentación con una diferencia de pesos. A pesar de los errores mencionados de logro la obtención del benzhidrol, que se vio reflejado en la eficiencia final que fue de un aproximado de 70%.
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Marco teórico:
Definición, características físicas y químicas.
El Benzhidrol o difenil-metanol es un alcohol secundario con una masa molecular relativa de 184.2368 g/ mol. Tiene un punto de fusión entre los rangos de 67 y 69 °C. Su punto de ebullición oscila entre los rangos de 297 a 298 °C. Es irritante a los ojos, a la piel y al sistema respiratorio. El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de benzofenona utilizado para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.
Reacciones mediante las cuales puede ser sintetizado el Benzhidrol.
El Benzhidrol puede ser preparado a partir de la reducción de la Benzofenona con la amalgama del sodio; con calcio y alcohol metálicos; con hidrógeno en presencia de un catalizador; con cinc, aluminio, o sodio en soluciones fuertemente alcalinas; con la solución del hidróxido de potasio del polvo y del alcohólico del cinc; con magnesio y alcohol absoluto; con el cloruro del magnesio y de amonio en el 95 por ciento de alcohol; con el alcohol isopropilo. El procedimiento para la obtención de un derivado benzhidrílico, denominado 2-(N2-hidroxietil-metilaminometil) Benzhidrol, de fórmula estructural: **fórmula** caracterizado porque comprende la siguiente secuencia de reacciones: Reacción de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolución en un solvente inerte y en presencia de una base, obteniéndose la 2-(N-2-hidroxietilmetilaminometil) Benzofenona.
Gokel,G.& Dupont, H.. (2007). Química Orgánica Experimental. 2016, de Google books Sitio web: https://books.google.com.mx/books?id=xiqTfEO1a2gC&dq=benzhidrol&source=gbs_navlinks_s Tapia, J. (2008). Química orgánica II. 2016, de universidad Autónoma Metropolitana Sitio web:http://zaloamati.azc.uam.mx/bitstream/handle/11191/423/Laboratorio_de_quimica_organica_II.pdf?sequence=3
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El mecanismo que se lleva cabo es el siguiente:
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Métodos de obtención de alcoholes y sus mecanismos: Sustitución nucleófilica unimolecular (SN1)
Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reacción de haloalcanos con agua. Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la reacción no es útil
Sustitución nucleófilica bimolecular (SN2)
Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reacción con el anión hidróxido. Esta reacción presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares (E2), dado que nucleófilo utilizado es muy básico. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones generando alquenos.
Usos y aplicaciones:
Por su carácter aromático, el Benzhidrol es utilizado en la elaboración de perfumes. Sin embargo su principal utilización es como reactivo intermediario o bien, fuente (sustrato) para la obtención de productos orgánicos específicos que tienen aplicación en diversas áreas como la industria farmacéutica o la elaboración de compuestos para fumigación.
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Objetivos generales:
Establecer la importancia del estudio de los alcoholes en la química orgánica, su obtención y aplicación. Establecer la importancia del método de síntesis del benzhidrol.
Objetivos específicos:
Obtener benzhidrol por la reducción de la benzofenona. Conocer el tipo de reacciones que se llevan a cabo en la síntesis del Benzhidrol. Así como el control adecuado de los reactivos a emplear (Zinc metálico y etanol).
Materiales y equipo utilizado: Vaso de precipitado Parrilla de calentamiento Termómetro Pinza de tres dedos Matraz de fondo plano Condensador Barra magnética Bomba para agua Embudo de separación Papel filtro Tina .7 g de Hidróxido de sodio .7 g de Cinc .5 g de Benzofenona 5 ml de Etanol 3.3ml de Ácido Clorhídrico 6.6 ml de Agua
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Método de realización de la práctica:
Se montó el equipo de reflujo de la fig. 27 del manual de prácticas.
Se disolvieron .7g de NaOH con 5 ml de etanol. Y calentaron de 50-60°C durante 20 min.
Se calentó la mezcla a reflujo durante 45 min de 70-75°C.
Se agregó .5g de benzofenona y .7g de Zinc.
Se filtró la solución caliente, posteriormente le agregó una solución 3.5 ml de HCl y 6.6 ml agua.
Se dejó reposando el filtrado ácido por 10 min.
en se de de
Se recuperaron por filtración los cristales del benzhidrol.
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Cálculos estequiométricos: Benzofenona
Zinc
PM = 182.21 g/mol
Benzhidrol
PM = 65.38 g/mol
= ∗
PM =184.23 g/mol
ℎ = ∗
ℎ
65.38 = .5 ∗ = .1794 182.21 ℎ = .5 ∗
184.23/
182.21 /
=.
Resultados experimentales: A fin de reconocer la eficiencia obtenida durante la experimentación, es necesario realizar una comparación con datos teóricos que se enlistan a continuación.
= .63 = .31 ℎ = .32
á =
.32 . 50005
∗ 100 = . %
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Discusión de resultados: Estequiometricamente la cantidad de benzhidrol que debíamos obtener debían ser 0.5055 g, pero se presentaron errores, que durante el desarrollo de la experimentación dieron como consecuencia una baja en el rendimiento, por lo que obtuvimos una cantidad de 0.32 g de benzhidrol. Esto nos generó una eficiencia del 69.23%. La causa de haber obtenido una cantidad menor del benzhidrol se debe a que en un paso determinante, no controlamos la temperatura adecuadamente, ya que la aumentamos drásticamente de 55 °C a un valor mayor del necesario. Provocando que nuestra reacción no se diera en el orden correcto, por eje mplo nuestra solución no se tornó a la coloración azul esperada, y tampoco se observó el cambio a un color marrón como debía haberse efectuado normalmente. Considerando nuevamente que la eficiencia resultó con un aproximado al 69% al 70% se puede interpretar que el método utilizado para la obtención del benzhidrol por medio de la reducción de la benzofenona resultó en términos generales de manera eficaz. Dentro de las aplicaciones teóricas que tiene el benzhidrol se encuentra de manera general que es utilizado como un compuesto para la posterior realización de productos farmacéuticos (antihistamínicos y como intermediario químico para síntesis de fármacos tranquilizantes), elaboración de plaguicidas y para detectar alteraciones en ambientes malolientes.
Conclusión: Acorde a lo planteado inicialmente, es decir con los objetivos establecidos al inicio de la práctica, y en comparación con el análisis de los resultados antes descritos, se pudo obtener el benzhidrol a través de la reducción de la benzofenona y en medida con el rendimiento del 69% se concluye que se realizó satisfactoriamente, a pesar de los errores cometidos. Otro punto es que se observó un método para la síntesis u obtención de alcoholes, reconociendo su importancia, y los medios por los que fue llevado acabo. Además durante la experimentación se observaron las reacciones que se llevaron a cabo durante todo el proceso y los cambios que sufrieron las sustancias para finalmente obtener los cristales de benzhidrol. Por último es importante cuidar los parámetros en que se debe llevar a cabo cada reacción, tal como lo es la temperatura, ya que si no se contemplan adecuadamente, los resultados que se obtendrán serán erróneos, o al menos serán la causa de obtener un rendimiento muy bajo en la reacción. 10
DONIS CASTELLANOS MARCO ANTONIO
LUVIANO VIGUERAS JUAN
SIERRA RAMIREZ SHEILA BERENICE
Bibliografía: -
L. G. Wade Jr. (2011) Química Orgánica Vol. 1 (7ª edición). México. Pearson Educacion.
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Gokel,G.& Dupont, H.. (2007). Química Orgánica Experimental. 2016, de Google books Sitio web: https://books.google.com.mx/books?id=xiqTfEO1a2gC&dq=benzhidrol&source=gbs_navli nks_s
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Tapia, J. (2008). Química orgánica II. 2016, de universidad Autónoma Metropolitana Sitio web:http://zaloamati.azc.uam.mx/bitstream/handle/11191/423/Laboratorio_de_quimica _organica_II.pdf?sequence=3
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