INFORME Práctica N° 5 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
I.
II.
OBJETIVOS
-
Dete Determ rmin inar ar expe experi rime ment ntal alme ment nte e las las pro propied piedad ades es físi física cas s y química micas s del benc enceno eno y aquellas las sust susta ancia cias que son son semejantes al benceno
-
Comparar la reactividad hidrocarburos alifáticos
del
benceno
frente
a
otros
MARCO TEÓRICO Los compuestos aromáticos aromáticos son el benceno y aquellas aquellas sustancias que son semejantes a él en su comportamiento químico. Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución sustitución iónica. El estudio de los compuestos aromáticos comienza por por el estu estudi dio o del del benc bencen eno o que que pres presen enta ta la fórm fórmul ula a C 6H6, y d e estructura resonante. El núcl núcleo eo benc bencén énic ico o pres presen enta ta una una gran gran esta estabi bili lida dad d debi debido do a la distribución uniforme de los electrones que constituyen los orbitales Pi, presentan presentan dobles enlaces enlaces conjugado conjugados s que por por lo l menos menos dan dos dos formas formas reson resonan antes tes equiv equivale alente ntes, s, prese presenta ntan n resist resisten encia cia a agent agentes es físi físico cos s y quím químic icos os y son son prác prácti tica came ment nte e inde indestr struc ucti tibl bles es.. Form Forman an compuestos derivados quedando intactos los hexágonos bencénicos, en form forma a opue opuest sta a a los los comp compue uest stos os cícl cíclic icos os que que deja dejan n romp romper er fácilmente su ciclo o anillo, dando derivados de cadena abierta. La mayoría mayoría de hidrocarburos hidrocarburos aromáticos aromáticos llegan al medio medio ambiente ambiente por por medio medio de la atmósf atmósfera era,, proc procede edente ntes s de diver diversos sos proce procesos sos de combustión combustión y pirólisis. Dada su solubilidad baja y afinidad alta por las partículas, no se suelen encontrar en el agua en concentraciones
significativas. La fuente principal de contaminación del agua de consumo con HAP suele ser el recubrimiento de alquitrán que se aplica a las tuberías del sistema de distribución de agua de consumo para protegerlas de la corrosión.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS Son combustibles e inflamables. Los átomos de hidrógenos pueden ser sustituidos por otros átomos o grupos atómicos diversos. Algunos en presencia de catalizadores adicionan hidrógeno, y se pueden obtener derivados nitrados y sulfonados de éstos hidrocarburos. Son incoloros y generalmente de olor agradable son menos densos que el agua, e insolubles en ella; soluble en alcohol, acetona y otros solventes orgánicos, son solventes de grasas iodo, azufre.
III.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Determinar las propiedades físicas de los siguientes hidrocarburos aromáticos : benceno, tolueno , naftaleno , xileno , antraceno
T1 Benceno
T2 Tolueno
T3 Naftaleno
T4 Xileno
T5 Antracen o
T6 Fenol
Estado
Liquido
Liquido
Solido
Liquido
Solido
Solido
Color
Incoloro
Incoloro
Blanco
Incoloro
Blanco
Blanco Incoloro
Aroma dulce
Olor parecido a los solvente s de pintura
Olor fuerte, no desagrad able
Olor
Parecido Aromátic al o tolueno
Dulce y alquitranad o
Solubilidad en agua
No
No
No
No
No
Si
Solubilidad en Tetraclorur o de carbono
Si
Si
Si
Si
No
Si
Solubilidad en Éter
Si
Si
Si
No
Si
Si
2. Ensayo de ignición
Con una varilla acercar a la llama del mechero, una porción del hidrocarburo aromático (benceno, tolueno, naftaleno, xileno, antraceno). Observar y anotar los resultados.
Reacciones -
3. Diferencia entre hidrocarburos aromáticos y alifáticos En un tubo de ensayo colocar 1 ml de hidrocarburo aromático y luego añadir 1 ml de solución de KMnO 4 al 5 %. Observar y anotar los resultados. - Los
alifáticos son hidrocarburos lineales o ramificados, pero
abiertos, compuestos por carbono e hidrogeno. Los alcanos, alquenos y alquinos son hidrocarburos alifáticos. Los alcanos están saturados, esto quiere decir que tienen enlaces simples, y la ecuación general es CnH 2n+2. Los alquenos tienen al menos un doble enlace entre átomos de carbono y los alquinos al menos un enlace triple. - En cambio los hidrocarburos
aromáticos son cadenas de carbono
cíclicas, con electrones des localizados. El benceno es el más común, y su fórmula es C 6H6.
KMnO4 5% 1 ml
Reacciones -
-
-
-
-
T1
T2
T3
T4
T5
Bence no
Tolue no
Naftale no
Xile no
Antrace no
-
-
+
-
-
4.
Reacción con bromo En cuatro tubos de ensayo colocar 1 ml de benceno, a los tres primeros tubos añadirles 3 gotas de bromo, al cuarto tubo 5 gotas de solución de bromo en tetracloruro de carbono. Luego al segundo tubo añadirle unas virutas de hierro, al tercer tubo añadirle unos cristales de cloruro de aluminio.
Benceno
T1 1 ml
T2
T3
T4
1 ml 1 ml 1 ml
Gotitas de agua de bromo
3g.
3g.
3g.
-
Agua de bromo en CCl 4
-
-
-
5g.
Virutas de fierro
-
+
-
-
AlCl 3
-
-
+
-
Los tubos 2 y 3 colocarlos en un vaso que contiene agua caliente. Observar, comparar explicar los resultados.
Reacciones de con bromo. -
-
-
-
-
IV.
CUESTIONARIO
1. ¿Por qué al benceno y sus homólogos se les llama compuestos
aromáticos? Se les denomina compuestos aromáticos debido a su aromaticidad que es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble. 2. Investigue las fórmulas de cada hidrocarburo aromático utilizado - Benceno : C6H6 - Tolueno : C7H8 - Naftaleno : C10H8 - Xileno : C8H10 - Antraceno : C14H10 - Fenol : C6H6O
3. Precauciones que deben tenerse en cuenta en el manejo de benceno y sus homólogos - Puesto que la principal vía de entrada al organismo es la
pulmonar, es muy importante evitar la presencia de estos compuestos en el aire respirado. - Uno de los métodos más importantes para evitar la inhalación
excesiva es el uso de sistemas eficaces de extracción localizada. Los envases abiertos se deben mantener tapados o cerrados cuando no se utilicen. Estas precauciones para evitar que se acumulen concentraciones nocivas de vapores en la atmósfera de trabajo evitan también la formación de mezclas inflamables en el aire en condiciones normales. - Para evitar el riesgo de fugas o derrames accidentales de líquidos en los envases donde se almacenen estos compuestos o en los vasos de reacción, deberán adoptarse precauciones adicionales, como la construcción de una solera con talud en las entradas de los depó-sitos para retener los líquidos que puedan derramarse.
- En las zonas donde se utilicen o almacenen estos compuestos se eliminarán todas las llamas y fuentes de ignición. Deberá existir un procedimiento eficaz para limpiar los derrames y las fugas. - Los respiradores, pese a ser eficaces, deben utilizarse sólo como
una medida adicional (o en casos de emergencia) y dependen completamente del usuario. - La protección de la piel, puede lograrse mediante el uso de
prendas protectoras como guantes, protectores y máscaras faciales y mandiles. Además, deberán utilizarse gafas protectoras en caso de que exista riesgo de recibir salpicaduras en los ojos de estas sustancias. - Los trabajadores no deben utilizar lentes de contacto cuando
trabajen en áreas con riesgo de exposición (especialmente de la cara y los ojos), ya que las lentes de contacto, si no se quitan inmediatamente, pueden potenciar el efecto nocivo de estas sustancias y hacer que los lavados oculares sean menos eficaces. - En caso de contacto de estas sustancias con la piel, se procederá
inmediatamente a lavar la zona afectada con agua y jabón. La ropa contaminada se retirará rápidamente. -
Las salpicaduras de hidrocarburos aromáticos en los ojos deben eliminarse mediante irrigación con agua durante al menos 15 minutos.
- Las quemaduras producidas por salpicaduras de los compuestos
líquidos requieren asistencia médica lo antes posible. En caso de exposición grave, debe llevarse al paciente a un sitio al aire libre y dejarlo descansar hasta que llegue el médico. Si la víctima tiene dificultades para respirar, se le administrará oxígeno. La mayoría de las personas se recuperan rápidamente cuando salen al aire libre y el tratamiento sintomático sólo es necesario en raras ocasiones. 4. Desarrollar las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados Las ecuaciones se encuentran en la parte experimental. 5. ¿Existen isómeros del xileno? Escriba las fórmulas de cada uno
6. Usos de los hidrocarburos aromáticos estudiados - Tolueno: Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes. - Clorobenceno: Este compuesto no tiene nombre común. Es un
líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT. - Fenol: Es el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad
ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso. - Anilina: Es la amina aromática más importante. Es materia prima
para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico. - Nitrobenceno: Se emplea como materia prima de sustancias tales
como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente. - Acido benzoico: Se utiliza como desinfectante y como conservador
de alimentos. - Naftaleno: Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado
en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla. - Antraceno: Se utiliza para proteger postes y durmientes de
ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos. - Pireno: Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.
V.
CONCLUSIONES
- La solubilidad en agua, dio resultados en su mayoría negativos, debido a que el agua es polar y la mayoría de compuestos aromáticos son apolares. - La solubilidad en CCl4 y éter de petróleo es muy parecida con respecto a los aromáticos porque son apolares. - Las reacciones de combustión son incompletas debido a las cadenas cíclicas con excepción del naftaleno. - E catalizador más efectivo para la reacción de sustitución con bromo, es el Fe (virutas).
INFORME Práctica Nº 6 HALUROS DE ALQUILO
I.
Objetivos - Reconocer las sustituciones nucleofílicas - Conocer las diferentes maneras de preparar haluros de alquilo
II.
Marco Teórico
La preparación de Yodoformo puede utilizar acetona o alcohol como reactivos de partida. Además de etanol se utiliza hipoclorito de sodio y ioduro de potasio. Entonces el hipoclorito probablemente oxide al ioduro de potasio formando hipoiodito de potasio, el cual oxida el etanol a
acetaldehído o etanal y entonces este compuesto es indinado a triiodo acetaldehído o iodal. CH3CH2OH
CI3CHO
CH3CHO
El hipoclorito de sodio siempre contiene hidróxido de sodio que sirve para convertir el iodal a yodoformo y formiato de sodio.
CI3CHO +
NaOH
CHI3
+
HCOONa
Si se usa acetona como materia prima, la oxidación inicial a aldehido no se produce. Se forma primero triiodoacetona y por medio del NaOH se convierte a yodoformo y acetato de sodio.
Yodoformo se utiliza como desinfectante y se puede utilizar como antiséptico externo.
III.
Parte Experimental
1.- Preparación de Yodoformo Colocar 1 ml de acetona, 40 ml de KI al 10% y 16 ml de NaOH al 10% en un erlenmeyer pequeño y luego añadir 40 ml de de hipoclorito de sodio. Mezclar bien el contenido del frasco y se empezará a formar un precipitado amarillo de CHI 3. Dejar reposar la mezcla por 10 minutos y luego filtrar al vacío, lavar bien con agua fría y dejar secar completamente. Determinar el rendimiento del producto. Recristalizar el producto crudo a partir de etanol,
El Yodoformo forma cristales amarillos con un punto de fusión de 120º C y tiene un olor bastante característico.
IV.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué función cumple el hipoclorito de sodio en la obtención de
iodoformo? Es aquel que elimina las impurezas del alcohol que puedan quedar después de la reacción. 2. Mencione 5 haluros de alquilo con sus respectivas propiedades -
-
-
-
-
3. ¿De qué manera puede identificarse el cloro, bromo, flúor y yodo de
un haluro de alquilo? Con nitrato de plata 4. Defina cristalización La cristalización es un proceso de purificación de una sustancia llevándola a su estado más puro, con ayuda de un buen solvente. 5. ¿Qué requisitos debe tener un buen solvente para la cristalización?
- Compuesto seco soluble en caliente e insoluble en frio. - No debe reaccionar con el solvente - Que el punto de fusión debe estar lejano del punto de ebullición del solvente.
6. Defina sublimación, y mencione 5 sustancias que subliman. La sublimación es el proceso por el cual una sustancia solida cristalina pasa directamente al estado de vapor sin pasar por el
estado líquido. Las sustancias solidas que presentan esta propiedad pasan directamente sin fundir al estado de vapor como por ejemplo: - Alcanfor - Yodo - Naftalina - Paradiclorobenceno - Hielo seco 7. Fundamento de la filtración al vacío La fuerza impulsora para que el líquido atraviese el filtro es la que ejerce la presión atmosférica cuando aplicamos el vacío al sistema. Es el método más rápido y a veces permite la filtración de aquellas suspensiones en las que la fuerza de gravedad no es suficiente para el proceso.
V.
CONCLUSIONES - Yodoformo puede utilizar acetona o alcohol como reactivos de partida. Además de etanol se utiliza hipoclorito de sodio y ioduro de potasio. - La cristalización realizada en el experimento del laboratorio es un
proceso de purificación de una sustancia llevándola a su estado más puro, con ayuda de un solvente , ayudándonos de la filtración al vacío que tiene una fuerza impulsadora que ejerce presión y permite la filtración.
