Práctica #3: Obtención de un Shampoo líquido por Sulfatación del Alcohol Láurico. Laboratorio de Química de Grupos Funcionales.
Instituto Politécnico Nacional. Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas. Laboratorio de
Práctica #3: Obtención de un Shampoo líquido por Sulfatación del Alcohol Láurico. Grupo 2IM47. Septiembre 2015 – 2015 – Enero Enero 2016. Equipo 6.
Profesor: Sergio Odín Flores Valle. Alumnos: Carmona Martínez Brandon Enrique. Ciprés Cabrera Dany Uriel. González Li-Ho Miguel Ángel. Vázquez Cruz Irving Omar.
Fecha de Entrega: miércoles 7 de octubre del 2015.
Práctica #3: Obtención de un Shampoo líquido por Sulfatación del Alcohol Láurico. Laboratorio de Química de Grupos Funcionales.
Introducción. Sulfonacin. Sulfonacin. Sulfonacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico - SO 2OH (*) a un tomo de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado es la obtencin de cido sulfnico correspondiente. Los mtodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrgeno se denominan ordinariamente N N-sulfonacin, o sulfamacin. La palabra sulfonacin se emplea tambin para designar el tratamiento tratamiento de cualquier cualquier compuesto orgnico con cido sulfrico, cualquiera sea la naturaleza naturaleza de los productos formados. Los tipos de sulfonacin especializados comprenden: Sulfocloracin: Introduccin de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro de sulfurilo o anhdrido sulfuroso con cloro Clorosulfonacin: Introduccin de un grupo -SO2Cl en un compuesto con cido clorosulfnico Sulfoxidacin: Sulfonacin directa de un alcano con anhdrido sulfuroso y oxigeno
Sulfoalquilacin: Unión Unión de un grupo sulfo-alqulico sulfo-alqulico a un compuesto orgnico La sulfonacin de los aromticos implica los siguientes pasos. pasos.
En primer término se forma el trióxido de azufre electrofiílico para luego reaccionar con el benceno formando el carbocatin intermediario. En el paso cuarto el anión de ácido bencensulfnico bencensulfnico pierde un protón Y finalmente se disocia por ser un ácido fuerte.
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Sulfatacin. Sulfatacin designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato cido) en el carbono. En algunos casos puede considerarse como la introduccin de un grupo - SO2OH sobre un oxgeno. Los tipos de compuestos sulfatados estn limitados casi enteramente a los que contienen enlaces olefnicos (principalmente alquenos) y a los que tienen grupos grupos hidroxilos fenlicos o alcohlicos, juntamente con los teres de los ltimos. El mtodo general de sulfatacin de estos tipos de compuestos es el tratamiento con anhdrido sulfrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se emplea corrientemente el cido sulfrico concentrado, en tanto que para los alcoholes se emplea cido sulfrico, leum o anhdrido sulfrico. Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como: intermedios en la preparacin de alcoholes (etlico, isoproplico, etc.) agentes de alquilacin (sulfatos dimetlico y dietlico) detergentes (laurilsulfato sdico) colorantes anticoagulantes de la sangre reaccin predominante en la sulfonacin de aceites fijos. fijos.
El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede ser anlogo al empleado para la sulfonacin.
Propiedades Físicas. La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molcula del grupo -SO2OH, hidrfilo, altamente polar. En los detergentes, y anlogamente en los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble en el agua est combinado con una porcin orgnica soluble en los aceites en varias maneras posibles para producir una variedad de efectos deseados. d eseados. Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintticos para el curtido, sirve como agente de unin firme de la molcula orgnica a la fibra o al cuero. Las resinas de intercambio de iones iones funcionan como cidos fuertes con insolubilidad completa en el agua, combinacin inusitada de propiedades que conduce a muchas aplicaciones. Por otra parte, las resinas y polmeros sulfonados solubles en el agua son de inters como gomas sintticas y agentes de espesamiento. Tambin se emplean los sulfonados como intermedios en la preparacin de otros productos qumicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfnico.
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Los cloruros sulfnicos R -SO2Cl, son de inters especial como intermediarios para la obtencin de derivados sulfonados de amidas, steres y mercaptanes. Los cloruros alcanosulfnicos se emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y elastmeros, en tanto que los anlogos aromticos producen sulfonamidas medicinales medicinales e insecticidas. Tenemos entonces uso en: Detergentes, agentes mojadores, emulsivos emulsivos y dispersantes, elastmeros. Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes agentes sintticos para el curtido. Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas sintticas y agentes de espesamiento. Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos. qumicos. Sulfonamidas medicinales e insecticidas.
Agentes Sulfonantes. Los agentes sulfonantes más utilizados: Anhdrido
sulfrico
y
sus
compuestos. compuestos.
Anhdrido
sulfuroso
y
sus
compuestos. compuestos.
cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98%. 98%. leum. Solucin de cido sulfrico con 22 % de anhdrido sulfrico disuelto cidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico. aminosulfnico. cido sulfuroso y sulfitos y Anhdrido sulfuroso y cloro, anhdrido sulfuroso y oxgeno. oxgeno.
sulfitos
cidos. cidos.
Óleum. Los alcanos se pueden sulfonar a partir de seis carbonos. Los alquenos son reacciones ms fciles y en los aromticos se consiguen disulfonaciones y adems se sulfona el nitrobenceno. Con anhdrido sulfrico las reacciones son rpidas y el problema es controlarlas.
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Factores fsicos sulfonacin.
y
qumicos
que
influyen
en
la
Los productos resultantes de la sulfonacin dependen de mltiples factores y que estos no afectan slo al grado sino tambin el curso de la misma. Algunos de estos factores son:
Concentracin Concentracin de agente de sulfonacin. Temperatura de reaccin. Tiempo de reaccin. Catalizadores y coadyuvantes. Disolventes.
Influencia de la concentracin de SO3 SO 3 en la sulfonacin: Cuando se emplea cido sulfrico se sabe que se detiene la reaccin cuando se alcanza una concentracin determinada de SO3 diferente para cada compuesto que se trate de sulfonar. Guyot design esa concentracin lmite de SO3 como pi, y encontr que en la preparacin del cido bencensulfnico, la sulfonacin se detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitacin y catalizadores (si el valor de pi es de 64% que cor responde responde al hidrato H2SO4.1/2H2O), quiere decir que cuando se llega a esa concentracin de SO3 no tiene ya lugar reaccin alguna. Esto indica que en los mtodos ordinarios se consume una cantidad de cido excesiva. La forma de continuar desplazando la la reaccin hacia la derecha es incorporando mayor cantidad de SO3 (leum, por ejemplo) o extrayendo el agua formada (destilacin azeotrpica, por ejemplo)
Influencia de la temperatura de reaccin: Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad velocidad y el grado de sulfonacin. Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta hace tender la reaccin a la polisulfonacin, por esto se hace necesario en la prctica operar con condiciones trmicas y con las proporciones proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible de los productos que impurifican al principal. La temperatura de sulfonacin puede tambin influir en la orientacin de los grupos sulfnicos (como en la sulfonacin del tolueno y de los derivados del naftaleno).
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Síntesis Experimental Global. (Mecanismo de Reacción)
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Comparación de Ácido Sulfúrico & Anhídrido Sulfúrico.
Propiedades de los Reactivos:
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Seguridad (MSDS) 1.- Al A l cohol L áur i co (Dode (D odecanol) canol).. Fórmula Sintética: CH3-(CH2)11-OH Forma: Pastoso Color: Blanco. Olor: Característico. Precauciones: Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No fumar. Conectar a tierra/enlace equipotencial del recipiente y del equipo de recepción. En caso de contacto con los ojos: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil. Seguir aclarando. Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el recipiente cerrado herméticamente. Tras inhalación: aire fresco. En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas. Aclararse la piel con agua/ducharse. Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. En caso necesario, llamar al oftalmólogo. Tras ingestión: hacer beber agua inmediatamente (máximo 2 vasos). Consultar con el médico en caso de malestar. Síntomas y efectos agudos retardados: Efectos irritantes, parálisis respiratoria, Vértigo, narcosis, borrachera, euforia, Náusea, Vómitos Posibles reacciones violentas con: Cloruros de Ácido, Anhídridos de Ácido, Aldehídos y Oxidantes.
Manejo (Implementos): Protección de los ojos: Gafas de Seguridad. Protección de las manos: Guantes de Policloropreno. Otras medidas de protección: Vestimenta protectora antiestática retardante de la flama.
Exposición Medioambiental (deshechos): No tirar los residuos por el desagüe. Fácilmente Biodegradable.
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2.- Áci Áci do Sul Sul f úr i co. Fórmula Sintética: H2SO4. Forma: Líquido. Color: Incoloro. Olor: Inodoro. Precauciones:
Tras inhalación: aire fresco. En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas. Aclararse la piel con agua/ducharse. Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. Tras ingestión: hacer beber agua (máximo 2 vasos), en caso de malestar consultar al médico. Síntomas y efectos agudos retardados: Dolores, Fiebre, Náusea, Vómitos, efectos sobre el sistema cardiovascular, trastornos musculares. Es un oxidante enérgico. Posibles reacciones violentas con Agua, Metales alcalinos, compuestos alcalinos, Amoniaco, Aldehídos, acetonitrilo, Metales alcalinotérreos, Álcalis, Ácidos, compuestos alcalinoterreos, Metales, aleaciones metálicas, Óxidos de fósforo, fósforo, hidruros, halogenuros de halógeno, halogenatos, permanganatos, nitratos, carburos, sustancias inflamables, solvente orgánico, acetiluros, Nitrilos, nitrocompuestos orgánicos, anilinas, Peróxidos, picratos, nitruros, litio siliciuro, compuestos férricos, bromatos, cloratos, Aminas, percloratos, peróxido de hidrógeno/agua oxigenada.
Manejo (Implementos): Protección de los ojos: Gafas de Seguridad. Protección de las manos: Guantes de Goma Butílica. Otras medidas de protección: Vestimenta protectora antiestática retardante de la flama.
Exposición Medioambiental (deshechos): No tirar los residuos por el desagüe. Evitar su liberación al medio ambiente. No es fácilmente biodegradable.
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3.3.- Tr ietano ietanolamin lamin a. Fórmula Sintética: N≡ N≡(CH2-CH2-OH)3 Forma: Líquido. Color: Amarillo claro. Olor: Aminado. Precauciones:
Esta sustancia no es clasificada como peligrosa, según la legislación de la Unión Europea. En caso de ingestión: Enjuagarse la boca. NO provocar el vómito. En caso de contacto con los ojos: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil. Seguir aclarando. Tras inhalación: aire fresco. Tras contacto con la piel: aclarar con abundante agua. Eliminar ropa contaminada. En contacto con nitritos, nitratos y ácido nitroso, posible liberación de nitrosaminas. Posible reacción violenta con cloruros de ácido.
Manejo (Implementos): Protección de los ojos: Gafas de Seguridad. Protección de las manos: Guantes de caucho nitrilo. Otras medidas de protección: Vestimenta protectora antiestática retardante de la flama.
Exposición Medioambiental (Deshechos): No tirar los residuos por el desagüe. Fácilmente Biodegradable.
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4.4.- L anolina. anolin a. Fórmula Sintética: C27H46O Forma: Sólido. Color: Blanco. Olor: Inodoro. Precauciones:
Esta sustancia no es clasificada como peligrosa, según la legislación de la Unión Europea. Tras inhalación: aire fresco. En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas. Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. En caso necesario, llamar al oftalmólogo. Tras ingestión: hacer beber agua inmediatamente (máximo 2 vasos). Consultar con el médico en caso de malestar. No combustible.
Manejo (Implementos): Protección de los ojos: Gafas de Seguridad. Protección de las manos: Guantes de caucho nitrilo. Otras medidas de protección: Vestimenta protectora antiestática retardante de la flama.
Exposición Medioambiental (Deshechos): No tirar los residuos por el desagüe. Evitar su liberación al medio ambiente. Fácilmente biodegradable.
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Desarrollo Experimental. (Operaciones Sintéticas)
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Desarrollo Experimental. (Descripción Expandida)
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Resultados y Discusiones. Estequiometría.
Partiendo de las reacciones principales y tomando como referencia los volúmenes legítimos experimentales:
Formulación & Producto:
Práctica #3: Obtención de un Shampoo líquido por Sulfatación del Alcohol Láurico. Laboratorio de Química de Grupos Funcionales. FTIR
El análisis del producto bruto por cromatografía en capa fina (gel de sílice, dicloro-metano al 30% en hexano): pone de manifiesto la presencia de Alcohol Láurico Sulfatado de una pequeña cantidad de Alcohol Láurico. La cromatografía en capa fina en las mismas condiciones del producto purificado muestra solo Alcohol Láurico Sulfatado. Se concluye que el rendimiento en producto puro debe ser mayor al 95% (producto utilizable como base de formulación). Economía Atómica.
Se obtendrán 1 g del producto deseado por cada gramo de reactivos utilizados. Factor Ambiental.
No se producirán deshechos por cada gramo de producto deseado. des eado.
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Observaciones y Conclusiones: Los sulfatos tienen una enorme importancia en la industria de los detergentes y shampoos, ya que son la materia prima básica para la producción de estos últimos. Obtuvimos el sulfato ácido de laurilo a partir del proceso de sulfatación del alcohol laúrico y el ácido sulfúrico concentrado, corroborando que este procedimiento y medio de reacción conlleva a resultados óptimos de producción, brindando un rendimiento y eficiencia alta. Se concluye que la sulfatación es un proceso que requiere ser controlado de manera rigurosa ya que de lo contrario, los parámetros intervendrán de manera drástica en los resultados finales. Los agentes sulfonantes, colaboran a tener una mejor reacción, y a acelerar la velocidad de esta misma. Vázquez Cruz Irving Omar.
En esta práctica la temperatura es muy importante pues es proporcional a la velocidad y grado de sulfatación ya que al aumentar la temperatura aumenta el grado de sulfatación por lo cual es muy importante tener bajo control la temperatura a la cual se realizó la práctica por eso se tuvo un parámetro de control de temperatura que era menor de 30 °C si la temperatura se llegara a pasar de 30 °C el alcohol se podía quemar. Con los conocimientos adquiridos en esta práctica se puede concluir las diferencias entre sulfatación y surfactante dónde la sulfatación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo H2SO4 a un átomo átomo de carbón o algunas veces a un átomo de nitrógeno. Ciprés Cabrera Dany Uriel.
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Observaciones y Conclusiones: El shampoo es un producto vendido en todo el mundo ya que es de los principales productos de higiene personal per sonal que se tiene, y la producción de este es realmente sencilla s encilla y muy barata, ya que hacer la sulfatación para obtener el sulfato acido de laurilo el proceso que se debe llevar a cabo es muy sencillo y barato solo se debe ser muy cuidadoso al momento de agregar el ácido sulfúrico se puede quemar el alcohol laurico, por lo cual no funcionaría con su máxima eficiencia. Es realmente importante conocer los compuestos con los que se están trabajando y cómo van a reaccionar con los otros reactivos para evitar accidentes o que la reacción no se produzca como es deseada, por ello es realmente importante que siempre nos informemos a cerca de sus especificaciones en la literatura disponible. Carmona Martínez Brandon Enrique. La sulfatación del alcohol láurico es un proceso muy amigable con el medio ambiente y con el bolsillo de los Ingenieros Químicos, pues no se generan residuos o deshechos y cada gramo de reactivos será convertido en un gramo de producto deseado. Uno de los requerimientos más importantes para obtener un producto con mayor autenticidad es nada más y nada menos que La Temperatura: Si esta no es controlada debidamente, el producto se deformará obteniendo coloraciones distintas a las esperadas. Las evidentes conclusiones obtenidas en esta práctica son:
Fue obtenido el Sulfato ácido de laurilo por medio de la sulfatación del alcohol láurico. En el producto final resulta sencillo identificar algunas propiedades adquiridas en el proceso, tales como aroma, coloración suavidad, suav idad, etc. Es posible y necesario controlar la temperatura de reacción utilizando algunas técnicas como “ baño maría” maría”. Se utilizaron agentes sulfatantes para obtener la base de la formulación del proyecto deseado. González Li-Ho Miguel Ángel.
Práctica #3: Obtención de un Shampoo líquido por Sulfatación del Alcohol Láurico. Laboratorio de Química de Grupos Funcionales.
Bibliografía:
1) http://www.merckmillipore.com/ 2) Química Orgánica Experimental Experimental – Durst Durst & Gokel – Gokel – 1ª 1ª Ed Traducida 3) Química Orgánica – Orgánica – Morrison Morrison & Boyd – Boyd – 5ª 5ª Ed 4) Enciclopedia Química – Química – Kirk Kirk & Othmer – Othmer – 1ª 1ª Ed Traducida 5) Transformaciones Orgánicas Comprensivas – Comprensivas – Richard Richard C. Larock – Larock – 1ª 1ª Edición
