Nama
: Okta Christal S
NIM
: 03101002028
Jurusan
: Teknik Pertambangan
Shift
:2
Asisten
: Dian Eko S
Naftalen Naftalen merupakan senyawa organik dengan rumus C 10H8 berbentuk padatan berwarna putih dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu. Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguap walau dalam bentuk padatan. p adatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudah terbakar. Naftalen paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu bara, dan sedikit dari sisa fraksionasi minyak bumi. Naftalen adalah salah satu komponen yang termasuk benzena aromatikhidrokarbon, tetapi tidak termasuk polisiklik. Naftalen memiliki kemiripan sifat yang memungkinkannya memungkinkannya menjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifatsifat tersebut antara lain: l ain: sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian-bagian mesin. Penggunaan Naftalen sebagai aditif memang belum terkenal karena masih dalam tahap penelitian. Sampai saat ini memang belum diketahui akibat burukpenggunaan naftalena terhadap lingkungan dan kesehatan, namun ia relatif amanuntuk digunakan. digunakan. SUBSTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIK Sebuah molekul naftalena dapat dilihat sebagai fusi dari sepasang cincin benzena. (Dalam kimia organik , cincin yang menyatu jika mereka berbagi dua atau lebih atom.) demikian, naftalena diklasifikasikan sebagai benozenoid hidrokarbon polisiklik aromatik (PAH). Ada dua set atom hidrogen setara: posisi alpha posisi 1, 4, 5, dan 8 pada gambar di bawah ini, dan posisi beta posisi 2, 3, 6, dan 7. Tidak seperti benzena , karbon-karbon obligasi di naftalena tidak sama panjang. Obligasi C1-C2, C3-C4, C5-C6 dan C7-C8 sekitar 1,36 Å (136 pm) panjang, sedangkan karbonkarbon ikatan lainnya sekitar 1,42 Å (142 pm) panjang. Perbedaan ini, yang didirikan oleh difraksi sinar-x [ rujukan? ], konsisten dengan ikatan valensi model ikatan di naftalena yang melibatkan tiga struktur resonansi (seperti yang ditunjukkan di bawah), sedangkan
ikatan C1-C2, C3-C4, C5 -C6 dan C7-C8 yang ganda di dua dari tiga struktur, yang lain hanya dalam satu ganda.
Seperti benzena, naftalena dapat menjalani substitusi aromatik elektrofilik . Bagi banyak reaksi substitusi aromatik elektrofilik, naftalena bereaksi di bawah kondisi yang lebih ringan daripada benzena. Sebagai contoh, sedangkan benzena dan naftalena baik bereaksi dengan klor dengan adanya suatu klorida besi atau aluminium klorida katalis, naftalena dan klorin dapat bereaksi untuk membentuk 1-chloronaphthalene bahkan tanpa katalis. Demikian pula, sedangkan benzena dan naftalena baik dapat dialkilasi menggunakan reaksi Friedel-Crafts , naftalena juga dapat dialkilasi dengan reaksi dengan alkena atau alkohol , dengan sulfat atau asam fosfat Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik mempunyai nama individual. Berbeda dengan penomoran benzena, yang dimulai pada posisi suatu substituen. Penomoran suatu cincin polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya. Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan elektrofilik daripada benzena. Naftalena mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik terutama pada posisi-1. Mekanisme untuk substitusi naftalena serupa dengan mekanisme substitusi benzena. Akan kita periksa reaksi brominasi bertahap untuk mengetahui mengapa substitusi pada posisi – 1 lebih disukai dan mengapa reaksi ini lebih mudah terjadi daripada brominasi benzene. Struktur-struktur resonansi dari zat-antara untuk substitusi pada posisi – 1 menunjukkan dua penyumbang yang mana cincin benzena utuh. Karena stabilisasi-resonansi aromatik, kedua struktur ini berenergi lebih rendah daripada strukturstruktur resonansi lainnya dan merupakan penyumbang utama pada struktur real zat-antara. Inilah sebabnya mengapa naftalena lebih mudah bereaksi substitusi elektrofilik daripada benzena. Agar benzena menjadi ion benzenonium, diperlukan hilangnya aromatisitas sebesar kurang lebih 36 kkal/mol. Agar naftalena berubah menjadi zat-antaranya, hanya diperlukan hilangnya sebagian dari aromatisitas, kurang lebih 25 kkal/mol (selisih energi resonansi antara naftalena dan benzena). Karena E akt yang menuju zat-antara itu lebih rendah, maka laju brominasi naftalena lebih cepat daripada benzena. Sulfonasi naftalena,
yang merupakan reaksi reversibel, lebih rumit daripada brominasi. Pada 80 C, asam 1
naftalenasulfonat yang diharapkan, merupakan produknya. Namun pada temperatur yang lebih tinggi (160 – 180 C), produknya adalah asam 2-naftalenasulfonat. Pada temperatur
rendah, reaksi itu berada dalam kendali
kinetik,
artinya laju relatif reaksi menentukan
nisbah atau rasio produk. Pada temperatur tinggi, reaksi berada dalam termodinamik, atau kendali kesetimbangan ,
kendali
dimana kestabilan relatif produk menetukan
nisbah produk. Telah diketahui mengapa substitusi-1 naftalena lebih cepat daripada substitusi-2. Pada temperatur di bawah 80 C, laju pembentukan asam naftalenasulfonat
yang manapun relatif lambat; reaksi itu berlangsung lewat zat-antara-1 yang berenergi lebih rendah tepat seperti untuk brominasi. Meskipun pada temperatur rendah terbentuk asam 1-naftalenasulfonat, isomer ini kurang stabil daripada isomer-2 karena tolak menolak antara gugus – SO3H dan hidrogennya pada posisi-8. Pada temperatur yang lebih tinggi laju kedua reaksi itu dan kedua reaksi – balik semuanya meningkat. Meskipun produk-1 mungkin lebih mudah terbentuk, tetapi juga lebih cepat kembali ke naftalena. Produk-2 terbentuk lebih lambat, tetapi reaksi – baliknya lebih lambat lagi karena produk – 2 lebih stabil dan berenergi lebih rendah. Pada temperatur tinggi, produk-2 menumpuk dalam campuran reaksi dan dijumpai sebagai produk. Naftalen diklasifikasikan sebagai benozenoid hidrokarbon polisiklik aromatik (PAH). Kebanyakan naftalen berasal dari tar batubara . Dari tahun 1960 sampai tahun 1990-an, sejumlah besar naftalena juga dihasilkan dari fraksi minyak bumi berat selama penyulingan minyak bumi , yang berasal dari petroleum hanya mewakili komponen minor produksi naftalena. Naftalena merupakan komponen tunggal yang paling melimpah dari tar batubara. Meskipun komposisi dari tar batubara bervariasi dengan batubara dari yang diproduksi, tar batubara khas adalah naftalena sekitar 10% berat. Dalam praktek industri, distilasi dari tar batubara menghasilkan minyak yang mengandung naftalena sekitar 50%, bersama dengan berbagai lainnya senyawa aromatik . Naftalena terutama digunakan sebagai prekursor bahan kimia lainnya. Penggunaan terbesar dari naftalena adalah produksi industri anhidrida ftalat , meskipun ftalat anhidrida lebih terbuat dari o-xilena . naftalena yang diturunkan kimia alkil sulfonat naftalena meliputi surfaktan , dan insektisida 1-naftilN-methylcarbamate (carbaryl) . Sulfonat naftalena asam yang digunakan dalam pembuatan polimer sulfonat naftalena peliat ( dispersan ) yang digunakan untuk menghasilkan beton dan eternit ( papan dinding atau drywall ). Mereka juga digunakan
sebagai dispersan pada karet sintetis dan alami, dan sebagai penyamakan agen ( syntans ) di industri kulit, pertanian formulasi (dispersan untuk pestisida ), pewarna dan sebagai dispersant dalam baterai timbal-asam piring. Sulfonat naftalena polimer diproduksi dengan mereaksikan dengan asam sulfat naftalena dan kemudian polimerisasi dengan formaldehida , diikuti dengan netralisasi dengan natrium hidroksida atau kalsium hidroksida . Produk-produk ini dijual secara komersial dalam larutan (air) atau bentuk bubuk kering. Gas naftalena
Penelitian terbaru di University of Georgia, yang dipimpin oleh Dr Michael Duncan, telah menunjukkan bahwa kation terprotonasi dari naftalena adalah sumber dari bagian dari spektrum Unidentified Interstellars Band (UIBs). Para naftalena gas ditemukan di ruang angkasa berbeda dari bentuk kristal biasanya digunakan dalam kapur barus dalam hal ini memiliki sebuah atom hidrogen tambahan, dengan rumus empiris: C 10 H 9 +. Para UIBs telah diamati oleh para astronom, dan hingga saat ini, belum ada bukti kuat mengidentifikasi senyawa yang bertanggung jawab untuk mereka. Penelitian baru-baru ini dipublikasikan sebagai "kapur barus dalam Ruang." Kegunaan Naftalena Sebagai perantara bahan kimia
Naftalena terutama digunakan sebagai prekursor bahan kimia lainnya. Penggunaan terbesar dari naftalena adalah produksi industri anhidrida ftalat , meskipun ftalat anhidrida lebih terbuat dari o-xilena . Lain naftalena yang diturunkan kimia alkil sulfonat naftalena meliputi surfaktan , dan insektisida 1-naftil-N-methylcarbamate (carbaryl) . Naftalena tersubstitusi dengan kombinasi sangat elektron-menyumbangkan kelompok fungsional , seperti alkohol dan amina , dan sangat menarik elektron-kelompok, terutama asam sulfonat , adalah intermediet dalam penyusunan sintetis banyak pewarna . Para naftalena terhidrogenasi tetrahydronaphthalene ( tetralin ) dan decahydronaphthalene ( decalin ) digunakan sebagai volatilitas rendah pelarut . Naftalena juga digunakan dalam sintesis 2naftol , prekursor untuk berbagai zat warna, pigmen, bahan kimia karet pengolahan dan bahan kimia lain-lain dan farmasi. [4] Sulfonat naftalena asam yang digunakan dalam pembuatan polimer sulfonat naftalena peliat ( dispersan ) yang digunakan untuk menghasilkan beton dan eternit ( papan dinding atau drywall ). Mereka juga digunakan sebagai dispersan pada karet sintetis dan
alami, dan sebagai penyamakan agen ( syntans ) di industri kulit, pertanian formulasi (dispersan untuk pestisida ), pewarna dan sebagai dispersant dalam baterai timbal-asam piring. Sulfonat naftalena polimer diproduksi dengan mereaksikan dengan asam sulfat naftalena dan kemudian polimerisasi dengan formaldehida , diikuti dengan netralisasi dengan natrium hidroksida atau kalsium hidroksida . Produk-produk ini dijual secara komersial dalam larutan (air) atau bentuk bubuk kering. Langkah Sulfonasi (asam sulfat ditambah naftalen): H2SO 4 + C 10 H 8 → = C10 H7-SO3 H + H2O Polimerisasi Langkah (naphthalenesulfonic asam ditambah formaldehida): C10H7-SO3H + CH2-O → C10 H7-SO3 H-(C10 H7-SO3 H) n + H2SO4 Netralisasi Langkah (asam sulfonat naftalena kondensat ditambah natrium hidroksida): C10 H7-SO3 H-(C10 H7-SO3 H) n + NaOH → C 10 H7-SO3 Na-(C10 H7-SO3 Na) n + H2 O + Na2 SO4 Pembasahan agen / surfaktan
Alkil sulfonat naftalena (ANS) yang digunakan dalam aplikasi industri sebanyak nondetergent agen pembasah yang efektif membubarkan sistem koloid dalam media air. Aplikasi komersial utama dalam industri kimia pertanian, yang menggunakan ANS untuk bedak dapat dibasahi dan dapat dibasahi butiran (kering-flowable) formulasi, dan industri tekstil dan kain, yang memanfaatkan sifat pembasahan dan penghilang busa ANS untuk pemutihan dan pencelupan operasi. Sebagai fumigan
Penggunaan yang paling akrab naftalena adalah sebagai rumah tangga fumigan , seperti dalam kapur barus meskipun 1,4-dichlorobenzene (atau p-dichlorobenzene) sekarang lebih banyak digunakan. Dalam wadah tertutup yang berisi pelet naftalena, uap naftalena membangun ke tingkat beracun untuk kedua orang dewasa dan larva dari banyak bentuk ngengat bahwa tekstil menyerang. Menggunakan fumigan lain dari naftalena termasuk penggunaan di dalam tanah sebagai pestisida fumigan, di loteng ruang untuk mengusir hewan dan serangga, dan di museum penyimpanan-laci dan lemari untuk melindungi isi dari serangan hama serangga.
Aplikasi Niche
Hal ini digunakan dalam efek khusus piroteknik seperti generasi asap hitam dan ledakan simulasi. Di masa lalu, naftalena diberikan secara oral untuk membunuh cacing parasit pada ternak. Alkil naftalena dan yang homolognya adalah konstituen utama kreosot . Naftalena digunakan dalam rekayasa untuk studi perpindahan panas menggunakan sublimasi massal.
