Manual Orgánica III

Manual de Laboratorio de Química Orgánica III

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS LICENCIATURA EN QUÍMICA MANUAL DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA III

Actualización: Diciembre 2014.

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Licenciatura en Química

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INDICE

Práctica 1. Compuestos heterocíclicos, extracción e identificación de cafeína en sodas Practica 2. Reacción de esterificación, síntesis de acetato de isoamilo Practica 3. Reacción de esterificación, síntesis de benzonato de metilo Práctica 4. Compuestos heterocíclicos (furanos), obtención de fur-fural Práctica 5. Compuestos heterocíclicos (piridinas), (piridinas), aislamiento de la nicotina nicotina del tabaco Práctica 68. Reacciones de diazotacion, preparación de fenol Práctica 79. Reacción síntesis de urea Práctica 8. Reacciones vía radicales libres, obtención de peróxido de trifenil metilo y observación de la presencia del radical libre trifenilmetilo Práctica 9. Sustitución de grupo carbonilo, obtención de acetanilida

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ Instituto de Ciencias Biomédicas Licenciatura en Química Práctica No. 1. Extracción e identificación de cafeína en sodas

Introducción

La cafeína se encuentra, entre otros productos, en bebidas refrescantes como la coca cola de la que es posible llevar a cabo su extracción puesto que la mayoría de sus componentes son solubles en agua. La cafeína en este tipo de sodas se encuentra en una proporción de unos 0.1 mg/mL, unas seis veces menos que en el café. El límite de cafeína establecido por la FDA en Estados Unidos es de 17 mg por cada 100 mL. (6 mg por onza) para regular estos niveles los fabricantes de bebidas primero eliminan toda la cafeína y luego añaden al jarabe la permitida legalmente.

Objetivos

Reacciones químicas:

Materiales y reactivos

Metodología UACJ


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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III 1. Se vierten 180 mL de coca cola en un vaso de precipitados de 250 mL y se agita con una varilla para eliminar la mayor cantidad posible de bióxido de carbono 2. . A continuación se vierte en un embudo de separación y se añaden 15 mL de cloroformo , se agita (con cuidado), se separa la fase orgánica y de la fase acuosa se extrae una vez mas con otra porción de 15 mL de cloroformo, las fases orgánicas se juntan y se secan (agregando sulfato de sodio anhidro), por decantación se transfiere la fase orgánica a un matraz previamente tarado (pesado) y se destila el cloroformo hasta un residuo blanco (la cafeína). 3. A partir del peso obtenido calcular la concentración de cafeína en a soda. 4. Comprobar que el polvo obtenido en verdad corresponda a 5. cafeína: Reacción de color para xantinas (en cápsula o tubo): 1. Añadir a un poco de muestra unas gotas (3-5) de HCl conc. y unos cristales de clorato de potasio, evaporar a sequedad, observe el color del residuo y entonces adicione 2-3 gotas de NH4OH 2M y observe otra vez, un resultado positivo para cafeína se verá de color naranja a violeta. Propiedades espectroscópicas (espectro de absorción en la región ultravioleta).

Resultados Anote las observaciones percibidas durante el desarrollo de la práctica.

Calcular la concentración de cafeína en la soda Espectro de absorción en la región ultravioleta

Discusión y conclusión

Investigar: Fuentes para obtención decafeína. Toxicidad y dosis letal media. Métodos de identificación. Como podría purificar la cafeína obtenida. Usos en general.

Referencias

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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ Instituto de Ciencias Biomédicas Licenciatura en Química Práctica No. 2. Reacción de esterificación “Síntesis de acetato de isoamilo”

Introducción

Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y del alcohol correspondiente, en una reacción de equilibrio como la que sigue: En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de agua. El protón indica que los ácidos catalizan el proceso. Obsérvese que el agua producida tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster a los productos de partida. El método de esterificación de Fisher es uno de los más empleados en la preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos.

Objetivos

Mediante una reacción de condensación (esterificación) sintetizar el acetato de isoamilo, resultante de la reacción entre el ácido acético y el alcohol isoamílico.

Reacciones químicas:

Materiales y reactivos UACJ


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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III Metodología

1. En un matraz de fondo redondo de 50 cm3 coloque 12.5 cm3 (210 mmol) de ácido acético seguido de 2. 10 cm3 (92.5 mmol) de alcohol isoamílico. Agite para mezclar ambos compuestos y a continuación añada lentamente 2.5 cm3 de ácido sulfúrico concentrado mientras se agita el matraz. Se desprende calor, tenga cuidado. 3. A continuación, se agregan unas perlas de ebullición y se acopla el refrigerante para destilación a reflujo. Se calienta a ebullición sobre la platina, manteniendo el reflujo durante una hora. 4. Finalizado este periodo, se deja enfriar hasta temperatura ambiente y se transfiere todo el líquido a un embudo de separación con 25 cm3 de agua. Agítelo suavemente, decantar y separar la capa inferior acuosa. Añada otra porción de 15 cm3 de agua, se agita y se decanta, separando de nuevo la capa acuosa inferior. 5. La capa orgánica resultante se lava con tres porciones de 15 cm3 de disolución saturada de bicarbonato sódico, para eliminar el exceso de ácido acético. En este proceso tenga cuidado porque se desprende CO2, lo que provoca un aumento de presión en el interior del embudo. Por ello, agite lentamente al principio. El último extracto se ensaya con papel indicador de pH y si no es básico la capa orgánica se lava con otras dos porciones de 15 cm3 de disolución de bicarbonato sódico. 6. Una vez eliminado el ácido acético, lave la capa orgánica con una porción de 10 cm3 de disolución saturada de cloruro sódico y separe a un matraz erlenmeyer, se seca sobre sulfato sódico anhidro, que es utilizado para eliminar los posibles restos o partículas de agua. 7. Después del secado (el líquido debe ser transparente), la capa orgánica se decanta a un matraz redondo de 25 cm3 y se acopla a un aparato de destilación sencillo. Se añaden unas perlas de ebullición y se destila sobre la platina. El matraz colector se mantiene frío por medio de un baño de hielo y se recoge la fracción que destila entre 135 y 143ºC. 8. El líquido incoloro obtenido presenta un fuerte olor característico, pese y calcule el rendimiento obtenido a partir de la cantidad de alcohol utilizada, no olvide pesar el matraz colector antes de iniciar la destilación. Finalmente, identifique el producto mediante alguna de sus propiedades espectroscópicas. Resultados

Proponga el mecanismo de reacción de esterificación (de Fischer). En la reacción de esta práctica, cual es el reactivo limitante y como influye en el rendimiento Discusión y conclusión Referencias

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ Instituto de Ciencias Biomédicas Licenciatura en Química Práctica No.3. Reacción de esterificación “Sintesis de benzoato de metilo”

Introducción

Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir del ácido carboxílico y del alcohol correspondientes, en una reacción de equilibrio como la siguiente:

En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los ácidos catalizan el proceso. Obsérvese que el agua producida tenderá a invertir el equilibrio, es decir, a hidrolizar nuevamente el éster a los productos de partida. El método de esterificación de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los más empleados en la preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidos carboxílicos. Por ejemplo, en la preparación del benzoato de metilo, se disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se añade un poco de un ácido mineral fuerte como el sulfúrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por destilación el benzoato de metilo. La esterificación de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y volátil. En principio, la formación de un éster puede formarse a partir de un solo equivalente tanto del ácido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa. Un método especialmente apto para la síntesis de ésteres sería aquel que permitiese usar un haluro de alquilo y, como nucleófilo, la sal sódica o potásica del ácido carboxílico. El inconveniente tradicional de este método reside en el escaso carácter nucleófilo de los carboxilatos de sodio de potasio, en especial cuando la reacción se efectúa en disolución acuosa. Esta dificultad puede evitarse si la catálisis se efectúa por transferencia de fase. El uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de solvatación, que, en general, disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que la sustitución nucleofílica se hace eficaz. Los ésteres orgánicos se caract erizan por contener el grupo funcional RCOOR’, cuya estructura es:

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Los grupos simbolizados como R y R’ pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo heterocíclico

Objetivos

Obtención de un éster (benzoato de metilo) a partir de un ácido (ácido benzoico) y de un alcohol (alcohol metílico) según el método de esterificación de Fischer. Separación y purificación del producto por medio de destilación simple. Reacciones química:


Metodología

1. En un matraz de 100 mL se depositan: a. 6.1 g de ácido benzoico b. 15 mL de metanol absoluto c. 1.5 mL de H2SO4 2. Se añaden perlas de ebullición, se adapta un refrigerante y la solución se hierve a reflujo durante 45 ó 50 minutos. 3. Pasado este tiempo, la solución se enfría, se vierte sobre 50 mL de agua fría y se separa la capa de benzoato de metilo. 4. Se lava una vez con una disolución de NaOH al 5%, para eliminar algo de ácido benzoico sin reaccionar. Se vuelve a lavar con 20-30 mL de agua. UACJ


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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III 5. Se pasa el benzoato de metilo a un erlenmeyer de 100 mL, se añade un poco de sulfato magnésico anhidro como desecante y se tapa el erlenmeyer para evitar evaporaciones mientras se prepara el aparato de destilación. 6. Destilar el producto a presión atmosférica.

Resultados

Discusión y conclusión

Escriba los mecanismos de reacción para las reacciones de obtención. Referencias

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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III Instituto de Ciencias Biomédicas Licenciatura en Química Práctica No.4. Compuestos heterociclos (furanos) “Obtención de furfural”

Introducción

La pared celular de los vegetales es rica en pentosanos, los cuales al ser hidrolizados y deshidratarse en medio ácido forman el furfural. La presencia del grupo funcional aldehído en la estructura del furfural facilita su identificación. Reacciona con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, para formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona correspondiente, la cual tiene un punto de fusión característico. Reacciona también con el reactivo de Tollens para formar el espejo de plata reducida. Objetivos

Obtener el furfural por deshidratación de pentosas en medio ácido. Identificar el producto obtenido por medio de un derivado y otras pruebas de identificación.

Reacciones química:


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1. En un matraz pera de una boca coloque 7.5 g de avena y 40 ml de ácido sulfúrico al 10 % (ó 40 ml. de ácido clorhídrico al 12%). Adapte el refrigerante de agua en posición de destilación y caliente la mezcla a ebullición suave haciendo uso del mechero. Colecte el destilado hasta un volumen de 20-25 ml (Nota: No lleve la destilación a sequedad, y el residuo deséchelo en el cesto de la basura). Neutralice el destilado con carbonato 2. de sodio sólido, satúrelo con cloruro de sodio y extráigalo con cloroformo (dos porciones de 10 ml cada una). Seque el extracto con sulfato de sodio anhidro y filtre (o decante) para eliminar el sulfato de sodio. Evapore el cloroformo calentando con un baño María, hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso de color amarillo y olor característico. Con este residuo efectúe las siguientes pruebas de identificación: 3. En un tubo de ensayo coloque de 1 a 2 ml de una solución de la 2,4-dinitrofenilhidrazina y de 1-2 gotas del residuo aceitoso. Observe la formación de un sólido de color anaranjado, sepárelo por filtración al vacío y determine el punto de fusión del producto seco (Nota: El punto de fusión de la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural es de 230oC ). Pend. 4. En una tira de papel filtro de 4 cm impregnada con acetato de anilina, trátela con 1-2 gotas del residuo aceitoso; observe el color que toma el papel. Una prueba positiva queda indicada por la formación de un color rojo cereza en el papel. 5. En un tubo de ensayo coloque 2 ml de reactivo de Tollens y de 2 a 3 gotas del residuo aceitoso, mezcle homogéneamente el contenido del tubo y observe la formación de un espejo de plata que se deposita en las paredes del tubo. Reactivo de Tollens.- A 1 ml de solución de nitrato de plata al 10 % agréguele 1 gota de solución de hidróxido de sodio al 5 %, agitar, se formará un precipitado. Adicionar hidróxido de amonio al 50 % hasta disolución del sólido formado, procure no agregar un exceso de este último. 6. En un tubo de ensayo coloque 4 a 5 gotas del residuo aceitoso, 1 ml de anilina y 1 ml de ácido acético, agite y observe, un resultado positivo se indica por la aparición de un color rojo.

Resultados

Escriba los mecanismos de reacción para las reacciones de obtención.

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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III Discusión y conclusión

1) Métodos generales de obtención del furfural. 2) Fundamento químico y mecanismo de la reacción. 3) Derivados del furfural con importancia biológica, química y farmacéutica. 4) Cual es la reacción química que se lleva a cabo con el reactivo de Tollens.

Referencias

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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ Instituto de Ciencias Biomédicas Licenciatura en Química Práctica No.5. Compuestos heterociclos (piridinas) “Aislamiento de la nicotina del tabaco”

Introducción

La nicotina es un alcaloide oue se puede extraer de las hojas de tabaco con bases diluidas; la nicotina se puede caracterizar por la formación de un dipicrato al reaccionar con una solución saturada de ácido pícrico en metanol. La sal formada (el picrato de nicotinio) tiene un punto de fusión característico. Los alcaloides son productos naturales que contienen nitrógeno en su estructura y presentan un gran potencial de actividad biológica, La nicotina es extremadamente tóxica, una dosis de 60 mg es letal, (trabaje con mucha precaución).

Objetivos

Obtener nicotina a partir de tabaco. Identificar el producto obtenido por medio de un derivado. Reacciones química:



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1. En un vaso de precipitados de 400 ml coloque 8.5 g de tabaco molido y 100 ml de hidróxido de sodio al 12%. 2. Agite la mezcla con una varilla de vidrio durante 15 minutos, filtre con vacío sin usar papel filtro (puede utilizar métodos alternativos). 3. Lave el residuo con 30 ml de agua y junte los dos filtrados. 4. Deseche el residuo de tabaco en el bote de basura. Al filtrado obtenido quítele las partículas que se hayan pasado, filtrando a través de una capa de fibra de vidrio. Transfiera el filtrado al embudo de separación y extraiga la fase acuosa con éter etílico (dos porciones de 15 ml cada una). 5. Deseche la fase acuosa, y al extracto etéreo obtenido elimínele el disolvente por evaporación calentando suavemente el matraz (con la fase etérea) en baño María con agitación constante. 6. Después de que se ha eliminado totalmente el disolvente, en el matraz queda un residuo aceitoso, añádale 1 ml de agua y 2 ml de metanol, mezcle homogéneamente y filtre cualquier residuo insoluble. 7. Al filtrado añádale 5 ml de una solución saturada de ácido pícrico en metanol (1 gramo se disuelve en ~ 12 mL de etanol). 8. El dipicrato de nicotinio aparecerá casi inmediatamente como un precipitado amarillo. 9. Sepárelo por filtración, séquelo, péselo y obtenga el rendimiento del producto crudo. Recristalice de etanol al 50 % y determine el punto de fusión del producto puro. Resultados Discusión y conclusión

1. 2. 3. 4.

En qué otra forma se podría identificar la nicotina que se aísla. Qué anillos heterocíclicos están representados en la estructura de la nicotina. Métodos generales de preparación de piridinas. Fundamento de la reacción (proponga un mecanismo de reacción). Interés químico biológico de la nicotina.

Referencias

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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ Instituto de Ciencias Biomédicas Licenciatura en Química Práctica No.6. Reacciones de diazotacion “Preparacion de fenol”

Introducción

Un ion arildiazonio se puede disociar en nitrógeno y un catión arilo que se une inmediatamente después con algún anión u otro grupo dador de electrones; para la formación del fenol, el catión arilo se une a un hidroxilo del agua, dejando en libertad un ion hidronio. Para la obtención de fenol en esta práctica requiere: 1) la diazotación de la anilina, y 2) la hidrólisis de la sal de bencenodiazonio.

Objetivos




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1. En un matraz de 100 mL ponga 15.0 mL de agua destilada y 1.5 mL de ácido sulfúrico concentrado. A continuación, agitando continuamente el matraz, se añaden 1.4 gr (1.37 mL, 2. 0.15 moles) de anilina en pequeñas porciones para que el precipitado de sulfato ácido de anilina quede finamente dividido. 3. La solución se enfría a 25 – 30 oC introduciendo el matraz en un baño de agua y hielo, después agregue al matraz 10 – 12 gr de hielo picado para enfriar su contenido a una temperatura por debajo de 10 oC. La anilina se diazota añadiendo poco a poco una solución de 1.1 gr de nitrito de sodio en 5.0 mL de agua. El matraz se debe agitar muy bien. 4. La solución se deja reposar durante diez minutos para que la reacción de diazotación se complete, después caliente el matraz sobre mechero hasta una temperatura de 45 – 50 oC, en este momento se aparta el mechero (la hidrólisis exotérmica de la sal de diazonio elevará la temperatura del liquido durante los siguientes 10 – 12 minutos hasta unos 70 oC), en este lapso de tiempo agite el matraz para facilitar el desprendimiento de nitrógeno. 5. Monte un sistema de destilación simple y destile (hasta unos 17 – 20 mL de destilado). Extracción del fenol: 1. Al destilado fenólico se añaden 5.0 gr de cloruro de sodio y agite hasta que se disuelva la sal (parte de fenol se separa por diferencia de solubilidades en medios diferentes), pase el líquido a un embudo de separación y separe la mayor cantidad de capa fenólica, a la fracción restante (fase acuosa, que aun contiene algo de fenol) agregue 5 mL de tetracloruro de carbono y agite fuertemente (tenga cuidado con la presión generada dentro del embudo), en caso de formarse una emulsión agregue 1 –2 mL de ácido clorhídrico concentrado para romper esta, separe la fase orgánica y se une al extracto de fenol previamente separado, seque el extracto fenólico con sulfato de sodio o magnesio anhidro. 2. La solución así obtenida se destila, recogiéndose tres fracciones a saber: 1) hasta 100 oC se obtiene principalmente tetracloruro de carbono. 2) entre 100 y 165 oC pequeña fracción que contiene fenol y tetracloruro de carbono. 3) de 170 a 182 oC se obtiene el fenol. La redestilación de la segunda fracción suministra un poco mas de fenol, (el producto debe solidificar al introducirlo en un baño de agua fría), rendimiento de 0.8 a 1.0 gr. Reacciones del fenol: 1. cloruro férrico.- unas gotas de fenol se añaden a 5 mL de agua, a esta solución agregue unas gotas de solución al 2 % de cloruro férrico, se desarrolla un color púrpura. 2. poder reductor.- se disuelve 0.1 gr de fenol en 5 mL de agua y se ensaya por medio del reactivo de Tollens. UACJ


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Resultados Discusión y conclusión

1. Usos y aplicaciones en química orgánica del fenol. 2. Proponga el mecanismo de reacción para la obtención del fenol.

Referencias

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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ Instituto de Ciencias Biomédicas Licenciatura en Química Práctica No.7. “Sintesis de urea”

Introducción

La urea es una sustancia nitrogenada, función química diamida del ácido carbónico. Sustancia sólida, cristalina, y soluble, cuya fórmula es: CO (NH2)2 producto final del catabolismo de las proteínas y componente principal de la orina del hombre y los animales superiores, se forma en el hígado y es excretada por los riñones. Se obtiene en el laboratorio a partir de amoniaco y dióxido de carbono; fue la primera sustancia orgánica que se sintetizó en laboratorio. Se utiliza en la agricultura como fertilizante y en la obtención de plásticos y resinas. Cianato de potasio : CNOK: cristales incoloros, soluble en agua, insoluble en alcohol. Obtención: por el calentamiento del cianuro potásico con oxido de plomo. Sustancia moderadamente tóxica. Usos : se usan en herbicidas, en la fabricación de productos químicos orgánicos y en drogas. Sulfato amonio: (NH4)2SO4 Sal de amoniaco y ácido sulfúrico. Usos: como abono.

Objetivos



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1. REACCIÓN: Esta reacción se da en caliente. Pesar 1.0 gr de cianato de potasio y 3.5 gr de sulfato de amonio, mezclar con 9.0 mL de agua y calentar con una llama pequeña. 2. EVAPORACIÓN: Con la ayuda de una varilla remover mientras se evapora la sustancia, con la llama de mechero pequeña. Cuidado a la hora de remover (en el momento que empieza a quedarse sin agua, el producto salta en forma de pequeñas gotas fuera del recipiente). Tras la evaporación se obtiene una mezcla de urea (soluble en etanol absoluto y en sulfato de potasio). 3. DISOLUCIÓN: Diluir con 5.0 mL de etanol absoluto y calentar en baño de agua hasta que empiece a hervir.. FILTRACIÓN: Decantar el producto, pasar el liquido que queda en la superficie a través de un papel de filtro y recogerlo en un matraz, así con cada porción de liquido. 4. EVAPORACIÓN: Este proceso se hace por medio de un baño de agua y si no se consigue quitar toda la humedad se puede meter en una estufa. Tras esto se obtiene la urea. 5. Una vez obtenido el producto se determina su punto de fusión.

Resultados Discusión y conclusión

Escriba los mecanismos de reacción para las reacciones de obtención. Referencias

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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ Instituto de Ciencias Biomédicas Licenciatura en Química Práctica No.8. “Reacciones vía radicales libres “Obtención de peróxido de trifenil metilo y observación de la presencia del radical libre Trifenilmetilo ”

Introducción

En las reacciones orgánicas las rupturas de enlaces se pueden ser clasificadas, dependiendo la distribución del para de electrones del enlace, en rompimientos hemolíticos cuando los dos átomos que forman el enlace recogen cada uno un electrón y heterolitica cuando uno de los átomos que forman el enlace recoge los dos electrones. Dependiendo de el tipo de ruptura las especies químicas resultantes pueden clasificarse en núcleo filos (cuando el átomo se quedo con los dos electrones), electrofilos ( cuando el átomo perdió el par de electrones del enlace) y radicales libres ( cuando cada uno de los átomos que formaban el enlace se queda con un electrón). Un radical libre es una especie química ( que generalmente provienen de la ruptura de un enlace no polar) altamente reactiva que posee un electrón desapareado, y por tal motivo tendera a querer aparear este lo mas pronto posible; debido a esto tendrá la característica de reaccionar con otras moléculas , rompiendo enlaces polares y no polares, para dar lugar a radicales libres mas estables. Al conjunto de reacciones que se llevan acabo por producción de radicales libres y que interaccionan hasta formar compuestos estables, se le llama reacción en cadena por radicales libres. Las reacciones de sustitución por radicales libres, suelen dividirse convencionalmente en tres etapas: Etapa de iniciación: mediante luz, calor o algún reactivo se genera el primer radical libre el cual es llamado iniciador. Etapa de propagación: la etapa de propagación explica la formación de la mayoría de los productos, y consiste en la interacción del radical libre con una molécula para formar diversos radicales. Etapa de Terminación: consiste en la reacción de todos los radicales libres, hasta que se consuman todos los radicales libres, para dar como resultado moléculas estables que generalmente son los subproductos.

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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III Objetivos

El alumno obtendrá y separara el peroxido de trifenilmetano además de observar mediante un cambio de coloración anaranjada la aparición del radical trifenil metilo . Reacciones química:


Metodología

1. En un tubo de ensaye disuelva 1 g de cloruro de trifenil metilo en 5 ml de benceno. 2. Agregue 2 g de Zinc y tape el tubo de ensaye inmediatamente después y lo mas rápido posible. 3. Agite durante 10 minutos el tubo de ensaye. 4. Una vez transcurrido este tiempo observe la coloración. 5. Filtre la solución para quitar sólido del fondo del tubo, transfiriendo el líquido a otro tubo. 6. Destape el tubo para que la solución entre en contacto con el aire, para que se obtenga el peróxido de trifenilmetano y observe cualquier cambio que se presente. 7. Tape nuevamente el tubo de ensaye y agite. 8. Repita este procedimiento durante 30 minutos. 9. Observe la aparición de un precipitado blanco. UACJ


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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III 10. Filtre la solución , lave el precipitado con benceno y seque el precipitado. 11. Determínele el punto de fusión al precipitado, que según el reportado varía entre 184 a 186ºC ( el liquido producto de la fusión adquiere una coloración amarilla).

Resultados

1. Escriba los mecanismos de reacción de la formación del compuesto colorido. 2. Escriba el producto de la reacción que da la coloración.

Discusión y conclusión Referencia

Cuestionario 1. Mecanismos de reacción propuestos. 2. En base a espectroscopia UV-Visible y química orgánica explique por que el radical trifenil metilo presenta esa coloración y el centro cromóforo. 3. Explique detalladamente, por que la estructura de la solución colorida, pasa a un precipitado de coloración blanca al exponerse al aire. 4. consulte y explique la importancia de las reacciones de radicales libres a nivel bioquímico, incluyendo en este un ejemplo.

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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ Instituto de Ciencias Biomédicas Licenciatura en Química Práctica No.9. Sustitución al grupo carbonilo “obtención de acetanilida”

Introducción

Los grupos carbonilo tienen propiedades químicas especiales. El enlace pi carbono Oxigeno esta polarizado a causa de la mayor electronegatividad del átomo de oxigeno. Esta polarizacion se da como resultado de la contribución significativa que tienen las dos estructuras de resonancia, una en la cual se encuentra intacto el enlace pi carbono-oxigeno, y una segunda en la cual los electrones del enlace pi se encuentran deslocalizados en el oxigeno, generando una carga formal positiva en el átomo de carbono y otra negativa en el átomo de oxigeno. La polarizacion del grupo carbonilo aumenta el carácter electrofilico del carbono que lo constituye. En el caso de los derivados de los ácidos carboxílicos (como son: los anhídridos, los halogenuros de ácido, los esteres, las amidas, etc..; ) el grupo carbonilo se encuentra unido además a otro grupo que posee heteroatomos con electronegatividad elevada que generan un efecto inductivo que aumenta el carácter electrofilico del carbono del grupo carbonilo, haciéndolo altamente susceptible al ataque de núcleofilos fuertes, e incluso débiles como el agua en condiciones ácidas o básicas, los cuales desplazan a los grupos unidos al carbonilo que actúan como grupos salientes.

Objetivos

El alumno obtendrá la acetamida, una amida secundaria y analizara el mecanismo de Reacción para la sustitución al grupo carbonilo.

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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III Reacciones química:


Metodología

1. En un matraz fondo redondo seco, coloque 15 gotas de anilina y 15 gotas de anhídrido acético. 2. Lleve la mezcla a Reflujo durante 8 minutos con perlas de ebullición 3. Después agregue agua a la mezcla, calentando hasta que todo el producto este en solución. 4. Después el producto se enfría a temperatura ambiente. 5. Enfrié la mezcla en hielo. 6. Remueva el solvente con una pipeta y recristalize el material crudo con agua hirviendo. UACJ


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Manual de Laboratorio de Química Orgánica III 7. Aislé los cristales enfriando el agua con hielo y lave el producto con acetona fría. 8. Remueva la acetona con una pipeta y seque. PRUEBAS FISICAS DE IDENTIFICACION. 1. Determine el punto de fusión que debe oscilare entre 115-120 °C. 2. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 1.75 ml de etanol. 3. La acetanilida debe solubilizarse. 4. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 2.071 ml de cloroformo. 5. La acetanilida debe solubilizarse. 6. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 8.5 ml de éter etílico. 7. La acetanilida debe solubilizarse. 8. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 3 ml de glicerina. 9. La acetanilida debe solubilizarse. 10. En un tubo de ensaye agregue 0.5 gr de acetanilida en 12 ml de agua destilada hirviendo. 11. La acetanilida debe solubilizarse. 12. El punto de fusión de la acetanilida oscila entre 116-180ºC. Resultados

1. Escriba los mecanismos de reacción 2. Dibuje los diagramas energéticos 3. Escriba los resultados de las pruebas realizadas. Discusión y conclusión

1. Explique en base a sus conocimientos de química orgánica y lo consultado en la bibliografía, los mecanismos de reacción propuestos y los resultados de la pr uebas de reactividad. 2. Explique por se le agrega agua al medio de reacción después de reflejar la solución durante 8 minutos. 3. Escriba , explique la importancia de este tipo de reacción a nivel bioquímica 4. escriba y explique un ejemplo de reacción de interés bioquímica. 5. Realice una conclusión sobre la práctica.

Referencia

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