MAKALAH NITROBENZEN
Disusun Oleh : aa 1513*** TKI-01
POLITEKNIK TMI Jl. LetjenSupraptoNo.26 LetjenSupraptoNo.26 – CempakaPutih, CempakaPutih, Jakarta Pusat 10510 Telp !021"#2$$606# %&t. 11', 115 (an 10) *a& !021" #2$$$206
NITROBENZEN
Nitrobenzene (C6H5NO2) Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C 6H5 NO NO2. Nitrobenzene ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. plikasi !ang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida dan segala macam hal !ang berkenaan dengan "armasi. Nitrobenzen #uga digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain !ang ber"ungsi men!embun!ikan bau !ang tak sedap. aromatik !ang terban!ak dilakukan dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam sul"at peka pada suhu 5$ oC % 55 oC. Nitrobenzen adalah racun !ang #ika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. &alam sen!a'a nitrobenzen tak ada atom hidrogen !ang dapat diganti diganti oleh logamlogam logamlogam seperti pada sen!a'asen!a'a sen!a'asen!a'a nitro ali"atik primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara tersier, artin!a pada atom C !ang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. en!a'a nitrobenzen dapat disuling tanpa ter#adi penguraian karena gugus nitron!a kuat sekali terikat. *ada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utaman!a adalah + . Nitrasi Nitrasi,, !aitu !aitu menerapka menerapkan n suatu suatu reaksi !ang melibat melibatkan kan pemasuk pemasukan an gugus gugus nitro nitro kedalam kedalam sebuah molekul. Nitrasi adalah suatu reaksi substitusi gugus nitro (NO 2) ke dalam molekul sen!a'a benzene. -eaksi nitrasi adalah reaksi penggabungan satu atau lebih gugus nitro ( NO2) !ang terikat pada karbon sebagai sen!a'a nitroaromatik atau nitropara"in. &an #uga bisa pada oksigen sebagai sen!a'a nitrat ester maupun pada nitrogen sebagai sen!a'a nitramina. *roses reaksi sebagai substitusi atom h!drogen, raksi nitrasi #uga bisa berlangsung dengan substitusi gugus lain seperti halida, sul"onat dan asetil.. &alam &alam pros proses es nitr nitrasi asi !aitu !aitu pros proses es pena penamb mbah ahan an nitr nitrog ogen en pada pada suatu suatu sen!a sen!a'a 'a karb karbon on.. mumn!a untuk membentuk suatu turunan sen!a'a nitro (penambahan gugus nitro), H 2O/ ber"ungsi sebagai katalis asam. H2O/ C6H6 0 HNO1 C6H5 NO NO2 0 H2O Nitrobenzene dihasilkan dari proses nitrasi, #ika C6H6 direaksikan dengan HNO1 (asam nitrat) dan H2O/ (asam sul"at). *enambahan H2O/ bertu#uan untuk menngikat air !ang dibeba dibebaskan skan agar agar kepeka kepekatan tan HNO1 HNO1 tidak tidak berkur berkurang ang,, rumus rumus moleku molekull nitrob nitrobenz enzene ene adalah adalah C6H5NO2.
2. ubtitusi, !aitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain. i"at isis + • • • • •
3erupa zat cair ber'arna kuning dengan bau 4btter almolnds dan beracun 3ersi"at higroskopis (dapat men!erap air dengan bantuan udara) idak dapat dihidrolisa (tidak dapat larut dalam air) tetapi larut dalam pelarut organic 7emiliki titik didih 2$8 dan titk cair 5,9$oC 3erat #enis ,2$12 gr:m; i"at
•
Nitrobenzene adalah benarbenar sen!a'a nitro sebab tidak dapat dipersabunkan oleh
dapun
Hn
tersebut
dihasilkan dari e dan HC;, kerena HC; !ang dipakai itu berlebih, maka "enil amina !ang terbentuk terus diubah "enil ammonium chloride atau ammonium klorida. C 6H5 NH2 #ika anilium chloride dipanaskan dengan NaOH makan "enil amina dapat dibebaskan
3ahan dasar pembuatan aniline &ipakai sebagai pemberi aroma pada sabun 3ahan peledak 3ahan pembuat cat 3ahan campuran min!ak nabati abagai pelarut (sol=ent) Rea!si Pe"#en$u!an Ni$%&#en'ene
3enzen merupakan sen!a'a aromatik paling sederhana !ang memiliki bau khas dan memiliki rumus struktur C6H6. 3enzen ber'u#ud cair pada suhu kamar, sangat mudah
menguap, dan bersi"at racun dan karsinogen, dan dapat merusak saluran perna"asan. 3enzen bersi"at tidak reakti", mudah terbakar, sukar mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi substitusi. 3enzen tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetra klorida, atau heksana. 3enzen sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. 3enzen meleleh pada suhu 5,5 oC, sedangkan titik didihn!a >$ oC. 3enzen mudah terbakar dan harus ditangani dengan hatihati. -eaksi !ang paling umum pada sen!a'a aromatik ini adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin. -eaksi keban!akan berlangsung pada suhu $ % 5$ oC. Nitrobenzen merupakan sen!a'a turunan benzen. Nitrobenzen dapat dibuat dengan mereaksikan benzen dengan asam nitrat dengan bantuan asam sul"at pekat sebagai katalisator. -eaksi tanpa katalis akan ber#alan lambat.
Me!anis"e (en)i!a$an %ea!si a%i ni$%&#en'ena
. *ada langkah pertama menghasilkan ion NO 2 !ang merupakan partikel elektro"ilik !ang secara n!ata men!erang cincin benzene. -eaksi ini merupakan keseimbangan asam basa !ang sederhana dimana asam sul"at bertindak sebagai asam karena merupakan asam ber=alensi dua dan asam nitrat !ang lebih lemah bertindak sebagai basa. *ada dasarn!a keduan!a merupakan asam kuat, asam sul"at men!ebabkan asam nitrat terionisasi men#adi HO NO 2 atau terionisasi dengan cara lain men#adi HO
@.NO1@elektron !ang dibutuhkan oleh ion nitronium terutama di dapat dari elektron pada orbital pada cincin benzena. 2. *ada langkah kedua ion natrium diserang oleh satu atom karbon !ang terletak secara ko=alen. 3entuk ini disebut karba kation sering #uga disebut ion benzena onium. 3erdasarkan hal diatas maka pada kondisi !ang tepat benzena mudah bereaksi dengan subtitusi aromatik elektro"ilik, reaksi dimana suatu elektro"ilik disubtitusikan untuk satu atom hidrogen pada cincin aromatik membentuk nitrobenzene. dapun mekanisme reaksin!a !aitu + •
-eaksi utama H2O/ 0 HNO1
NO2
5$6$oC
0 H 2O
?nakti"asi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari pengenceran asam nitratn!a meskipun merupakan reaksi irre=ersibel.
•
-eaksi samping NO2
H2O/
NO2
0 HNO1
0 H 2O NO2
METODE PROE PEMB+ATAN NITROBENZEN
Des$ilasi
&estilasi adalah suatu pemisahan komponenkomponen larutan dengan bantuan panas. &estilasi merpakan teknik pemisahan !ang didasari atas perbedaanperbedaan titik didih atau ttik cair dari masingmasing zat pen!usun dari campuran homogen. &alam destilasi terdapat dua proses !aitu tahap penguapan dan tahap pengembangan kembali men#adi uap men#adi cair atau padatan. tas dasar ini peralatan destilasi terdiri dari alat pemanas dan pendingin. Hasiln!a adalah (internal titik didih tertentu).
"raksi"raksi !ang mempun!ai boiling range
adapun macammacam destilasi adalah + Des$ilasi see%hana
&istilasi sederhana digunakan untuk pemisahan campuran zat !ang memilki si"at didih !ang #auh atau dengan salahsatu komponen bersi"at =olatile. Aika komponen dipanaskan maka komponen !ang titik didihin!a lebih rendah akan menguap terlebih dahulu. ekanan uap suatu cairan akan meningkat seiring dengan bertamban!a temperatur, dan titik dimana tekan uap sama dengan tekanan eksternal cairan disebut sebagai titk didih. *roses pemisahan campuran cairan biner dan 3 menggunakan distilasi dapat di#elaskan dengan hukum &alton dan -aoult. 7enurut hukum &alton, tekanan gas total suatu campuran biner, atau tekanan uap suatu cairan ( P ), adalah #umlah tekanan parsial dari masingmasing komponen dan 3 ( P dan P 3)
P B P 0 P 3
()
Hukum -aoult men!atakan bah'a pada suhu dan tekanan tertentu, tekanan parsial uap komponen (* ) dalam campuran sama dengan hasil kali antara tekanan uap komponen murni (*murni) dan "raksi moln!a
* B *murni .
(2)
edang tekanan uap totaln!a adalah
*tot B *murni . 0 *3murni . 3
(1)
&ari persamaan tersebut di atas diketahui bah'a tekanan uap total suatu campuran cairan biner tergantung pada tekanan uap komponen murni dan "raksi moln!a dalam campuran.
Hukum
&alton dan -aoult
merupakan
pern!ataan
matematis
!ang
dapat
menggambarkan apa !ang ter#adi selama distilasi, !aitu menggambarkan perubahan komposisi dan tekanan pada cairan !ang mendidih selama proses distilasi. ap !ang dihasilkan selama mendidih akan memiliki komposisi !ang berbeda dari komposisi cairan itu sendiri.
Aika uap dipindahkan dari campuran cairan, maka pada suatu 'aktu tertentu, komposisi campuran cairan akan berubah. raksi mol cairan !ang memiliki titik didih lebih tinggi akan meningkat di dalam campuran.
ntuk memperoleh distilasi sederhana !ang e"ekti" diperlukan suatu kur=a seperti lur=a C.
Des$ilasi #e%$in)!a$
&estilasi bertingkat adalah proses pemisahan destilasi ke dalam bagianbagian dengan titik didih makin lama makin tinggi !ang selan#utn!a pemisahan bagianbagian ini dimaksudkan untuk destilasi ulang. &estilasi bertingkat merupakan proses pemurnian zat:sen!a'a cair dimana zat pencampurn!a berupa sen!a'a cair !ang titik didihn!a rendah dan tidak berbeda #auh dengan titik didih sen!a'a !ang akan dimurnikan. &engan perkataan lain, destilasi ini bertu#uan untuk memisahkan sen!a'asen!a'a dari suatu campuran !ang komponen komponenn!a memiliki perbedaan titik didih relati" kecil. &estilasi ini digunakan untuk memisahkan campuran asetonmetanol, karbon tetra kloridatoluen, dll. *ada proses destilasi bertingkat digunakan kolom "raksinasi !ang dipasang pada labu destilasi. u#uan dari penggunaan kolom ini adalah untuk memisahkan uap campuran sen!a'a cair !ang titik didihn!a hampir sama:tidak begitu berbeda. ebab dengan adan!a penghalang dalam kolom "raksinasi men!ebabkan uap !ang titik didihn!a sama akan samasama menguap atau sen!a'a !ang titik didihn!a rendah akan naik terus hingga akhirn!a mengembun dan turun sebagai destilat, sedangkan sen!a'a !ang titik didihn!a lebih tinggi, #ika belum mencapai harga titik didihn!a maka sen!a'a tersebut akan menetes kembali ke
dalam labu destilasi, !ang akhirn!a #ika pemanasan dilan#utkan terus akan mencapai harga titik didihn!a. en!a'a tersebut akan menguap, mengembun dan turun:menetes sebagai destilat. *roses ini digunan untuk komponen !ang memiliki titik didih !ang berdekatan.*ada dasarn!a sama dengan destilasi sederhana, han!a sa#a memiliki kondensor !ang lebih ban!a sehingga mampu memisahkan dua komponen !ang memliki perbedaan titik didih !ang bertekanan. *ada proses ini akan didapatkan substan kimia !ang lebih murni, kerena mele'ati kondensor !ang ban!ak.
Des$ilasi ,a!u"
&istilasi =akum biasan!a digunakan #ika sen!a'a !ang ingin didistilasi tidak stabil, dengan pengertian dapat terdekomposisi sebelum atau mendekati titik didihn!a atau campuran !ang memiliki titik didih di atas 5$ DC. 7etode distilasi ini tidak dapat digunakan pada pelarut dengan titik didih !ang rendah #ika kondensorn!a menggunakan air dingin, karena komponen !ang menguap tidak dapat dikondensasi oleh air. ntuk mengurangi tekanan digunakan pompa =akum atau aspirator .spirator ber"ungsi sebagai penurun tekanan pada sistem distilasi ini.
*roses distilasi dengan tekanan diba'ah tekanan atmos"er. &estilasi =accum adalah merupakan destilasi tekanan diba'ah atmos"er tekanan operasin!a $,/ atm (E1$$ mmHg
absolut), untuk memisahkan "raksi %"raksi !ang tidak dapat dipisahkan dengan destilasi atmos"erik seperti gas oil berat, para"ine destilate atau =akum distilate !ang masih terkandung didalam long residu dari hasil destilasi atmos"erik. -esidu !ang terdapat dari destilasi atmos"erik ini tidak dapat dipisahkan dengan destilasi atmos"erik, apabila dipanaskan pada tekanan atmos"erik akan ter#adi cracking sehingga akan merusak mutu produk dan menimbulkan tar (coke) !ang kemudian dapat diberikan kenutuhan pada tube dapur. &engan cara pen!ulingan di ba'ah tekanan atmos"erik atau tekanan =akum "raksi%"raksi !ang terkandung di dalam long residudapat dico=er!. *rinsip ini didasarkan pada hukum "isika dimana zat cair akan mendidih diba'ah titik didih normaln!a apabila tekanan pada permukaan zat cair itu diperkecil atau =akum. ntuk memperkecil tekanan permukaan zat cair dipergunakan dengan alat #et e#ector dan barometric condensor. *ada prinsipn!a proses =akum ini tidak #auh dari proses destilasi atmos"erik. *roses destilasi =akum pada sistem =akum proses berlangsung diba'ah kondisi normal F1$ % 15 mmHg dengan tu#uan menurunkan titik didihn!a.
latalat !ang digunakan pada pross destilasi =akum antara lain + . *ompa adalah alat pemindahan "luida cair dari suatu tempat ke tempat lain melalui suatu media pipa dengan memberikan energi dan dilakukan secara terus menerus:kontin!u. *ompa mempun!ai bermacam%macam #enisn!a misaln!a pompa centri"ugal, pompa piston dan lain %lain. 2.
Des$ilasi ua(
&estilasi ini digunakan untuk pemurnian suatu zat dari campurann!a dimana zat campurann!a itu tidak larut dalam air dan bersi"at labil didalam uap, sehingga pemurniann!a dilakukan dengan cara mengalirkan uap !ang terbentuk pada steam desitilasi.
3iasan!a digunakan pada #enis min!ak !ang tidak memerlukan tekanan tinggi di atas bar, karena #enis min!ak !ang relati" mudah dipisahkan (beda 3A cukup besar) dan biasan!a eknologi dan pengoperasian cukup sederhana dan murah.
Distilasi Vakum
&istilasi =akum biasan!a digunakan #ika sen!a'a !ang ingin didistilasi tidak stabil, dengan pengertian dapat terdekomposisi sebelum atau mendekati titik didihn!a atau campuran !ang memiliki titik didih di atas 5$ DC. 7etode distilasi ini tidak dapat digunakan pada pelarut dengan titik didih !ang rendah #ika kondensorn!a menggunakan air dingin, karena komponen !ang menguap tidak dapat dikondensasi oleh air. ntuk mengurangi tekanan digunakan pompa =akum atau aspirator .spirator ber"ungsi sebagai penurun tekanan pada sistem distilasi ini.
*roses distilasi dengan tekanan diba'ah tekanan atmos"er. &estilasi =accum adalah merupakan destilasi tekanan diba'ah atmos"er tekanan operasin!a $,/ atm (E1$$ mmHg absolut), untuk memisahkan "raksi %"raksi !ang tidak dapat dipisahkan dengan destilasi atmos"erik seperti gas oil berat, para"ine destilate atau =akum distilate !ang masih terkandung didalam long residu dari hasil destilasi atmos"erik. -esidu !ang terdapat dari destilasi atmos"erik ini tidak dapat dipisahkan dengan destilasi atmos"erik, apabila dipanaskan pada tekanan atmos"erik akan ter#adi cracking sehingga akan merusak mutu produk dan menimbulkan tar (coke) !ang kemudian dapat diberikan kenutuhan pada tube dapur. &engan cara pen!ulingan di ba'ah tekanan atmos"erik atau tekanan =akum "raksi%"raksi !ang terkandung di dalam long residudapat dico=er!. *rinsip ini didasarkan pada hukum "isika dimana zat cair akan mendidih diba'ah titik didih normaln!a apabila tekanan pada permukaan zat cair itu diperkecil atau =akum. ntuk memperkecil tekanan permukaan zat cair dipergunakan dengan alat #et e#ector dan barometric condensor. *ada prinsipn!a proses =akum ini tidak #auh dari proses destilasi atmos"erik. *roses destilasi =akum pada sistem =akum proses berlangsung diba'ah kondisi normal F1$ % 15 mmHg dengan tu#uan menurunkan titik didihn!a. latalat !ang digunakan pada pross destilasi =akum antara lain + . *ompa adalah alat pemindahan "luida cair dari suatu tempat ke tempat lain melalui suatu media pipa dengan memberikan energi dan dilakukan secara terus
menerus:kontin!u. *ompa mempun!ai bermacam%macam #enisn!a misaln!a pompa centri"ugal, pompa piston dan lain %lain. 2.
&estilasi ini digunakan untuk pemurnian suatu zat dari campurann!a dimana zat capuraann!a itu tidak larut dalam air dan bersi"at labil didalam uap, sehingga pemurniann!a dilakukan dengan cara mengalirkan uap !ang terbentuk pada steam desitilas Dis$ilasi A'e&$%&(
zeotrop adalah campuran dari dua atau lebih komponen !ang memiliki titik didih !ang konstan. zeotrop dapat men#adi gangguan !ang men!ebabkan hasil distilasi men#adi tidak maksimal. Iir dan pelarut akan ditangkap oleh penangkap &eantark .>I ir akan tetap tinggal di dasar penangkap dan pelarut akan kembali ke campuran dan memisahkan air lagi.>I Campuran azeotrop merupakan pen!impangan dari hukum -aoult .
angat tepat digunakan untuk memisahkan larutanlarutan !ang ddalam bentuk homogen, men#adi beberapa komponen lain berdasarkan t itik didihn!a. •
Hal-hal an) "e"(en)a%uhi sua$u %ea!si ni$%&#en'ene :
LA.+ REAKI
Cepat lambatn!a reaksi berlangsung disebut la#u reaksi.;a#u reaksi adalah perubahan konsentrasi pereaksi:hasil reaksi persatuan 'aktu. -eaksi + 0 3
-
*ada a'al reaksi, zat hasil (p) belum terbentuk sebelum reaksi ber#alan baru hasil (p) terbentuk. &an makin lama hasil rG (p) semakin bertambah dan zat dan zat 3 semakin berkurang, la#u reaksi dapat digambarkan dengan gra"ik +
;a#u
reaksi
beberapa "actor antara lain + 1/ K&nsen$%asi
dipengaruhi
pleh
*ada umumn!a reaksi berlangsung lebih cepat #ika konsentrasi pereaksi diperbesar artin!a makin besar konsentrasi makin ban!ak zat !ang bereaksi sehingga makin besar kemungkinan ter#adi tumbukan, demikian makin besar reaksi. -umus + a 0 3b
cC 0 d&
;a#u reaksi + M B <() a(3) b < B e %Ja:-
/ Luas Pe%"u!aan Tu"#u!an
uatu zat akan bereaksi apabila zat !ang bereaksi tersebut bercampur dan saling bersinggungan:tumbukan. umbukan tersebut akan ter#adi pada bagian permukaan zat. 7akin ban!ak pula kemungkinan terbentukn!a zat baru sehingga dapat dikatakan makin luas permukaan tumbukan makin cepat rGn!a. 3/ uhu
7enaikan suhu berarti menambahkan energ! sehingga energ! kinetic molekuln!a akan membesar sehingga molekul !ang bereaksi akan lebih akti" mengadakan tumbukan, hal ini berarti memperbesar suhu akan mengakibatkan reaksi lebih cepat.Hubungan antara energ! pengakti"an dan reaksi energ! !ang diserap selama reaksi berlangsung dapat digambarkan seperti gra"ik berikut +
&imana Ja B energ! akti=asi, !aitu energ! !ang dibutuhkan untuk menghasilkan tumbukan !ang e"ekti", energin!a adalah maksimum. / Ka$alis
.
7udahdidapat 3ersi"at racun &ipengaruhi *h dan!a reaksi !ang mellibatkan katalis idak ikut bereaksi dan tidak berubah secara permanen pada reaksi kimia'i 'et &apat mempercepat reaksi Aumlahn!a tidak berubah dari a'al sampai akhir reaksi. i"atsi"at
.
Aenis#enis
cair, padat, !ang dapat larut)
berupa gas atau cair. 2.
A(li!asi Ni$%&#en'ene ala" Inus$%i
Nitrobenzene ban!ak digunakan dalam berbagai industr! seperti pada industr! sabun, industr! cat, dan industr! bahan kimia. 3erikut merupakan kegunaan dari nitrobenzene dalam industr!. . *embuatan aniline
enilamin atau aminobenzene adalah sen!a'aorganik dengan rumus C 6 H
5
NH 2. erdiri darikelompok "enil dilampirkan ke gugus amino , anilin
adalah
amina aromatik prototipikal. 7en#adi pelopor untuk bahan kimia
industri, penggunaan utaman!a adalah dalam pembuatan perintis pol!urethane. eperti amina =olatile keban!akan, ia memiliki bau !ang agak tidak men!enangkan dari ikan busuk. ?ni mudah men!atu, terbakar dengan n!ala api berasap karakteristik sen!a'a aromatik. nilina tidak ber'arna, namun perlahanlahan mengoksidasi dan resini"ies di udara, memberikan cokelat 'arna merah untuk sampel berusia. -unus molekul nilin + C6H5NH2
nilin merupakan sen!a'a !ang bersi"at basa, dengan titik didih >$$ C dan indeks bias 5> . Aika kontak dengan caha!a matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. &alam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat 'arna . nilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. nilin merupakan cairan min!ak tak ber'arna !ang mudah men#adi coklat karena oksidasi atau terkena caha!a, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi ban!ak zat 'arna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. en!a'a ini merupakan dasar untuk pembuatan zat 'arna diazo. nilin dapat diubah men#adi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. nilin pertama kali diisolasi dari distilasi destrukti" indigo pada tahun >26 oleh Otto n=erdorben, !ang menamain!a kristal. *ada tahun >1/, riedrich -unge terisolasi dari tar batubara zat !ang menghasilkan 'arna biru !ang indah pada pengobatan dengan
klorida kapur, !ang bernama k!anol atau c!anol *ada tahun >/, CA ritzsche menun#ukkan bah'a, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan min!ak, !ang ia beri nama anilina, dari nama spesi"ik dari salah satumenghasilkan tanaman nila, dari *ortugis anil !ang semak indigo dari bahasa rab an nihil nila asimilasi dari alnihil, dari nila *ersia, dari nili indigo dengan ?ndigo"era anil, anil !ang berasal dari ansekerta नल nila, biru tua, nila, dan pabrik nila. entang 'aktu !ang sama NN Pinin menemukan bah'a, untuk mengurangi nitrobenzena, dasar terbentuk, !ang ia beri nama benzidam. gustus Qilhelm =on Ho"mann men!elidiki zat tersebutsiap dengan berbagai cara, dan terbukti mereka men#adi identik (>55), dan se#ak itu mereka mengambil tempat mereka sebagai satu tubuh, dengan nama atau enilamin anilin. Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan !ang menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat 'arna. *enemuan ungu muda tahun >56 oleh Qilliam Henr! *erkin adalah !ang pertama dari serangkaian serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti "uchsine, sa"ranine dan induline. ?tu industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mau=eine, sebuah ungu pe'arna ditemukan pada >56 oleh Ho"mann sis'a Qilliam Henr! *erkin. *ada saat itu penemuan mau=eine, anilin merupakan sen!a'a laboratorium mahal, tapi segera disiapkan oleh ton menggunakan proses !ang sebelumn!a ditemukan oleh ntoine 3Rchamp. ?ndustri pe'arna sintetis tumbuh pesat sebagai pe'arna anilin baru berbasis ditemukan di tahun >5$an dan >6$an. Cara pembuatan nilin
+
nilin dapat disintetis melalui dua cara !aitu reduksi sen!a'a nitrobenzena dengan logam e granul bersama dengan HCl pekat dan isolasi anilin dari hasil reaksi. &alam hal ini langkah a'al !ang dilakukan adalah reaksi reduksi nitrobenzena dimana dalam reduksi ini digunakan 2$ ml nitrobenzena !ang dmasukkan dalam labu alas bulat (berleher pan#ang), kemudian ditambahkan dengan 25 gram serbuk e, sehingga larutan ber'ana hitam pekat. ;abu dihubungkan dengan kondensor liebig, dan ditambahkan $$ ml HCl pekat dengan hati hati dan sedikitsedikit le'at kondensor. etelah itu dapat diamati dalam larutan terdapat endapan ber'arna hitam (pada bagian ba'ah). *ada saat penambahan HCl labu dimasukkan dalam 'adah !ang berisi air es. ebab saat penambahan akan timbul panas *enambahan HCl ber"ungsi untuk membantu proses mereduksi nitrobenzena. *roses ini dilakukan dalam lemari asam, setelah semua HCl ditambahkan, labu diletakkan di atas kasa dan dire"luks selama 2$ menit (dengan menggunakan kondensor air), pada saat dire"luks dapat diamati adan!a uap !ang keluar dari labu. u#uan mere"luks !aitu untuk
mencampurkan larutan. Hasil dari re"luks berupa padatan !ang ber'arna cokelat. oC kloro"orm menetes, selan#utn!a suhu turun sampai /oC, dimana zat !ang menetes merupakan zatzat lain !ang bercampur dengan larutan. ;arutan !ang telah didestilasi (larutan anilin ber'arna kuning) selan#utn!a ditentukan titik didihn!a. &engan cara labu dipanaskan dalam min!ak kelapa pada kompor listrik. /o C nilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena. *ertama, benzena adalah nitrasimenggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam sul"at pada 5$ hingga 6$ D C, !ang memberikannitrobenzena. *ada langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi , biasan!a pada 2$$1$$ D C di hadapan berbagai logam katalis + C 6 H 5 NO 2 0 1 H 2 S C 6 H 5 NH 2 0 2 H 2 O C 6 H 5 NO 2 0 1 H 2 S C 6 H 5 NH 2 0 2 H 2 O
'aln!a, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melalui reduksi 3echamp . ebagai alternati", anilin #uga disiapkan dari "enol dan amonia, "enol !ang sedang berasal dari proses kumena.
3erikut adalah beberapa kelas reaksi, oksidasi anilin telah ban!ak diselidiki, dan dapat mengakibatkan reaksi lokal pada hasil nitrogen atau lebih umum dalam pembentukan ikatan CN baru. &alam larutan alkali, azobenzene hasil, sedangkan asam arsen menghasilkan pe'arna =iolaniline=iolet. asam kromat mengubahn!a men#adi kuinon, sedangkan
Rea!si-%ea!si (e"#en$u!an anilin an$a%a lain: O!siasi
Oksidasi anilin telah ban!ak diselidiki, dan dapat mengakibatkan reaksi lokal pada hasil nitrogen atau lebih umum dalam pembentukan ikatan CN baru. &alam larutan alkali, azobenzene hasil,
sedangkan asam
arsen menghasilkan
pe'arna
=iolaniline
=iolet. asam kromat mengubahn!a men#adi kuinon , sedangkan
klorat
memberikan Chloranil .
permanganat dalam
larutan
netral
mengoksidasi ke nitrobenzena , dalam larutan alkali untuk azobenzene , amonia dan asam oksalat , dalam larutan asam untuk anilina hitam. asam h!pochlorous memberikan / amino"enol dan paraamino di"enilamin . *olimer ini menun#ukkan redoks ka!a dan si"at asambasa. E!$%&2ili! %ea!si (aa !a%#&n
eperti "enol , turunan anilin sangat rentan terhadap substitusi elektro"ilik reaksi. -eakti=itas tinggi ?tu mencerminkan bah'a itu adalah enamina , !ang meningkatkan kemampuan men!umbangkan elektron cincin. ebagai contoh, reaksi anilin dengan asam sul"at pada >$ D
C
menghasilkan asam
sul"anilat ,
H 2 NC 6 H / O 1 H,
!ang
dapat
dikon=ersi
ke sul"anilamide. ul"anilamide adalah salah satu obat sul"a , !ang ban!ak digunakan sebagai antibakteri pada a'al abad 2$. -eaksi kala industri terbesar dari anilin melibatkan alkilasi dengan "ormaldehida + 2 C 6 H 5 NH 2 0 CH 2 O S CH 2 (C 6 H / NH 2 ) 2 0 H 2 O 2 C 6 H 5 NH 2 0 CH 2 O S CH 2 (C 6 H / NH 2) 2 0 H 2 O &iamina dihasilkan pendahulu untuk /,/ T7&? dan diisoc!anates terkait.
nilin adalah lemah basis . aromatik amina seperti anilin adalah, pada umumn!a, lemah basa #auh dari ali"atik amina karena e"ekmenarik elektron dari kelompok "enil. nilin bereaksi dengan asam kuat untuk membentuk anilinium (atau phen!lammonium) ion (C 6 H 5 NH
1
0).
ul"at bentuk
piring
putih
dasar, presipitat seng , aluminium,
!ang
indah.
7eskipun
dan besi garam,
dan,
anilin
adalah
pada
lemah
pemanasan,
mengusir amonia dari garam.
silasi
nilin
bereaksi
dengan
asam
karboksilat 1I atau
lebih
mudah
dengan asil
klorida seperti asetil klorida untuk memberikan amida. mida terbentuk dari anilin kadang kadang
disebut anilides misaln!a
CH 1CONHC
H 5 adalah acetanilide.
6
nti"ebrin
(acetanilide), antipiretik dan analgesik, diperoleh dengan reaksi asam asetat dan anilin.
Nlkilasi
Nmetilasi dari anilin dengan metanol pada temperatur tinggi selama catalsts asam memberikan N-methylaniline dan dimeth!laniline + C 6 H 5 NH 2 0 2 CH 1 OH S C 6 H / N(CH 1 ) 2 0 H 2 O C 6 H 5 NH 2 0 2 CH 1 OH S C 6 H / N (CH1) 2 0 H 2 O 7etil dan dimeth!laniline adalah cairan ber'arna dengan pb dari 8185 D C dan 82 D C, masingmasing. &eri=ati" ini penting dalam industri 'arna. nilin menggabungkan langsung dengan alkil iodida untuk membentuk amina sekunder dan tersier.
&irebus dengan karbon disul"ida , memberikan sul"ocarbanilide (di"enil tiourea ) (C (NHC 6 H 5)
2),
!ang
dapat
dipecah
men#adi
"enilisothioc!anate (C 6 H 5 *),
dan
triphen!l guanidin (C 6 H 5 N B C ( NHC 6 H 5) 2).
&iazotization
nilin
dan
!ang
cincinderi=ati"
digantikan
bereaksi
dengan asam
nitrit untuk
membentuk garam diazonium. 7elalui intermediet, anilin dapat dengan mudah dikon=ersi keOH,CN, atau halida melalui reaksi andme!er .
Rea!si lain
3ereaksi dengan nitrobenzena untuk
menghasilkan phenazine di ue reaksi Qohl.
Hidrogenasi memberikan c!cloheG!lamine . 7en#adi reagen standar di laboratorium, anilin digunakan untuk reaksi ban!ak niche. setat digunakan dalam u#i asetat nilinauntuk karbohidrat, mengidenti"ikasi pentosa oleh kon=ersi untuk "ur"ural. Hal ini digunakan untuk noda sara" -N biru di Nissl noda. &idalam industr! kimia mengarahkan aniline dibuat dari nitrobenzene, phenol, da n chlorobenzene. &alam pembuatan sen!a'a aniline ada / + . &ari nitrobenzene !ang direduksi (8$85L !ield). 2. &ari proses amminolisis chlorobenzene (86 L !ield). 1. L !ield). ?ndustri sintesis anilin ter#adi dalam dua langkah + langkah pertama adalah nitrasi benzena, diikuti dengan reduksi (hidrogenasi) nitrobenzena di anilin + 3enzena nitrat dengan campuran pekat asam nitrat (HNO1) dan asam sul"at (H2O/) pada temperatur 5$6$ oc untuk membentuk nitrobenzena. ;angkah kedua adalah hidrogenasi nitrobenzena di anilin sekitar 6$$ D C dengan keberadaan nikel sebagai katalis. ;aboratorium nitrobenzena hidrogenasi berlangsung dengan hidrogen diproduksi dalam campuran reaksi disimpan dalam besi penga#uan dan asam klorida. nilin dapat disintesis dari "enol dan amonia . -eduksi Nitrobenzen a.
-eduksi "asa cair ntuk "asa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta adan!a iron boring, dengan suhu sekitar 15 9$ DC dan tekanan antara 5$ 5$$ atm,
dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis e2O1 reaksin!a sebagai berikut + / C6H5 NO2 0 H 2
BBBU
/ C6H5 NH2 0 > H2O
( aith and
-eduksi "asa gas *roses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam "asa gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksin!a sebagai berikut + C6H5 NO2 0 1 H2
BBBU
C6H5 NH2 0 2H2O
*ada proses reduksi "asa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 295 15$ DC dan tekanan ,/ atm, reaksi !ang ter#adi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Vield !ang dihasilkan pada prosese ini adalah 8> L dan kemurnian dari hasil ( anilin ) !ang tinggi ini ( 88 L ) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan. &ari beberapa uraian diatas, dipilih pembuatan anilin dari nitrobenzen dan gas hidrogen pada reduksi "asa gas adalah dengan pertimbangan pemilihan proses karena + • • • •
ekanan dalam proses relati" rendah nilin !ang dihasilkan dapat mencapai kemurnian sampai 88 L Vield !ang dihasilkan 8> L *otensi ekonomi lebih besar.
.
gambar nilin
XXXXU
C 6H5 NH2 0 2 H2O
-eaksi hidrogenasi nitrobenzene dengan hidrogen berlangsung pada "asa gas dengan kondisi operasi tekanan atmos"eris dan suhu sekitar 2$$DC dengan kon=ersi nitrobenzene mencapai 89 L. -eaksi !ang ter#adi bersi"at eksotermis sehingga untuk men#aga suhu reaksi diperlukan pendinginan. -eaktor !ang digunakan adalah reaktor "iGedbed multitubular dengan katalisator padat coopper oGide (CuO).
DAFTAR PUSTAKA
essenden -alph.A. Y "esssenden Aoan . 8>6. 6. 5.
