PROF. IGOR FERNANDO ESCANFELLI DA SILVA DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA 2ª Lista de Exercícios Heterosídeos Saponínicos Saponínicos – Heterosídeos Cardioativos Questão 1. As saponinas esteroidais podem ser classificadas em saponinas neutras e em saponinas básicas. Sobre estas duas classes de saponinas, responda: A) As saponinas esteroidais neutras apresentam dois tipos de estrutura química. Cite o nome de cada estrutura: estrutura: espirostano e furostano . Uma destas estruturas é menos freqüente do que outra porque sofre furostano.. hidrólise: cite qual é esta estrutura: estrutura: furostano B) As saponinas esteroidais básicas também apresentam dois tipos de estrutura química. Cite o nome de cada estrutura: espirosolano e solanidano . Qual destas estruturas apresenta um nitrogênio secundário: secundário : espirosolano? E qual apresenta um nitrogênio terciário: terciário: solanidano? Questão 2. As saponinas mais encontradas na natureza possuem 30 átomos de carbono e núcleo triterpênico. Sobre estas saponinas responda: A) As saponinas triterpênicas apresentam dois tipos de estrutura química. Cite o nome de cada estrutura :
tetracíclicos e pentacíclicos. pentacíclicos . B) Uma das estruturas químicas mencionadas no ítem A é subdividida em três grupos. Cite o nome de cada lupeol . grupo: pentacíclicos: 1) alfa-amirina, 2) beta-amirina, 3) lupeol. Questão 3. As figuras abaixo representam as estruturas químicas de quatro classes de saponinas: furostano, espirostano, espirosolano e solanidina. Identifique cada uma destas estruturas e cite quais são neutras e quais A=solanidano,, B=espirostano, C=espirosolano, D=furostano. são básicas. A=solanidano
A
B
C D Questão 4. Saponinas também podem ser classificadas de acordo com o número de cadeias de açúcares ligadas à genina. Com relação a este tipo de classificação, julgue as proposições abaixo. I – Saponinas monodesmosídicas e saponinas bidesmosídicas possuem, respectivamente, duas cadeias de açúcares e uma cadeia de açúcar ligada à genina. f II – Em geral, saponinas monodesmosídicas e saponinas bidesmosídicas não apresentam as mesmas atividades biológicas. v III – Os açúcares ligados à genina podem estar nas formas piranose (anel com 6 átomos) ou furanose (anel com 5 átomos). v Assinale a alternativa correta:
A) II e III estão corretas B) I e II estão incorretas
C) I e III estão corretas D) I é correta E) III é incorreta Questão 5. Com relação à ocorrência e usos farmacêuticos das saponinas, julgue as proposições abaixo. I – Em geral, as saponinas esteroidais e triterpênicas são encontradas, respectivamente, em monocotiledôneas e em dicotiledôneas. v II – Podem ser utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros medicamentos através do aumento da solubilidade ou interferência nos mecanismos de absorção. v III – Podem ser utilizadas como expectorante e diurético porque causam irritações no trato respiratório (aumenta o volume do fluido respiratório) e no epitélio renal. v Assinale a alternativa correta: A) III é incorreta
B) I, II e III estão corretas C) Somente I e II estão corretas D) II e III estão incorretas E) Somente I e III são corretas Questão 6. Com relação à extração das saponinas, julgue as proposições abaixo. I – Saponinas na forma de heterosídeo são substâncias apolares e, portanto, solúveis em água e pouco solúveis em solventes apolares. f II – Em soluções aquosas há a possibilidade de ocorrer hidrólise de saponinas, por isso, são utilizados, como líquidos extratores, álcoois (etanol ou metanol) ou misturas hidroalcóolicas. v III – O extrato hidroalcóolico contendo saponinas pode ser submetido à purificação através da partição com solvente pouco polar (para retirada de compostos apolares) seguida da partição com n-butanol (para eliminação de açúcares livres, aminoácidos e outras substâncias hidrfílicas). As saponinas ficam retidas na fase butanólica e as outras substâncias hidrofílicas na fase aquosa . v Assinale a alternativa correta: A) I é correta B) II é incorreta C) I e III estão incorretas
D) II e III estão corretas E) I, II e III estão corretas Questão 7. Sobre a farmacocinética dos heterosídeos cardíacos, julgue as proposições abaixo. I – Quanto maior o grau de hidroxilação das geninas mais rápido se iniciam a ação farmacológica e a eliminação destas substâncias. v II – Geninas hidrossolúveis apresentam rápida eliminação e curta duração de efeito. v III – Geninas não hidroxiladas possuem alta lipossolubilidade e, por isso, rápida eliminação e curta duração de efeito. f IV – Os cardioativos possuem alto índice terapêutico, ou seja, o intervalo entre as menores concentrações terapêutica e tóxica é muito reduzido. f Assinale a alternativa correta: A) II e IV estão incorretas B) I e III estão incorretas C) II é incorreta
D) III e IV estão incorretas E) I e II estão incorretas Questão 8. As figuras A, B, C e D, abaixo, representam as diferentes estruturas dos compostos cardioativos. Identifique quais dessas estruturas são, respectivamente, um cardenolídeo C, um bufadienolídeo D, um núcleo esteroide A e um heterosídeo B.
A
B
C
D
Questão 9. Várias hipóteses foram propostas para elucidar o mecanismo de ação inotrópica positiva dos glicosídeos digitálicos sobre as células cardíacas. Sobre a hipótese mais aceita atualmente, julgue as proposições abaixo. I – O sítio de ligação dos cardioativos digitálicos nos seus receptores é a subunidade alfa de uma ATPase Na+ /K+, que uma vez ocupada, provoca a paralisação da bomba Na+ /K+. v + II – O aumento da concentração de Na no interior das células aumenta, consequentemente, a concentração ++ intracelular de Ca . v ++ III – Níveis elevados de Ca no interior das células são responsáveis pela diminuição da força de contração do músculo cardíaco. f Assinale a alternativa correta:
A) I e II estão corretas B) I é incorreta C) II é incorreta D) III é correta E) II e III estão corretas Questão 10. Com relação à estrutura-atividade dos compostos cardíacos, julgue as proposições abaixo. I – Em geral, os heterosídeos são mais potentes do que as agliconas. v II – A porção açúcar presente nos heterosídeos confere pouca solubilidade, menor distribuição e pouca afinidade do fármaco com seu receptor. f III – Quando os ciclos A/B/C/D do núcleo esteróide estão dispostos nas formas cis/trans/cis, a atividade farmacológica destas substâncias é máxima. v IV – Se o ciclo A do núcleo esteróide encontra-se parcialmente insaturado, a atividade farmacológica dos glicosídeos cardioativos aumenta enormemente. f Assinale a alternativa correta: A) I e II estão corretas B) II e III estão corretas C) III e IV estão incorretas
D) I e III estão corretas E) II e IV estão corretas
Questão 11. Sobre as propriedades físico-químicas e os empregos terapêuticos dos glicosídeos cardioativos, julgue as proposições abaixo. I – Heterosídeos são, em geral, pouco solúveis em água e muito solúveis em clorofórmio. f II – A polaridade da molécula é pouco influenciada pela presença ou ausência de hidroxilas. f III – São utilizados na profilaxia e tratamento das arritmias cardíacas. v IV – São utilizados na terapêutica do choque cardiogênico. v Assinale a alternativa correta: A I e III estão corretas B II e IV estão corretas
C III e IV estão corretas D I e IV estão incorretas E II e III estão incorretas Questão 12. Sobre o mecanismo de ação dos compostos cardioativos na Insuficiência Cardíaca Congestiva (ICC), julgue as proposições abaixo. I – Na ICC ocorre um aumento da força de contração cardíaca. f II – Na ICC o volume de sangue que permanece no coração após a contração sistólica é maior. v III – Pacientes com ICC apresentam freqüência cardíaca e consumo de oxigênio elevados, em relação a pessoas saudáveis. v IV – As substâncias cardioativas diminuem o débito cardíaco que, por sua vez, aumenta o retorno venoso . f V – No músculo cardíaco, os glicosídeos cardioativos exercem uma ação inotrópica positiva, ou seja, provocam uma contração cardíaca mais forte que resulta em maior esvaziamento sanguíneo ventricular. v Assinale a alternativa correta: A) V é incorreta B) III e IV estão incorretas C) I e II estão corretas D) I e V estão incorretas
E) II, III e V estão corretas
