LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA FARMASI ANALITIK 1 IDENTIFIKASI ASAM, BARBITAL DAN SULFONAMIDA
Diajukan untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah kimia farmasi analitik 1
Oleh
:
HUTRI AGUSTIN 31112139 Farmasi 3C
PRODI S1 FARMASI SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN BAKTI TUNAS HUSADA TASIKMALAYA 2014
1. TINJAUAN PUSTAKA 1.1 GOLONGAN ASAM
Asam Karboksilat merupakan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus karboksil. Asam Karbosilat tergolong asam karena dalam larutan, menghasilkan karbosilat dan proton. RCOOH RCOO- + H+ Asam Karboksilat melimpah dan tersebar luas di alam. Anggota deret asam karboksilat alifatik BM rendah tidak berwarna, mudah menguap, baunya tajam, dan tidak sedap. Contoh asam karboksilat ialah asam formiat, asam asetat, asam propionat, asam butirat, asam fumarat, dan lain – lain. Asam (yang sering diwakili dengan rumus umum HA) secara umum merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan dalam air akan menghasilkan larutan dengan pH lebih kecil dari 7. Dalam definisi modern, asam adalah suatu zat yang dapat memberi protein (ion H+) kepada zat lain (yang disebut basa), atau dapat menerima pasangan elektron bebas dari suatu basa. Suatu asam bereaksi dengan suatu basa dalam reaksi penetralan untuk membentuk garam. Contoh asam adalah asam asetat (ditemukan dalam cuka) dan asam sulfat (digunakan dalam baterai). Asam umumnya berasa masam, walaupun demikian, mencicipi rasa asam, terutama asam pekat, dapat berbahaya dan tidak dianjurkan.(Anonim.2011) Terdapat tiga definisi asam yang umum diterima dalam kimia, yaitu definisi Arrhenius, Bronsted-Lowry dan Lewis: 1. Arrhenius : menurut definisi ini, asam adalah suatu zat yang meningkatkan konsentrasi ion hidronium (H3O+) ketika dilarutkan dalam air. Definisi yang pertama kali dekemukakan oleh Svante Arrhenius ini membatasi asam dan basa untuk zat-zat yang dapat larut dalam air. 2. Bronsted-Lowry : asam adalah pemberi proton kepada basa. Asam dan basa bersangkutan desebut sebagai pasangan asam-basa konjugat. Bronsted dan Lowry secara terpisah mengemukakan definisi ini, yang mencakup zat-zat yang tak larut dalam air. 3.Lewis : asam adalah penerima pasangan electron dari basa. Definisi ini dapat mencakup asam yang tidak mengandung hydrogen atau proton yang dapat dipindahkan, seperti besi (III) klorida. Definisi Lewis dapat pula dijelaskan dengan teori orbital molekul. Secara umum, suatu asam dapat menerima pasangan electron pada orbital kosongnya yang paling rendah dari orbital terisi yang tertinggi dari suatu basa. Adapun sifat umum yang dimiliki senyawa kimia glongan ini adalah : 1.Dapat membentuk garam dengan NaOH dan NaHCO3 sedang fenol hanya membentuk garam dengan NaOH. 2.Berdasarkan rantai ikatan, maka golongan ini terdapat dalam bentuk alifatis dan aromatis.
3.Bentuk alifatis umumnya mudah larut dalam air, sedangkan bentuk aromatis larut dalam petroleum eter. 4. Asam alifatis dan aromatis ada yang ikut dengan uap jika di destilasi uap, tetapi ada juga tidak larut.(Tim Dosen UIT,2011) 1.2 GOLONGAN BARBITAL
Asam Barbiturat adalah zat induk barbital-barbital yang sendirinya tidak bersifat hipnotik. Sifat ini baru nampak jika atom-atom hidrogen pada atom C 5 dari inti pirimidinnya digantikan oleh gugusan alkil atau aril. Barbital-barbital semuanya bersifat lipofil, sukar larut dalam air tetapi mudah larut dalam pelarut pelarut non polar seperti minyak, kloroform dan sebagainya. Sifat lipofil ini dimiliki oleh kebanyakan obat yang mampu menekan SSP. Dengan meningkatnya sifat lipofil ini, misaInya dengan mengganti atom oksigen pada atom C 2 menjadi atom belerang, maka efeknya dan lama kerjanya dipercepat, dan seringkali daya hipnotiknya diperkuat pula. Barbiturat mempunyai inti hasil kondesasi etilester dan asam dietilmalonal dengan ureum. Rumus umum: R1, R2, R3, dan R4, adalah subtitusi-subtitusi yang menentukan struktur Barbiturat. Secara kimia, barbiturat merupakan derivat asam barbiturat. Asam barbiturat merupakan hasil reaksi kondensasi antara urea dengan asam malonat 1.3 GOLONGAN SULFONAMIDA
Sulfonamida dan senyawa kuinolin merupakan kelompok obat penting pada penanganan infeksi saluran kemih ( ISK ). Demi pengertian yang baik pertamatama akan dibicarakan secara singkat beberapa aspek dari ISK, termaksud penangananya. Kemudian pada bagian berikutnya akan dibahas secara mendalam kedua kelompok tadi. Antibiotika ISK lainya penisilin atau sefalosforin dan amini glikosida. (Tjay, 2007). Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang pertama digunakan secara sistematik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia. Penggunaan sulfonamide kemudian terdesak oleh antibiotik. Pertengahan tahun 1970 penemuan kegunaan sediaan kombinasi trimetoprim dan sulfametoksazol meningktakan kembali penggunaan sulfonamide untuk pengobatan penyakit infeksi tertentu. Sulfonamida merupakan kelompok zat antibakteri dengan rumus dasar yang sama yaitu H2 N-C6H4-SO2 NHR dan R adalah pelbagai macam substituen. Pada prinsipnya senyawa ini dapat digunakan terhadap berbagai infeksi. Sulfonamida bersifat amfoter artinya dapat membentuk garam dengan asam maupun dengan basa. Daya larutnya dalam air sangat kecil, garam alkalinya lebih baik, walaupun larutan ini tidak stabil karena mudah terurai. (Tjay, 2007). Sulfadiazin adalah sulfonamida antibiotik . Ini menghilangkan bakteri yang menyebabkan infeksi dengan menghentikan produksi asam folat di dalam sel bakteri, dan umumnya digunakan untuk mengobati infeksi saluran kemih (ISK). Dalam kombinasi, sulfadiazin dan pirimetamin , dapat digunakan untuk
mengobati toksoplasmosis , penyakit yang disebabkan oleh Toxoplasma gondii. (Anonim, 2012). Sulfanilamide adalah sulfonamida antibakteri . Secara kimia, itu adalah molekul yang mengandung sulfonamide kelompok fungsional melekat pada anilin . Sebagai antibiotik sulfonamide, itu berfungsi dengan kompetitif menghambat (yaitu, dengan bertindak sebagai substrat analog) enzimatik reaksi yang melibatkan para-aminobenzoic acid (PABA). PABA dibutuhkan dalam reaksi enzimatik yang menghasilkan asam folat yang bertindak sebagai koenzim dalam sintesis purin, pirimidin dan asam amino lainnya.
2. ALAT DAN BAHAN 2.1 ALAT
a. b. c. d. e. f. g.
Tabung reaksi Rak tabung reaksi Pipet Penjepit Spirtus Kaki tiga Kasa
2.2 BAHAN
a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. k. l. m. n. o. p. q.
Asam Benzoate Asam Borat Asam Mefenamat Asam Salililat Asam Folat Asam Pikrat Asam Sulfanilat Asam Asetat Asetosal Asam Oksalat Sulfanilamide Sulfaguanidin Sulfacetamid-Na Sulfadiazine Sulfamerazin Sulfamezatin Luminal
3. PROSEDUR 3.1 GOLONGAN ASAM A. UJI ORGANOLEPTIK B. UJI KELARUTAN C. UJI PENGOLONGAN
a. Esterifikasi 1. Zat + 1 ml etanol/methanol + 2 ml H 2SO4 pekat, panaskan tercium bau (etil asetat, etil benzot, metil salisilat) 2. Zat + 1 ml larutan KMnO 4 + 2 ml H 2SO4 pekat, panaskan bau asetaldehid D. UJI PENEGASAN
1. Asam Benzoat a. Esterifikasi : zat + etanol + H2SO4 pekat, panaskan bau frambosan b. Zat + CaCO3 + FeCl3 kuning c. Zat + NaOH + HCl encer Kristal 2. Asam Sitrat a. Zat + pereaksi Deniges, panaskan + KMnO 4 endapan putih b. Zat + H2SO4 pekat, panaskan, encerkan + NaOH + NH 4OH + NH4Cl + Na Nitripusid merah ungu c. Zat + reaksi Cufripil : (+) hijau d. Zat + H2SO4 + resorsin biru hijau 3. Asam Oksalat a. Zat + pereaksi Carleti ungu b. Zat + pereaksi Deniges, panaskan endapan putih c. Zat + resorsin + H2SO4 pekat + gliserin ungu merah d. Zat + CaCl2 + CH3COOH warna hilang 4. Asam Borat a. Zat + methanol + H 2SO4 pekat bakar, nyala hijau 5. Asam Mefenamat a. Zat + FeCl dalam etanol ungu b. Zat + HCl pekat biru kuat c. Zat + HNO3 pekat kuning hijau d. Zat + Vanillin merah tua 6. Asam Salisilat a. Zat + FeCl3 ungu + alkohol ungu tetap b. Zat + marquis merah rosa c. Zat + CuSO4 + NaOH hijau tosca d. Zat + milon ungu e. Zat + king kuning jingga f. Zat + fronde ungu 7. Asam Folat a. Zat + NaOH kuning b. Zat + Na2CO3 kuning c. Zat + H2SO4 pekat warna kuning hilang
d. Zat + cuprifil biru kehijauan e. Zat + marquis sedikit ungu f. Zat +KMnO4 + NaOH hijau 8. Asam Asetat a. Zat + FeCl3 merah coklat b. Zat + KHSO4 bau cuka c. Zat + vanillin + KOH padat cincin merah tua 9. Asetosal a. Zat + FeCl3 (-) akan ungu b. Zat + marquis merah darah c. Zat + forhde lama-lama warana ungu d. Zat dalam alkohol + zwiker endapan halus 10. Asam Sulfanilat a. Zat + roux coklat ungu b. Zat + KBrO3 ungu coklat 3.2 GOLONGAN BARBITAL A. UJI ORGANOLEPTIK B. UJI PENEGASAN
a. Zat + pereaksi parry ungu b. Dengan a-naftol + H2SO4 pekat amati warna c. Zat + zwikker hijau tua 3.3 GOLONGAN SULFANOMIDA A. UJI ORGANOLEPTIK B. UJI KELARUTAN C. UJI PENEGASAN
1. Sulfaniamid a. Zat + DAB-HCl kuning orange b. Zat + KBrO3 ungu merah coklat c. Zat + vanillin + H 2SO4 pekat kuning hijau d. Zat + Raux hijau coklat e. Zat + CuSO4 biru f. Zat + H2SO4 pekat biru tinta 2. Sulfadiazine a. Zat + reaksi diazo endapan kuning coklat b. Zat + NaOH + CuSO 4 dipanaskan hijau zaitun c. Zat + P-DAB HCl kuning jingga 3. Sulfamerazin a. Zat + DAB-HCl merah hijau b. Zat + roux kuning hijau c. Zat + vanillin + H 2SO4 pekat merah
4. HASIL PENGAMATAN
Nomor sampel : 76 dan 34 HASIL
NO
PROSEDUR
1.
Uji Organoleptik a. Bentuk b. Bau c. Warna Uji Kelarutan Uji dengan kertas lakmus
2. 3. 4.
PENGAMATAN
Uji penegasan a. Zat + FeCl3 b. Zat + CaCO3 + FeCl3
DUGAAN
Cairan Menyengat Bening Larut dalam air Lakmus biru jadi merah
Asam asetat, asam pikrat, asam sitrat Asam asetat Golongan asam
Berwarna coklat Berwarna kuning
Asam asetat Asam asetat
(Table pengamatan no sampel 34)
HASIL
NO
PROSEDUR
1.
2.
Uji Organoleptik a. Bentuk b. Warna Uji Kelarutan
3.
Uji dengan kertas lakmus
4.
Uji penegasan a. Zat + cuprifil b. Zat + AgNO3 c. Zat + CaCO3 + FeCl3
PENGAMATAN
DUGAAN
Serbuk putih Asam benzoate Putih Tidak larut dalam air Larut dalam air Golongan asam Lakmus biru jadi merah Berwarna biru Berwarna bening Berwarna kuning
(Table pengamatan no sampel 34)
Asam Benzoat
5. PEMBAHASAN
Pada pratikum ini bertujuan untuk mengidentifikasi golongan asam, membedakan sifat asam serta reaksi-reaksi yang terjadi di dalamnya. Identifikasi zat dilakukan meliputi reaksi warna, uji esterifikasi, dan uji nyala. Uji esterifikasi dilakukan untuk mengidentifikasi analit. Langkah pertama dilakukan adalah memasukkan analit secukupnya ke dalam tabung reaksi tambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator kemudian panaskan dan amati baunya. Nyala hijau pada reaksi nyala ini menandakan terbentuknya reaksi yang menyebabkan nyala warna hijau tadi. Pada praktikum kali ini mengidentifikasi senyawa yang tergolong dalam golongan asam, golongan barbital, dan golongan sulfanomida. Yang termasuk kedalam golongan asam diantaranya asam benzoate,asam sitrat, asam borat, asam mefenamat, asam salisilat, asam oksalat, asam folat, asam asetat, asetosal, dan asam sulfanilat. Dan yang termasuk golongan barbital yaitu luminal, sedangkan yang termasuk kedalam golongan sulfanomida diantranya sulfanilamide, sulfadiazine, dan sulfamerazin. Dalam praktikum terdapat dua sampel yang akan diidentifikasi, dan sampel tersebut tergolong dalam golongan asam atau barbital atau sulfaniamida Pada pengujian pertama yaitu uji organoleptik,sampel nomer 34 dan 76. Sampel nomer 34 di uji dengan uji organoleptik memiliki bentuk cairan, berwarna bening dan bau menyengat. Sedangkan sampel nomer 76 diuji organoleptik, berbentuk serbuk, berwarna outih dan tidak berbau. Setelah di uji organoleptik sampel di uji kelarutannya. Sampel nomer 34 larut dalam air kemungkinan besar sampel tersebut tergolong dalam golongan asam atau barbital, sedangkan sampel nomer 76 tidak larut dalam air dan kemungkinan besar sampel tersebut tergolong dalam golongan sulfanomida. Untuk lebih meyakinkan dugaan dari hasil uji sebelumnya, maka dilakukan uji keasam basaan dengan menggunakan kertas la kmus, ketika di uji dengan kertas lakmus kedua sampel tersebut menunjukan bahawa sampel tersebut bersifat asam, karena setelah diteteskan pada kertas lakmus biru, kertas lakmus berubah menjadi merah hal ini menandakan bahawa sampel tersebut bersifat asam. Dan didapat dugaan bahawa sampel nomer 34 masuk kedalam golongan asam lebih tepat sampel nomer 34 merupakan asam asetat. Sedangkan nomer 76 merupakan golongan asam yaitu asam Benzoat. Untuk lebih memastikan dugaan yang didapat maka dilakukan uji penegasan atau uji identifikasi. Sampel nomer 34 setelah ditambahkan dengan FeCl 3 menghasilkan warna coklat dan hasil ini sama dengan yang tertera diliterature,bahawa asam asetat dila ditambah dengan FeCl 3 akan menghasilkan warna coklat. Sendangkan pada uji penegasan nomer 76 setelah diuji dengan uji sebelumnya didapat dugaan bahawasampel tersebut merupakan golongan asam, namun sebenarnya sampel nomer 76 termasuk kedalam golongan sulfanomida, disini terjadi kekeliruan saat menyumpulkan dugaan pada saat uji kelarutan, sampel nomer 76 tidak larut dalam air, itu berarti sampel tersebut merupakan golongan sulfanomida, namun pada saat uji keasaman sampel nomer 76 merubah kertas
lakmus biru menjadi merah, hal ini yang menyebabkan pengambilan kesimpulan bahawa sampel tersebut merupakan golongan asam, akan te tapi sebenarnya golongan sulfanomida juga ada yang berifat asam, danuji keasam atau basaan kurang efektif menentukan hasil dugaan pada praktikum kali ini. 6. KESIMPULAN
a. Sampel nomer 34 adalah asam asetat b. Sampel nomer 76 adalah sulfamerazin 7. DAFTAR PUSTAKA
1) Gandjar, G.I. Rahman, A. 2007. Kimia Farmasi Analisis. PUSTAKA Pelajar : Yogyakarta. 2) Herman, J.R. 1955. Analisis Farmasi. Gadjah Mada Universitas Press : Yogyakarta. 3) Anonim. 2011. Asam. (online) (http://id.wikipedia.org/wiki/asam) diakses 23 September 2014 4) Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan Republik Indonesia : Jakarta. 5) Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Departemen Kesehatan Republik Indonesia : Jakarta.
