PRÁCTICA Nº 4
SÍNTESIS Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS 1. OBJETIVO 1.1.
OBJETIVO GENERAL El estudiante realiza y describe la obtención de etileno a partir de la deshidratación del etanol y el estudio de sus propiedades químicas a través de la resolución de problemas.
2. MARCO TEÓRICO Los alquenos contienen enlaces dobles C=C por lo cual se encuentran dent dentro ro del del grupo grupo de los los hidr hidroca ocarbu rburo ross insa insatu turad rados os,, pudi pudiend endo o tamb tambié ién n epl eplic icar arse se su estr estruc uctu tura ra como como la de un alca alcano no que que ha perd perdid ido o dos dos hidrógenos, por lo cual se !orma un enlace doble. Los alquenos siguen la !órmula Cn"#n. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp# y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son m$s estables cuanto m$s sustituidos y la sustitución en trans es m$s estable que la cis. Los Los alqu alquen enos os tien tienen en la posi posibi bililida dad, d, en su reac reactitivi vida dad, d, de !orm !ormar ar un carbocatión %ion carbonio&. Este es un $tomo de carbono sp#, el cual cont contie iene ne tan tan sólo sólo ' elect electron rones es,, es decir decir,, tiene tiene carg carga a posit positiv iva. a. (ich (icho o carbocatión tiene geometría plana trigonal y es altamente reactivo, pues se ve en la necesidad de completar su octeto. Los compue puestos del grup rupo de los alquenos son m$s rea reactivos químicamente que los compuestos saturados. )eaccionan !$cilmente con sustancias como los halógenos, adicionando $tomos de halógeno a los dobles enlaces. *o se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales comple+as, como el carbón, y en grandes cantidades en las re!inerías de petróleo, especialment especialmente e en el proceso de craqueo. craqueo. El primer miembro miembro de la serie es el eteno, C#". Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las pare+as de $tom $tomos os de carb carbon ono o de la molé molécu cula la.. Est$ Est$n n rela relaci cion onad ados os con con los los
hidrocarburos comple+os del caucho o hule natural y son importantes en la !abricación de caucho y pl$sticos sintéticos. -ambién en los alquenos usamos la conocida regla de ar/o0ni/o!!, donde se produce la adición iónica que tiene lugar de un $cido al doble enlace del alqueno, y los electrones del $cido o del electró!ilo se ven unidos al carbono que posea mayor n1mero de hidrógenos. Los alquenos no se pueden clasi!icar dentro del grupo de los $cidos, pero se debe destacar que las propiedades $cidas de éstos son muchísimo mayor que las que puedan tener los alcanos. En las reacciones químicas de los alquenos, se suele ver un desplazamiento hacia la derecha del equilibrio debido a la pérdida de protones que su!re el etileno, si lo comparamos con el etano. La obtención de los alquenos se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición2 C"34C"54C"64C"3 4444447 C"3C"=C"C"3 8 56 Entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un e+emplo interesante, el mecanismo transcurre a través de un carbonación y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto m$s sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión m$s sustituido que es m$s estable. (e igual modo el alqueno que se produce es el m$s sustituido pues es el m$s estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.
3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS 3.1.
EQUIPOS Y MATERIALES 9oporte universal, pinzas completas, balanza, tubos de ensayo, pinza para tubo de ensayo, probeta de #:; mL, termómetro, cuba hidroneum$tica, pizeta, balón de tres bocas %o /itasatos&,embudo de decantación, mangueras de goma, tapón mono y tri4a!orado, hornillas, probetas de #: mL, pipetas, propipeta, vasos de precipitación peque
3.2.
REACTIVOS Etanol, cido 9ul!1rico, 9olución de bromo en CCl , 9olución de >n; al ?@.
4. PROCEDIMIENTO EPERIMENTAL ontar el equipo como se muestra en la !igura siguiente2
Aara el monta+e use un matraz de destilación B., el que lleva un tapón con dos ori!icios, en uno coloque un embudo de decantación , el que se alarga por medio de una goma y un tubo de vidrio, hasta el interior de la capa liquida. En el otro ori!icio se colca un termómetro, cuyo bulbo deber$ penetrar casi al !ondo de la capa liquida. El tubo lateral va indo a una goma que se introduce a una cuba hidroneum$tica. El eteno se recoge en tubo de ensayo ( por desplazamiento de agua. En un vaso de precipitación se colocan D.3g de etanol y cuidadosamente se le a
nG al ?@. Gbserve y anote lo que ocurre. b& B otro tubo de ensayo, a<$dele diez gotas de una solución acuosa de bromo en CCL al ?@. Bnote lo que se observa. c& Envuelva con un pa
!. MEDICIÓN, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Los datos obtenidos, se encuentran registrados a continuación2
R"#$%&'$ '"( %)* +$-)'$, $ '"*()/)-&"0$ '" )%) #$-$)#&50 '" * #$-$)-&"0$ 67-&#$. Bl a
R")##&50 #$0 "-)0%)0)$ '" $)*&$ El reactivo m$s popular que se usa para convertir un alqueno en un ?,# 4diol, es una disolución acuosa, !ría y alcalina, de permanganato de potasio %a1n cuando este reactivo da ba+os rendimientos&. El tetraóido de osmio da me+ores rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oidación con permanganato de potasio, proceden a través de un éster inorg$nico cíclico, el cual produce el diol cis si el producto es capaz de isomería geométrica
R")##&50 #$0 B 2 "0 CC(4 9e produce la sustitución de un doble enlace en el eteno por bromo.
I-8%"0"*9
El equipo armado
Aesando los reactivos
Aesando los reactivos
B
Hertiendo solución en el matraz
En espera
9oluciones con >G y I en CCl
:. OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES 9e inició la pr$ctica con el armado del equipo pero en este caso no !ue necesario el uso de la cuba hidroneum$tica. Aor razones de tiempo no se logró traba+ar con temperaturas de ?'; y ?; grados, sólo se permitió al termómetro llegar hasta los ': grados
aproimadamente, que !ue temperatura apropiada ya que a partir de los : grados aproimados el agua comenzó a presentar burbu+eo. "ubo un caso en que se tuvo problemas con el recogido del gas y se tuvo que volver a realizar este proceso. *o se logró utilizar la solución de r en CCl ya que no se disponía de este material en laboratorio, pero esta solución !ue reemplazada por I en CCl que posee características muy similares a la anterior. 9e logró cumplir con el ob+etivo principal de la pr$ctica el cu$l era la obtención de etileno a partir de la deshidratación del etanol, poniendo en pr$ctica y realizando paso a paso las instrucciones de la guía de laboratorio de química org$nica.
;. CUESTIONARIO 1. <$-(" ()* ")##&$0"* 6" =&"$0 (%) "0 #)') "0*)$. >R")##&50 #$0 "-)0%)0)$ '" $)*&$ El reactivo m$s popular que se usa para convertir un alqueno en un ?,# 4diol, es una disolución acuosa, !ría y alcalina, de permanganato de potasio %a1n cuando este reactivo da ba+os rendimientos&. El tetraóido de osmio da me+ores rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oidación con permanganato de potasio, proceden a través de un éster inorg$nico cíclico, el cual produce el diol cis si el producto es capaz de isomería geométrica
>R")##&50 #$0 B2 "0 CC(4 9e produce la sustitución de un doble enlace en el eteno por bromo. 2. ?Q@ ")##&$0"* 0$* "-&"0 '&*&0%& "0" &'$#)$* *))'$* 0$ *))'$*. "idrocarburos, en química org$nica, !amilia de compuestos org$nicos que contienen carbono e hidrógeno. 9on los compuestos org$nicos m$s simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los dem$s compuestos org$nicos. Los hidrocarburos se clasi!ican en dos grupos principales, de cadena ,abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen m$s de un $tomo de carbono, los $tomos de carbono est$n unidos entre sí !ormando una cadena lineal
que puede tener una o m$s rami!icaciones. En los compuestos cíclicos, los $tomos de carbono !orman uno o m$s anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen seg1n su comportamiento químico en saturados e insaturados. 9on aquellos compuestos org$nicos que contienen 1nicamente C e " en su molécula. Eisten dos grupos principales de hidrocarburos, los ali!$ticos y los arom$ticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos2 J Bli!$ticos2 (entro de este grupo est$n los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos J Brom$ticos2 Eisten dos clases de compuestos, los monocíclicos omononucleares, que contienen sólo un n1cleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que contienen dos o m$s n1cleos bencénicos. Los "idrocarburos Bli!$ticos a su vez se clasi!ican en2 J "idrocarburos 9aturados, también conocidos como alcanos, los cuales no tienen ning1n enlace doble o triple entre los $tomos de carbono. J "idrocarburos no 9aturados, tienen uno o m$s enlaces dobles o triples entre los $tomos de carbono. 9eg1n los enlaces sean dobles o triples se los clasi!ica en2 J alquenos 2 contienen uno o m$s enlaces dobles J alquinos 2 contienen uno o m$s enlaces triples Kn hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo en que alg1n $tomo de carbono no est$ saturado %es decir, unido a otros cuatro $tomos eclusivamente por enlaces simples& sino que tiene alg1n enlace doble o triple. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos2 alquenos %con dobles enlaces& y alquinos %con triples enlaces&. -odos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos. Combustión2 "idrocarburo insaturado 8 G# 44447 CG# 8 "#G
3. ?E( ")0$( *" '"*&')), -8* +8#&(-"0" 6" "( )(#$$( "7(&#$ ?P$ 6@ J*&+&6" *" "*"*). La deshidratación puede ocurrir en !orma intra4 o intermolecular. La !acilidad de deshidratación intermolecular depende de la sustitución sobre el carbono
que lleva el G"2 los alcoholes terciarios reaccionan m$s r$pidamente %m$s !$cil& que los secundarios, y estos que los primarios. En otras palabras, esta reacción es tanto m$s !$cil cuanto m$s estable sea el ion carbónico que se !orma como intermediario.
4. ?C)0$* &*5-"$* &"0" "( C:12 N5-"($*
?4heeno
#4heeno
Cis #4 heeno
-rans #4 heeno
34heeno
Cis434heeno
-rans434heeno
#4metil4?penteno
34metil4?4penteno
4metil4?4penteno
#4meti4#penteno
34metil4#4penteno
Cis434metil4#4penteno
-rans434metil4#4penteno
4metil4#4penteno
Cis44metil4#4penteno
-rans44metil4#4penteno
#4etl4#4buteno
#,34dimetil4?4buteno
#,34dimetil4#4buteno
!. )(() "( =$(-"0 '" $7%"0$ 6" *" 0"#"*&), "0 ()* -&*-)* #$0 #$0'&#&$0"*, )) () #$-*&50 #$-(") '" 3,! (&$* '" $"0$. )(() "( =$(-"0 '" CF2 6" *" +$-). 2C 3 H 6
+
9O2
→
6CO2 + 6 H 2 O
3,5 gC 3 H 6 ⋅
3,5 gC 3 H 6 ⋅
1molC 3 H 6
9molO2
⋅
22,4 LC 3 H 6 2molC 3 H 6
1molC 3 H 6
6molCO2
⋅
22,4 LC 3 H 6 2molC 3 H 6
⋅
⋅
22,4 LO2 1molO2
=
22,4 LCO2 1molCO2
15,75LO2
=
10,5 LCO2
:. ?Q@ =$(-"0 '" "&("0$, -"'&'$ "0 #$0'&#&$0"* 0$-)("*, "'" $"0"*" $ '"*&'))#&50 '" !, % '" ")0$( '" !:H "0 "*$ '" "/). C 2 H 5 OH → H 2 O + C 2 H 4
5,8 gC 2 H 5 OH ⋅
1molC 2 H 5 OH
1molC 2 H 4
⋅
⋅
22,4 LC 2 H 4
46 gC 2 H 5 OH 1moC 2 H 5 OH 1molC 2 H 4
=
2,824 LC 2 H 4
;. ?C8( "* "( =$(-"0 '" $7%"0$ 0"#"*)&$ )" 6"-) $)(-"0" 2 -L '" 2"0"0$ "0 #$0'&#&$0"* 0$-)("*
2CH 3CH = CHC 2 H 5 + 15O2 2mlCH 3 CH = CHC 2 H 5 ⋅
1 LCH 3 CH = CHC 2 H 5
⋅
→
10CO2 + 10 H 2O
1molCH 3 CH = CHC 2 H 5
⋅
15molO 2
1000mlCH 3 CH = CHC 2 H 5 22,4 LCH 3 CH = CHC 2 H 5 2molCH 3 CH = CHC 2 H 5
⋅
22,4 LO 2
. ?Q@ =$(-"0 '" )&" 2FH "0 O2 "* 0"#"*)&$ )) 6"-) #$-(")-"0" 2!-( '" $"0$ 2C 3 H 6 + 9O2
25mlC 3 H 6
⋅
1 LC 3 H 6
⋅
→
1molC 3 H 6
6CO2
⋅
+
6 H 2O
9molO2
1000mlC 3 H 6 22,4 LC 3 H 6 2molC 3 H 6
0,113 LO2 ⋅
100 L _ aire 20 LO2
=
⋅
22,4 LO2 1molO2
0.536 L _ aire
=
0,113LO2
1moO 2
=
0,015LO 2
K. F.211% '" 0 #$-"*$ $%80&#$ '&"$0 F.;FK1% '" CO2 F,1:!% '" )%) ?C8( "* () +5-() "-7&#) '"( #$-"*$ 0,7091 gCO2 ⋅
12 gC 44 gCO2
=
0.1934 gC
0,1658 gH 2 O ⋅
2 gH 18 gH 2 O
=
0.0184 gH
C9 F,1K34 F,2111FF K1,313H 12 ;,:FK ;,:FK 1 1 9 F.F14 F,2111FF ,:;H 1 ,:; ;,:FK 1,142 1 CH
1F.U0) -"/#() '" $)0$ 0 &'$#)$ %)*"$*$ '" () *"&" '" ($* )(6"0$* $#$ 0 =$(-"0 '" 24 -L. P)) () #$-*&50 #$-(") '" () -"/#() *" 0"#"*&)$0 114 -L '" $7%"0$ '"*@* '" () #$-*&50 6"')$0 ;2 -L '" '&5&'$ '" #)$0$. )(()9 ) <$-() '" () $("+&0) E( =$(-"0 '" #)') #$-$0"0" '" () -"/#(). T$'$* ($* =$(-"0"* *" #$0*&'")0 "0 &%)(')' '" #$0'&#&$0"*. ) C 3 H 6 72mlCO2 ⋅
+
C n H 2 n
1 LCO2
⋅
+
(4,5 + 1,5n)O2
1molCO2
1000mlCO2 22,4 LCO2
⋅
→
(3 + n)CO2
+
(3 + n) H 2 O
(4,5 + 1,5n)molO2 22,4 LO2 1000mlO2 (3 + n)molCO2
⋅
1molO2
⋅
1 LO2
=
114mlO2
# %,:8?,:n& = ?? %38n& 3# 8 ?;n = 3# 8 ??n ? = 'n n=3
P$ )0$ "( )(6"0$ "*9 C3: 24ml _ mezcla ⋅
1 Lmezcla
⋅
1molmezcla
⋅
42 gC 3 H 6
⋅
22,4 LC 3 H 6 1000 mlC 3 H 6
1000 ml _ mezcla 22,4 L _ mezcla 86 gmezcla 1molC 3 H 6
⋅
1 L
=
11,721mlC 3 H 6
24ml _ mezcla ⋅
1 Lmezcla
1molmezcla
⋅
⋅
42 gC 3 H 6
⋅
22,4 LC 3 H 6 1000 mlC 3 H 6
1000 ml _ mezcla 22,4 L _ mezcla 86 gmezcla 1molC 3 H 6
⋅
1 L
=
11. U0) -"/#() '" 1!#-3 '" ""0$ -")0$ '&$ $ #$-*&50 2F '" CO2. ?C8( "* () #$-$*&#&50 #"0"*&-)( '" () -"/#() &0&#&)( M mezcla _ inicial = [ ( 2 ⋅ 12 ) + ( 4 ⋅ 1) ] + [ (1 ⋅ 12) + (1 ⋅ 1) ]
15 gmezcla ⋅
15 gmezcla ⋅
28 gC 2 H 4
=
9,545 gC 2 H 4
=
5,455 gC 2 H 4
44 gmezcla 28 gCH 4 44 gmezcla
CompCent =
natomos ⋅ M elemento M compuesto
P)) "( ""0$9 CompCent =
9,545 15
⋅
100
CompCent = 63,633%
P)) "( -")0$9 CompCent =
5,455 15
⋅
100
CompCent = 36,367%
. BIBLIOGRA<ÍA
⋅
100
=
44[uma ]
11,721mlC 3 H 6
4Muímica Grg$nica, 9olomons, segunda edición, editorial Limusa 9.B., éico. 4Identi!icación sistem$tica de compuestos org$nicos, 9hriner 4 Nuson 4 Curtin, decimoseta edición, Editorial Limusa *oriega Editores, éico. 4Muímica Grg$nica, "arold "art O Leslie E. Craine O (avid P. "art O Cristopher . "adad, decimo4segunda edición, editorial c Qra0 "ill, Corea. 4http2RRtetoscienti!icos.comRquimicaRhidrocarburos 4http2RRdeciencias.netRsimulacionesRquimicaRcarbonoRsaturados.htm http2RRcespro.comRateriasRatContenidosRContquimicaRMuimicaSorganicaRq uimicaorganica#.htm
