Laporan Praktikum Senyawa Organik Monofungsi Percobaan 07 dan 08 Hidrokarbon: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia Pembuatan Ters-Butil Klorida Antika Anggraeni 10509043 Kelompok 1 Tanggal percobaan: 12 Oktober 2010 Tanggal pengumpulan: 19 Oktober 2010 Asisten : Wahyu Astanti
Laboratorium Kimia Organik Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Institut Teknologi Bandung 2010
Percobaan 07 Hidrokarbon: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia
Tujuan Menentukan senyawa yang tidak diketahui (alkana, alkena, alkuna atau aromatik) melalui uji laboratorium Menentukan indeks bias senyawa n-heksana, sikolheksena, benzena, dan toluen yang telah diuji
Data Pengamatan Sifat Fisik Kelarutan dalam air
Kelarutan dalam heksana
n-heksana
Terbentuk 2 fasa, tbw
Tidak ada reaksi
Sikloheksena
Terbentuk 2 fasa, tbw
Tidak berwarna (tbw)
Benzena
Terbentuk 2 fasa, tbw
Larutan keruh
Toluen
Terbentuk 2 fasa, tbw
Tidak berwarna (tbw)
Indeks bias yang didapat: -
N-heksana
= 1,37243
-
Siklohksena = 1,4100
-
Benzena
= 1,4567
-
Toluen
= 1,4566
Sifat Kimia 1. Reaksi dengan Brom Ditambah Brom n-heksana
15’ larutan orange, 25’ tbw, menguap
Sikloheksena
Warna brom langsung hilang
Benzena
Warna brom tetap merah
Toluen
1’30” warna brom hilang, menguap
A
Menguap
C
Menguap
D
Menguap
2. Reaksi dengan Kalium Permanganat Ditambah Kalium Permanganat n-heksana
Gelembung, warna ungu, 2 fasa
Sikloheksena
Gelembung, endapan coklat tua
Benzena
Sedikit gelembung, ungu, 2 fasa
Toluen
Sedikit gelembung, ungu, 2 fasa
A
Banyak gelembung, 2 fasa
C
Banyak gelembung, 2 fasa
D
Banyak gelembung, 2 fasa
3. Reaksi dengan asam sulfat pekat Ditambah asam sulfat n-heksana
2 fasa btas tak jelas, warna tetap
Sikloheksena
Warna berubah menjadi orange
Benzena
2 fasa, warna ttp, atas keruh, bawah bening
Toluen
2 fasa, warna ttp, atas keruh, bawah bening
A
2 fasa batas tak jelas, warna tetap
C
2 fasa, warna ttp, atas keruh, bawah bening
D
2 fasa btas tak jelas, warna tetap
Dari ketiga uji diatas, diperoleh kesimpulan bahwa zat A adalah alkana, zat C adalah aromatik. Dan zat D adalah alkana.
4. Reaksi Nitrasi terhadap Senyawa Aromatik Nitrasi HNO3 (tts)
Benzena
Fenol
2-naftol
1
2 fasa
Warna gelap bwh
Menghitam
2
2 fasa
Warna gelap bwh
Menghitam
3
2 fasa
krem→coklat
Hitam
4
Keruh
krem→coklat
Tidak berubah
5
Keruh
krem→coklat
Tidak berubah
6
Keruh
Coklat tua, 1 fasa
Tidak berubah
7
Keruh
1
Tidak berubah
fasa,
coklat
kemerahan, bumping 8
Keruh
Merah tua
Hitam kecoklatan
9
Keruh
Merah
Hitam kecoklatan
10
Keruh
Merah terang
Hitam kecoklatan
Keterangan: Biru= eksoterm Merah muda= endoterm
Pengolahan Data Kemurnian Persamaan untuk menentukan galat adalah
Galat =
indek bia didapat indek bia
ebenarn a
x 100 %
%kemurnian = 100%-%galat -
Heksana Indeks bias yang didapat = 1,37243 Indeks bias sebenarnya = 1,3852
Galat =
1 37243 1 3852
x 100 % = 0,92 %
%kemurnian = 100%-%galat = 100 – 0,92 = 99,08 % -
Sikloheksena Indeks bias yang didapat = 1,4100 Indeks bias sebenarnya = 1,4465
Galat =
1 4100 1 4465
x 100 % = 2,52 %
%kemurnian = 100%- 2,52% = 97,48 % -
Toluene Indeks bias yang didapat = 1,4566 Indeks bias sebenarnya = 1.4941
Galat =
1 4566 1 4941
x 100 % = 2,5 %
%kemurnian = 100%-2,5% = 97,5 % -
Benzene Indeks bias yang didapat = 1,4567 Indeks bias sebenarnya = 1,5011
Galat =
1 4567 1 5011
x 100 % = 2,95 %
%kemurnian = 100%-2,95% = 97,05 %
Pembahasan Percobaan ini dilakukan pengamatan terhadap sifat fisik dan reaksi kimiadari senyawa hidrokarbon. Pengamatan ini dilakukan dengan mereaksikan dengan brom, kalium permanganat, dan asam sulfat pekat. Senyawa hidrokarbon yang digunakan adalah nheksana, sikloheksena, benzena, dan toluen. Senyawa ini dipilih berdasarkan gugus fungsi masing-masing senyawa. Gugus fungsi inilah yang nantinya akan diidentifikasi berdasarkan uji-uji yng dilakukan. Senyawa yang pertama yaitu n-heksana yaitu gugus fungsi alkana, sikloheksena merupakan gugus fungsi alkena, toluen dan benzena merupakan senyawa aromatik. Seharusnya diuji juga senyawa alkuna namun karena
keterbatasan yang ada alkuna diganti dengan toluen yang memiliki gugus yang sama dengan benzena, yaitu aromatik. Pada percobaan pertama, dilakukan uji kelarutan terhadap air dan heksana. Pasa saat uji kelarutan dengan air, terjadi 2 lapisan fasa, hal ini berarti tidak ada yang larut. Hal ini terjadi karena senyawa hidrokarbon merupakan senyawa non polar dan tidak terpengaruh oleh kepolaran dari air. Sedangkan pada saat diuji dengan larutan heksana, terdapat reaksi, larutan melarut, meskipun ada yang tidak melarut dengan sempurna. Setelah melakukan uji kelarutan tersebut, dilakukan pengukuran indeks bias larutan. Nheksana memiliki indeks bias sebesar 1,37243; sedangakan sikloheksena memiliki indeks bias sebesar 1,4100; benzena memiliki indeks bias sebesar 1,4567; dan toluen memiliki indeks bias 1,4566. Indeks bias karbon aromatik biasanya lebih besar daripada senyawa hidrokarbon lainnya, biasanya indeks biasnya sekitar 1,45. Hal ini sesuai dengan hasil percobaan yang dilakukan, karena nilai indeks bias yang didapat dari benzena (senyawa aromatik) lebih besar dari 1,45. Nilai indeks bias dari toluen juga lebih dari 1,45 , sesuai dengan teori yang ada. Jika dalam pengukuran nilai indeks bias senyawa aromatik nilainya kurang dari 1,45 kemungkinan disebabkan oleh kesalahan dalam pengukuran atau kesalahan pencampuran. Selanjutnya dilakukan uji-uji dengan menggunakan brom, kalium permanganat, dan asam sulfat. Disini disediakan juga senyawa yang belum diketahui jenisnya. Untuk mengetahuinya, dilakukan uji reaksi kimia pada sampel senyawa yang sudah diketahui jenisnya, kemudian masing-masing hasil reaksi dibandingkan, yang memiliki hasil mirip berarti merupakan senyawa yang sama. Reaksi pertama menggunakan Brom, hampir semua larutan juga membentuk 2 fasa, dan baru larut setelah menunggu beberapa saat, namun ada juga yang langsung dapat menghilangkan warna dari brom, senyawa itu adalah sikloheksena. Hasil reaksi dapat berupa memudarnyawarna brom yang semula coklat kemerahan, namun ada juga yang menghilangkan langsung warna brom. Reaksi yang terjadi ketika ditambahkan brom kepada senyawa organik ini adalah reaksi adisi terutama kapada senyawa organik yang mengandung gugus fungsi alkena dan alkuna, namun karena pada percobaan ini hanya terdapat alkena, pengamatan yang sangat baik terdapat pada penambahan brom kepada larutan sikloheksena. Reaksi yang terjadi saat sikloheksena ditambahkan brom adalah senyawa sikloheksena membentuk senyawa 1,2-dibromoheksana sedangkan reaksi yang terjadi ketika brom ditambahkan kepada
toluene atau benzene reaksi yang terjadi adalah substitusi. Satu atom hydrogen pada alkan digantikan oleh satu atom brom dan sebagai produk samping adalah bentuk hidrogen bromida. Pada penambahan dengan kalium permanganat banyak ditemukan hasil larutan yang berwarna biru. Banyak juga terdapat gelembung gas saat percobaan dengan penambahan kalium permanganat. Pada percobaan ini terjadi oksidasi pada senyawa alkena menghasilkan diol germinal/ dua gugus OH-. Setelah dilakukan penambahan kalium permanganat kepada sikloheksena yang mengandung gugus alkena. Warna dari campuran yang mengandung kalium permanganat berwarna ungu akan terreduksi menjadi endapan coklat mangan dioksida. Karena kalium permanganat larut dalam air, tetapi baik air maupun kalium permanganat larut dalam hidrokarbon, maka reaksi pada antar muka air-hidrokarbon, sehingga berlangsung lambat. Benzena memiliki ikatan rangkap, tetapi ikatan rangkap pada benzena sangat stabil. Ikatan rangkapnya O
O terstabilkan olehKMnO struktur resonansi benzena, sehingga diperlukan energi yang tinggi, 4 heat
HO
kondisi dan reagen yang ekstrim serta OH katalis untuk memutuskan ikatan rangkapnya. sikloheksena KMnO4
asam 1,6-sikloheksanadioat
no reaction
KMnO4
no reaction
Proses sulfonasi yang dilakukan merupakan reaksi eksoterm, hal ini karena adanya kenaikan suhu tabung reaksi sehingga panas untuk dipegang. Pada benzena dan toluena tidak terbentuk reaksi, terdapat 2 fasa pada tabung reaksi. Namun terjadi perubahan warna ketika ditambahkan asam sulfat pada sikloheksana. Jika dilihat dari hasil percobaan dengan penambahan pada senyawa A, C, dan D yang tidak dikenal adalah senyawa A dan D menunjukkan sifat senyawa alkana. Sedangkan senyawa C, memiliki kemiripan terhadap senyawa aromatik. Toluen hanya bereaksi dengan H2SO4 berasap (H2SO4 + SO3). Reaksi ini berlangsung pada suhu 40ºC dan merupakan reaksi kesetimbangan. SO3
H2 SO4
SO3H
40oC H
H2 SO4
SO3H larut dalam H2SO 4 berlebih
H2SO4
no reaction
Sedangkan pada percobaan nitrasi dari benzena, fenol dan 2-naftol. Menghasilkan hasil sebagai berikut: pada tetes pertama pada 2-naftol warna larutan adalah hitam, pada tetes ke-8 warna hitam menjadi berwarna hitam kecoklatan. Sedangkan pada fenol, pada tetes ketiga larutan berwarna coklat, lalu coklat tua, kemudian pada tetes ke-8 larutan menjadi berwarna coklat kemerahan. Kemudian pada benzena, pada tetes keempat, larutan menjadi keruh, sedangkan pada tetes terakhir yaitu 10, larutan menjadi berwarna kuning muda. Melalui percobaan ini, diperoleh kesimpulan bahwa nilai kereaktifan meningkat dari benzena, fenol, kemudian naftol. 2-naftol lebih reaktif dibanding yang lainnya. Menurut teori, benzena tidak bereaksi dengan HNO3 pada suhu ruang, 25ᵒC. Benzena hanya bereaksi dengan HNO3 jika digunakan katalis H2SO4. Reaksi ini berlangsung 3 melalui (tiga) tahap. Tahap pertama, HNO3 bereaksi dengan H2SO4 membentuk HNO3+ dan HSO4-. HNO3+ kemudian terdekomposisi membentuk H2O dan NO2+ (nitronium) yang merupakan elektrofil kuat, sehingga dengan mudah menyerang cincin benzena. Tahap kedua adalah penyerangan NO2+ (nitronium) yang berlangsung lambat. Tahap akhir adalah pelepasan H+ dari ion benzenonium yang berlangsung cepat. Ion H+ akan bereaksi dengan HSO4-membentuk H2SO4. HNO3 + H 2SO4
H2NO3+
H2NO3+ + HSO4 NO2 + + H2 O
NO2
+ NO2+ lambat
H
- H+
NO2
cepat
Ikatan rangkap terkonjugasi 2-naftol lebih banyak, sehingga resonansinya lebih banyak dan lebih stabil daripada fenol. Oleh karena itu 2-naftol langsung membentuk endapan saat ditetesi HNO3. O O-
OH
f enol OH
2-naftol
O-
O
O
Kesimpulan Setelah melalui uji laboratorium dengam mereaksikan senyawa A, C, D yang tidak dikenal dengan Brom, Kalium Permanganat, dan asam sulfat diperoleh data bahwa senyawa A adalah alkana, senyawa C adalah aromatik, dan senyawa D adalah alkana. Indeks bias senyawa n-heksana, sikolheksena, benzena, dan toluen setelah melalui proses kelarutan dengan air dan heksana adalah N-heksana = 1,37243; Siklohksena = 1,4100; Benzena = 1,4567; dan Toluen = 1,4566.
Pustaka http://www.chem-istry.org/materi_kimia/penjelasan_tentang_reaksi_antara_alkena_simetri_dan_hidrogren_ halida/, diakses tanggal 16 Oktober 2010
Percobaan 08 Pembuatan Ters-Butil Klorida (Reaksi Substitusi Nukleofilik Alifatik)
Tujuan Menentukan indeks bias ters-butil klorida dan rendemennya Menentukan kemurnian t-butil alkohol hasil sintesis
Data pengamatan Penghitungan rendemen massa 1. Rendemen 1 Massa pertama 114,5 ml Massa kedua 88 ml 2. Rendemen 2 Massa pertama 108 ml Massa kedua 21 ml Hasil distilat 13 ml Indeks bias = 1,37326 Tetes awal pada suhu 34ᵒC dan larutan habis pada suhu 46ᵒC Uji alkil halida Ditambah NaI (aq)
Waktu
1-klorobutana
Larutan kuning, endapan
-
t-butil klorida
Ada endapan
-
2-bromo benzena
Endapan putih
-
2-kloro butana
Ada endapan
-
Uji larutan perak nitrat dalam etanol Ditambah perak nitrat
Waktu
1-klorobutana
Ada endapan
26 detik
t-butil klorida
Endapan
putih,
cincin -
perak 2-bromo benzena
Ada endapan, 2 fasa
10 detik
2-kloro butana
Ada endapan
26 detik
Pengolahan Data % rendemen1 = %rendemen2 =
x 100% = 23,14% x 100% = 80,56%
nt = n20 – (t-20) 0,0045 = 1,44654 - (28-20) 0,0045 = 1,39704 % kemurnian senyawa
= 1,37326 / 1,39704 x 100% = 98,29%
Pembahasan Percobaan ini akan dilakukan sintesis ters-butil klorida. Awalnya, ters-butil alkohol ditambah dengan HCl pekat dan dimasukkan ke dalam corong pisah, kemudian dikocok sehingga spesi HCl pada fasa air dapat berpindah pada fasa organik. HCl juga berfungsi sebagai sumber ion klorida untuk pembentukkan ters-butil klorida. HCl dapat saja diganti dengan asam yang lain asalkan penambahan asam tersebut tidak menghilangkan ion klorida yang berfungsi sebagai pereaksi t-butil klorida. Selanjutnya fasa air dan fasa organik terpisah, karena perbedaan kepolaran antara air dan t-butil klorida yang terbentuk. Fasa/ lapisan atas pada corong setelah dikocok ditambah dengan NaHCO3. Penambahan ini bisa disebut sebagai pencucian, dengan tujuan untuk menghilangkan kelebihan H+ karena NaHCO3 bersifat basa serta dapat mengendapkan
lapisan atas sehingga didapat filtrat yang bersih, dan memiliki sedikit zat pengotor. Hasil filtrat tersebut selanjutnya didistilasi, fraksi dikumpulkan dari suhu 49-51ᵒC. Reaksi ini berjalan dengan mekanisme sebagai berikut:
+
OH H
t-butanol
+ H2O
OH2
t-butanol Cl
C
Cl
Reaksi ini berjalan dengan mekanisme SN1, karena terbentuk spesi karbokation. Gugus OH- perlu diprotonasi oleh ion H+ dari HCl, karena gugus OH- bukan merupakan gugus pergi (LG) yang baik, sementara jika gugus hidroksi diprotonasi oleh ion H+ maka, gugus hidroksi akan menjadi gugus oksonium, yang selanjutnya akan dilepas menjadi H2O yang merupakan gugus pergi yang baik dibandingkan dengan gugus hidroksi. Suhu yang digunakan untuk memanaskan tidak terlalu tinggi, hal ini karena titik suhu untuk pengumpulan rendemen tidak tinggi juga. Maka dilakukan destilasi pada suhu sekitar 50ᵒC. Namun setelah percobaan dilakukan, tetes awal filtrat terjadi pada suhu 34ᵒc dan distilat habis pada suhu 46ᵒC. Setelah itu, hasil ditimbang untuk memperoleh rendemen dan dihitung pula indeks biasnya. Indeks bias ters-butil klorida yang didapat adalah 1,37326. Selanjutnya dilakukan uji alkil halida, uji ini bertujuan untuk untuk menguji reagen mana yang mengalami mekanisme dengan SN2, sebab mekanisme dengan SN2 sangat bagus di dalam pelarut nonprotik polar. Nukleofilnya, yaitu ion I- akan menyubstitusi halida yang ada, menyebabkan larutan keruh, karena produk yang terbentuk agak tidak larut dalam pelarut organik. Larutan yang diuji adalah 1-klorobutana, 1-butilklorida, 2bromobenzena, dan 2-klorobutana. Dari keempat senyawa tersebut, semuanya
dihasilkan endapan, larutan berubah menjadi keruh. Sedangakan pengujian dengan AgNO3 dalam etanol adalah untuk menguji reagen mana yang bereaksi dengan mekanisme SN1, karena reaksi dengan mekanisme SN1 sangat baik dalam pelarut protik yang sangat polar. Endapan yang terbentuk adalah endapan AgX dengan X adalah anion halida yang terbentuk saat pembentukan karbokation. Hasil dari uji ini adalah terbentuknya endapan dari masing-masing senyawa dan terdapat senyawa yang menghasilkan endapan cermin perak pada tabung reaksi yang digunakan. Percobaan yang reakhir yaitu menguji pengaruh pelarut tidak dilakukan, hal ini karena terbatasnya zat pereaksi, dan ternyata memang tidak disediakan oleh analis. Sehingga tidak didapatkan hasil lebih cepat yang mana antara senyawa 2-klorobutana/t-butilklorida dalam AgNO3 dalam etanol atau AgNO3 dalam etanol air.
Kesimpulan Indeks bias dari ters-butil klorida yang didapat melalui percobaan ini adalah 1,37326. Rendemen hasil yang didapat terdapat 2 rendemen, % rendemen1 adalah 23,14% dan % rendemen2 adalah 80,56%. Kemurnian relatifnya adalah 98,29%.
Pustaka http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/reaksi tanggal 15 Oktober 2010
substitusi
nukleofilik/,
diakses
