inframerah3.pptx

C=O (Karbonil) : 1640 – 1810 cm-1, intensitas kuat

O=H (Hidroksil)

N-H : Amin primer, amin sekunder, dan amida.

N=O

S=O

Alkana

Alkena

Aromatis

1

1 ikatan rangkap 2

2

2 ikatan rangkap 2

1 siklis

1 ikatan rangkap 2 +1 ikatan siklis

I ikatan rangkap 3

3

3 ikatan rangkap 2

2 ikatan rangkap 2 + 1 ikatan siklis

I ikatan rangkap 2 + 1 ikatan rangkap 3

4

4 ikatan rangkap 2

3 ikatan rangkap 2 + 1 ikatan siklis

2 ikatan rangkap 3

>4

Ada aromatis

1. Bebas

3600 – 3650 cm-1 sedang

2. Ikatan hidrogen

3200 – 3600 cm-1 sedang

3. Dalam asam karboksilat

2400 – 3400 cm-1 sedang

5. Amida

1640 – 1670 cm-1 (-N-H: 3100 -3500 cm-1 ; 1550 – 1640 cm-1)

6. Anhidrida

1810 dan 1760 cm-1

7. Asil halida

1800 cm-1 ( C-F: 1000 – 1400 cm-1) kuat ( -C-Cl: 600 – 800 cm-1) kuat (-C-Br / C-I < 667 cm-1) kuat

1. Aldehid

1720 – 1740 cm-1 (-C-H: 2750 & 2850 cm-1)

2. Keton

1705 – 1725 cm-1

3. Asam Karboksilat

1700 – 1725 cm-1 (O-H: 2400 – 3400 cm-1)

4. Ester

1730 – 1750 cm-1 (-C-O: 1000 dan 1300 cm-1)

Amin primer, amin sekunder, dan amida (N-H)
3100-3500 cm-1 (intensitas sedang, tajam)
1550-1640 cm-1 (intensitas sedang, tajam)
C-N : 1000-1350 cm-1 (intensitas sedang, tajam)

N=O
1550 dan 1350 cm-1 kuat
S=O
Sulfoksida: 1050 cm-1
Sulfon, sulfonil klorida, sulfat, dan sulfonamida: 1300 – 1375 cm-1 dan 1140 – 1200 cm-1 kuat

Gugus karbonil
Struktur
Frekuensi (cm-1)
δ - Lakton

1735-1750
γ - Lakton

1760-1780
Amida

1630-1690
Asam klorida

1785-1815
Asam anhidrida (2 bands)

1740-1850
Karboksilat

1550-1610
1300-1450
Frekuensi beberapa gugus fungsi spesifik

Frekuensi beberapa gugus fungsi yang memberikan serapan pada 1900-2600 cm˗1

Gugus Fungsional
Struktur
Frekuensi (cm-1)
Alkyne
-C C-
2100-2300
Nitrile
-C N
~2250
Cyanate
-N=C=O
~2270
Thiocyanate
-N=C=S
~2150(broad)
Allene
`,C=C=C,'
~1950
Spektrum IR : Alkana

Gugus Karbonil
Struktur
Frekuensi (cm-1)
Asam karboksilat

1700-1725
Ester

1735-1750
Fenolik ester

1770-1800
Aril atau α,β-unsaturated ester

1715-1730

Gugus Karbonil
Struktur
Frekuensi (cm-1)
Keton

1700-1725
Aldehid

1720-1740
Aril aldehid atau keton, α,βunsaturated aldehydes atau keton

1660-1715
Siklopentanon

1740-1750
Siklobutanon

1760-1780
Tabel nilai frekuensi gugus karbonil pada beberapa senyawa umum

Tipe vibrasi
Frekuensi (cm-1)
Panjang gelombang (µ)
Intensitas

Keton

1725-1705
5,80-5,87
s

Asam karboksilat

1750-1700
5,80-5,88
S

Ester

1750-1730
5,71-5,78
s

Amida

1670-1640
6,00-6,10
s

Anhidrida

1810 dan 1760
6,00-6,10
s

Asam klorida

1800
5,56
s
Tabel frekuensi dan Panjang Gelombang

Tipe vibrasi
Frekuensi (cm-1)
Panjang gelo1725-1705mbang (µ)

Intensitas
C-H
Alkana
(stretch)
3000-2850
3,33-3,51

S

CH3
(bend)
1450 dan 1375
6,90 dan 7,27

m

CH2
(bend)
1465
6,83

m
=CH
Alkena
(stretch)
3100-3000
3,23-3,33

m

(out-of-plane bend)
1000-650
10,00-15,3

s
=C
Aromatis
(stretch)
3150-3050
3,17-3,28

s

(out-of-plane bend)
900-690
11,1-14,5

s
C
Alkuna
(stretch)
Ca 3300
Ca 3,03

s

Adlehid

2900-2800
3,45-3,57

W

2800-2700
3,57-3,70

w
C-C
Alkana
Relatif tidak bermanfaat

C=O
Alkana

1680-1600
5,95-6,25
m-w

Aromatis

1600 dan 1475
6,25 dan 6.78
m-w

C C
Alkuna

2250-2100
4,44-4,76
m-w

C=O
Aldehid

2250-1720
5,75-5,81
s

f. Gugus Nitro
Dua absorpsi strong pada 1600 – 1500 cm-1 (6,25 – 6,67µ) dan 1390 – 1300 cm-1 (7,2-7,7µ)

g. Hidrokarbon
Absorpsi terutama pada daerah CH di 3000 cm-1 (3,3µ)
Spektrum sederhana, hanya absorpsi lain pada 1450 cm-1 (6,9µ) dan 1375 cm-1 (7,27µ)
Spektrum IR : Alkena

Spektrum IR: Alkuna

Spektrum IR: Nitril
Macam-macam Gugus Fungsi
Karbonil (C=O) : 1640 -1810 cm-1
Continue….
O-H (Hidroksil)
Gugus Fungsi

Spektrum IR: Amides

Spektrum IR: Amines

Spektrum IR: Asam Karboksilat

Spektrum IR: Aldehid & Keton

Spektrum IR: Alkohol

e. Ikatan rangkap tiga

C Ξ N absorpsi medium, tajam pada 2250 cm-1 (4,5µ)
C Ξ C absorpsi lemah dan tajam pada 2150 cm-1 (4,65µ)
Periksalah CH asetilen pada 3300 cm-1 (3,0µ)
d. Ikatan rangkap dan atau cincin aromatik

C = C absorpsinya lemah pada 1650 cm-1 (6,1µ)
Medium hingga strong absorpsi pada 1650 – 1450 cm-1 (6 – 7µ) menandakan cincin aromatik.
Periksa keberadaanya dengan memeriksa daerah CH, aromatis, dan CH vinyl sebelah kiri daerah 3000 cm-1 (3,33µ), CH alifatis berada di sebelah kanan nilai ini.
c. Jika tidak terdapat C=O

Alkohol Periksa keberadaan OH
Fenol Absorpsi broad pada 3600-3300 cm-1 (2,8-3,0µ)
Amin Periksa adanya NH
Absorpsi medium pada 3500 cm-1 (2,8µ)
Eter Periksa adanya C – O (dan tidak ada OH) pada 1300 – 1000 cm-1 (7,7 – 10µ)
Double Bond = 1 DBE
Triple Bond = 2 DBE
1 Ring = 1 DBE
Contoh:
Benzene = 4 DBE
(3 Ikatan Rangkap + 1 Siklik)
DBE
DBE = Double Bond Equivalent
Disebut juga dengan derajat kejenuhan
Setiap ikatan pi atau siklik akan mempengaruhi pengurangan satu H dari jumlah maksimal.

Jika IDH
C16H35 Cl N2O
C16H13Cl N2O
H = 22

IDH = 22 = 11
2

5.
6.
Rumus DBE
C: jumlah atom Carbon
H: jumlah atom Hidrogen dan Halogen
N: jumlah atom Nitrogen
Hasil penghitungan TIDAK DAPAT berjumlah negatif atau pecahan
Contoh Soal
C8H7N
C8H10
C13H10
C6H10O6
C4H9NO
C3H4Cl2

Jawaban Contoh Soal
Rumus Molekul:
DBE = 4
DBE = 1
DBE = 1
DBE = 6
DBE = 9
DBE = 1
Analisis Data Spektrum IR, Gugus Fungsi, dan Menghitung IDH dan DBE
Jawaban Contoh Soal
Gambar Struktur:
DBE = 1
DBE = 2
DBE = 1
DBE = 2
DBE = 4
DBE = 7
Cara Hitung IDH
Contoh senyawa : C16H13Cl N2O
Buat senyawa yang diketahui rumus molekulnya menjadi Alkana (CnH2n+2) -> (C16H34 Cl N2O)
Tambah 1 atom H pada rumus molekul (C16H34 Cl N2O) untuk setiap unsur golongan V (N, P, As, Sb, Bi) -> (C16H36 Cl N2O)
Kurangi 1 atom H pada rumus molekul (C16H36 Cl N2O) untuk setiap unsur golongan VII (F, Cl, Br, I) -> (C16H35 Cl N2O)
Atom H tidak dikurangi atau ditambah jika ada unsur golongan VI (O, S, Te, Se) -> (C16H35 Cl N2O)
Tentukan selisih jumlah atom H dengan membandingkan rumus molekul dengan rumus molekul senyawa yang tidak diketahui
Tentukan IDH dengan cara membagi 2 hasil yang diperoleh pada no (5)

IDH
IDH adalah Index Deficiency Hydrogen
Fungsi : menunjukan suatu senyawa mempunyai jumlah ikatan rangkap 2 atau 3 atau mempunyai cincin siklis.

Langkah – Langkah Menghitung IDH/DBE

The Fingerprint Region
Dari 600 – 1400 cm-1 : Area fingerprint
Lebih baik fokus pada analisis spektrum di area 1400 cm-1 ke kiri
Langkah-langkah
Uraikan senyawa menjadi beberapa gugus fungsi
Buat tabel gugus fungsi, bilangan gelombang serta intesitas yang dimiliki oleh gugus fungsi
Gambarkan dalam bentuk grafik yang ada dengan melihat bilangan gelombang & intensitas yang ada pada tabel
Urutkan panjang gelombang dari yang terbesar hingga terkecil
Gambar grafik dimulai dari panjang gelombang yang terbesar hingga terkecil
Buatlah 5 bagian area untuk memudahkan identifikasi
Area 1 : 4000-3000 cm-1
Area 2 : 3000-2000 cm-1
Area 3 : 2000-1400 cm-1
Area 4 : 1400-900 cm-1
Area 5 : 900-400 cm-1

Garis Besar Beberapa Gugus Fungsi Penting

Apakah terdapat gugus karbonil?
- Gugus C=O memberikan absorpsi yang kuat pada daerah 1820-1660 cm-1 (5,5 - 6,1 µ). Puncak ini sangat jelas terlihat dan absorpsinya kuat pada data spektrum.

b. Jika terdapat C=O, periksalah jenisnya (jika tidak ada lanjutkan
ke 3)
- Asam : Apakah terdapat OH?
Absorpsi broad pada daerah 3400-2400 cm-1
(biasanya melampaui C-H)

Amida : Apakah terdapat NH?
Absorpsi medium pada 3500 cm-1 (2,85 µ)

Ester : Apakah terdapat C-O?
Intensitas absorpsi kuat pada 1300-1000 cm-1 (7,7-10 µ)

Anhidrida : Memiliki dua absorpsi C=O pada 1810 dan 1760 cm-1 (5,5
dan 5,7 µ)

Aldehid : Apakah terdapat CH aldehid?
Dua absorpsi lemah pada 2850 dan 2750 cm-1 (3,5 dan 3,65 µ) di sebelah kanan daerah absorpsi CH.

Keton : Kelima pilihan di atas telah dieliminasi

Alkana : 2850-3000 cm-1 (intensitas kuat)
CH3 : 1375 dan 1450cm-1 (intensitas sedang)
CH2 :1465 cm-1 (intensitas sedang)
Alkana Aromatis : 3050-3150 cm-1 (intensitas kuat)
Gugus Alkana (C-H)
Gugus Alkena (C=H)
=C-H: 3000-3100 cm-1 (intensitas sedang)
650-1000 cm-1 (intensitas kuat)
C=C : 1600-1680 cm-1 (intensitas sedang)
Alkena Aromatis : 1475-1600 cm-1 (intensitas sedang)
IR Absorbtion Range

Classification of IR Bands

Monosubstitusi : 690 cm-1 dengan intensitas kuat dan 750 cm-1 dengan intensitas kuat

Disubstitusi:
orto: 690 cm-1
meta: 690 cm-1 dan 780 cm-1 (intensitas kuat)
para: 800-850 cm-1 (intensitas kuat)
Aromatis
Dalam menganalisa spektrum harus mengetahui keberadaan (atau) tidaknya beberapa gugus fungsi.
C=O, O-H, N-H, C-O, C=C, C Ξ C, C Ξ N, dan NO2 merupakan puncak yang paling sering memberikan informasi yang singkat mengenai struktur senyawa jika terdapat gugus-gugus tersebut.
Hindari membuat analisis dari absorpsi CH di daerah 3000 cm-1 (3,33 µ), karena hampir semua senyawa memiliki absorpsi ini.
Menganalisis Data Spektrum
Sumbu X: Bilangan gelombang
Paling kiri : 4000
Paling kanan : 600

Sumbu Y: Transmitansi persen
Paling bawah : 0
Paling atas : 100
Spektrum IR
IR Band Shapes
Spektrum IR dapat muncul dalam berbagai macam bentuk, yang paling sering adalah sharp dan broad.
Contoh dari broad adalah –OH yang biasa ditemukan dalam alkohol dan asam karboksilat, seperti gambar disamping
Click to edit Master title style
Click to edit Master text styles
8/27/2015

#

Second level
Third level
Fourth level
Fifth level
27/08/2015

#

Second level
Third level
Fourth level
Fifth level
8/27/2015

#
Second level
Third level
Fourth level
Fifth level
8/27/2015

#
Click to edit Master subtitle style
8/27/2015

#

38

20

8/27/2015

#
Click icon to add picture

Second level
Third level
Fourth level
Fifth level
8/27/2015

#
8/27/2015

#
Second level
Third level
Fourth level
Fifth level
Second level
Third level
Fourth level
Fifth level
8/27/2015

#
Second level
Third level
Fourth level
Fifth level
8/27/2015

#
8/27/2015

#
Second level
Third level
Fourth level
Fifth level
Second level
Third level
Fourth level
Fifth level
8/27/2015

#

27/08/2015

Second level
Third level
Fourth level
Fifth level

#

inframerah3.pptx

Recommend Documents