"Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria"
2013 INFORME #11
Carbohidratos Grupo: miércoles 11-1pm Mesa: 3
INTEGRANTES ROMERO ESPINOZA
GRISEL FIORELLA AGRONOMIA
[email protected]
25%
GUILLÉN VERA
VERÓNICA LUCERO PESQUERIA
[email protected]
25%
CUSIHUAMAN
BELLIDO
TERESA ROXANA ZOOTECNIA
[email protected]
25%
SURCO
SOLIS
MELANIE CINDY AGRONOMIA
[email protected]
25%
Carbohidratos INTRODUCCION
Los carbohidratos son constituyentes importantes d todos los organismos vivientes y tienen una diversidad de funciones diferentes Algunos son compuestos estructurales importantes de la celulosa, otros actúan como Sitios de reconocimiento en las superficies celulares Ejem. Primer evento de la vida de todos los seres humanos Un espermatozoide que reconoce un carbohidrato un en la pared del ovulo Fuente principal de energía metabólica Los carbohidratos son aldehídos polihidroxi como a D> glucosa, cetonas polihidroxi con la D fructosa y compuestos formados por la unión de polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas Las estructuras químicas de los carbohidratos se representan usualmente mediante estructuras de líneas punteadas y cuñas o mediante proyecciones Fischer. NOMENCLATURA DE CARBOHIDRATOS Los temas químicos o bioquímicos es más frecuente refe rirse a los carbohidratos como sacáridos, de la palabra griega que significa algo dulce. Este término es un nombre inapropiado, pues muchos sacáridos, sino es que la mayoría parte, no son dulces. Sin embargo esta terminología nos permite hablar de manera conveniente acerca de Unidades individuales de carbohidratos, monosacáridos, así como de sus polímeros, Losoligosacaridos, de dos a diez unidades, yPolisacáridos más de diez unidades.
Prueba de molisch Reconoce aldehídos
Todas nos dan positiva(anillo morado superficial o en la base)
Prueba de fehling Coloración rojiza en la glucosa fructosa y lactosa
Tienen carbono hemiacetalico libre y puede abrirse a la forma aldosa
La segunda unidad de la lactosa, la glucosa , tienen su carbono hemiacetalico libre y puede por tanto abrirse a la forma de lados de cadena abierta. La lactosa es por
En cambio la sacrosa es un disacrido compuesta de una unidad de glucosa y fructosa unidas x un enlcace glucosdico entre doscarbonos anomericos, un enlace α ,B,/1,2 Los carbonos anomericos de ambas unidades participan en el enlace glicosidico, por consiguiente, ninguna de las unidades se puede abrir a la aldosao cetosa.
Hidrólisis del almidón POLISACARIDOS Contienen desde 10 amuchos miles de unidades de monosacáridos mediante enlaces glucosidicos Los polisacáridos as comunes son el almidón y la celulosa
Almidón
amilosa
Amilopectina
RESULTADOS 1. ensayo de molisch
naftol + acd. sulfúrico α
glucosa
lactosa
fructosa
sacarosa
Muestra problema
Rx.positiva
Rx.positiva
Rx.positiva
Rx.positiva
Rx.positiva
2. determinación del poder reductor
glucosa Rx.positiva Fehling+calor Precipitado rojizo
lactosa
fructosa
sacarosa
Muestra problema
RRX.POSITIVA A pesar de poseer dos ciclos al igual q la sacarosa,la glucosa con su carbono anomerico libre puede reaccionar ,reduciendo asi el cobre
Rx.positiva
Rx. negativa
Rx. negativa
Precipitado rojizo
3. hidrolisis dela sacarosa Ensayo de fehling
observación
Tubo 1 solución de sacarosa
RX.negativa
Color translucido.
Tubo2 solución de sacarosa+HCl+calor
Rx positiva
Cuando se le agrega acido clorhídrico se vuelve transparente pero al calentarlo se vuelve a un Precipitado rojizo
4. hidrolisis del almidón
Tiempo en minutos
tiempo 0 Lugol Negro
5
10
15
20
25
30
marrón
Marrón poco intenso
Naranja
Naranja translúcida
Naranja amarillento
amarillento
rojo
Rojo oscuro
Rojo aclarado
Rojo menos intenso
Rojo con una precipitació n
fehling Azul
Rojizo eléctric opaco o
CONCLUSIONES 1. Elreactivo de molisch reconoce todo tipo de carbohidratos, sean o no reductores. 2. El reactivofehling (oxidante débil) reconoce solo a azucares reductores, es decir que posean al carbono hemiacetalico libre y pueda abrirse a la forma de aldosa (cadena abierta) y así reacciona con el cobre reduciéndolo de +2 a +1. 3. Se hace una hidrólisis de sacarosa pues al no reaccionar positivamente con el reactivo fehling se demostró que es un azúcar no reductor, por no poseer carbono hemiacetalico libre. Ya que los carbonos anomericos de la glucosa y la fructosa participan en el enlace glicosidico, por consiguiente ninguna unidad se logra abrir para reaccionar con el cobre.
DISCUSIONES CARBOHIDRATOS, GLÚCIDOS O AZÚCARES Los carbohidratos están compuestos esencialmente de C,H y O, los cuales, en las unidades llamadas monosacáridos simples, se encuentran en tal proporción, que por cada átomo de carbono existe una cantidad de H y de O equivalente a una molécula de agua, como si la fórmula fuera Cn(H2O)n.
Los carbohidratos están formados por unidades simples, o cadenas de átomos de carbono relativamente pequeñas, en su mayor parte de 3 a 6 o 7 átomos. A éstas se encuentran unidos dos tipos de grupos funcionales, grupos – OH, y grupos =O. Este último aparece en sus dos variedades: el grupo aldehído, cuando se encuentra en el carbono de un extremos de la cadena básica del compuesto, o el grupo cetona , cuando el oxígeno se une a un carbono intermedio de la cadena. En una solución acuosa de cualquier monosacárido y de muchos disacáridos, existen varias formas en equilibrio dinámico. La más importantes son las formas piranósicas ( α- y β-), que son las más abundantes, las formas furanósicas ( α- y β-), y la forma abierta o carbonílica. Como todas ellas están en equilibrio a través de la forma abierta, unas pueden transformarse en otras. Muchas de las propiedades de la solución (mutarrotación, poder reductor, formación de osazonas, etc.) se deben a la existencia de la forma abierta o carbonílica, mientras que otras(formación de glicósidos, de disacáridos,etc.) se deben a las formas cíclicas. Otras propiedades se deben a los grupos – OH (formación de ésteres, de éteres, etc.) Al cristalizar, son las formas más abundantes las que cristalizan: en el estado sólido no existe la diversidad de formas que existen en la solución. La presencia del grupo carbonilo puede darle carácter reductor a la molécula:hay azúcares reductores y no reductores. Ello se averigua con la ayuda de los conocidos reactivos de Fehling, Tollen, etc. Si un azúcar es reductor es también capaz de formar osazona, por lo que tratándose de un azúcar desconocido antes de formar su osazona debe hacerse un ensayo para determinar su poder reductor. Una constante física muy importante en laidentificación y cuantificación de azúcares es la Rotación específica. El polarímetro es un instrumento útil, especialmente en la industria azucarera, industrias de alimentos, etc.
Prueba de Molish
En la prueba de Molish, se utiliza el ácido sulfúrico en la reacción de deshidratación (del monosacárido) y el alfa-naftol en la reacción de condensación del furfural. Al aplicar esta prueba cualitativa, todos los carbohidratos o glúcidos producen un complejo de color morado; por eso se dice que es una prueba general: por medio de ella, puede determinarse si una
sustancia es un carbohidrato de cinco o más carbonos. Las reacciones que involucra esta prueba son las siguientes:
Reacción de osazonas
Los azúcares reductores (aldosas y cetosas) forman con fenilhidrazina compuestos de estructura cristalina característica, llamados osazonas. La observación de los cristales al microscopio permite reconocer el glícido analizado.
Hidrólisis de Di y Polisacáridos
La hidrólisis de un enlace glucosídico se lleva a cabo mediante la disociación de una molécula de agua del medio. El hidrógeno del agua se une al oxigeno del extremo de una de las moléculas de azúcar; el OH se une al carbono libre del otro residuo de azúcar. El resultado de esta reacción, es la liberación de un monosacárido y el resto de la molécula que puede ser un monosacárido si se trataba de un disacárido o bien del polisacárido restante si se trataba de un polisacárido más
complejo.
Etapas de la hidrólisis ALMIDON
Coloración con lugol: Azul intenso
R. Fehling Negativo
Amilo – dextrina
Azul claro
Negativo
Erito- dextrina
Rojo
Negativo
α y β – Acrodextrina
No da color (color del lugol)
Negativo
Maltosa
No da color (color del lugol)
Débil
D-GLUCOSA
No da color (color del lugol)
Positivo
BIBLIOGRAFIA
Biomoléculas – Lecciones de Bioquimica estructural , Mararulla Jose, Goñi Felix
Tercera Edición Re edición 2002
Bioquimica, Mora Silvia – 2007 Pag
Bioquimica Peña Arroyo Tapia Gómez Segunda edición 2004 Pag 255, 256 y 257
Bibliografía titulo
año
Nombre
editorial
País
edición
Numero de pagina
química
1995
Philip S.
Prentice Hall
México
quinta
451 al
Bailey
Hispanoamericana
orgánica
475
,conceptos y Christina A.
aplicaciones
Bailey
Fundamento
2007
Paula
de Química
Yurkanis
orgánica
Bruice
Pearson
México
primera
407 al 432
Cuestionario 1.- Indique cuales de los siguientes glúcidos son reductores.
a) D-ribosa b) D-xilosa c) D-galactosa
d) Lactosa e) Maltosa f) Sacarosa
g) Celulosa h) Glucógeno i) Almidón
2.- ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos? a) Reacción de Molish -
La principal utilidad de esta reacción es que nos permite reconoce azúcares y diferenciarlos de otras sustancias.
b) Reacción de Fehling -
La principal utilidad es poder determinar su poder reductor y a través de ella diferenciar de otras.
c) Formación de osazonas -
Su principal utilidad es de la identificación de azúcares desconocidos.
d) Determinación de la rotación óptica -
Es útil para identificar un azúcar desconocido (por su rotación específica) y también para determinar la concentración de un azúcar conocido que no contengan impurezas con actividad óptica.
e) Hidrólisis de un di-o polisacárido -
Es útil para conocer su composición mediante la hidrólisis la cual produce azucares de peso molecular cada vez menor hasta convertirse en un monosacáridos.
3.- Dibujar las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la de xilosa.
CHO | H-O-C-H | H-O-C-H | H-C-O-H | CH2OH
CHO | H-C-O-H | H-O-C-H | H-C-O-H | CH2OH
D-lixosa
D-xilosa
4.- Explique porque las cetosas dan reacción positiva con el reactivo de fehling. -
Porque el grupo aldehído de la cetosas les proporciona el poder reductor y una parcial isomerización que transforma las moléculas de cetosa a aldosa, pasando por un intermedio “Eno-Diol” hace que pueda hacer reaccionar con el reactivo de
Fehling.
5.- Dar el nombre y estructuras de los productos orgánicos de la reacción entre reactivo de Fehling y los siguientes glúcidos.
a) D-glucosa
Da como producto una sal de ácido carboxilico ( ion - 2,3,4,5,6 pentahidroxihexanoato) más oxido cuproso
b) D-manosa Se obtiene como producto una sal de ácido carboxilico ( ion - 2,3,4,5,6pentahidroxihexanoato) más oxido cuproso
c) D-galactosa
Da como producto una sal de ácido carboxilico ( ion - 2,3,4,5,6pentahidroxihexanoato) más oxido cuproso
d) D-ribosa
Da como producto una sal de ácido carboxilico ( ion - 2,3,4,5,6-pentahidroxipentanoato) más oxido cuproso
