Facultad de Farmacia y Bioquímica QUIMICA ORGANICA I PRACTICA Nº 8
Estudiante: SUSAYA ALVARADO, ANGIE
Ciclo
: III
Sección
: FB3M2
Docente
: DANIEL ÑAÑEZ
2018
CARACTERIZACION Y DIFERENCIACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS I.
MARCO TEORICO
Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados. Hidrocarburo saturado:
Es todo aquel hidrocarburo que posee enlaces simples de átomos de hidrógeno-carbono o átomos carbono-carbono. Son conocidos como alcanos. Se les denomina también parafinas. Así como también, la denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la fi rmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada. Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.
Hidrocarburo insaturado:
Estos hidrocarburos pueden ser de dos tipos; los llamados alquenos que poseen enlaces dobles, y los llamados alquinos que poseen enlaces triples.
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n. Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos. Anteriormente explicamos la hibridación SP3. Esta vez se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong. Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación átomo de C. La hibridación “sp”. que sufre el En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por
cada átomo de C. El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos de uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma. Y las otras dos se forman por la superposición de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ∏).
II.
COMPETENCIA
Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos. Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con el halógeno (Bromo). Experimentar y observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos (alcano, alqueno, benceno) con solución de bromo, de KMnO4 al 0.5% y Ácido sulfúrico concentrado respectivamente. III.
IV.
MATERIALES Y REACCTIVOS
Tubos de ensayo. Pipeta Gradilla Solución de Bromo en tetracloruro de carbono Hexano Oleico Benceno 0.5% Ácido sulfúrico KMnO4
PROCEDIIENTO EXPERIMENTAL
Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5 mL de una solución de bromo en tetracloruro de carbono:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10
minutos y compararlo con el tubo N° 1. Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido oleico Al tubo N° 4 adicionar 0,5 mL de Benceno
RESULTADOS
En el tubo N° 1 Expuesto a la luz
reacciona ripiado y presenta una coloración naranja
Al tubo N° 2 Expuesto a la oscuridad
hace desprendimiento de gas y la reacción es más lenta que la del tubo número 1, presentando un color rojo marrón.
Al tubo N° 3 Expuesto a la luz, hubo
desprendimiento de gas, el tubo quemaba y es de color amarillo aceitoso.
Al tubo N° 4 Expuesto a la luz,
no presentó ninguna reacción.
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una solución acuosa de KMnO4 0,5%: Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL de ácido oleico Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de benceno
RESULTADOS Al tubo N° 1 Formación de precipitado bifase,
no hubo hidrogenación, pero pudo haber oxidación y se puso de un color morado. Al tubo N° 2 Hay hidrogenación y formación de
fase, se obtuvo un color marrón. Al tubo N° 3 No hay hidrogenación, pudo
indicar oxidación.
El test de Baeyer es una prueba que resulta positiva cuando el reactivo permanganato de potasio reacciona con los alquenos, no así con alcanos, pues no hay reacción.
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos:
Al tubo N° 1 agregarle 0,5 mL de n-hexano Al tubo N° 2 agregarle 0,5 mL de ácido oleico Al tubo N° 3 agregarle 0,5 mL de benceno
Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de Ácido sulfúrico concentrado EN ZONA.
RESULTADOS
Al tubo N° 1 se observó un precipitado
bifase, por lo tanto no presentó ninguna reacción química. Al tubo N° 2 se observó un precipitado de color marrón oscuro, si hubo reacción química hidrogenación. Al tubo N° 3 no hubo reacción química.
V.
CONCLUSION
Hay diferencias notorias en cuanto al tiempo en el que suceden las reacciones para la identificación de hidrocarburos saturados e instaurados con Br 2 en CCl4. La reacción dada para los alquenos es más rápida que para el caso de los alcanos, donde se debe esperar un tiempo; por ende se justifica en forma intuitiva una aproximación con respecto al mecanismo de reacción asociado para ambos casos; para los alcanos, la sustitución vía radicales libres es más lenta que la reacción de adición (halogenación) de alquenos, ya que la sustitución vía radicales libres requiere varias etapas (tres etapas) previas para concretarse; por otra parte, la halogenación de alquenos ocurre en menos etapas, en una inicial, donde, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo, generándose un intermediario de reacción, el catión bromonio, y una segunda etapa, donde ocurre un ataque nucleofílico del anión bromuro con estereoquímica anti en el carbono que presenta una capacidad mayor de soportar una densidad de carga positiva.
VI.
CUESTIONARIO
1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + H20 Insoluble CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + C6H6 Soluble porque los dos son apolares. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + éter Soluble porque los dos son apolares. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + Ciclohexano Soluble porque los dos son apolares CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + H2SO4 Insoluble CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + NaOH Insoluble CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + KMnO4 No Reaccionan, ni siquiera se mezclan, sino que el permanganato de sodio queda abajo y el n-hexano que arriba.
2. ¿Porque una reacción de halogenacion en oscuridad es negativa?
La reacción de halogenacion se produce entre un compuesto orgánico y un halógeno principalmente cloro y Bromo. El iodo no reacciona y el flúor lo hace de manera incontrolada. Para que se forme el compuesto halogenado es necesario que primero forme un radical del halógeno, este radical es el que ataca directamente a la molécula orgánica en forma general. RH + Cl2 ------> RCl + HCl este sería la reacción total, pero la halogenacion se produce en etapas... Activación: Cl-Cl ----luz----> Cl· + Cl· Ataque: RH + Cl· ---> R· + HCl Halogenacion: R· + Cl· ---> RCl La etapa de activación necesita de una energía de activación y esa energía se obtendrá directa de la luz, aunque también se podría aportar esta energía en forma de calor. 3.- Desde el punto de visto industrial como se obtienen los hidrocarburos.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen diferentes combinaciones de carbono e hidrogeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas e sólidos. El petróleo crudo y el gas natural que son una combinación diferente de hidrocarburos, son los principales representantes. Se forman por la descomposición y transformación de restos de animales y plantas que han estado enterrados profundamente durante siglos. Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las industrias, nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no es sólo un combustible, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su
aprovechamiento a través de la industria petroquímica en forme de los combustibles que se comercializan en nuestro país que son la gasolina y kerosene.
VII.
BIBLIOGRAFIA
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991. 2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974. 3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.
