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UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO FACULTAD ACULTAD DE CIENCIA CIENC IA E INGENIERÍA INGENIER ÍA EN ALIMENTOS INFORME DE PRÁCTICA DE LABORATORIO DATOS DATOS INFORMATIVOS: Carrera: Ingeniería Bioquímica Ciclo Académico: Agosto-Febrero 2018 Asignatura: Química Orgánica I Integrantes: Santiago Apolo, Daniela Acosta, Alejandro Ortiz, Erick Merino Nivel: Tercero “A” Docente: Dr. Freddy Escobar Práctica de Laboratorio N°: 02 Fecha de Realización : (27 /11 / 2017) Fecha de Presentación: (04 / 12/ 2017) TEMA: ANÁLISIS CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
OBJETIVOS: 1.1 OBJETIVO GENERAL ● Identificar el grupo funcional del compuesto problema mediante las reacciones con los diferentes reactivos a emplearse. 1.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS ● Aplicar un ensayo cualitativo para conocer la caracterización de un compuesto orgánico desconocido. ● Determinar la presencia de otros elementos distintos al carbono, hidrógeno y oxígeno presentes en la estructura molecular del compuesto orgánico, a través de un proceso de descomposición. RESULTADOS: TABLA NO. 1 “Pruebas de identificación de los grupos funcionales de muestra G1” MUEST PRUEBAS GRUPO RA FUNCIO NAL G1 Toll Sc Fe Agu Lig HN NaH Yoda KM Prese Prese Presen ens hiff Cl3 a nin O2 CO3 to- nO4 ncia ncia cia Bro yodu de S de N Halóg mo ro enos _ _ _ _ _ _ _ _ _ Amina Liquida _ ✔ ✔ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ Fenol Sólida _ ✔ Simbología: ✔ = Se realizó la prueba _ = No Se realizó la prueba TABLA NO. 2 “Pruebas de identificación de los grupos funcionales de muestra G2”
MUEST RA G2
PRUEBAS
Toll Sc Fe Agu Lig HN NaH ens hiff Cl3 a nin O2 CO3 Bro mo Liquida _ Sólida ✔ Simbología: ✔ = Se realizó la prueba _ = No Se realizó la prueba
GRUPO FUNCIO NAL
Yoda KM Prese Prese Presen to- nO4 ncia ncia cia yodu de S de N Halóg ro enos Alcohol ✔ Fenol
TABLA NO. 3 “Pruebas de identificación de los grupos funcionales de muestra G3” MUEST PRUEBAS GRUPO RA FUNCIO NAL G3 Toll Sc Fe Agu Lig HN NaH Yoda KM Prese Prese Presen ens hiff Cl3 a nin O2 CO3 to- nO4 ncia ncia cia Bro yodu de S de N Halóg mo ro enos _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ Aldehído Liquida _ ✔ Sólida
_
_
_
_
_
_
✔
✔
_
_
_
_
Ácido Carboxílic o
= Se realizó la prueba _ = No Se realizó la prueba
Simbología: ✔
TABLA NO. 4 “Pruebas de identificación de los grupos funcionales de muestra G4” MUEST PRUEBAS GRUPO RA FUNCIO NAL G4 Toll Sc Fe Agu Lig HN NaH Yoda KM Prese Prese Presen ens hiff Cl3 a nin O2 CO3 to- nO4 ncia ncia cia Bro yodu de S de N Halóg mo ro enos _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ Halógeno Liquida _ ✔ en ausencia de S y N _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ Amina Sólida _ ✔ Primaria = Se realizó la prueba _ = No Se realizó la prueba
Simbología: ✔
DISCUSIÓN: De manera general, se trabajó en la identificación de los grupos funcionales presentes en
los distintos compuestos problemas. Al trabajar con la muestra G1 se obtuvo los resultados expuestos en la tabla No.1. En el G1 líquido se identificó la presencia del grupo funcional “amino” mientras que la muestra sólida fue determinada como “fenol”. Según Gómez, 2012, cuando se obtiene un resultado positivo para aminas por medio de una prueba con HNO2, es porque el ácido reacciona con las aminas primarias generando compuestos coloreados. Si las aminas son alifáticas se obtiene el correspondiente alcohol y se produce el desprendimiento de Nitrógeno, tal como muestra la siguiente reacción:
En cambio, la muestra G1 sólida identificada como fenol fue positivo debido a que se observó un cambio en la coloración de la muestra de amarillo-naranja a verde violeta. Este cambio de color se da debido a que el fenol es considerado un ácido débil, el cual reemplaza un hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más iones OH (Flores, 2014).
En la tabla No2, se percibe que la muestra G2 sólida dio como resultado un “fenol”, Flores, 2012 explica anteriormente porque razón el resultado de una muestra problema es positiva para el grupo funcional “Fenol”.
Para las muestra G3 sólido y líquida, se detectó el grupo funcional ácido carboxílico y aldehído respectivamente. Según Gómez, 2012, si una muestra problema adopta una coloración púrpura cuando es analizada utilizando reactivo de Schiff, la prueba para aldehídos es positiva. Esto sucede debido a que el reactivo Schiff en presencia de un aldehído se oxida fácilmente, brindándole al compuesto la coloración característica positiva para aldehídos alifáticos y aromáticos, siempre y cuando estos sean solubles en el reactivo. La reacción que se produce es la siguiente:
Por otro lado, al exponer la muestra a una prueba con una solución de Bicarbonato de sodio al 5%, esta resultó positiva para presencia del grupo funcional carboxílico. Según Muñoz, 2016, existe presencia de ácidos carboxílicos cuando al hacer reaccionar con NaHCO3, se observa la formación de un precipitado que es la sal del ácido correspondiente. La reacción de los ácidos carboxílicos solubles en agua forman como
producto sales con bicarbonato de sodio, desprendiendo dióxido de carbono.
Finalmente, como se expone en la tabla No.4, en la muestra G4 sólida se identificó la presencia de aminas primarias en dicha muestra también se determinó el punto de fusión el cual dio un punto de fusión de 53°C pertenecientes a las aminas con puntos de fusión bajos . En la muestra líquida se distinguió la presencia de un halógeno con ausencia de Nitrógeno y Azufre. En las aminas particularmente de las características descritas anteriormente como la formación de compuestos coloreados, para que estas sean consideradas primarias, secundarias o terciarias deben cumplir una característica. Según Azuero, 2014, una amina es un compuesto derivado del amoniaco y resulta de la sustitución de uno varios hidrógenos de la molécula por otros sustituyentes o radicales, entonces cuando se sustituye uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Azuero propone la siguiente reacción para una amina primaria.
Para la muestra G4 sólida, según Quisbert, 2009, la presencia de un precipitado en el análisis para determinación de halógenos es un indicio de un resultado positivo para el mismo. La formación de sales es producto de la reacción producida con la solución procedente de la fusión con Na.
CONCLUSIONES -
En la práctica realizada en el laboratorio llegamos a la conclusión que el grupo
funcional del compuesto problema que se realizó mediante la prueba de solubilidad planteada en la práctica anterior, se determinó que pertenecía al grupo III, siendo el mismo un ácido carboxílico, y con la prueba de NaHCO3 al 5% la cual fue positiva para determinar la presencia de un ácido carboxílico, el cual tuvo una reacción química similar al acido benzoico (C 6H5-COOH) que fue utilizado como muestra en blanco, dándonos como resultado un precipitado de color blanquecino.
-
Para determinación si un compuesto problema además de ser un ácido carboxílico
puede resultar ser un fenol realizamos la prueba con una solución de cloruro férrico al 1%, la cual nos dio un resultado una prueba negativa debido a que no hubo cambio de coloración en la muestra problema. -
La identificación de los demás grupos no fueron problema pero en la muestra G4
se denoto que para la presencia de halógenos con ausencia de nitrógeno y azufre se aisló el compuesto ya que para esto en la muestra líquida se aísla los compuestos por medio de la limadura de sodio la cual produce una mezcla de los compuestos con su respectivo precipitado y soluble en NH4OH siendo positivo en cloro posterior a una prueba alcalina , también en la sólida se comprobó que es una amina debido a su bajo punto de ebullición que fue de 53°C perteneciente a las aminas y por su color anaranjado intenso.
RECOMENDACIONES ● Verificar el grupo de solubilidad al que pertenece la muestra a utilizar, ya que pueden existir errores que conducen a la pérdida de tiempo al momento de realizar las diferentes pruebas de grupos funcionales. ● La transferencia de volúmenes de los disolventes ha de realizarse a través sus respectivas
pipetas previamente rotuladas con la finalidad de evitar
contaminación y por tanto alteración en los resultados. ● Trabajar con un equipo de seguridad adecuado (gafas, guantes, y mandil, guantes y mascarillas), para evitar contratiempos con los compuestos orgánicos, ya que muchos de los compuestos orgánicos son dañinos o corrosivos para la piel.
CUESTIONARIO: ● ¿Cuál es el indicador universal para identificar grupos funcionales? ¿Cómo se lo prepara? ¿Qué grupos funcionales permite identificar? El indicador universal es una mezcla de compuestos que presentan comportamiento de indicador ácido-base, permite medir el pH de una disolución
mediante el cambio de color, entre 0-2 se torna de color rojo (Ácidos carboxílicos), de 2-4.8 de color naranja (Alcano, alqueno, alcohol, aldehído o cetona), de 4.8-7 vira al color verde (amina), en el pH 7 se mantiene de color amarillo, del 7-7.5 se torna de un color verde claro, del 7.5-11 se tiñe de color azul (amina) y de 11-14 se torna de color lila. (López, 2012) Para determinar su grupo funcional se debe seguir el siguiente procedimiento:
El indicador universal se lo prepara de la siguiente manera: ● 0.6g de Anaranjado de metilo y disolver en 50 mL de agua destilada. ● 0.4g de rojo de metilo, disolver con etanol en 50 mL. ● 0.8g de azul de Boromotimol, disolver en 23 mL de NaOH y 50 mL de Etanol. ● 0.2g de Fenolftaleína, disolver con 800 mL de Etanol. ● Mezclar las soluciones y añadir 800 mL de Etanol, almacenar en vidrio ámbar por un máximo de 12 meses. ¿Qué método cualitativo se puede emplear para identificar alquinos? La hidrogenación y la halogenación, la primera se basa en que los alquinos adicionan dos moles de hidrógeno y se transforman en alcanos en presencia de un catalítico como el níquel, platino o paladio, la halogenación parte del principio de que un alquilo adiciona halógenos como el cloro o bromo, pero debido a su triple enlace se adicionan dos moles de halógeno y se forma el tetrahaluro correspondiente. (Morillo, 2013) ● ¿Cuáles pueden ser las aplicaciones de la identificación de grupos funcionales? El reconocimiento de los grupos funcionales en los compuestos orgánicos permite la
sistematización de sus propiedades, así como la prevención de su reactividad y la normalización de su nomenclatura con el fin de estudiar dicho compuesto y, dependiendo de su naturaleza, emplearlo en la elaboración de productos de calidad en el ámbito de la medicina, la agricultura, el medioambiente, la microbiología, etc., o simplemente conocer su reactividad para informar los peligros que conlleva trabajar con dichos compuestos. (Bonilla et al., 2006)
Desarrolle las reacciones de identificación con cada prueba señalada en el marco teórico con los siguientes compuestos:
1-butanol, 2-butanol, ter-butanol, ciclohexanol, Cinamaldehído, cumaldehído, furfural. 2-butanona, acetofenona, benzofenona. Resorcinol, hidroquinona, m-cresol. N-metilanilina, N-butilamina, trietilamina. Ácido m-toluico, ácido salicílico, ácido oxálico.
1-butanol o n-butanol
2-butanol
Ter-butanol
Fuente: Leira, A., (2013) Ciclohexanol
Fuente: Leira, A., (2013)
Cinamaldehído, furfural.
Cinamaldehído
Fuente: Lebel, J., (1971) Furfural.
Fuente: Lebel, J., (1971)
2-butanona, acetofenona, benzofenona.
2-butanona
Fuente: Barluenga, J., (1989) Acetofenona
Fuente: Barluenga, J., (1989)
Benzofenona.
Fuente: Barluenga, J., (1989)
Resorcinol, hidroquinona, m-cresol.
Resorcinol
Hidroquinona
Fuente: Fieser, R., (1985) m-cresol
Fuente: Fieser, R., (1985)
N-metilanilina, n-butilamina, trietilamina.
N-metilanilina
Fuente: Angiolani,A;(1960) n-butilamina
Fuente: Angiolani, A., (1960) Trietilamina.
Fuente: Angiolani, A., (1960)
Ácido m-toluico, ácido salicílico, ácido oxálico.
Ácido m-toluico
Ácido salicílico
Fuente: Durst, H., (2007) Ácido oxálico.
Fuente: Durst, H., (2007)
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