HIDRÓLISIS ÁCIDO ACETILSALICÍLICO ACETILSALICÍLICO Kellyn Johana López, Freider Caicedo Hoyos Química, Facultad de Ciencias, Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca Fecha de entrega: 22/mayo/2017
RESUMEN La práctica se realizó con el fin de obtener ácido salicílico mediante la la hidrólisis de acido acetilsalicílico. El proceso consistió en llevar a reflujo el ácido acetilsalicílico con hidróxido de sodio, enfriar la mezcla y añadir ácido clorhídrico para su precipitación, la cual se filtró al vacío; obteniéndose finalmente ácido acetilsalicílico (cristales blancos) con un rendimiento del 73,59%
Observaciones -al adicionar el acido acetilsalisilico a la solucion de hidroxido de sodio no se observan cambios aparentes. -al adicionar HCl a la mezcla despues de dejar enfriar se observa la formacion de presipitado -el producto obtenido despues del lavado y desecado es colo blanco. 1. Resultados
Tabla 1. Resultado en masa de los compuestos trabajados Sustancia
Cantidad
Ácido acetilsalicílico
0,650
Ácido salicílico
0,3665
Partiendo de la ecuación 1. Se tiene que el reactivo límite es el ácido acetilsalicílico: 0,650 ∗
1
∗
1
180,16 1 138,121 ∗ = 0,498 1
Calculo del porcentaje de rendimiento:
∗ 100= % rendimiento
Reemplazando, , ,
∗ 100 = 73,59%
Ecuación 1. Obtención de ácido salicílico partiendo de ácido acetilsalicílico 2. ANÁLISIS DE RESULTADOS Al llevar a reflujo el ácido acetilsalicílico e hidróxido de sodio. El ion hidróxido desprotona el grupo carboxílico de la molécula de aspirina a la vez que lleva a cabo una reacción de sustitución nucleofilica sobre el grupo carbonílico del grupo Ester de la molécula. La razón por la que el ion hidróxido ataca sobre el grupo Ester y no al carboxílico es porque en el primero el grupo saliente es una base débil (fenolato; base conjugada del fenol) y por tanto un buen grupo saliente. Se forma la respectiva sal de sodio del ácido salicílico “2-oxidobenzoato de sodio” (ver mecanismo de reacción) y acetato de sodio, este último compuesto se forma a partir del ataque del hidróxido de sodio al ácido acético que se encuentra remanente en el medio de reacción; esta mezcla se deja enfriar, se diluye con agua y se añade ácido clorhídrico para protonar las sales de sodio, formando así ácido salicílico y ácido acético. El ácido salicílico está presente en estado sólido y el ácido acético en estado líquido. Por lo que al desecar y lavar se elimina el ácido acético soluble en agua y además se eliminan las impurezas solubles en agua (cloruro de sodio).
Figura 1. Mecanismo de reacción, para la hidrólisis de ácido acetilsalicílico El porcentaje de rendimiento obtenido es del 73,59%. Este valor se debe principalmente a que la hidrolisis de un Ester catalizada por el ion hidróxido es una reacción no reversible8. Esto se explica por qué el 2-oxidobenzoato de sodio es poco susceptible a un ataque nucleofilico (carga negativa) por parte del agua y el ácido acético los cuales son una base y nucleofilo débil.
3. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 3.1 Calcule el rendimiento de la reacción: 73,59% (ver calculo en la sección de resultados) 3.2 ¿Qué efecto puede tener la humedad de los cristales sobre el punto de fusión? Explique. Una impureza soluble en la fase fundida de la muestra hace descender el punto de fusión de una sustancia pura, según la ley de Roult “Roult observó que la presión de vapor de un líquido disminuye si se disuelve en él un soluto no volátil. A mayor cantidad de soluto disuelto, menor será la presión de vapor en equilibrio”1
Grafica 1. Descenso del punto de fusion debido a la presencia de impurezas solubles en la fase fundida de la muestra
3.3 Identifique el producto obtenido con base en las señales más representativas del espectro infrarrojo que obtenga del éster. Proponga un espectro RMN 1H y 13C para el producto obtenido. RMN 1H
RMN 13C
Espectro infrarojo del acido salisilico.
You're Reading a Preview Unlock full access with a free trial.
Download With Free Trial
-Se logran identificar las principales bandas del compuesto en el espectro IR. -la reacción llevada a cabo se da por medio de una sustitución nucleofilico SN2 por parte del ion hidroxilo el cual ataca al carbonilo del grupo Ester.
5 BIBLIOGRAFÍAS [1] Galagovsky, L. Química orgánica 1ªed. Argentina, UBA, 2005. Pag 21-22 [1] Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998. Pag 920-923 [2]Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad, (mayo, 2009). Tomado de www.sites.google.com/site/organicaiii/quimica el día 1/diciembre/2016 [3][4][5][6] Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993. Pag 878,882,883,884 [7] Funciones y clasificación de las proteínas, La guía de Biología. Tomado de http://biologia.laguia2000.com/bioquimica/funciones-y-clasificacin-de-lasprotenas#ixzz4RwRITKVX el día 1/diciembre/2016. [8] Bruice, Y. P. Quimica Organica, 5ta Edicion, mexico, 2008, Pearson educación. Pag. 733
