UNIVERSIDAD DE ANTOFAGASTA DEPARTAMENTO DEPARTAMENTO DE QUIMICA - FACULTAD FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS
GUÍA DE EJERCICIOS QUÍMICA ORGÁNICA: ISOMERÍA
1.
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2.
3.
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Prof. Oscar Gallardo Varas. Departamento de Química
6.
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1!. U& 4ci(' carb'>iic' (! fórmua C0*?O9Br !s ó#"icam!&"! ac"i@'% 3Cu4 !s su !s"ruc"ura7 2". D. a !s"ruc"ura (! ac'' (! m!&'r #!s' m'!cuar :c'&"!&i!&(' só' C2 * 6 O8 ;u! s!a ;uira% 21. Asi1&! c'&fi1uració& ' ' & #ara 's !s"!r!'isóm!r's (! +-br'm'-+29-(if!&i#r'#a&'% 22. Para ! c'm#u!s"' (im!"icic'#r'#a&' a6 , isóm!r's% a8 !scriba fórmuas (! #r'6!cció& #ara !'s< b8
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I&(i;u! 's #ar!s (! !&a&"ióm!r's% 3*a6 a1& c'm#u!s"' m!s'7 32. E :&8-9-6'('bu"a&' "i!&! u&a r'"ació& !s#!c5fica a 9, H αDJ K+?2 % a8 3Cu4 !s a r'"ació& 'bs!r@a(a
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