Experimento 12 Parte a Extracción de cafeína de los saquitos de té. Introducción: La extracción es un proceso por el cual podemos aislar una sustancia o grupos de sustancias basándonos en la diferencia de solubilidad de los mismos en un determinado solvente. La extracción puede realizarse a partir de mezclas sólidas o de soluciones de la sustancia deseada en un dado solvente. En ambos casos debe observarse la formación de dos fases para que el proceso pueda p ueda realizarse: en el primer caso una fase sólida y una líquida, líqui da, mientras que en el segundo caso deben deb en presentarse dos fases líquidas inmiscibles. Si se tienen dos líquidos inmiscibles entre sí formando dos fases líquidas y se agrega una tercer sustancia, dicha sustancia se distribuirá entre las dos fases de una manera definida dependiendo de su afinidad hacia los diferentes solventes. Este equilibrio es independiente de la cantidad en que se agrega dicha sustancia, pero es dependiente de la temperatura. Si CA es la concentración de la sustancia en el solvente A y C B la concentración de la misma en el solvente B se observa que:
Así, una sustancia se distribuye de manera constante entre las dos fases independientemente de su concentración, a una un a dada temperatura. La constante K d es llamada constante de distribución o partición. Si bien no es estrictamente correcto se pueden pu eden relacionar las concentraciones con la solubilidad de la sustancia en ambos solventes. De esta forma una sustancia se disolverá mas eficientemente en solventes que puedan tener una mejor interacción con ellas. Consecuentemente, los compuestos iónicos (sales) "preferirán" para disolverse un solvente como el agua a un solvente orgánico. Una sustancia que sólo presenta interacciones del tipo de van der Waals, se disolverá mayoritariamente en solventes orgánicos. ¿Cómo realizar el proceso de extracción?.
Si el compuesto a extraer se encuentra en una solución acuosa, se introduce la misma dentro de una ampolla de decantación y se agrega el solvente orgánico seleccionado para la extracción. El solvente elegido debe ser inerte, inmiscible con agua y presentar el mayor valor de K dposible. Entre los solventes más utilizados para estos procesos podemos mencionar: éter etílico (dietiléter), acetato de etilo, diclorometano y éter de petróleo. Tanto el dietiléter como el acetato de etilo tienen mayor polaridad que los dos restantes. Por lo tanto, cuando se desea obtener una sustancia orgánica polar debe utilizar alguno de estos dos solventes. Recordar que cuando se extrae un pigmento vegetal (Experimento 9b) se utilizaba etanol para extraer clorofilas, mientras que los carotenos – menos polares – pueden extraerse con cualquier solvente mencionado antes. ¿Qué volumen de solvente debemos agregar? El volumen de solvente a agregar dependerá del valor de la constante de partición del producto (K d) y de la concentración del compuesto en la mezcla inicial. De todos modos siempre será más eficiente llevar a cabo varias extracciones con pequeñas cantidades de solvente que una sola extracción utilizando el volumen total de la fase. Por ejemplo, si V a es el volumen inicial de la fase acuosa, w 0 es la masa (expresada en gramos) de sustancia a extraer disueltos en dicho volumen y se agregan V s mL de solvente orgánico:
donde w1 es la masa (expresada en gramos) de soluto remanente en la fase acuosa luego de la primer extracción. Si realizamos una segunda extracción con el mismo volumen de solvente orgánico obtendremos:
donde w2 es la masa (expresada en gramos) que permanece en la fase acuosa luego de la segunda extracción. Luego de n extracciones obtendremos análogamente la siguiente fórmula:
Esta última expresión sólo vale cuando ambos solventes son totalmente inmiscibles. Se aconseja realizar las cuentas en ambos casos suponiendo los volúmenes de solventes a emplear y una masa particular comparando con lo que se obtiene cuando se hacen 3 extracciones por separado y cuando se utiliza la suma de los tres volúmenes utilizados en una sola extracción. Otro tipo es la extracción sólido-líquido. En este caso, el líquido se pone en contacto con un sólido durante un lapso de tiempo determinado y luego se filtra, quedando disuelta en el solvente la sustancia buscada. Este tipo de extracción se realiza habitualmente en un aparato denominado Soxhlet. La sustancia sólida se introduce en un cartucho poroso (generalmente hecho con papel de filtro, que permite al solvente entrar y salir reteniendo al sólido) que se coloca dentro del recipiente B (ver Figura 1). Se adosa un balón C a dicho recipiente donde se coloca el volumen de solvente que se utilizará en la extracción. Por el extremo superior del recipiente B, se coloca un condensador D. El solvente se calienta; los vapores ascienden por el tubo E, condensan en el refrigerante D y caen dentro del recipiente B impregnando al sólido que se encuentra en el cartucho A. El recipiente B se va llenando lentamente de líquido hasta que llega al tope del tubo F y se descarga dentro del balón C por efecto de sifón, llevando consigo a la sustancia extraída. El proceso se repite automáticamente hasta que la extracción se completa. El solvente de extracción se evapora, recuperando así a la sustancia deseada.
Figura 1
En todos los casos es primordial la elección del solvente de extracción. Cuando no se conoce la estructura del compuesto que se desea extraer, se utilizan diferentes solventes (de menor a mayor polaridad) y se determina dónde queda el compuesto luego de cada extracción mediante técnicas cromatográficas (cromatografía en capa delgada, cromatografía gas-líquido, etc.). De esta forma se busca el sistema de solvente/s más apropiado/s tanto para una extracción líquido-líquido como sólido-líquido.
Desarrollo experimental: Tratar de que los saquitos de té permanezcan enteros debido a que si se rompen es muy difícil filtrar la solución; por lo tanto deben presionarse ligeramente con una espátula ancha o varilla de vidrio, cuidando de no rasgar el papel. La solución básica se trasvasa a la ampolla y se extrae con cloruro de metileno invirtiendo cuidadosamente la ampolla. No se debe agitar pues de lo contrario se formará una emulsión difícil de "romper". Si esto ocurriese, la emulsión puede romperse por agregado de solución saturada de cloruro de sodio. Si el volumen aumenta considerablemente dentro de la ampolla se puede romper la emulsión por agregado de gotas de etanol. Sin embargo, el agregado de etanol impurifica la fase orgánica solubilizando sustancias que en primera instancia no lo harían en dicha fase. Por lo tanto, si se debiese romper la emulsión utilizando etanol, se sugiere que al recristalizar el sólido obtenido luego de la extracción se utilice carbón activado y se filtre la solución a través de un lecho de celite.
La extracción también puede realizarse con acetato de etilo. Sin embargo, como la cafeína recristaliza de acetato de etilo, el volumen de solvente a utilizar debe ser mayor. En este caso, el producto también se extrae con mayor cantidad de impurezas y debe ser recristalizado agregando carbón activado a la solución en caliente. En caso de utilizar acetato de etilo, tener en cuenta que la densidad del mismo es inferior a la de la fase acuosa y por lo tanto, dentro de la ampolla la fase orgánica. El extracto orgánico se secará en todos los casos por el agregado de pequeñas cantidades de Na 2SO4 anhidro, que es el desecante más barato (puede utilizarse sulfato de magnesio anhidro o cloruro de calcio también anhidro). Muchas sustancias pueden utilizarse como desecantes pero no todas pueden utilizarse para secar cualquier sustancia. Por ejemplo: el hidróxido de sodio es muy utilizado para secar aminas (que son compuestos básicos con los que no reacciona) pero no puede utilizarse con sustancias ácidas o que posean metilenos activados. El cloruro de calcio es muy utilizado en general pero no es adecuado con alcoholes ni con compuestos con pares electrónicos disponibles (con quienes puede coordinarse). Un desecante siempre debe filtrarse por gravedad, pues si se utilizan trompas de vacío, se extraerá el líquido ocluido en él.
Ideas útiles: Es muy común encontrar a la cafeína en alimentos que ingerimos habitualmente. Por un proceso similar al descrito se puede extraer cafeína de otras infusiones como pueden ser la yerba mate o el café. Daremos como ejemplo la extracción de la cafeína a partir del café utilizando un Soxhlet aunque también puede realizarse sin dicho equipamiento. Otra alternativa sería la extracción de cafeína de una bebida cola. Si bien el método de extracción no difiere del explicado anteriormente, es conveniente tener en cuenta que la proporción en que se encuentra dicho alcaloide en el extracto original es muy baja. Extracción de cafeína del café: Si el laboratorio cuenta con un equipo de Soxhlet se puede realizar el experimento de la siguiente forma: Se pesan aproximadamente 12 g de café y se colocan dentro del cartucho (que puede fabricarse manualmente con papel de filtro y cerrando ambos extremos para evitar que las partículas sólidas salgan de él y tapen el sifón). Se coloca en el balón el volumen necesario de cloroformo.
Para calcular el volumen lo que se hace es llenar el recipiente B con el solvente a extraer y se deja "sifonar" recibiendo al solvente en el balón C . Luego se coloca un volumen extra de solvente para asegurarse de que el balón no se seque mientras se llena el recipiente B (unos 50 mL, dependiendo del tamaño del balón). Se incorpora el refrigerante al sistema asegurándose que circule agua y se comienza a calentar el balón. Se deja extraer durante una hora y finalmente se evapora (destila) el solvente. El extracto clorofórmico se analiza por cromatografía en capa delgada utilizando como solvente de elución acetato de etilo:cloruro de metileno en una proporción 6:4. En este sistema se observará más de una mancha debido a que junto con la cafeína se extraen otros componentes del café. La cafeína puede identificarse si se siembra en la misma placa cromatográfica un patrón de cafeína que puede ser el sólido obtenido a partir de la extracción del té. Para obtener la cafeína pura se debe separar por medio de una placa preparativa o bien por una pequeña columna cromatográfica (verExperimento 9). Es muy interesante realizar la extracción a partir del café común y del café descafeinado y comparar finalmente las masas obtenidas a partir de uno y del otro. Los valores permitidos por el Código Alimentario Argentino son: 1,3% de cafeína en el café común y 0,06% en el café descafeinado.
Cuestionario sugerido. 1.- ¿Qué características deben presentar los solventes para ser utilizados como solventes de extracción? 2.- ¿Por qué es conveniente extraer varias veces con pequeñas cantidades de solvente en lugar de realizar una única extracción con mayor volumen del mismo solvente? 3.- ¿ Por qué deberías agregar sal para romper una emulsión que se pudiera formar al extraer una fase acuosa con un solvente orgánico? 4.- ¿Por qué deberías agregar carbón activado cuando se agrega etanol para romper la emulsión? ¿Qué es el lecho de celite y cuál es su finalidad? 5.- ¿Cuál es la finalidad de agregar un desecante? ¿Qué desecantes conoces y en qué circunstancias podrías utilizar cada uno de ellos? 6.- ¿Por qué el desecante se debe filtrar por gravedad?
Experimento 12 Parte b Extracción de cafeína de los saquitos de té. Introducción: Se llama destilación al proceso por el cual el vapor de un líquido a ebullición se transfiere a una superficie fría donde condensa y es recogido. Este método permite la purificación e identificación de líquidos y se utiliza para separar líquidos volátiles de sustancias que no lo son, o bien para separar dos líquidos cuyos puntos de ebullición sean suficientemente distintos. Desde el punto de vista microscópico, todo aumento de temperatura de un líquido implica un aumento de la energía cinética de las moléculas que lo componen, aumentando así la presión de vapor de dicho líquido. La tendencia al escape (presión de vapor) de las moléculas de un líquido A depende de las fuerzas de interacción que existen entre ellas (fuerzas de London, van der Waals, etc.). Cuando esta presión de vapor es igual a la presión atmosférica el líquido hierve. La temperatura en este punto se denomina punto de ebullición. Si estamos en presencia de un sistema formado por dos fases líquidas, tales como etanol-agua o benceno-tolueno, miscibles entre sí en todas las proporciones, la presión de vapor total del sistema P es igual a la suma de las dos presiones parciales de los líquidos que la constituyen, pa + pb ,de acuerdo con la Ley de Dalton de las presiones parciales. Para determinar las presiones parciales de los vapores en equilibrio con una mezcla de líquidos volátiles, se debe tener en cuenta la presión total P y la composición del vapor. Si expresamos dicha composición como fracciones molares de cada componente ( x) tenemos: pa = xaP
y pb = xbP
Se define una mezcla ideal de dos líquidos como aquella en la que ambos constituyentes cumplen la ley de Raoult en todo el intervalo de concentraciones y a todas las temperaturas. La ley de Raoult se expresa como: pa = xa p *
* a
y
pb = xb p
* b
donde p es la correspondiente presión de vapor del líquido puro.
En general, la ley de Raoult se cumple en aquellos sistemas donde las interacciones entre las moléculas de A y B que los componen no son apreciables. Por lo tanto, en este tipo de mezclas, la tendencia al escape de las moléculas de A será la misma que en el líquido puro. No obstante, la proporción de moléculas de A dentro del sistema será menor y por lo tanto la presión de vapor disminuirá en proporción a cómo varía su fracción molar en el vapor. Por lo tanto un gráfico de presión de vapor versus fracción molar se vería de la siguiente manera:
Figura 1 Las mezclas que presentan un gráfico similar al de la Figura 1 se denominan mezclas ideales. Ejemplos de mezclas que siguen este comportamiento, en el rango de temperatura observado, son: n-hexano y n-heptano, cloruro de butilo y bromuro de butilo, bromoetano y cloroetano, entre otras. Cuando existen interacciones entre las moléculas de A y B de una mezcla, la presencia de una de ellas afectará a la tendencia al escape de la otra. Si B presenta fuerzas intermoleculares entre sí mayores que las de A entre sí, el efecto que producirá agregar moléculas de B al líquido A será aumentar la tendencia al escape de este último; por lo tanto la presión de vapor de A será mayor a la del líquido puro. Este comportamiento se denomina desviación positiva de la ley de Raoult. En cambio, si las moléculas de A interaccionan más fuertemente con las moléculas de B que consigo mismas, la presión de vapor de A será menor que la del líquido puro. Este tipo de comportamiento se conoce con el nombre de desviación negativa de la ley de Raoult.
1.- Gráfico de presión de vapor versus fracción molar para sistemas con desviaciones positivas de la Ley de Raoult.
2.- Gráfico de presión de vapor versus fracción molar para sistemas con desviaciones negativas de la Ley de Raoult.
Figura 2 Ejemplos de sistemas con desviaciones positivas: tetracloruro de carbono y heptano; éter etílico y acetona; etanol y agua. Sistemas que presentan desviaciones negativas son: ácido acético y trietilamina; piridina y ácido acético; cloroformo y éter etílico; haluros de hidrógeno y agua.
Destilación de mezclas líquidas. Si el sistema es "ideal" (es decir, que la ley de Raoult describe adecuadamente el comportamiento real del sistema), la presión de vapor varía regularmente con el cambio de la composición. Un gráfico de temperatura versus fracción molar para sistemas ideales tendrá la siguiente forma:
Figura 3 Si el sistema presenta desviaciones positivas considerables, la curva correspondiente a temperatura versus composición exhibirá un mínimo (punto M en la Figura 4 izquierda). La mezcla cuya composición corresponda a dicho
punto se denomina mezcla azeotrópica y tiene la particularidad de que, al igual que en una sustancia pura, destila sin variar su composición a una temperatura constante. Esta es la temperatura mínima a la cual comenzará a destilar cualquier mezcla de A y B. Por el contrario, si el sistema presenta desviaciones negativas considerables, entonces la curva correspondiente a temperatura versuscomposición exhibirá un máximo (punto M en la Figura 4 derecha). La mezcla cuya composición corresponda a dicho punto se denomina también mezcla azeotrópica ("azeótropo de máxima") con características similares a las descritas en el párrafo anterior. Esta será la temperatura máxima a la cual podrá destilar cualquier mezcla de A y B.
1.- Gráfico de temperatura versus composición para mezclas que presentan azeótropo de mínima
2.- Gráfico de temperatura versus composición para mezclas que presentan azeótropo de máxima. Figura 4
Cuando se destila una mezcla de sustancias que exhibe un diagrama de destilación como el de la Figura 3 , el destilado se enriquecerá en el componente A mientras que el balón de destilación se enriquecerá en el componente B, menos volátil. Sin embargo, a menudo una destilación simple no alcanza para obtener ambos componentes puros. Para poder separar dos líquidos cuyos puntos de ebullición difieren poco, deberá realizarse una destilación fraccionada. Con este fin se utiliza una columna de fraccionamiento, en cuyo interior se repiten sucesivamente varias destilaciones simples hasta obtener en el tope de la columna al compuesto A puro mientras que en el balón se obtiene el compuesto B puro.
Destilación por arrastre con vapor
Esta técnica es útil para la separación mezclas compuestas por sustancias volátiles insolubles en agua y compuestos no volátiles. Se la utiliza con frecuencia para extraer los comúnmente llamados "aceites esenciales". La destilación por arrastre puede ser directa, es decir que la mezcla a destilar y el agua se encuentran en el mismo balón, o indirecta, cuando se inyecta una corriente de vapor de agua generada en un recipiente separado. Según las leyes de los gases, cuando dos líquidos son inmiscibles la presión de vapor de cada uno de ellos no es alterada por la presencia del segundo componente. De esta forma, un sistema compuesto por dos líquidos inmiscibles comenzará a hervir a la temperatura a la cual la suma de las presiones parciales de cada componente alcance el valor de la presión atmosférica. En consecuencia el sistema comenzará a destilar a una temperatura menor que aquella a la cual lo harían cualesquiera de los componentes puros y además dicha temperatura de ebullición se mantendrá constante mientras ambos componentes estén presentes. La presión parcial de vapor de un líquido B ( pB) se puede expresar en función de su fracción molar ( xB) y de la presión total ( P) ejercida sobre la superficie del líquido de la siguiente manera: pB = xBP
Análogamente para el agua (A): pA = xAP
Dividiendo miembro a miembro se obtiene:
De esta forma se puede calcular la masa de sustancia que podría ser arrastrada con una determinada masa de agua. Finalmente la sustancia arrastrada se separa de la fase acuosa por filtración, si es sólida, o por extracción si es líquida.
Desarrollo experimental: Una vez extraída la sustancia puede dejarse con desecante hasta una próxima clase siempre que el recipiente que la contenga permanezca bien cerrado. El extracto orgánico con el desecante se debe filtrar por gravedad utilizando un embudo común siendo aconsejable utilizar papel plegado para aumentar tanto la superficie de filtración como la velocidad del proceso. Recuerde: 1) enjuagar con solvente fresco las sales
2) recoger el solvente filtrado en el balón que posteriormente se adaptará al equipo de destilación. Los equipos de destilación poseen esmeriles para facilitar las uniones entre sus componentes y para evitar pérdidas. Los esmeriles deben estar perfectamente limpios antes de ser utilizados. Es conveniente dejar que se enfríen antes de desconectar cualquier unión esmerilada. El equipo de destilación se arma como indica la figura. Si la extracción se realiza con diclorometano, colocar el balón en un baño de agua y calentar el baño. De esta forma la ebullición será más suave y se evitarán sobrecalentamientos. No destile nunca éter etílico calentando con una llama. En este caso utilice una manta calefactora (calentamiento eléctrico). Recuerde que todos los solventes orgánicos son inflamables (a excepción de los clorados); por lo tanto no tenga recipientes abiertos con solventes orgánicos cerca de una llama. En la destilación de solventes con mayor punto de ebullición puede utilizarse un baño de arena, lo cual asegura una mejor distribución del calor. Recuerde en todos los casos que debe agregarse material poroso dentro del balón de destilación para obtener un burbujeo constante que evitará proyecciones del líquido que se encuentra en el balón. Dicho material sólo sirve para una destilación y por ende no puede volver a utilizarse. El ritmo de la destilación debe ser tal que se forme continuamente una gota sobre el bulbo del termómetro. Esto asegura que se esté midiendo en forma correcta la temperatura del equilibrio líquido-vapor. Observar que el vapor condense en el primer tramo del refrigerante para evitar pérdidas por sobrecalentamiento. Recoja siempre el destilado en un recipiente con boca chica. Si se desea purificar solventes, recoja las fracciones previas al punto de ebullición del mismo en un recipiente y cambie el mismo por uno limpio y seco para recoger el solvente puro. El equipo puede utilizarse también para técnicas de arrastre con vapor. Si se desea arrastrar una sustancia sólida, llenar sólo un tercio del refrigerante con agua fresca y recoger en un recipiente cerrado o tapado con papel aluminio enfriado en baño de hielo. Asegurarse que las uniones queden firmes y colocar material poroso (pequeños pedacitos de alguna cerámica para evitar proyecciones) en el balón donde se recogió el extracto orgánico. Colocar el balón en el equipo de destilación y calentar suavemente el baño de agua. Oportunamente el líquido comenzará a hervir. La formación constante de una gota de líquido sobre el bulbo del termómetro determinará la temperatura de ebullición de la fracción que destila en ese instante.
Ideas útiles Si bien no es sencillo encontrar prácticas referidas a destilación, sugerimos utilizar el equipo de destilación para purificar los solventes utilizados en extracción. De este modo se logrará el propósito de economizar reactivos al tiempo que ayudará a los alumnos a tomar conciencia de la importancia del proceso de "reciclado". Acetato de etilo: Puede obtenérselo en el comercio con varios grados de pureza. El compuesto anhidro (punto de ebullición 76-77ºC), es 99% puro y puede adecuarse a varios usos. Cuando el grado de pureza informado está entre 95 y 98%, usualmente contiene agua, etanol y ácido acético y puede purificarse de la siguiente manera: se prepara una mezcla de 1 L de acetato de etilo comercial, 100 mL de anhídrido acético y 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se calienta a reflujo durante 4 horas y se destila. El destilado se agita con 20-30 g de carbonato de potasio anhidro, se filtra y se vuelve a destilar. El producto final tiene una pureza de aprox. 99,7% y hierve a 77ºC (1 atm). Diclorometano: El de "grado comercial" se purifica por lavados con solución acuosa de carbonato de sodio al 5%, seguido por agua y secado sobre cloruro de calcio anhidro. El solvente se destila y se recoge la fracción de punto de ebullición entre 40 y 41ºC. Como ya se mencionó, el equipo de destilación puede utilizarse para realizar técnicas de arrastre con vapor de agua. Un ejemplo interesante es la obtención de los aceites esenciales del clavo de olor (ver Experimento 8c de esta guía). Aislamiento y Purificación de Productos Naturales - Obtención de Eugenol Algunas de las especias utilizadas normalmente poseen algún componente que les da su olor y sabor característicos, tal como el aldehído cinámico en la canela o el trimiristato de glicerilo en la nuez moscada. En el caso del clavo de olor, la sustancia mayormente responsable de sus características organolépticas es el eugenol. La esencia de clavos de olor está formada casi exclusivamente por dicha sustancia.
Aparte de su uso en odontología por sus propiedades antisépticas, el eugenol se utiliza como punto de partida en la obtención de vainillina. A partir de clavos de olor secos puede obtenerse eugenol con un rendimiento entre el 10 y el 17%; esta variación depende del estado de conservación de los clavos de olor pues el eugenol se pierde lentamente por oxidación y/o volatilización. Obtención de eugenol mediante destilación por arrastre con vapor. Se parte de 2,0 g de clavos de olor sin moler y se los coloca en un balón de 300 mL, junto con unos trozos de material poroso y 150 mL de agua. Al balón se le adapta un cabezal, un refrigerante y una alargadera que desemboca en una probeta. Se lleva a ebullición sobre tela metálica y se destilan unos 80 mL (aproximadamente durante una hora). El destilado se alcaliniza con 10 mL de una solución de NaOH 20% y se extrae con cloruro de metileno (3 x 20 mL). La fase orgánica se desecha aunque alternativamente puede concentrarse una pequeña porción y analizarse por cromatografía de capa delgada. La fase acuosa se acidifica con HCl 20% (verificado con papel pH) y luego se extrae con cloruro de metileno (3 x 30 mL), desechando la fase acuosa. La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio anhidro, se conserva 1 mL para los ensayos por cromatografía de capa delgada y el resto se evapora a presión reducida. El residuo (aproximadamente 230 mg), estará constituido casi totalmente por eugenol.
Cuestionario sugerido 1.- Define "punto de ebullición" de una sustancia. 2.- ¿Cómo varía el punto de fusión con la presión? 3.- ¿Qué tipo de sustancias pueden separarse por destilación simple? ¿En qué consiste una destilación fraccionada? Dibuja una representación de un equipo de destilación con columna de fraccionamiento. 4.- ¿Qué ventajas obtienes al destilar con columna de fraccionamiento? 5.- Parecería que no siempre puede purificarse una sustancia por destilación. Por ejemplo, el etanol que se comercializa es 96% etanol y 4% agua (en la botella se lo indica como " Alcohol 96º "). ¿Cuál es el motivo? ¿Mejoraría la relación etanol:agua si intentaras purificar este alcohol destilándolo con una columna de fraccionamiento? 6.- ¿Qué características deben cumplir dos sustancias para que puedan separarse por técnicas de destilación por arrastre con vapor?
Bibliografía general: "Química Orgánica. Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio", Lydia Galagovsky Kurman, EUDEBA, 1995. "Textbook of practical organic chemistry", Arthur Vogel, Longman, Gran Bretaña, 5a Edición, 1991.
