ALCANOS Resolver los siguientes problemas: 1) Se pueden escribir cinco estructuras distintas que corresponden a la fórmula molecular C6H14,formular las estructuras de los cinco compuestos y nombrarlos de acuerdo con las normas de la IUPAC. 2) Un estudiante nombró incorrectamente la estructura indicada a continuación utilizando el nombre nomb re 1-clor0-2-etíl-2-metilpr 1- clor0-2-etíl-2-metilpropano. opano. Indique por qué es incorrecto ese nomb nombre re y asigne al compuesto el nombre correcto.
3) Dar la formación del n-octano por la síntesis de Wurtz. 4) ¿Cuántas estructuras cíclicas de fórmula C 5H10 se pueden formular y nombrar?. 5) Representar la formación del n-pentano por reducción de halogenuros de alquilo. 6) Los nombres dados a continuación son incorrectos, decir en cada caso por qué y dar el nombre correcto: a) 2-metil-3-etilbutan 2-metil-3-etilbutano. o. b) 4-metilpentano. c) 3-5-5-trimetilh 3-5-5-trimetilhexano. exano. 7) Escribir las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos: a) 2-metilbutano. b) 2-2-4-trimetilhex 2-2-4-trimetilhexano. ano. 8) Formular y nombrar según las normas de la IUPAC todas las estructuras posibles del C5H12 y C3H6Cl12. 9) ¿Cuáles de los siguientes compuestos son isómeros del hidrocarburo de fórmula A?: a) B y C. b) C y D. c) D. d) Ninguna es correcta.
ALQUENOS Resolver los siguientes problemas: 1) Dibuje tres estructuras distintas que corresponden a la fórmula molecular C 5H10 en las que la cadena principal tenga cuatro carbonos y nombrarlos de acuerdo con las normas de la IUPAC. 2) Dibuje tres estructuras distintas que corresponden a la fórmula molecular C 5H10 en las que la cadena principal tenga cinco carbonos y nombrarlos de acuerdo con las normas de la IUPAC. 3) Explicar el doble enlace C=C. 4) Formular la obtención del buteno por el método de deshidrata deshidratación ción de alcoholes. 5) Representar la formación del 2-hexeno por deshidrohalogenación deshidrohalogenación de halog halogenuros enuros de alquilo. 6) Nombrar las siguientes estructura según las normas de la IUPAC: a) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 b) CH3-CH(Cl)-CH=CH-CH3 c) CH3-C(Br)=C(Br)-CH3 d) (CH3)2C=C(Br)-CH3 e) (CH3)2CH-CH=CH 2 7) ¿Cuál de las estructuras del ejercicio anterior pueden tener isomería geométrica (cis-trans). (cis-trans). 8) Escribir las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos: a) propeno. b) 1-3-butadien 1-3-butadieno. o. c) 3-ciclopenta 3-ciclopentadieno. dieno. d) 2-octeno. e) 2-metilpropeno. f) 3-metil-2-penteno 3-metil-2-penteno.. g) 2-2-hexadieno 2-2-hexadieno.. h) 2-buteno. i) 2-4-dimetil-1-pent 2-4-dimetil-1-penteno. eno. j) 1-buteno. 1-buteno. 9) ¿Cómo se denomina?: a) 2-2-3-trimetil-pentan 2-2-3-trimetil-pentano. o. b) 3-4-4-trimetil-1-pen 3-4-4-trimetil-1-pentano. tano. c) 2-etil-3-metil-pentan 2-etil-3-metil-pentano. o. d) ninguno de los anteriores.
ALQUINOS Resolver los siguientes problemas: 1) Representar la unión de: a) CS2 b) HCN c) BeCl2 ¿Cuál de estas estructuras es semejante a la del acetileno?. 2) Representar la formación del n-butino por el método de sustitución de hidrógeno acetilénico por un grupo alquilo. 3) Explicar el triple enlace CC. 4) Representar el método de obtenci obtención ón del acetileno acetileno.. 5) Representar la formación del 3-pentino por el método de eliminación de hidrácido de dihalogenuros dihalog enuros vecinales. 6) Nombrar las siguientes estructura según las normas de la IUPAC: a) CH3-CH2-CC-CH3 b) 4-metilpentano. (cis-trans). 7) ¿Cuál de las estructuras del ejercicio anterior pueden tener isomería geométrica (cis-trans). 8) Formular y nombrar según las normas de la IUPAC todas las estructuras posibles del C 10H18. 9) Escribir las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos: a) n-pentino. b) 3-metil-1-pentino 3-metil-1-pentino.. c) propino. d) 3-eno-1-butin 3-eno-1-butino. o. e) 2-pentino. f) acetileno. g) 2-butino.
HIDROCARBUROS
Resolver los siguientes problemas: química?, ¿por qué está determina determinada?, da?, ejemplifique. 1) ¿Qué entiende por función química?, 2) Se puede diferenciar el propano, propeno y propino por: a) El número de átomos de carbono que poseen. b) Porque son isómeros. c) El número de átomos de hidrógeno que poseen. d) a y c son correctas. hidrocarburos: 3) Indique las fórmulas de los hidrocarburos: a) Saturados. b) Etilénicos. c) Acetilénicos. 4) Escriba las fórmulas de los siguientes hidrocarburos, hidrocarburos, indicando a qué tipo pertenecen cada uno de ellos: a) Heptáno normal. b) 2-2-dimetil-hexán 2-2-dimetil-hexáno. o. c) 1-penteno. d) 2-metil-4-etil-deca 2-metil-4-etil-decano. no. e) 2-metil-4-propil-1-heptin 2-metil-4-propil-1-heptino. o. f) 2-etil-5-butil-oct 2-etil-5-butil-octeno. eno. g) 1-nonino. h) 4-metil-1-butin 4-metil-1-butino. o. i) Dodecano. j) 2-metil-propano. 2-metil-propano. k) 1-buteno. l) Metil-butano. m) 3-3-dimetil-1-pentin 3-3-dimetil-1-pentino. o. n) tetrametil-dietil-pen tetrametil-dietil-pentano. tano. 5) Escriba los siguientes grupos funcionales: a) Alcohol primario. b) Alcohol secundario. c) Alcohol terciario. 6) Nombre los siguientes hidrocarburos: hidrocarburos:
7) Se hidrogena etino en presencia de 11,2 dm ³ de hidrógeno en CNPT, calcular: a) ¿Cuántos moles de etano se forman?. b) ¿Qué masa de etino reaccionan?. reaccionan?. C2H2 + H2 → C2H6
ALCOHOLES Y FENOLES
Resolver los siguientes problemas: funcional de un alcohol?. 1) ¿Cuál es el grupo funcional 2) Escriba las fórmulas de tres monoles saturados que contengan en total cuatro átomos de carbono, nómbrelos. 3) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: a) 2-metil-3-hexan 2-metil-3-hexanol. ol. b) 2-fenil-2-propan 2-fenil-2-propanol. ol. c) 2,6-diterc-butilfen 2,6-diterc-butilfenol. ol. d) 2-buten-1-ol. e) o-nitrofen o-nitrofenol. ol. f) terc-butóxido potásico. 4) Nombre los siguientes compuesto compuestos: s:
5) Completar las siguientes reacciones: a) CH3-CH=CH2 + HOCl b) (CH3)3COH + HCl
→
→
c) CH3CH2OH + H2SO4 → d) C2H5OH + Na → 6) Empleand Empleando o el alcohol etílico como única sustancia orgánica inicial formular las ecuaciones que muestran como se obtendría: a) Bromuro de etilo b) 1-butino c) Etilenglicol d) Acido acético e) Alcohol n-butílico 7) Un líquido ópticamente activo, C 5H12O,reacciona con el reactivo de Lucas. Al calentarlo con una solución alcalina de yodo en yoduro de potasio el líquido produjo yodoformo y la sal sódica del ácido isobutírico. Formular la estructura del compuesto inicial. 8) La capacidad del radiador radiador de un automóv automóvilil es de 20 litros. Si la densidad del etilenglicol es de 1,116 g/cm ³ ¿cuánto ¿cuántos s litros de éste anticongelante anticongelante han de emplearse para proteger el sistema refrigerante refrigerante frente a heladas de -36 °C? (K t para el agua = 1,86 °C/mol).
ALDEHIDOS Resolver los siguientes problemas: 1) ¿Cuál es el grupo funcional funcional de un aldehído?. 2) Los aldehídos se caracterizan por tener: a) Un grupo carboxilo carboxilo.. b) Un grupo carbon carbonilo ilo unido a dos radicales alquilo. c) Un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo. d) Un grupo carbonilo unido a un átomo de hidrógeno. 3) Escriba tres isómeros que respondan a C 4H8O y nómbrelos. 4) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: a) Pentanal. b) 3-metil-4-propil-octa 3-metil-4-propil-octanal. nal. c) Propinaldehído. d) 2-metilpropana 2-metilpropanal. l. e) Cinamaldehído. f) Furfural. 5) El nombre de CCl 3-CHO es: a) Triclorometanal. b) Tricloroetanol. c) Tricloroetan Tricloroetanal. al. d) Ninguna respuesta es correcta. 6) Completar las siguientes ecuaciones formulando el producto o añadien añadiendo do el reactivo que falte o el cataliza catalizador dor necesario: a) (?) + I 2 en KI acuoso + NaOH
→
CH3COO- Na+ + CHI3
b) Acetaldehído + C 2H5OH → (H+) → 7) Empleando acetileno como única sustancia orgánica inicial, indicar cómo se obtendría cada uno de los siguientes compuestos,empleando cualesquiera reactivos inorgánicos que pudieran necesitarse: a) Acetaldehído b) Bromuro de etilo c) Yodoformo d) Acido acético e) 2-butanol f) 2-butenol 8) Una olefina C6H12 dio, por ozonólisis y subsiguiente hidrólisis, dos productos. Uno de ellos dio positivo el ensayo del yodoformo pero fue negativa la reacción con el reactivo de Tollens. El otro reactivo dio positivo con el reactivo de Tollens pero negativa la reacción del yodoformo. ¿Cuál es la estructura y el nombre de la olefina?
CETONAS Resolver los siguientes problemas: 1) ¿Cuál es el grupo funcional funcional de una cetona?. 2) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: a) 3-etil-5-decanona. b) 3-heptanona. c) Diisopropilceton Diisopropilcetona. a. d) 2-octanona. e) α -bromoacetofenona. 3) El compuesto siguiente se llama: a) Dipentanona 2,4. b) 2-4-pentano-diona. c) 2-4-pentanona. d) Dipentanona simétrica.
4) Nombra Nombrarr los siguientes compuestos:
5) Completar las siguientes ecuaciones formulando el producto o añadien añadiendo do el reactivo que falte o el cataliza catalizador dor necesario> a) Acetona + (?)
→
(CH3)2C(OH)CN
b) Acetofenona + H 2NOH → H+ → c) Acetona
→
10 % NaOH
→
6) Empleando acetileno como única sustancia orgánica inicial, indicar cómo se obtendría cada uno de los siguientes compuestos,empleando cualesquiera reactivos inorgánicos que pudieran necesitarse: a) Metiletilceton Metiletilcetona. a. b) Acido propiónico (CH 3CH2COOH) 7) Escribir las estructuras de los productos que se forman por tratamiento tratamiento de cada una de las siguientes sustancias con bromuro de etilmagnesio seguido de hidrólisis ácida: a) CH3COCH3 b) C2H5COCH3
ALDEHIDOS Y FENOLES II Resolver los siguientes problemas: 1) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: a) 1-butanol. b) α -naftol. c) Alcohol bencílico. d) 1-feniletano 1-feniletanol. l. e) dibenciléter. f) fenóxido sódico. 2) Nombrar correctamente los siguientes compuestos: a) (CH3)2CH-O-CH(CH 3)2 b) CH3CH2CH(OH)CH 3 c) CH3CH2C(CH3)2OH
d) 3) Empleand Empleando o el alcohol etílico como única sustancia orgánica inicial formular las ecuaciones que muestran como se obtendría: a) Etileno b) Acetileno c) Clorhidrina etilénica d) Oxido de etileno e) Yodoformo 4) Indicar dos rutas de formación diferentes para lograr cada una de las transformaciones siguientes: a) Propeno
→
b) 1-butanol
1-propanol
→
1-bromobutano
5) Completar las reacciones siguientes: a) (CH3)2CHMgCl + óxido de etileno
→
seguida de hidrólisis
b) Alcohol n-propílico + PI 3 → calor → c) Alcohol n-propílico + K 2Cr 2O7 + H2SO4 → calor → 6) Ordenar los siguientes compuestos según: a) Solubilidad creciente en agua. b) Reactividad creciente frente al reactivo de Lucas. c) Reactividad creciente frente al sodio metálico. - 1-butanol - 2-butanol - 2-metil-2-propan 2-metil-2-propanol ol - 2-metil-1-propan 2-metil-1-propanol ol - Etanol - 2,3-dimetil-2-buta 2,3-dimetil-2-butanol nol
→
ACIDOS ORGANICOS Resolver los siguientes problemas: 1) El grupo funcional CO-OH se denomina: a) Carbonilo. b) Aldehído. c) Carboxilo. d) Ninguno de ellos. 2) Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos: a) Propanóico. b) Butanóico. c) 2-etil-hexanói 2-etil-hexanóico. co. d) Valeriánico. e) α, β -dimetilcaproico. f) 3-butenoico. g) Bromoacetato de etilo. h) Cloruro de propanoilo propanoilo.. i) Anhídrido ftálico. j) Trimetilacético. Trimetilacético. k) Propionato cálcico. 3) Nombre los siguientes compuestos compuestos::
4) Completar las siguientes reacciones y nomb nombrar rar lo productos obtenidos: obtenidos: a) C2H5I + KCN
→
b) CH3COCl + (CH3)2CHOH
→
c) CH3CH2COCH3 + Br 2 + NaOH d) CH3CONH2 + NaOH
→
→
reflujo →
e) CH3COOH + SOCl 2 → 5) Identifica Identificarr cada producto identificado identificado por una letra en las siguientes secuencias de reacciones:
ESTERES Resolver los siguientes problemas: 1) ¿Cuál es el grupo funcional funcional de un éster?. 2) Un éster es el producto de la reacción entre: a) Dos ácidos. b) Dos alcoholes. c) Un ácido y un alcohol. d) Dos cetonas. 3) Escriba las fórmulas y nombres de los ésteres que pueden resultar de la combinación del ácido sulfúrico con el etanol. 4) Escriba las fórmulas y nombres de los ésteres que pueden resultar de la combinación entre: a) Acido propanóico y metanol. b) Acido etanóico y 2-propanol. 5) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos: a) Etanoato de metilo. b) Hexanoato de propilo. c) Acetato de pentilo. d) Acetato de isopropilo. 6) ¿Cuál de los siguientes elementos es un éster?:
7) Completar la siguiente reacción reacción:: Acetato Aceta to de etilo + yoduro yoduro de metilmagnesio metilmagnesio
→