QUÍMICA ORGÁNICA EJERCICIOS N° 2 : HIDROCARBUROS Nota: El conocimiento de las nomenclaturas comunes y IUPAC de los hidrocarburos permitirá dar nombres a una gran mayoría de biomoléculas. Sin ellos tendrá dificultad en el entendimiento y desarrollo de temas más avanzado y de gran interés por la especialidad que Usted eligió. A continuación se dan una serie de ejercicios, al comienzo son para aclarar algunos conceptos de la nomenclatura y equivalencias de carbonos e hidrógenos. 1.¿ Cuántas clases de átomos de carbonos e hidrógenos (primarios, secundarios y terciarios) existen en la siguiente estructura ?
Elementos
Primarios A
B
C
Secundarios D
A
B
Terciarios C
A
Cuaternarios B
Carbonos Hidrógenos
2. Señalar en la estructura los tipos de carbonos. Tenga en cuenta que puede existir más de un tipo de carbonos primarios, secundarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. cuaternarios. Para esto, debe utilizar letras que lo diferencien.
3. ¿Cuántas clases de átomos de carbonos e hidrógenos existen en la estructura propuesta. Considere los equivalentes y no equivalentes con letras, A, B, etc., según sean sean los casos?.
4. ¿Cuál será la estructura de C 6H14, que tiene 12 hidrógenos primarios y ningún hidrógeno secundario? 5. Utilizando la fórmula molecular molecular anterior, proponga proponga la estructura del del hidrocarburo tiene un un solo carbono terciario dos carbonos secundarios y tres primarios. 6. Los grupos alquilos, son parte de una estructura estructura de un compuesto compuesto orgánico y se les conocen como sustituyentes. sustituyentes. Éstos resultan resultan de la salida de un hidrógeno hidrógeno del hidrocarburo. hidrocarburo. Si al metano se le sustrae un hidrógeno el grupo resultante es es metilo, el etano etano da etilo, es decir la terminación ano del hidrocarburo se cambia por il o ilo. CH4 Metano
CH3 Metilo
Complete el siguiente cuadro: 1
Estructura
Nombre
CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 | CH3 CH-CH2-CH3 | Terc-butilo
7. ¿Cuántos grupos alquilos (sustituyentes) resultan de la salida de un hidrógeno de la estructura del butano?
8. ¿Cuántos grupos alquilos univalentes (sustituyentes) diferentes se obtendrán de la salida de un hidrógeno del hidrocarburo representado abajo?. CH3-CH-CH3 | CH3 9. Dibuje las estructuras que resultarían de la salida de un hidrógeno terciario del Isopentano. Dar la nomenclatura del grupo alquilo. 10.
Dibuje los grupos alquilos univalentes en carbono promario, que se originan de los hidrocarburos de fórmula global C 6H14. Sugerencia: graficar todos lo isómeros del C6H14 y luego a cada uno de ellos eliminar un hidrógeno primario.
11.
Se proponen una serie de nomenclaturas, grafíquelos e indique si los nombres propuestos son correctos, si son falsos explicar el motivo y luego deberá dar las nomenclaturas correctas. Nombres supuestos
1-MetilPropano
Estructura graficada
CH2-CH2-CH3 | CH3
2-Etilbutano 3-Metilbutano 3-Isopropilpentano 3- terc -butilpentano 4-Neopentiloctano
2
Conclusión
No es correcto, la nomenclatura es: Butano Debido a que el grupo metilo no puede ser sustituyente en el primer carbono del hidrocarburo. La cadena más larga (4 carbonos es la cadena principal y para 4 la raíz numeral es but y por tratarse de un compuesto saturado, alcano, la terminación es ano, BUTANO).
12. ¿Cuál es el nombre correcto (nombre por orden alfabético) de:
13. El nombre correcto (orden alfabético) de la estructura es:
14. Verifique la nomenclatura: 2-Etil-2,4-Dimetilpentano. 15. Verifique la nomenclatura: 3-Metil-5-Etilheptano.
16. ¿Cuál será la estructura de C 6H14, que tiene 12 hidrógenos primarios y ningún hidrógeno secundario? 17. ¿Cuál es la estructura del hidrocarburo de fórmula molecular C 6H14, que tiene cuatro carbonos primarios de los cuales tres son equivalentes. 18. ¿Es correcto el nombre de 3-isopropil- 2,3-dimetilbutano? 19. Verifique las nomenclaturas de: a) 5-Etil-4-isopropil-2,3-dimetilheptano b) 4-Etil-2,2,5-trimetilhexano c) 7-Etil-4-isopropil-5,5,7-trimetildodecano d) 8-Etil-3,6-diisopropil-2,5,7-trimetildecano 20. Grafique la estructura de 4-etil-5-propil-2,6,7,8-tetrametilnonano. En el caso de que el nombre sea incorrecto, proponer el verdadero. 21. Verificar la siguiente nomenclatura: 5-isopropil-2-metil 4,4- dipropilheptano. Entonces la alternativa correcta es: a) 3,4-Dimetil-3- propilnonano b) 6,7-Dimetil-7- etildecano
22.
c) 4-Etil-4,5- dimetildecano d) 4,5-Dimetil-4-etildecano e) Ninguna de las anteriores
Grafique el confómero más estable del t-butilciclohexano.
23. Grafique el confómero más estable del ciclo cis-1,3-dimetilciclohexano 24. Grafique el confómero más estable del cis 1-Butil-3-metilciclohexano 25. ¿Cuál es el confómero más estable del trans-1-butil-3-metilciclohexano 26. .Dibuje las dos conformaciones del cis-1,4- dietil ciclohexano y señale cuál es la más estable. 3
27. ¿Cuál es el producto orgánico más estable que se producirá al reaccionar el ciclohexano con bromo en presencia de luz? 28. Un compuesto cíclico de fórmula molecular C5H10 tiene todos los carbonos secundarios equivalentes. Proponga la estructura del producto halogenado si el hidrocarburo es sometido a una reacción con el bromo disuelto en CCl 4 en presencia de luz. Dar la nomenclatura IUPAC. 29. Un compuesto acíclico de fórmula C 5H12 da un solo producto orgánico monohalogenado al ser tratado con cloro en presencia de la luz. ¿Cuál es la estructura del hidrocarburo y la nomenclatura del producto. 30. De todos los isómeros del C 6H14,¿Cuál producirá el mayor número de compuestos monoclorados? 31. ¿Qué productos orgánicos monosustituidos se producirán al reaccionar el en presencia de luz?
n-butano y el bromo
32. ¿Cuál será el producto orgánico monobromado que se producirá en mayor porcentaje, en la reacción propuesta? CH3 | CH3- CH-CH3 + Br 2
luz
33. ¿Cuál será el producto principal de la reacción entre el neohexano y el bromo?. No efectúe transposición de grupos. 34. De todos los isómeros que se originan, al reaccionar el 2,3-dimetilbutano con el bromo, ¿cuál se encontrará en mayor porcentaje? 35. Un hidrocarburo saturado de peso molecular 72, forma un solo producto monobromado, sugiera la estructura del hidrocarburo. 36. Verificar si las siguientes nomenclaturas son verdaderas: a) 2-Metil- 5-hexeno
b) 2-terc-butil-3-hepteno
37. Dar la nomenclatura IUPAC de: a)
CH3CH2 – CH = CH – CH – (CH2) 3-CH3
b) CH2 = CH – CH – (CH2) 4-CH3
CH = CH2
CH = CH- CH = CH2
38. Nombrar a la estructura utilizando los prefijos cis- y/o trans- : CH3CH2 \
CH – (CH2)2
/ C=C / \ Cl Cl
CH3
/ C=C
/ H
\ CH2CH3
39. Graficar la estructura del (E) 2-penteno
4
40. La nomenclatura IUPAC correcta de: Cl CH2 CH3 \ / C = C / \ CH C(CH3)3 || CH2
( ( ( ( ( ( (
) (Z) 3-Cloro-4-t-butil- 1,3- hexadieno ) (E) 3-Cloro-4-t-butil- 1,3- hexadieno ) (Z) 3-Cloro-4-neopentil-1,3- hexadieno ) (E) 3-Cloro-4-etil-5,5-dimetil-1,3- hexadieno ) (Z) 3-Cloro-4-etil-5,5-dimetil-1,3- hexadieno ) (E) 3-Cloro-4-neopentil- 1,3- hexadieno ) N.A., sino
41. ¿Cuál es el producto de la halogenación del ciclopropano y bromo/CCl 4 ? ( ( (
) 1,1-Dibromociclopropano ) 1,2-Dibromociclopropano ) 1,3-Dibromociclopropano
( ( (
) 1,1-dibromopropano ) 1,2-dibromopropano ) 1,3-dibromopropano
42. Un hidrocarburo acíclico, C5H10 , reacciona rápidamente con el bromo disuelto en CCl 4 y produce el 2,3-dibromo-2-metilbutano, ¿cuál es la estructura del hidrocarburo? 43. Completar las siguientes ecuaciones químicas: a) CH3CH2 – CH = CH2 + H2O CH3 |
b) CH3CH2 – C = CH2 + KMnO4 + H2O 44. Un hidrocarburo acíclico (C6H12) decolora al bromo/CCl 4 y da un glicol con el reactivo de Baeyer. El producto de hidrogenación es un compuesto saturado que tiene 4 grupos metilos equivalentes. Grafique la estructura del hidrocarburo.
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