2. Clasificación 3. Extracción, caracterización y valoración 4. Propiedades biológicas de los taninos 4. Principales drogas con TANINOS
TANINOS: GENERALIDADES
Definición: compuestos de origen vegetal, de naturaleza polifenólica, hidrosolubles y con estructura química compleja
Propiedad principal: ASTRINGENCIA : precipitan las proteinas) Propiedades físico-químicas: •
• • • •
sólidos amorfos solubles en agua precipitan las proteinas y los alcaloides forman complejos insolubles con sales de metales pesados se oxidan con facilidad (antioxidantes)
CLASIFICACIÓN DE TANINOS
1)TANINOS HIDROLIZABLES O GÁLICOS/ELÁGICOS: •Esteres de la glucosa y el ácido gálico o elágico . •Se hidrolizan fácilmente en medio ácido
2) TANINOS CONDENSADOS O PROANTOCIANIDINAS/DOLES: •Dímeros o polímeros flavánicos (hasta 50 unidades): se forman por polimerización de las CATEQUINAS Y LEUCOANTOCIANIDINAS. •Muy resistentes a la hidrólisis •En caliente y en medio ácido dan lugar a antocianidinas. Polímeros insolubles
EXTRACCIÓN, CARACTERIZACIÓN Y VALORACIÓN
:
EXTRACCIÓN Agua CARACTERIZACIÓN:
Sales férricas: T. gálicos T. elágicos
Azul-negro
T. condensados
Marrón a verdoso
Análisis por CCF o CLAR
• VALORACIÓN: difícil:
Capacidad específica de precipitar proteínas: -sangre -albúmina bovino sérica -polvo de piel
PROPIEDADES BIOLÓGICAS DE TANINOS •Capacidad de formar complejos con macromoléculas: en especial proteínas: ASTRINGENCIA Actividades terapéuticas derivadas:
•ASTRINGENCIA
•ANTIOXIDANTE
•Vía externa: Tónico Vasoconstrictor de pequeños vasos •Vía interna: antidiarréico Antiséptico: antifíngico y antibacteriano (ambas vías)
•Inhibe peroxidación lipídica •In vitro: captadores de radicales libres:inhibe formación de anión superóxido
•INHIBICIÓN ENZIMÁTICA •Bloquea la 5-lipoxigenasa •Inhben la acción de la enzima convertidora de angiotensina •Inhiben las topoisomerasas
COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LA AGALLA
Composición química de la agalla: Tanino gálico (50-70%) Poliesteres de el ácido gálico y la glucosa •Acido gálico •Ácido elágico •Almidón ENSAYOS DE IDENTIFICACIÓN -Macromorfológico: eliminación de las perforadas o no oficinales -Físico-químico: detección en el Exto. de taninos hidrolizables: Cl3 FE -Valoración: precipiatción de proteinas.
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS •USO EXTERNO
-Astringente: quemaduras dermatosis lesiones poco profundas gargarismos
•Flavonoides: heterósidos de flavonoles •Taninos gálicos (10%) -Hamamelitanino (pequeña cantidad)
CORTEZA taninos condensados HAMAMELITANINO (diester gálico de hamamelosa)
ENSAYOS DE IDENTIFICACIÓN
E. macro y micromorfológicos:frecuente adulteración con hojas de avellano Detección de taninos :Cl3Fe: precipitado azul oscuro CCF: de extracto hidralcohólico:presencia del ácido gálico El mínimo de contenido en taninos (farmacopea):7%
ACCIÓN FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS In vitro: Exto de Hamamelis:propiedades bateriostáticas Inhibidor de la 5-lipoxigenasa Potente efecto antiradicalario;(OH) (O=) y (O-) Efecto protector de fibroblastos Empleo: Extracto fluido: (vía tópica) -Protectores venosos -Insuficiencia venosa -Síndrome hemorroidal -Irritación y trastornos oculares En cosmética: agua de hamamelis (no contiene taninos) extracto fluidos: geles astringente: antiseborreico
