Recristalización Paola V. Alfaro M., Selene I. Vázquez M. y Korina A. Solís C. Resumen: Se llevó acabo la síntesis de acetanilida a partir de anhídrido acético, anilina y ácido acético como catalizador a reflujo. osteriormente se realizaron pruebas de solubilidad, siendo el a!ua el mejor disolvente. "espués se recristalizo la acetanilida usando carbón activado para la eliminación de impurezas de color y olor. #inalmente se caracterizó a partir de la determinación del punto de fusión.
$ntroducción %a rec recri rista stali lizac zación ión es el mét método odo uti utiliz lizado ado par para a obtener un compuesto puro a partir de una mezcla de componentes or!ánicos sólidos. Se basa en la solubilid solub ilidad ad difer diferencia enciall de los comp component onentes es de la mezcla de un disolvente o mezcla de ellos, lo &ue permite lo!rar la separación de uno de ellos del resto. 'Sii el só 'S sóllid ido o se for orm ma de un mod odo o ráp ápiido do,, desordenado, en muchos puntos simultáneamente (n)cleos de cristalización* y las partículas son, en consecuencia, de tama+o muy pe&ue+o, se habla de un proceso de precipitación. Si po porr el co cont ntra rari rio o se fo form rma a de mo modo do le lent nto, o, ordenado, en pocos nucleos, con la aparición de partí par tícul culas as pol poliéd iédri ricas cas de tam tama+o a+o apr apreci eciabl able e de morf mo rfol olo! o!ía ía ca cara ract cter erís ísti tica cas s ah ahíí fo form rmac ació ión n de cristales, etapas a se!uir en una cristalización. . -l -lec ecci ción ón de dell di diso solv lven ente te y di diso solu luci ción ón de la sust su stan anci cia a a re recr cris ista tali liza zarr. a ara ra fa favo vore rece cerr la solubilidad o inte!ración del soluto en el disolvente, esta es ta es está tá di dire rect ctam amen ente te re rela laci cion onad ada a co con n la las s características &uímicas &ue presenten ambos. . "e "eco colo lora raci ción ón de la so solu luci ción ón.. /ua uand ndo o la las s impurezas impur ezas a elim eliminar inar son solub solubles les y color coloreadas, eadas, deben eliminarse por absorción selectiva sobre la
"iscusión de resultados: Se mues muestr tra a a cont contiinuac nuaciión el meca mecani nism smo o de síntesis de acetalinida a partir de anhídrido acético, anilina y ácido acético: . rotonación del anhídrido acético:
!rupo
carb arbonilo
del
superficie de al!)n adsorbente, usualmente carbón activado. 0. #iltración en caliente. -sta operación se realiza para par a sep separa ararr las imp impure urezas zas in insol solubl ubles es y1o par para a eliminar el carbón activado. 2. -nfriamiento. 3na vez &ue se ha efectuado en calien cal iente, te, se enf enfrí ría a la sol soluci ución ón fil filtra trada da al mis mismo mo tiemp ti empo o &ue se ras raspan pan las paredes paredes int intern ernas as del recipiente con una varilla o espát átu ula. -l enfr en friiam amie ient nto o de debe be ha hace cers rse e a un una a ve velo loci cida dad d moderada, para formar así cristales !randes &ue &ue puedan ocluir una !ran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas. 4. Separ Separac ació ión n de los los cris crista tale les. s. Se real realiz iza a por por filtra filtració ción n al vacío, vacío, en frio, frio, utiliz utilizand ando o un matraz matraz 5ita 5itasa sato to.. Se pret preten ende de sepa separa rarr los los cris crista tale les s formados, &uitándoles la mayor cantidad posible de impurezas, con una evaporación mínima. 6. Secado Secado de los crista cristales les.. %os crista cristales les deben deben &uedar libres del disolvente, mediante un secado. Se utiliza un desecador con cone7ión para realizar vacío y con un material desecante en su base para capturar el solvente &ue se desprende desde los cristales.
.
8dición:
ácido acético como catalizador a reflujo posteriormente se dejó enfriar y su contenido se vertió en un vaso de precipitado con a!ua y hielo. Se a!ito hasta &ue la muestra se volvió una mezcla homo!énea; se filtró al vacío para retirar las impurezas solubles en frio. "espués de ser filtrada se colocó nuevamente en un vaso de precipitado al cual se le a+adió a!ua, se calentó hasta ebullición. -nse!uida se le a+adió una pe&ue+a cantidad de carbón activado con la función de eliminar impurezas de color y olor; osteriormente se filtró la solución en caliente para separar las impurezas insolubles en caliente.
0. -liminación:
2. "esprotonación:
Se dejó enfriar con el fin de &ue cristalizara la acetalinida y se indujo la cristalización con un li!ero raspado y se sembró un cristal de acetalinida. "ando como resultado unos cristales rosa palido
%a práctica se efectuó en dos e7periencias una de estas es prueba de solubilidad y la se!unda es recristalización. Se llevo a cabo las pruebas de solubilidad con lo &ue se esco!ió el disolvente adecuado para la posterior recristalización de la acetalinida. 9bteniendo los si!uientes resultados:
Solu#le$ Insolu#l e en frio. Solu#le en caliente Cristaliz a en frio.
Agua
Aceton a
$
S
tanol S
S
Acetato !e etilo
"ter etilico
S
$
S
/
S soluble $insoluble /cristaliza -l disolvente adecuado es insoluble en frio, soluble en caliente y cristaliza en frio. -l éter se descartó aun siendo insoluble en frio y soluble en caliente, por su bajo punto de ebullición y su alta volatilidad; por consi!uiente el a!ua fue el mejor disolvente para la recristalización de acetalinida. -n la e7periencia se llevo a cabo la síntesis de acetalinida a partir de anhídrido acético, anilina y
ara finalizar el proceso, se filtraron al vacío los cristales y se dejaron secar para su posterior cuantificación y su caracterización a partir de su punto de fusión.
/onclusiones: or medio de pruebas de solubilidad, se determinó &ue el a!ua fue el mejor disolvente. Se llevó a cabo la recristalización de la acetalinida &ue se obtuvo en forma de escamas brillantes color rosa pálido en una cantidad de .4 !ramos dando como rendimiento < y un punto de fusión de 0= 2>/ &ue se apro7ima al reportado en la literatura.
?iblio!rafía: '@%amar&ue, 8. (AAB*. Fundamentos TeóricoPráctico de Química Orgánica (> edición ed.* 8r!entina: -ncuentro. '@ C. astor ". Cohnson /arl, (AA0*. "eterminación de estructuras or!ánicas (> edición ed.* -spa+a: Reverte S.8 http:11DDD.izt.uam.m71ceu1publicaciones1EF91E8 G38%HF3$E$/8H9RI8G$/8H.pdf
