Propanol

BA II T NJAUAN PUSTAK

2.1

N-Propan l

N-Propano

(CH3CH CH2OH)

erupakan senyawa intermediate yang

digun kan seba ai bahan baku dala

indusri cat, kos etik, tinta printer,

pestisida, insektisida, Ester , Eeter da N-Propylamine. Pr ses pemb atan NPropa ol dari Et len dan Gas Sintesa dengan proses oxo b rlangsung dalam 2 tahap reaksi. Ta ap perta a adalah r eaksi hydr formulasi Etilen me jadi NPropa al yang b erlangsung dalam reaktor fixed bed multitube denga katalis Rhodi m-Silica. Tahap ked a adalah r aksi hidro enasi N-p opanal menjadi NPropa ol yang t rjadi dala reaktor f xed bed a iabatis de gan katalis NikelKieselgurh. Dar i segi pr ses pabri ini ber siko ren ah karena proses pemb atannya telah banya diterapka pada sej mlah bes r pabrik

i dunia,

selain itu pabrik juga dijalan an pada tekanan dan uhu mediu m. Rumus str ktur n-pro anol:

Propanol r ntai lurus rumus stru tur lengka )

Propanol bentuk struk tural

Rumus str ktur propa ol minimum

2.2

Sifat-sifat Bahan Ba u dan Produk

2.2.1 Sifat-sifat Bahan Ba u a. Etilen Sifat-sifa fisika :

Universitas Sumatera Utara

1. Rumus molekul

: C2H4

2. Berat molekul

: 28.0536 kg/kgmol

3. Wujud

: gas (1 atm, 25o C)

4. Titik beku ( oC)

: - 169,15 oC

5. Titik didih ( oC)

: - 103,71 oC

6. Spesifik gravity (-103,71 oC) : 0,57 gr/cm 3 (0oC) : 0,34 gr/cm3 7. Densitas gas

: 7,635 mol/L

8. Densitas cairan

: 20,27 mol/L

9. Tekanan uap (-103,71 oC)

: 0,102 Mpa

(0oC)

: 4,27 Mpa

10. Tekanan kritis

: 5040,8 kPa

11. Suhu kritis

: 9,194 oC

12. Viskositas cairan

: 0,1611 cP

13. Panas laten penguapan

: 13,548 kJ/g

14. Panas reaksi pembentukan

: 52,51 kg/j

15. Kemurnian

: 99,0 %wt C2H4

Sifat-sifat kimia :

1. Polimerisasi Etilen dapat dipolimerisasi dengan cara memutuskan ikatan rangkapnya dan bergabung dengan molekul etilen yang lain membentuk molekul yang lebih besar (polimer) pada tekanan dan temperatur tertentu dan dapat pula menggunakan katalis. Molekul yang terbentuk terdiri dari 1000 sampai 6 juta atau lebih molekul etilen. Untuk memproduksi polyetilen digunakan etilen dengan tingkat kemurnian tinggi. Reaksi : n (CH2 = CH2)

(CH2 – CH2 -) n

→

2. Oksidasi Etilen dapat dioksidasi menghasilkan senyawa – senyawa etilen oksida atau etilen glikol yang banyak digunakan sebagai anti freeze.


Etilen fase uap dioksidasi dengan udara atau oksigen dengan katalisator perak oksida pada suhu 200-300 oC dan tekanan 1-3 MPa. Reaksi yang terjadi : CH2 = CH2 + ½ O2

CH2 – CH2

→

O Etilen dapat juga dioksidasi menghasilkan vinil asetat dengan katalis palladium, alumina atau alumina silica pada temperature 175200 oC dan tekanan 0,4-1 MPa, dengan reaksi : H2C = CH2 + CH3COOH + ½ O2

CH2 – CH = OOCCH 3 + H2O

→

3. Hidrohalogenasi Etil klorida terbentuk dari reaksi antara etilen dengan HCL menggunakan katalis AlCl3 atau FeCl3 pada tekanan 300-500 kPa dengan temperature 30-90 oC untuk fase cair dan 130-250 oC untuk fase gas. 4. Hidrogenasi Etilen dapat dihidrogenasi secara langsung dengan katalis nikel pada temperatur 300 oC. Reaksi yang terjadi : CH2 = CH2 + H2 Atau

CH3 – CH3

→

dapat

dihidrogenasi

secara

langsung

dengan

menggunakan katalis platina atau palladium pada suhu kamar. 5. Alkilasi Etilen dapat juga dialkilasi dengan menggunakan katalis tertentu. Contoh alkilasi Friedel-Craft, mereaksikan etilen dengan benzen untuk menghasilkan produk etil benzene dengan katalis AlCl 3 pada temperatur 400 oC. Reaksi yang terjadi : C6H6 + C2H4

C6H5C2H5

→

Etilen dapat juga dialkilasi dengan hidrokarbon parafin, misalnya isobutana menghasilkan 2,2 dimetil butane. CH(CH3)3 + CH2 = CH2

(CH3)3 – C – CH2CH3

→

6. Hidrasi


Etilen dapat direaksikan membentuk etanol dengan hidrasi katalitik langsung menggunakan katalis H3PO4-SiO2 pada temperatur 300 oC dan tekanan 7MPa. Reaksi yang terjadi : CH2 = CH2 + H2O

CH3 – CH2OH

→

7. Reaksi OXO (hidroformilasi) Etilen bereaksi dengan gas sintesa (CO + H 2) menggunakan katalis cobalt membentuk propionaldehid pada temperatur 60-200 oC dan tekanan 4-35 MPa. Biasanya reaksi terjadi dalam medium cair dimana gas dilarutkan. Reaksi yang terjadi : CH2 = CH2 + CO + H 2

CH3 - CH2 – CHO

→

(Kirk & Othmer, vol. 9, 1994)

b. Gas Sintesa, terdiri dari :

Komposisi

: 50 % H2 50 % CO

b.1 Karbon monoksida (CO) sifat fisika :

- Berat molekul

: 28,0101 g/mol

- Titik didih

: -192 oC (81 K)

- Densitas

: 1,145 g/L pada 25 oC, 1 atm

- Kelarutan dalam air

: 0,0026 g/100 mL (20 oC)

- Panas reaksi pembentukan pembentukan : -110,53 kj/g - Panas laten penguapan

: 29,889 j/kg

Sifat kimia :

- Terdiri dari satu atom yang secara kovalen berikatan dengan satu atom oksigen. - Terbentuk apabila terdapat kekurangan oksigen dalam proses pembakaran - mudah terbakar dan menghasilkan lidah api berwarna biru - walaupun bersifat racun, CO memainkan peran yang penting dalam teknologi modern, yakni merupakan precursor banyak se nyawa karbon.


(www.wikipedia.com www.wikipedia.com))

b.2 Hidrogen

a. Sifat-sifat fisika (Perry, 1997) : -

Berat molekul

: 2,01594 gr/mol

-

Titik didih

: -252,87oC

-

Panas laten (-252,619 oC)

: 1334,6 J/mol

-

Kapasitas panas spesifik (tekanan konstan) : 10 kJ/kg oC

-

Temperatur kritik

: -239,809 oC

-

Tekanan kritik

: 1315,23 kPa

-

Panas pembentukan standar

: 0 kkal/gmol

-

Titik lebur

: -259,04 oC (1 atm)

-

Volume kritik

: 65 cm3/mol

-

Densitas (20,4 K)

: 77,02 gr/ltr

-

Konstanta dielektrik (20,4 K)

: 1,23

-

Tegangan permukaan (20,4 K)

: 2,2 dyne/cm

-

Konduktivitas panas (20,4 K)

: 11,6 W/cm 2

-

Panas penguapan

: 461 kj/kg

b. Sifat-sifat kimia (Othmer, 1967) : -

Bereaksi dengan oksigen membentuk air. H2 + O2 → H2O

-

Dapat meledak bila dicampur dengan O 2 dan udara.

-

Dapat bereaksi dengan bromida (Br) pada suhu tinggi membentuk asam bromida. H2 + Br → HBr

-

Bereaksi dengan nitrogen (N2) membentuk ammonia H2 + N2 → NH3

c.

Etana (C2H6) sifat fisika :

- berat molekul

: 30,07 g/mol


- fase

: gas

- densitas gas

: 1,212 kg/m3

- titik didih

: -88,6 oC

- titik leleh

: -182,76 oC

- panas reaksi pembentukan : -83,82 kj/g - panas reaksi penguapan

: 47,80 kj/g

sifat kimia :

- merupakan hidrokarbon alifatik - dalam temperatur dan tekanan standar, etana merupakan gas yang tidak berwarna dan tidak berbau - diisolasi dari gas alam, dan hasil sampingnya dari penyulingan minyak (www.wikipedia.com www.wikipedia.com))

d. Propanal (C3H6O) sifat fisika :

- berat molekul

: 58,08 g/mol

- fase

: cairan tidak berwarna

- densitas gas

: 0,79 g/m3

- titik didih

: 56,53 oC

- titik leleh

: -94,9 oC

- viscositas

: 0,32 cp pada 20oC

- panas reaksi pembentukan : -215,7 kj.g - panas reaksi penguapan

: 518 kj/kg

sifat kimia :

- diproduksi

melalui

propena

yang

dioksidasi

langsung

dengan

menggunakan katalis Pd (II) / Cu(II) - dapat melarutkan berbagai macam pelastik - dalam laboratorium, propanal digunakan sebagai pelarut aportik polar dalam kebanyakan reaksi organik seperti S N2 (www.wikipedia.com www.wikipedia.com))


2.2.2 Sifat-sifat Produk a. N-Propanol Sifat – sifat fisika:

- Rumus molekul

: C3H8O

- Berat molekul

: 60,096

- Titik didih normal

: 97,2 oC

- Densitas

: 0,8034 g/cm3

- viskositas

: 1,938 cP

- panas reaksi pembentukan : -255,2 kj/g - Panas reaksi penguapan

: 896 kj/kg

-

: 99,9 % C3H8O

Kemurnian

Sifat – sifat kimia:

a.

Propanol menunjukkan reaksi normal dari suatu alcohol primer

b.

Dapat dikonversi menjadi alkil halide, misalnya merah fosfor dan yodium menghasilkan propel iodide

c.

Cairan tidak berwarna dengan bau, manis menyenangkan, alcohol ringan

d.

Digunakan dalam pembuatan kosmetik, kulit dan preparat rambut, farmasi, parfum, formula lacquer, solusi pewarna, antifreezes,aseton dan bahan kimia lainnya

e.

2.3

Bau alkohol terdeteksi pada 30 – 40 ppm

Pembuatan N-Propanol

N-Propanol adalah suatu cairan yang tidak berwarna pada suhu kamar dan tekanan atmosferis, serta dapat larut dalam Alkohol dan Ester. N-Propanol dapat dibuat dengan beberapa proses, yaitu : 2.3.1 Proses Reppe

Proses Reppe adalah sintesis alkohol dari Olefin, Carbon Monoksida dan air. Teknologi pembuatan N-Propanol dengan metode ini dikembangkan oleh Badische Anilin and Soda Pabric A.G (BASF). Reaksi yang terjadi : C2H4 + 3 CO + 2 H 2O

C3H7OH + 2 CO2


Reaksi dilakukan pada suhu 100 0C dan tekanan 15 atm dengan katalis Iron pentacarbonyl (Fe(CO)5. Proses Reppe mempunyai kelebihan tekanan dan suhu reaksi yang lebih rendah dan selektivitasnya yang tinggi. Namun penggunaannya masih sedikit karena katalis yang digunakan bersifat sensitif oleh adanya air dan CO2. Selain itu teknologi proses yang digunakan masih lebih mahal. (Unruh, 1997)

2.3.2 Proses Oxo

Proses Oxo atau hidroformulasi ditemukan oleh Otto Roelan pada tahun 1938. Roelan menyimpulkan bahwa reaksi tersebut berlaku secara umum untuk semua olefin, dan reaksi ini dinamakan Proses Oxo. Addisi CO dan H 2 terhadap alkana (hidroformi) dengan adanya katalis (CO(CO)4)2 sehingga terbentuk aldehida atau keton, yang kemudian diikuti dengan hidrogenasi. Aldehid terbentuk karena penambahan gugus formaldehid pada ikatan rangkap Olefin, sehingga proses ini dinamakan hidroformulasi. Secara umum persamaan reaksinya : R-CH=CH2 + H2 + CO (olefin)

( gas sintesa)

R-CH2-CH2-CHO (aldehid)

Jika aldehid direaksikan dengan hidrogen, hidrogen, maka terbentuk alkohol dengan reaksi : R-CH2-CH2-CHO + H2

R-CH2-CH2-OH

(aldehid)

(alkohol)

(hydrogen)

Dengan : R = Gugus alkil Dengan Proses Oxo proses pembuatan N-Propanol adalah proses 2 tahap. Tahap pertama, Etilen direaksikan dengan Gas Sintesa dengan menggunakan logam dari gugus transisi yaitu, Co, Fe, Ni, Rh dan Ir. Katalisator yang digunakan secara komersial, adalah Co dan Rh tetapi Co lebih disenangi, karena dapat beroperasi pada suhu dan tekanan yang lebih rendah dan selektivitas yang lebih tinggi. Proses ini menghasilkan N-Propanal. Proses ini berlangsung pada :


Suhu

: 30 - 130 0C

Tekanan

: 20 atm

Rasio H2 : CO

: 1:1

Konversi Etilen menjadi N-propanal = 80%. Reaksi yang terjadi Utama C2H4(g) + CO(g) + H2(g)

Co

C3H6O(g)

Samping C2H4(g) + H2(g)

C2H6(g)

(Kirk and Othmer, 1978) Tahap kedua, N-Propanal direaksikan dengan Hidrogen menjadi N-Propanol dengan katalis Ni (Nikel). Kondisi operasi dapat berlangsung dalam fase cair ataupun gas. Hanya saja dalam fase cair untuk skala komersial tidak banyak dilakukan karena kurang ekonomis. Pada fase gas reaksi berlangsung Suhu

: 190 0C

Tekanan

: 20 atm

Konversi N-Propanal menjadi N-Propanol 98% Reaksi yang terjadi : Utama C3H6O(g) + H2(g)

C3H8O(g)

(Unruh, 1997)

Dari kedua proses diatas dipilih Proses Oxo dengan pertimbangan 1. Sebagian besar Pabrik Propanol di dunia mempergunakan proses ini dalam proses produksinya 2. Katalis yang digunakan lebih stabil terhadap fluida yang bereaksi. 3. Prosesnya lebih ekonomis dibandingkan Proses Reppe. 4. Ditinjau dari sisi keselamatan dari segi proses pabrik ini berisiko rendah, karena proses pembuatannya telah banyak diterapkan pada jumlah besar pabrik di dunia, selain itu pabrik dijalankan pada tekanan dan suhu medium. 5. Dari segi polusi, akan menyebabkan pencemaran udara tetapi masih polusinya masih rendah.


2.4 Uraian Proses

Uraian proses pembuatan n-propanol dari etilen dan gas sintesa adalah sebagai berikut : 2.4.1 Tahap Persiapan Bahan Baku

Umpan etilen dengan komposisi dari tangki penyimpanan gas bahan baku (T101) yang berwujud gas pada suhu 30 oC dengan tekanan 1atm dikompres dengan kompressor JC-101 (Compressed natural gas, CNG) hingga tekanannya naik menjadi 20 atm lalu dipanaskan ke unit heat exchanger (E-101) hingga suhu mencapai 130 oC. Umpan gas sintesa (CO dan H2) dengan komposisi dari tangki penyimpanan gas bahan baku (T-102) dikompres dengan kompressor JC-102 dengan tekanan 20 atm kemudian bersama etilen direaksikan ke dalam reaktor (R-101). 2.4.2 Tahap Reaksi

Komposisi etilen dan gas sintesa kemudian dimasukkan ke reaktor (R-101) Reaksi ini berlangsung eksotermis sehingga perlu adanya pendingin. Pendingin yang digunakan adalah air pada tekanan 1 atm. Reaksi berlangsung pada suhu 130 oC dengan tekanan 20 atm. Reaksi yang terjadi adalah : Reaksi utama

: C2H4(g) + CO(g) + H2(g) → C3H6O(g)

Reaksi samping

: C2H4(g) + H2(g) → C2H6(g)

Campuran gas keluar reaktor pada suhu = 130 0C, tekanan = 20 atm. Gas produk yang keluar dari R-101 diembunkan di kondenser-101 (CD-101) sampai suhunya -8 o

C dengan tekanan 6 atm lalu dipisahkan di Separator Drum-101 (SD-101), untuk

memisahkan fasa cair gas sintesa, etilen, n-propanal dan etana dari campuran fasa gasnya, gas keluar dari SD-1010 disimpan di tangki penyimpanan (T-104) sedangkan cairannya dipanaskankan pada E-102, suhu 190 0C dengan tekanan 6 atm. Kemudian di campur dengan gas hidrogen dalam mixing point, seluruh umpan direaksikan di dalam reaktor (R-102) berlangsung pada suhu 190 oC dan tekanan 6 atm. Reaksi berlangsung endotermis dengan suhu keluaran 190 190 oC dan tekanan 6 atm. Reaksi yang berlangsung : C3H6O(g) + H2(g) → C3H8O(g) Tekanan gas produk yang keluar dari R-102 diturunkan dari 6 atm menjadi 3 atm dengan menggunakan ekspander (JC-105) lalu didinginkan dalam Heater-103 (E103) sampai suhunya mencapai 47 oC dengan tekanan 2 atm dan dipisahkan dalam


Separator Drum-102 (SD-102). (SD-102). Gas keluar dari SD-102 dikompres (JC-106) tekanan mengalami penurunan dari 2 atm menjadi 1 atm, dan di simpan dalam tangki penyimpanan gas (T-105), dan akan digunakan sewaktu - waktu bila dibutuhkan, penyimpanan selama 3 bln. Cairan keluar SD-102 diembunkan di E-104 dengan suhu 34oC dan tekanan 1 atm lalu di pisahkan dalam kolom destilasi D-101. Cairan yang berada pada bagian paling atas dikondensasikan dan seluruh destilat yang ada dikumpulkan dalam akumulator, suhu berada pada 30 oC dengan tekanan 1 atm. Kemudian cairan di simpan dalam tangki untuk diolah dalam limbah pengolahan limbah cair (T-106). Cairan keluar D-101 yang berada di bagian bawah kemudian dipompa (P-101) dan diuapkan dalam reboiler R-101 dengan suhu 95 0C dan tekanan 1 atm lalu diembunkan pada E-105 sampai suhu mencapai 30 oC dengan tekanan 1 atm untuk kemudian dimasukkan dalam Tangki Penyimpan-107 (T-107).


Komponen

Etilen karbon monoksida Hidrogen Etana Propanal N-Propanol Total Temperatur (oC) Tekanan (atm)

Alur (Kg/jam)

1 141.7790 141.7790

2

3 - 141.7790

4 28.3560

5

6

7

28.3560

28.3560

-

93.4980 93.4980 93.4980 93.4980 7.1540 4.5790 4.5790 4.5790 30.3930 30.3930 30.3930 30. - 234.8190 234.8190 - 234.8190 234. 100.6520 141.7790 391.6450 391.6450 126.4320 265.2120 265.

30

30

130

130

-8

-8

-8

1

1

20

20

6

6

6


Propanol

Recommend Documents