Disolver 1.8 g de KOH en un vaso de pp con 2 ml de H20, agregar al matraz de fondo plano o redondo y agitar hasta obtener una emulsión
Empezar el calentamiento subiendo la temperatura 20°C cada 2 minutos empezando desde 30°C hasta 110 °C
Incrementar hasta 180 °C para aumentar la velocidad de reacción, incrementar 20°C cada 5 min hasta 220°C y empezar a reflujar por 10 min
Dejar enfriar lentamente, añadir el contenido del matraz a un embudo de separación, añadir 10ml de H20 fría al embudo.
Montar equipo para poder agregar a un matraz de fondo plano o redondo 2ml de Benzaldehído
Eliminar la fase acuosa (parte inferior) y añadirle a la fase orgánica dos porciones de éter de 4ml cada una
Añadir a la fase orgánica 3ml de HCl, agitar y filtrar el sólido cristalizado.
Añadir a la fase acuosa sulfato de sodio anhidro, calentar entre 70-100°C para evaporar el éter, medir con ayuda de una probeta
En la primer porción tomar la fase acuosa, de la seegunda la fase orgánica
Montar equipo para poder agregar a un matraz de fondo plano o redondo 2ml de Benzaldehído
Disolver 1.8 g de KOH en un vaso de pp con 2 ml de H20, agregar al matraz de fondo plano o redondo y agitar hasta obtener una emulsión
Empezar el calentamiento subiendo la temperatura 20°C cada 2 minutos empezando desde 30°C hasta 110 °C
Incrementar hasta 180 °C para aumentar la velocidad de reacción, incrementar 20°C cada 5 min hasta 220°C y empezar a reflujar por 10 min
Dejar enfriar lentamente, añadir el contenido del matraz a un embudo de separación, añadir 10ml de H20 fría al embudo.
Eliminar la fase acuosa (parte inferior) y añadirle a la fase orgánica dos porciones de éter de 4ml cada una
En la primer porción tomar la fase acuosa, de la seegunda la fase orgánica
Añadir a la fase acuosa sulfato de sodio anhidro, calentar entre 70-100°C para evaporar el éter, medir con ayuda de una probeta
Añadir a la fase orgánica 3ml de HCl, agitar y filtrar el sólido cristalizado.
México, D.F. A 09 de Junio de 2015México, D.F. A 09 de Junio de 2015iNstituto politécnico nacional
México, D.F. A 09 de Junio de 2015
México, D.F. A 09 de Junio de 2015
Escuela superior de ingeniería química e INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.
lABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES.
Práctica 7. Obtención de alcohol bencílico y ácido benzoico. Reacción de Cannizzaro.
Ing. Berenice Tierrablanca Gudiño.
Equipo 7:
Delgado Juárez Yajaira.
Mendoza Rocha Laura Monserrat.
Parra Tapia Grissel Juliana.
Pérez Zarazúa Rebeca Paola.
Villegas Zamudio Giovana.
Objetivos.
Obtener simultáneamente el ácido benzoico y el alcohol bencílico por medio de la reacción de Cannizzaro.
Aplicar las reacciones características de los aldehídos carentes de hidrogeno α en determinadas síntesis orgánicas.
Manejar diversas técnicas de separación y purificación de productos orgánicos.
Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.
Introducción.
Teoría.
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β- hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico. El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
Características
Un aldehído sin hidrógenos en alfa, es tratado con base concentrada.
El rendimiento alcohol y ácido carboxílico es desproporcionada.
El sustrato es únicamente un aldehído SIN hidrógenos en el carbono alfa.
Se utiliza base concentrada (25-35%), por lo que no debe haber otros grupos sensibles a estas condiciones.
Es una reacción de desproporción: la mitad del sustrato se oxida y la otra, se reduce.
Esta reacción tiene poca significancia para síntesis, pero es importante por el mecanismo, se parte de un Aldehído que no tiene hidrógenos en alfa y el producto es un alcohol y un ácido carboxílico
Mecanismo de Reacción.
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído. Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC) ligeramente soluble en agua.
Ecuación
Mecanismo de Reacción
Reacciones de Análisis
Mecanismo de Reacción
Desarrollo Experimental.Desarrollo Experimental.
Desarrollo Experimental.
Desarrollo Experimental.
Tabla de Propiedades
Propiedades físicas de los reactivos y producto
Propiedades físicas
Reactivos
Producto
C7H6O
KOH
Na2SO4
C6H5-COOH
C7H8O
Estado físico y color
Líquido incoloro
Sólido granulado y blanco
Sólido cristalino y blanco
Precipitado de color blanco
Líquido incoloro
Peso Molecular
106,121 g/mol
56,1056 g/mol
142.04 g/mol
122,12
g/mol
108,14 g/mol
P. ebullición
178,1 °C
1.327 °C
1429 °C
249 °C
205 °C
P. fusión
-26 °C
406 °C
1 157,15 K
122 °C
-15 °C
Densidad
1,04 g/cm³
2,12 g/cm³
2.66 kg/m³
1,32g/cm3
1,04 g/cm³
Solubilidad
Agua
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Soluble
Toxicidad
Irritación de la piel, hipersensibilidad
Muy tóxico y corrosivo, provoca quemaduras
No es inflamable, combustible o explosivo
Irritación ocular y nocivo si se ingiere.
Irritación en la piel y con el paso del tiempo causa dermatitis.
Síntesis y Mecanismo de Reacción
Cálculos
Cálculo del rendimiento
Se obtuvo 0.6 ml de alcohol bencílico
Wa bencílico=(ρ)(V)=1.04gcm3 (1 cm31ml)(0.6) ml = 0.624 g
WC7H6O=(ρ)(V)=1.04gcm3 (1 cm31ml)(2) ml = 2.08 g
Peso del producto a obtener
2.02 g C7H6O=(108.1456.1056)= 3.8934 g alcohol bencílico
Rendimiento práctico
%N=(Valor teórico estequiometrico - valor experimentalValor teórico estequiométrico)(100)
%N=(3.8934 ml - 0.6 ml3.8934 ml)(100)=84.5893%
Usos y Aplicaciones
Alcohol Bencílico
Es un conservante antimicrobiano con acción bacteriostática, empleado principalmente en cosméticos, alimentos y en la rama farmacéutica. También se emplea como solubilizante, ya que es un coadyuvante para aumentar la solubilidad de muchas sustancias. Además el alcohol bencílico diluido posee una actividad anestésica local débil y antipruriginosa, utilizándose en algunas preparaciones para este fin. Las soluciones pueden esterilizarse por filtración aséptica.
Ácido Benzoico
Condimento de tabaco.
Componente de pastas de dientes o dentífricos.
Germicida en la industria médica.
Producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en la industria de la perfumería.
Para ablandar plásticos como el PVC.
El peróxido de ácido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo radicalarias.
Intermediarios en la fabricación de resinas o productos plastificantes.
Observaciones.
Al realizar la mezcla principal, se observó la presencia de una emulsión al agregar hidróxido de potasio al benzaldehído previamente medido, para posteriormente llevar la mezcla a reflujo donde se llevó a cabo la reacción. Al concluir el tiempo establecido de reflujo, se pudo notar un cambio de coloración a color canela y el benzoato de potasio producido en la reacción, el cual se disolvió con agua y se llevó al embudo de separación donde con dos porciones de éter se extrajo el alcohol bencílico, donde se observó la separación de dos fases. Antes de realizar el rendimiento práctico del alcohol bencílico, fue necesaria la evaporación del éter que se encontró en la fase orgánica de la separación, llevándola a un calentamiento por tres minutos y el rendimiento se realizó en medición volumétrica. Cabe destacar que el olor del éter en la solución era muy penetrante.
Para la obtención del ácido benzoico que se encontraba en la fase acuosa del embudo de separación, se agregó ácido clorhídrico concentrado para precipitar el ácido deseado. La solución se tornó blanca y de apariencia lechosa. Se llevó a precipitación en dónde se apreció con más claridad los cristales.
Conclusiones.
Esta práctica sirvió para conocer la reacción de Cannizzaro, el mecanismo de ésta y como funciona a nivel laboratiorio, en donde con el desarrollo de esta práctica se pudo comprobar que los aldehídos que no poseen hidrógenos en posición alfa pueden experimentar la reacción de cannizzaro. Se sintetizó el ácido benzoico y el alcohol bencílico gracias a la reacción de Cannizzaro a partir del benzaldehído, se purificaron y se caracterizaron los productos sin ningún problema, comprobando que en la reacción de cannizzaro si se lleva a cabo una óxido-reducción ya que se obtuvieron 2 productos, un alcohol y una sal de ácido benzoico.
Con base en el cáculo estequiométrico y de acuerdo a los resultados del rendimiento se comprueba que los productos obtenidos son efecto de una buena experimentación gracias al correcto manejo de los diferentes reactivos al igual que la instalación del equipo, portando siempre el adecuado material de protección evitando de esta forma resultados inesperados o un alto porcentaje de error al igual que cualquier tipo de accidente no deseado.
Delgado Juárez Yajaira
Se obtuvo el ácido benzoico y el alcohol bencílico por medio de la reacción de Cannizzaro. Esta es una reacción que consiste en la desproporción de un aldehído carente de hidrogeno α, la cual es catalizada por una base.
Un aldehído que carece de hidrógenos α, puede experimentar auto oxidación-reducción con la presencia de álcalis concentrados, para así producir de la oxidación un ácido carboxílico y de la reducción-oxidación un alcohol. Solo se puede llevar a cabo la reacción de Cannizzaro con los aldehídos que no pueden crear un enolato.
Para llevar a cabo una separación o purificación de mezclas, se deben conocer: el estado físico, características y/o propiedades de esta, etc., esta información ayudara a elegir el mejor método de separación o purificación y con esto lograr obtener una mayor eficiencia.
La principal aplicación de los productos obtenidos es en la síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos.
Mendoza Rocha Laura Monserrat.
Se cumplieron los objetivos de la práctica, ya que se obtuvo simultáneamente ácido benzoico y alcohol bencílico por medio de la reacción de Cannizzaro; donde se aplicaron las reacciones características de los aldehídos que no contienen hidrógenos en posición alfa en dicha síntesis orgánica con la que se trabajó.
Así mismo, hizo conocimiento de diversas técnicas de separación purificación de productos orgánicos. En el caso de la obtención de alcohol bencílico, se omitió la parte de la destilación donde se iba a purificar nuestro producto pero este paso fue sustituido por un calentamiento. Mientras que para la purificación del ácido benzoico se realizó una filtración después de haberse llevado la muestra a una hidrólisis con ácido clorhídrico concentrado, y este provocara la precipitación completa del ácido benzoico.
Una vez obtenido el rendimiento teórico y práctico de los productos deseados, las diferencias entre los resultados esperados y obtenidos podrían atribuirse a posibles pérdidas o erróneas mediciones en la mezcla principal.
La reacción de Cannizzaro tiene aplicaciones en reacciones de sustitución y adición en el grupo carbonilo y reacciones triboquímicas para la obtención de un gel.
Parra Tapia Grissel Juliana
Con el desarrollo de esta práctica pudimos comprobar que los aldehídos que no poseen hidrógenos en posición alfa pueden experimentar la reacción de Cannizzaro. También se comprobó que en ésta reacción, donde interviene un aldehído sin hidrógeno, se lleva a cabo una óxido - reducción ya que obtuvimos dos productos, alcohol y la sal del correspondiente ácido. En el experimento que hicimos en el laboratorio se hizo reaccionar benzaldehído con KOH para producir alcohol bencílico y tras reflujar se produjo ácido benzóico. Esta es una etapa muy importante para purificar las muestras por ello es necesario que las temperaturas de trabajo sean apropiadas y no haya cambios bruscos.
Pérez Zarazúa Rebeca Paola
Se obtuvieron el alcohol bencílico y el ácido benzoico mediante una síntesis por medio de la reacción de Cannizzaro, cada producto fue purificado y separado respectivamente de acuerdo a la fase como se presentó, el alcohol bencílico fue separado del éter mediante un calentamiento hasta el punto de ebullición del éter para evaporar a éste y el ácido benzoico fue separado en forma de cristales precipitados a causa de la reacción con el HCl por medio de una filtración.
De acuerdo al mecanismo de reacción se demostró el uso de un hidruro (:H-) para llevar a cabo la reacción de Cannizzaro en aldehídos que no poseen hidrógenos alfa y la oxidación - reducción al obtenerse los dos productos esperados, un alcohol (alcohol bencílico) y un ácido carboxílico (ácido benzoico).
La destilación del alcohol no fue la apropiada ya que se obtuvo una pequeña cantidad de producto, pudiendo ser esto causado por el nivel de pureza del reactivo usado, el benzaldehído y por supuesto el manejo los demás reactivos, correcta experimentación, manejo y limpieza del material pero realmente se debe tomar en cuenta el control de las temperaturas utilizadas para no llegar al punto de ebullición del alcohol bencílico.
Villegas Zamudio Giovana
