Escuela Nacional de Ciencias Biológicas Químico Farmacéutico Industrial Práctica #12.- Síntesis de 5,5-Difenilhidantoina.
Objetivos
Sintetizar el 5,5-Difenilhidantoina a partir de bencilo y urea. Obtener un compuesto de 5 miembros con 2 heteroatomos (Nitrógeno) en posición 1,3. Identificar el 5,5-Difenilhidantoina obtenido por medio de una cromatografía en capa fina. Identificar el 5,5-Difenilhidantoina por medio de su punto de fusión.
= 0.60 ℎ ℎ ó Rendimiento práctico Se obtuvieron X g de 5,5-Difenilhidantoína.
% = ó
= % % = . .
Resultados Punto de fusión
Calculo del rendimiento
El producto obtenido se identificó mediante su punto de fusión, el cual fue de ___°C
Cromatografía en capa fina Bencilo PM= 210.2 g/mol
Urea PM = 60.06 g/mol
5,5-difenilhidantoina PM = 252.27 g/mol
Rendimiento teórico
Bencilo
1 ) = 0.0048 1.0 ( (210.2 0048
Urea
1 ) = 0.0083 0.5 ( (60.06 0083
Rf producto = 0.85 Rf referencia = 0.82
Figura 1. Prueba de identificación del producto mediante cromatografía en ca a fina fina..
Reactivo limitante: Bencilo
ℎ) (252.27 ℎ) 0.0048 (1 2 1 ℎ
Ecuación general de la reacción
Análisis Mecanismo de reacción
La obtención del producto se realizó colocando primeramente en un matraz 1g de bencilo, 0.5 g de urea, 3 mL de NaOH y 15 mL de etanol. La reacción se realizó mediante el bencilo y la urea en donde el etanol tendrá la función de actuar como cosolvente, el cual no va a intervenir en la reacción pero ayudará a solubilizar tanto a la urea como al bencilo de tal manera que al estar en una misma fase puedan reaccionar y de esta forma obtener el producto deseado, llevándose a cabo primero una reacción de desprotonación entre el NaOH y la urea. Posteriormente se calentó a reflujo durante 2 horas en donde se llevara la reacción de síntesis de Read entre la urea y el bencilo. Al finalizar el reflujo se llevó a cabo una destilación simple con el fin de eliminar el etanol el cual al ser el compuesto más volátil, será el primero en evaporarse y condensarse, por lo que de esta manera se separa el etanol del producto obtenido en el reflujo. Al finalizar la destilación se obtuvo el producto en forma de sal por lo que será soluble en agua; por ello se adicionaron 25 mL de agua para solubilizar el producto y de esta manera separarlo de los subproductos generados.
Subproducto
Una vez solubilizado el producto, se llevó a cabo una filtración al vacío (el cual se encontrara en el medio acuoso al ser soluble en agua). Posteriormente se acidulo con ácido clorhídrico concentrado con la finalidad de precipitar la 5,5Difenilhidantoina. Posteriormente se llevó a cabo una recristalización en etanol con el fin de eliminar la mayor cantidad de impurezas posibles.
Cromatografía en capa fina
Obtención de 5,5-Difenilhidantoina.
Una vez obtenido el producto, se realizó una prueba de identificación mediante una cromatografía, en donde se colocó en la capa fina al producto y a una referencia (5,5-difenilhidantoina puro), y se eluyó con hexano/acetato de etilo, posteriormente se observó en luz UV a 254 nm, al comparar los Rf de ambos, se observó que el producto obtenido presenta un Rf de 0.85, y la referencia un Rf de 0.82 con lo que se puede comprobar que se obtuvo la 5,5-Difenilhidantoina. Punto de fusión.
Se identificó el producto mediante su punto de fusión, el cual fue de X ºC, difiere un poco con el teórico el cual es de X ºC.
Cuestionario 1.
Proponer los mecanismos de reacción para cada uno de los compuestos obtenidos.
El mecanismo de reacción propuesto se encuentra en la parte de análisis de este reporte. 2. ¿Qué reacciones de competencia se presentan en la formación de la 5,5difenilhidantoina? Después de cerrado el ciclo existen dos caminos posibles en el mecanismo de reacción cada uno lleva a un producto diferente. 3.
¿Por qué es importante eliminar fracción de etanol al terminar reacción?
la la
Debido a que el subproducto obtenido es soluble en etanol e insoluble en agua, por lo que al eliminar el etanol y adicionar agua, el subproducto no deseado precipitara y de esta manera podremos separarlo de manera sencilla. 4.
¿Qué compuesto se separa desoyes de adicionar agua a la mezcla de reacción y mediante que reacción se explica su formación?
5.
Dado que no se conocen los efectos que pudiera causar el subproducto obtenido en esta práctica, ¿que sugiere hacer con él? Se debe de manejar con cuidado evitando su contacto con la piel, ojos y boca. Posteriormente disolverlo y tomar su pH, neutralizarlo si es necesario. Una vez neutralizado desecharlo en el contenedor de productos no halogenados. 6.
El hidrogeno señalado en la reacción de abajo es sumamente acido debido a que esta contiguo a dos carbonilos y se encuentra posicionado sobre un nitrógeno esto hace que en medio básico reaccione fácilmente para dar la forma anionica del compuesto la cual es sumamente polar y por lo tanto hidrosoluble. En medio acido se protona el nitrógeno y se vuelve no polar e insoluble.
Conclusiones
El subproducto que es 3a, 6-difenilglicerol este se forma mediante una la adición de una segunda molécula de urea al anillo a la 4,6 difenilimidazol -2 ona formada en el paso anterior de la reacción.
Explique mediante reacciones la solubilidad del producto en medio alcalino y su insolubilidad en pH acido.
Se llevó a cabo la obtención de un de un heterociclo de 5 miembros con heteroátomos (nitrógeno) mediante la reacción de síntesis de Read. La 5,5-Difenilhidantoína es soluble en medio alcalino e insoluble en medio ácido. El producto se identificó mediante una cromatografía en capa fina, en la cual presentó un Rf de 0.85. El producto se identificó mediante su punto de fusión el cual obtuvo un valor de ___ ºC.
Bibliografía
Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Química Orgánica", 5ª Edición, Editorial Pearson Addison-Wesley, 1990, pags. 1184-1192 Seyhan Ege. Química organica estructura y reactividad, 2ª edición, editorial reverte. Pag. 1064-1071. Harry.J.M. Quimica Organica. Ed Panamericana.Colombia.1990.pp 215-218.
