QUÍMICA ORGÁNICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES 8º Cuatrimestre, 2º Ciclo de C. Químicas, Plan 2000 Objetivos: Conocimiento de las moléculas orgánicas que aparecen en los organismos vivos, con énfasis centrado en las reacciones metabólicas que dan origen a los mismos.
Método de evaluación: examen escrito de problemas. Profesor: Juan Alberto Marco Ventura. Dirección e-mail:
[email protected] Página Web: www.uv.es/marcoj
PROGRAMA 1.-Aspectos generales de la química de los productos naturales. Aspectos estructural, sintético y biosintético en la investigación de productos naturales. Metabolismos primario y secundario.
2.-Carbohidratos. 2.-Carbohidrato s. I. Tipos fundamentales de carbohidratos. Monosacáridos. Clasificación y nomenclatura. Mutarrotación y estructura cíclica: formas anoméricas. Reacciones de los monosacáridos. Reacciones del grupo carbonilo: formación de glicósidos y efecto anomérico. Otras reacciones del grupo carbonilo. Reacciones de los grupos hidroxilo: alquilación y acilación. Procesos redox. Anhidroazúcares. Métodos de alargamiento de cadena: síntesis de Fischer-Kiliani y método del nitroaldol. Métodos de acortamiento de cadena: degradaciones de Wohl-Zemplén y Ruff. Determinación de las configuraciones de los estereocentros y del tamaño de anillo.
3.-Carbohidratos. 3.-Carbohidrat os. II. Disacáridos y oligosacáridos. Determinación de la estructura: tipos de uniones glicosídicas. Polisacáridos. Glicósidos. Ciclitoles y productos relacionados. Fotosíntesis.
4.-Ácidos nucleicos. Origen natural, clases y composición química. Bases púricas y pirimidínicas. Nucleósidos y nucleótidos: origen biosintético. Estructura de los ácidos nucleicos. Duplicación del DNA. Mutaciones. Metabolitos secundarios relacionados con los nucleósidos.
5.-Péptidos y proteinas. Aminoácidos: propiedades fisicoquímicas y tipos estructurales. Péptidos: métodos de secuenciación y síntesis en fase sólida. Estructura tridimensional de las
proteinas. Biosíntesis de proteinas y código genético. Otros productos naturales de tipo peptídico o relacionado.
6.-Biosíntesis de los productos naturales. Naturaleza y mecanismo de las reacciones biosintéticas. Mecanismo de las reacciones biosintéticas: papel y modo de acción de los cofactores. Procesos redox. Reacciones de transacilación y fosforilación. Procesos de desaminación y descarboxilación. Cofactores de tipo porfirínico y relacionados: origen biosintético y papel biológico. Determinación experimental de secuencias biosíntéticas.
7.-Metabolitos secundarios. I.
Policétidos: mecanismos principales de biosíntesis. Tipos
principales de policétidos. Lípidos. Otros tipos de policétidos. Otros compuestos aromáticos naturales no policetídicos: la vía del ácido shikímico. Metabolitos de origen mixto.
8.-Metabolitos secundarios. II.
Terpenos. Clasificación estructural. Papel del ácido
mevalónico: precursores biogenéticos de los diferentes tipos de terpenos. Ruta biosintética sin participación del ácido mevalónico. Biosíntesis de esqueletos terpénicos: transposiciones esqueletales de Wagner-Meerwein.
9.-Metabolitos secundarios. III.
Metabolitos nitrogenados. Alcaloides. Criterios de
clasificación. Origen biogenético del nitrógeno: aminoácidos precursores. Alcaloides de la fenilalanina/tirosina. Alcaloides del triptófano. Alcaloides de la lisina/ornitina. Otros tipos de alcaloides. Otros tipos de compuestos naturales nitrogenados.
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA Título: Química de los Productos Naturales Autor: J. Alberto Marco Editorial: Síntesis, 2006. Título: Secondary Metabolism Autor: J. Mann Editorial: Clarendon Press, 1987, 2ª edición. Título: Medicinal Natural Products Autor: P.M. Dewick Editorial: J. Wiley & Sons, 2002, 2ª edición. Buscar temas del programa en la página Web antes indicada, marcando en el apartado
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