Módulo: Obtención de fármacos Integrantes: Chavarria Jahuey Abraham Alejandro, García Torres Sharon Michelle, Jimenez Casiona Nayeli, Salazar Quiroz Perla Nayelli S NTESI NTESIS S DE p-Bromoacetanilida OBJETIVOS
Sintetizar la p-bromoacetanilida mediante una bromación aromática simple de anilina.
ATENCEDENTES La p-bromoacetanilida posee propiedades farmacológicas similares a las del paracetamol (acetaminofén), (acetaminofén), inclusive a dosis más bajas (20 mg de p-bromoacetanilida producen el mismo efecto que 300 mg de paracetamol). Además de ser un buen analgésico y antipirético, antipirétic o, presenta propiedades antisépticas aplicado en forma tópica en heridas y quemaduras. Sin embargo, no existen registros actuales que señalen a la p-bromoacetanilida produce efectos secundarios adversos menos severos que el paracetamol, y su síntesis es menos costosa, implica menos riesgos y es más rápido.
REACCIÓN QUÍMICA.
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MATERIAL
REACTIVOS Y SUBSTANCIAS
2 Vasos de precipitado de 100 ml
1 Embudo Büchner
Acetanilida
Acetona
1 Vasos de precipitados de 500 ml
1 Probeta de 100 ml
Ácido acético glacial
Sal de mesa o de grano
1 Matraz Kitasato
2 Pipetas graduadas (5 ml y 10 ml)
Bromo
Sosa cáustica comercial
1 Varilla de vidrio
1 Recipiente para baño María y hielos
Etanol comercial
Anilina
1 Perilla de succión
1 Espátula
Agua destilada
Ácido acético glacial
1 Matraz refrigerante
Hielo
Anhídrido acético
Papel filtro
¡ADVERTENCIA! La anilina es irritante. El anhídrido acético y ácido acético glacial son líquidos corrosivos. Evítese respirar los vapores de cualquier de estos compuestos, usar guantes. Debe trabajarse en campana de extracción. El bromo puro es un elemento altamente tóxico y reactivo por lo que debe manipular con mucho cuidado y responsabilidad. Debe trabajarse lejos de fuentes de calor , y para hacerlo reaccionar es obligatorio utilizar un baño de hielo . Cada persona deberá utilizar, obligatoriamente, lentes de seguridad o goggles, bata 100 % algodón perfectamente cerrada, zapatos cerrado s, guantes de segur idad y mascarilla con fil tro para gases. Debe trabajarse en campana de extracción, al menos, hasta que el Bromo haya reaccionado por completo. El Bromo es un veneno, causa quemaduras severas en la piel y puede ser fatal si se ingiere o se inhala directa o repetidamente. Aun cuando se utilice bata, tratar de no mancharla con bromo (pero si ocurriera un incidente, lavar inmediatamente con mucha agua). En caso de derrame lavar con agua abundante, y si hubiera fuego ocasionado por el Bromo, apagar también con agua. Al terminar de usar el bromo, lavar perfectamente bien con guantes) el material personal y de laboratorio que se haya utilizado, así como el área de trabajo. PROCEDIMIENTO 1. En un matraz de fondo redondo de 100 mL se introducen 4mL de anilina, 7 mL de ácido acético glacial y 7 mL de anhídrido acético. Se adapta al matraz un refrigerante y la disolución se calienta a reflujo durante 10 minutos. Al final de este periodo de tiempo se enfría un poco el matraz en un baño de agua y se vierte su contenido en un vaso que contenga 50 mL de agua. Se agita bien la mezcla y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un Büchner, lavándolos con pequeñas porciones de agua fría, pesar los cristales se obtendrá 5.3 g de acetanilida. pág. 2
2. En vasos de precipitados de 100 ml disolver 3 g de acetanilida en 20 ml de ácido acético glacial. 3. Añadir lentamente 0.7 ml de bromo (medir con precisión para no tener excedentes), teniendo la solución rodeada de hielo (con acetona y sal) y agitando constantemente con una varilla de vidrio*. 4. En cada adición de bromo la solución adquiere un color rojizo; ¡¡ NO AÑADIR MÁS HASTA QUE LA SOLUCIÓN SEA INCOLORA O DE DOLOR LIGERAMENTE ANARANJADO!! 5. Al añadir las ultimas porciones comienzan a separarse los cristales. Se saca del hielo y se agita durante 15 minutos. 6. Quedará una masa cristalina (podría tener un color amarillo-naranja debido al exceso de bromo). Verter en 125 ml de agua fría para que precipite la bromoacetanilida (color blanco). 7. Recuperar con ácido acético el producto que haya quedado adherido a las paredes del vaso. 8. Se filtran al vacío, lavando con agua fría. El sólido que ha sido retenido en el papel filtro es recristalizado disolviéndolo en 25 ml de etanol previamente calentado en baño María, y se le añade poco a poco agua caliente. 9. Cuando se formen nuevamente los cristales, filtrar al vacío. Los cristales tendrán la apariencia de agujas o prismas incoloros (además, son insolubles en agua). 10. Dejar secar a temperatura ambiente y medir el punto de fusión que debe ser 166-168 °C y calcular el rendimiento *No usar la “varillas” de vidrio que habitualmente nos dan en el Laboratorio G -303 de la
UAM-X (que son en realidad fragmentos de termómetros rotos) ya que contienen restos de mercurio, y el bromo reacciona fuertemente con agentes reductores como los metales.
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