I.
Introducción:
Se conocen más de 24 millones de compuestos que contienen carbono. La química orgánica se define simplemente como la química de casi todos estos compuestos que contienen carbono. La química orgánica se refería originalmente al estudio de los compuestos de carbono que están presentes en los organismos vivos o que son producidos por ellos, lo que incluye sustancias de origen ya sea vegetal o animal. Fue necesario expandir la definición de orgánico cundo los químicos descubrieron que es factible producir ciertos compuestos orgánicos a partir de compuestos inorgánicos. También es posible sintetizar muchos compuestos orgánicos que en nada se parecen a los compuestos presentes en los organismos vivos. Y un número muy reducido de compuestos que contiene carbono se clasifican como compuestos inorgánicos. Debido a que los compuestos del carbono son muy numerosos, es conveniente organizarlos en familias que presenten similitudes estructurales. El tipo más sencillo de compuestos orgánicos es el de los hidrocarburos, compuestos formados solo de carbono e hidrógeno. La característica estructural fundamental de los hidrocarburos (y de casi todas las demás sustancias orgánicas) es la presencia de enlaces estables carbono-carbono. El carbono es el único elemento capaz de de formar cadenas de átomos estables y extendidas, unidas por medio de enlaces sencillos, dobles o triples.
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Los hidrocarburos se dividen en cuatro tipos generales, de acuerdo con el tipo de enlaces carbono-carbono de sus moléculas: Los alifáticos (alcanos, alquenos, alquinos) e hidrocarburos aromáticos. En este trabajo nos centraremos en los Hidrocarburos Aromáticos. Los miembros de estos tipos diferentes de hidrocarburos presentan distintos comportamientos químicos, sin embargo sus propiedades físicas son parecidas en muchos aspectos. Como el carbono y el hidrógeno no difieren demasiado en cuanto a electronegatividad se refiere, las moléculas de hidrocarburos son relativamente no polares. Por lo tanto, son prácticamente insolubles en agua, pero se disuelven con facilidad en otros disolventes no polares. Sus puntos de ebullición y de fusión están determinados por las fuerzas de dispersión de London. Por tanto, los hidrocarburos tienden a volverse menos volátiles conforme aumenta la masa molar. Como resultado, los hidrocarburos de muy bajo peso molecular son gases a temperatura ambiente, los de peso molecular moderado son líquidos, y los de alto peso molecular son sólidos.
II. Fundamento Teórico:
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. El nombre de aromáticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino con un conjunto de propiedades que estudiaremos más adelante. La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo:
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La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la cual a su vez proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de Java, el ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que constituye el material benzoina. El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen
compuestos
importantes
de
estos
organismos
o
también
medicamentos de gran aplicación El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH) n.
BENCENO
El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado.
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Propiedades:
El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C. Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce) y flota en el agua. Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos. El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno. Estructura:
Establecer una estructura apropiada que explicara las extrañas propiedades del benceno representó un gran reto para los químicos de la época. En 1865 el alemán Friederich August Kekulé propuso la estructura anular de seis miembros para el benceno. La fórmula propuesta por Kekulé explicaba en parte las características estructurales del benceno. Esta estructura, con un anillo de átomos de carbono unidos por enlaces sencillos y dobles alternados, y con un átomo de hidrógeno unido a cada átomo de carbono, es la mejor representación propuesta en aquella época, y es atinada en ciertos aspectos.
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Características estructurales del benceno:
Molécula plana.
Ángulos de enlace de 120º.
Alta insaturación.
Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace.
Sus reacciones típicas son de sustitución. El benceno tiene en efecto una estructura anular de seis miembros, y todos los átomos de hidrógeno son equivalentes, pero para que el benceno se comporte como lo hace no debe tener dobles enlaces ordinarios. En cambio, todos los enlaces carbono-carbono son equivalentes. La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:
La flecha de doble punta ( ) entre las dos estructuras representa una resonancia. Esto significa que ninguna de las dos estructuras existe en la realidad con enlaces dobles y sencillos alternados, sino que el benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras. Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:
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Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la molécula, por ello las reacciones típicas son de sustitución), esa deslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace. Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de la molécula formando una nube por encima y por debajo de ella.
En la actualidad, como decíamos al inicio, el concepto de aromaticidad no tiene nada que ver con el olor. Un compuesto es aromático cuando:
1- Posee al menos un sistema cíclico plano. 2- Presenta amplia deslocalización de electrones p. 3- Posee elevada estabilidad. 4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel. 5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitución y dificultades para las de adición. Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.
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La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina. Toxicología:
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunológico, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.
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El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos. El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas. Intoxicación crónica
En este caso se produce la intoxicación por las vías respiratorias (inhalación de sus vapores). Junto al decaimiento, vértigo, cefalea, gastritis y náuseas, se presenta de manera solapada y más o menos tarde una anemia aplástica (producida por la falta de regeneración de los elementos sanguíneos en la médula ósea. Leucemia con disminución del número de leucocitos y hematíes pero con gran aumento de leucocitos atípicos). Llama generalmente la atención, en los intoxicados, primero, una gran facilidad para las hemoragias de la mucosa bucal (encías, paladar), nariz, intestino y genitales femeninos y además numerosas pequeñas hemorragias cutáneas. El tratamiento de la intoxicación aguda por el benceno exige la eliminación del tóxico por respiración de dioxígeno (O2), además deben aplicarse excitantes del centro respiratorio, y , en caso necesario, respiración artificial, administración de calor y transfusión de sangre. 8
El cuadro patológico de la intoxicación crónica por benceno es parecido al del escorbuto y se ha detectado un déficit de vitamina C en la orina de los manipuladores de benceno, que ha dado lugar al tratamiento con dicha vitamina (100mg diarios ), con buenos resultados. Junto a ello pueden ser útiles dosis de hierro y un tratamiento antianémico.
III. Descripción del Proceso:
a. Naftaleno:
La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C 10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y alcanfor blanco , y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina.
La mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de alquitrán de hulla. Desde la década de 1960 hasta la década de 1990, importantes cantidades de naftaleno también fueron producidos a partir de fracciones pesadas de petróleo durante el refino de petróleo, pero hoy naftaleno derivado del petróleo sólo representa un componente menor de la producción de naftaleno.
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El naftaleno es el único componente más abundante del alquitrán de hulla. Aunque la composición varía con el carbón de la que se produce, siendo aproximadamente 10% en peso de naftaleno. En la práctica industrial, la destilación de alquitrán de hulla se obtiene un aceite que contenga aproximadamente el 50% de naftaleno, junto con una variedad de otros compuestos aromáticos. Este aceite, después de ser lavadas con acuosa de hidróxido de sodio para eliminar los ácidos componentes (principalmente varios de fenoles), y con ácido sulfúrico para eliminar básicos componentes, se somete a destilación fraccionada para aislar naftaleno. El naftaleno bruto resultante de este proceso es de alrededor del 95% en peso, naftaleno, a menudo referida como 78 ° C (punto de fusión). El naftaleno Derivado del petróleo es generalmente más puro que el procedente del alquitrán de hulla. Cuando sea necesario, crudo de naftaleno puede ser purificado por recristalización a partir de cualquiera de una variedad de disolventes, lo que resulta en 99% en peso, naftaleno, denominado 80 ° C (punto de fusión).
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IV. Diagrama: a. Naftaleno:
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Alquitrán de la Hulla
Destilación
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Lavado
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Lavado
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Destilación Fraccionada
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Proceso Terminado
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Aceite que contiene aproximadamente 5o% de naftaleno junto con otros compuestos aromáticos. Con acuosa de hidróxido de sodio, para eliminar los ácidos componentes. Con ácido sulfúrico para eliminar los componentes básicos. Para aislar el Naftaleno. Naftaleno en bruto al 95% en peso.
V. Conclusiones:
El hecho de que un compuesto contenga carbono, no significa que es un compuesto orgánico. El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno. Se descubrió que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable debían clasificarse entre los compuestos aromáticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo general de los compuestos aromáticos. La obtención del naftaleno se da principalmente por la destilación del alquitrán de la hulla.
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Los conceptos, teorías, etc. De la química pueden variar en relación con el tiempo, se pueden ir encontrando excepciones o nuevas teorías. Tanto el benceno como sus derivados causan daños en el cuerpo humano y llegan a ser cancerígenos. VI. Recomendaciones:
No ingerir, inhalar, ni exponerse al benceno, ni a sus derivados, ya que son muy tóxicos y dañan el cuerpo humano. Si se trabaja con hidrocarburos, procurar tener las medidas de seguridad adecuadas como mascarillas y entre otros, ya que son altamente tóxicos e inflamables. VII. Bibliografía:
Burns, Ralph A. Fundamentos de Química. 4ta ed. Ciudad de México, Pearson Education, 2003. Brown, LeMay, Bursten, Murphy. Química: La Ciencia Central . 11va ed. Ciudad de México, Pearson Education, 2009. Monografías.com.
“Benceno.
Hidrocarburos
Aromáticos”.
[Consulta: 03 de octubre de 2009]. Wikipedia. “Naftaleno”. < http://www.wikipedia.com >. [Consulta: 03 de
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