Cervantes Valdés Mariana Mendoza Rojas Juan Miguel
Experimento 1 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA ELECTROFÍLICA AROMÁTICA OBTENCIÓN DE AMARILLO DE MARTIUS
Resumen.
En la primera parte de la práctica se lleva a cabo la reacción de sulfonación del 1-naftol con H2SO4CONC obteniendo como producto el ácido naftil-1-hidroxi-2,4-disulfónico, posteriormente se procede a la nitración con HNO 3 obteniendo aquí una pasta color amarillo que es el 2,4-dinitro-1naftol, y finalmente concluimos el procedimiento con la formación de la sal de amonio 2,4-dinitro1-naftol, donde obtenemos un sólido (Amarillo (Amarillo Martius) que tiene un color naranja opaco opaco este es el producto que es utilizado como colorante comercial y producto de estas reacciones de sustitución electrofílica aromática. Antecedentes.
Las características de las reacciones de sustitución electrofílica aromática (S EA), características y mecanismo de reacción general. 1. Ataque de un reactivo electrofílico (ácido de Lewis) al anillo para formar el ion carbonio (carbocatión). (carbocatión). Este es el paso lento. 2. Abstracción de un ion hidrógeno del carbocatión por alguna base.
Los grupos hidroxilo en un anillo aromático tienen un efecto activante y dirigen la sustitución electrofílica en las posiciones orto y para.
Mecanismo de reacción de la obtención del ácido naftil-1-hidroxi-2,4-disulfónico.
Los colorantes orgánicos sintéticos, tipos y características estructurales de cada tipo. Los requisitos exigidos para los colorantes de síntesis son: 1. Ser inocuo. 2. Constituir una especie química definida y pura. 3. Tener gran poder tintorial, con objeto de utilizar la mínima cantidad posible y ser fácilmente incorporables al producto. 4. Ser lo más estable posible a la luz y al calor. 5. Poseer compatibilidad con los productos que deben teñir. 6. No poseer olor ni sabor desagradables. 7. Ser indiferente PH, agentes oxidantes y reductores. 8. Ser lo más económico posible. Colorantes nitrados y nitrosados Son nitro o nitroso derivados del benceno y naftaleno con algún grupo fenólico o amino. El más antiguo de estos colorantes es el “amarillo de alfa naftol S.”
Se usa especialmente como colorante de los productos que se emplean para la alimentación. Actualmente los nitrocolorantes más importantes son las nitrofenilaminas, que dan tonos
amarillos, naranjas y castaños. Algunas de estas nitrofenilaminas más simples se emplean como tinturas dispersas para acetato de celulosa y nylon. Colorantes Azoicos Esta clase constituye el grupo mayor de tinturas; estos colorantes se preparan copulando una amina aromática diazotada con un fenol o una amina aromática. El más sencillo de estos colorantes es el “amarillo de anilina”, que corresponde al “para -amino azo-benceno”. C6H5 - N == N - C6H4NH2 Se usa para teñir lana y seda, su color es fugaz. Se emplea para preparar otros colorantes con dos grupos azo. El Pardo de Bismark: Se emplea para teñir el cuero. Rojo de Metilo: Un valioso indicador. El Rojo Congo: Tiñe el algodón de color rojo, pero el color cambia a azul por la acción de los ácidos minerales. Se emplea por ello como indicador. Colorantes de Difenil y del Trifenil Metano Son colorantes muy estimados por su color brillante. Tienen el inconveniente de no ser resistentes a la luz o al lavado, excepto aplicados a fibras acrílicas. Las Fucsias o Rosalinas: Corresponde a las tinturas de color fucsia y rosa. Violeta de Metilo: Se prepara oxidando la dimetil amilina con CuCl 2. Es la tintura empleada en tintas púrpuras, lápices indelebles y cintas para máquinas de escribir. Violeta Cristal: Es importante en la fabricación de la Violeta de Genciana, que se emplea como antiséptico. Se mezcla violeta cristal con violeta de metilo. Ftaleínas: Aunque no se emplea como tintura, la fenoltaleína es el representante más importante de este grupo. Se usa como indicador de reacciones de ácido bases. Colorantes Indigoides Índigos: En muchas plantas se encuentra en forma de un glucósido. La fórmula moléculas del índigo es C16H10N2O2, insoluble en agua. Es de color azul oscuro con reflejos bronceados. Se aplica en la industria textil. Es resistente a la luz y al lavado, su bajo costo hace que sea el colorante azul más empleado. La Púrpura de Tiro: Es una materia colorante natural, se obtenía de unos moluscos de la familia murex. Para producir un gramo de púrpura se necesitaban 9.000 moluscos, aproximadamente.
Colorantes de Antraquinona Pertenecen a las tinturas mordientes. El representante más conocido es el alizarina, es poligenética, produce diferentes colores con diferentes mordientes: con Mg color violeta, con mordiente a base de calcio rojo púrpura, con mordiente de bario azul, con aluminio rosado y con hierro (ferroso), negro violeta. Colorantes Azufrados o Fosforados Incluyen los colorantes preparados por calentamiento de materias orgánicas con Azufre y Sulfato de Sodio (tionación).Se emplean estos colorantes solamente en tintura de algodón, ya que atacan a las proteínas y fibras de éster. Discusión de resultados.
La reacción de sulfonación aromática se lleva a cabo mediante un mecanismo de sustitución electrofílica aromática que en otras palabras es la sustitución de un hidrógeno de un compuesto aromático por alguna especie pobre de electrones. La rapidez de formación de producto de sustitución puede aumentar si el anillo posee un grupo donador de electrones, llamados activantes, en esta práctica se llevó a cabo la sulfonación con H2SO4CONC de donde obtenemos el electrófilo mediante la deshidratación del ácido, posteriormente el electrófilo es atacado por los electrones del anillo y finalmente se estabiliza por resonancia.
Con 0.25 gr de 1-naftol se obtuvieron 0.125 gr de nuestro producto; lo cual nos da un rendimiento del 50%.
Conclusión.
La reacción de sulfonación y nitración de un anillo aromático ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática. Debido a que el HNO3 es un fuerte oxidante es recomendable hacer primero una sulfonación para evitar la destrucción de mi compuesto, además de que el cambio de grupo sulfónico a nitro ocurre con gran facilidad. Cuando el anillo aromático ya está sustituido con un grupo como CH3 u OH se obtiene un efecto activante, ya que estos grupos son capaces de donar densidad electrónica, por tanto se incrementa la reactividad del anillo frente al electrófilo, de ahí que la sustitución sea en el anillo aromático, específicamente en las posiciones orto y para. Las estructuras orgánicas que tienden a originar color son denominadas cromóforos, el amarillo Martius es un colorante directo, es decir, que se aplica directamente a la fibra en disolución acuosa caliente. Si el tejido a teñir posee grupos polares, tales como los presentes en las fibras polipeptídicas, la fijación de este colorante se facilitará debido a que contiene el grupo ami no. Referencias.
Carey, Francis A., Química orgánica, Mc Graw Hill, Sexta Edición, México, 2006. A.S. Wingrove. Química Orgánica. Harla Harper& Row Latinoamericana. 1ª edición. México,1981. S.H. Pine. Química Orgánica. McGraw-Hill, 2da. edición. México, 1988.
