UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN MARCOS “Año de la consolidación del mar de Grau” FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL E.A. INGENIERIA TE!TIL " C#NFECCI#NES CURSO:
$u%mica #r&'nica TEMA:
(idrocar)uros* (idrocar)uros* reacciones de carac+eri,ación HORARIO:
-ircoles /0*112 0*113m INTEGRANTES:
24or5a Laura a+ricia 2Gon,'le, Salcedo9 C:ndi 2-isa:auri So+o9
/6/71178 /6/710;7 /6/710=0
2Torres orres Tala>erano Tala>erano Franc:s Franc:s /6/71161 2?ar&as (uanca9 (uanca 9 Eric@ /6/7110 2?er&ara er&ar a Torre9 Be>in /6/7106; /6/7106; /
INDICE 1. INTRODUCCIÓN……………………………………………………………….2 2. OBJETIVOS…………………………………………………………………….3 3. MARCO TEÓRICO 3.1 ALCANOS Y CICLOALCANOS………………………………………..4 CICLOALC ANOS………………………………………..4 3.1.1. Propie!e" #$"i%!" 3.1.2 "$&'e"i" 3.2 AL(UENOS……………………………… AL(UENOS……………………………………………………………….) ……………………………….) 3.2.1 Propie!e" #$"i%!"
3.2.2Si&'e"i" 3.3 AL(UINOS………………………………… AL(UINOS………………………………………………………………..* ……………………………..* 3.3.1 Propie!e" #$"i%!" 3.3.2 "$&'e"i"
4. PROCEDIMIENTO E+PERIMENTAL………………………………………., -. DISCUSION DE RESULTADOS……………………………………………..1 ). CONCLUSIONES………………………………………………………………14 *. RE/ERENCIAS *.1. BIBLIO0RA/IA……………………………………………………………1 BIBLIO0 RA/IA……………………………………………………………1-. -. *.2 EB0RA/IA………………………………………………………………..1- EB0RA /IA………………………………………………………………..1- . ANE+OS .1. CUESTIONARIO…………………………………………………………1) CUESTIONA RIO…………………………………………………………1) .2. 0RA/ICOS…………………………………………………………………1, 0RA/ICOS …………………………………………………………………1,
0
1. INTRODUCCIÓN Los hidr hidroca ocarbur rburos os son comp compuest uestos os org orgánic ánicos os form formado ados s úni únicame camente nte por áto átomos mos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbo car bono no a los qu que e se un unen en los át átomo omos s de hi hidró drógen geno. o. Lo Los s hi hidro drocar carbu buros ros son los compuestos básicos de la Química Orgánica. El ga gas s na natur tural al es un hid hidroc rocar arbu buro ro qu que e pu pued ede e en enco contr ntrars arse e ta tanto nto en lo los s sub subsu suelo elos s marinos como continentales y se presenta en un estado gaseoso compuesto de metano principalmente y de propano y butano en menor medida. Los hid hidroc rocarb arburo uros s so son n un una a fue fuente nte imp impor ortan tante te de ge gener neraci ación ón de en ener ergía gía pa para ra las industrias para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra !ida diaria. "ero no son sólo combustibles sino que a tra!#s de procesos más a!anzados se separan sus elementos y se logra su apro!echamiento a tra!#s de la industria petroquímica. $uchas cosas que nos rodean como lapiceros la tela de la ropa de ba%o las cremas las pinturas los insecticidas muchas partes de las máquinas y de los electrodom#sticos requieren requiere n para su producción producción de las diferentes diferentes reacciones reacciones que hidroca hidrocarburos rburos en el siguiente informe se desarrollara algunas de estas reacciones de hidrocarburos las cuales fueron realizadas en el laboratorio para poder poder identificarlas y diferenciarlas. .
;
2. OBJETIVOS
&nalizar qu# tipo de hidrocarburo hidrocarburo es la muestra muestra problema problema comparándo comparándola la con los los diferentes hidrocarburos en las distintas pruebas a realizar.
E'perimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano alqueno y benceno) con el bromo perteneciente al grupo halógenos.
E'perimentar obser!ar identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos con permanganato de potasio al *.+, (reacción de -aeyer) y ácido sulfúrico concentrado.
=
3. MARCO TEORICO
Alcanos y cicloalcanos Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbonocarbono son enlaces simples. /on bastantes inertes debido a la ele!ada estabilidad de los enlaces 00 y 01 y a su ba2a polaridad. 3o se !en afectados por ácidos o bases fuertes ni por o'idantes como el perman permanga gana nato. to. /in /in embarg embargo o la combu combusti stión ón es muy e'ot e'ot#rm #rmica ica aunq aunque ue tiene tiene una una ele!ada energía de acti!ación. Los cicloalcanos son alcanos en los cuales los átomos de carbono están unidos formando un anillo.
Propiedades físicas.
Puno !" "#ullici$n
Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de 0arbono. "ara los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor.
Solu#ili!a! Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su ba2a polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuel!en en disol!entes de ba2a polaridad. Los buenos disol!entes para los alcanos son el benceno tetracloruro de carbono cloroformo y otros alcanos.
Síntesis
El principal m#todo para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos reacción conocida como hidrogenación catalítica. Esta es una reacción de adición.
Reacciones en alcanos: R"acci$n !" Co%#usi$n
0onsiste en la reacción del alcano con o'ígeno. /i la combustión es completa los productos de reacción serán 0O4 y agua. 5na combustión incompleta producirá hidrocarburos de cadena corta y 0O. Este último es un gas muy tó'ico 4 0n14n64 6 7 (n68) O 4
4n0O4 6 4(n64) 1 4O 6 0alor 6
R"acci$n !" susiuci$n -a2o la influencia de la luz ultra !ioleta o a 49*4+* *0 el cloro o el bromo con!ierten los alcanos en cloroalcanos (cloruros de alquilo) o bromoalcanos (-romuros de alquilo) formán for mándo dose se si simul multán tánea eamen mente te un una a ca canti ntida dad d eq equi! ui!ale alent nte e de cl cloru oruro ro o bro bromur muro o de hidrogeno.
M"canis%o !" &alo'"naci$n(
Esta reacción se lle!a a cabo catalizada con luz ultra!ioleta la cual produce en la mol#cula de halógeno un rompimiento homolítico generando radicales libre. "aso iniciador de la cadena :4
4:
"asos propagadores de la cadena :; 6 <1
1: 6 <;
<; 6 :4
<: 6 :;
Al)u"nos Los alquenos son hidrocarburos cuyas mol#culas contienen el doble enlace carbono carbono. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reacti!idad respecto respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más m ás estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.
Propiedades Propiedades físicas. físicas. Los punto de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena ."ara los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más ba2o.
Solu#ili!a! Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su ba2a polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
Esa#ili!a!
0uanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido est# el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno
8
Síntesis de alquenos Los m#todos más utilizados para la síntesis de los alquenos son des hidrogenación deshalogenación dehidratación y deshidrohalogenación siendo estos dos últimos los más importantes.
Al)uinos Los alquinos son
una llama agua que absorbe
muy
hidrocarburos cuyas mol#culas contienen el triple enlace carbonocarbono. El alquino más característico es el acetileno 1001 arde con caliente (4=** o0) debido a que produce menos
menos calor. /us propiedades físicas y
químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.
Propiedades físicas. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. & seme2anza de los alquenos y alcanos los alquinos son solubles en disol!entes de ba2a polaridad como tetracloruro de carbono #ter y alcanos. Los alquinos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente. 7
Síntesis. E'isten tres procedimientos para la obtención de alquinos>
*. PROCEDIMIENTO E+PERIMENTA, Reacciones de Halogenación /e tiene cuatro tubos de ensayo a cada uno de ellos se le agrega *+ mL de una solución ( bromo en tetracloruro de carbono) con > • • • •
solución solución solución solución
6 he'ano( luz) ane'o 8.8 6 nhe'ano( oscuridad) ane'o 8.4 6 acido aleico ane'o 8.7 6 benceno ane'o 8. 9
Reacción de Baeyer (Solución de KMnO al !."#$ /e tiene tres tubos de ensayo a cada uno de ellos se le agrega *+ mL de una solución acuosa de ?$nO 9 *+, con > • • •
?$nO9 *+, 6 n he'eno ane'o 4.8 ?$nO9 *+, 6 acido aleico ane'o 4.4 ?$nO9 *+, 6 benceno ane'o 4.7
Reacción de %dición con los &cidos: /e tiene tres tubos de ensayo a cada uno se le agrega *+ mL de una solución de 14/O9 con>
• • •
14/O9 6 n he'ano ane'o 7.8 14/O9 6 acido aleico ane'o 7.4 14/O9 6 benceno ane'o 7.7
-. DISCUSIÓN DISCUS IÓN DE RESU,TADOS RESU,TADOS R"accion"s !" alo'" nacion>
Tu#o N/1( En este tubo se genera una reacción de sustitución !ía radicales libres en donde se intercambia un atomo de hidrogeno de he'ano por un atomo de bromo de la mol#cula de -r 4 que escinde homoliticamente. /i bien se puede sustituir más de un 1idrógeno del alcano por bromo el mecanismo de reacción consta de 7 etapas> Etapa 8> @niciación. La mol#cula de -romo es descompuesta por luz o calor para formar dos radicales> Etapa 4> "ropagación. El radical -r; producido en la etapa de iniciación reacciona con el n1e'ano 0iclohe'ano e'tray#ndole un átomo de hidrógeno. El nue!o radical libre nhe'ilo reacciona a su !ez con otra mol#cula de -romo. Etapa 7> Aerminación. 0onsiste en la eliminación de los radicales libres por reacción entre ellos.
Tu#o N/2( La reacción de halogenacion se lle!a a cabo catalizada con luz ultra!ioleta la cual produce en la mol#cula de halógeno un rompimiento homolítico generando radicales libre por lo que la reacción se dice que es B
Tu#o N/3( En este tubo se pudo apreciar dos fases al adicionar el ácido oleico una liquida y otra oleosa pero al agitar este se llega a solubilizar completamente formando un color blanco esto se debe a que se adicionan dos bromos en el doble enlace con!irtiendo al ácido oleico en un compuesto sobresaturado.
/1
Tu#o N/*( -enceno 6 -r400l9 F no &ay 0"acci$n
Esto se debe a que el -r 4 reacciona solo en la presencia de un catalizador como &l-r 7 o Ge-r 7 para que reci#n pueda formarse el bromobenceno.
R"acci$n !" Bay"0( 0onsiste en adicionar una solución de ?$nO9 (agente o'idante) a una muestra donde se cree e'isten instauraciones de haberla el color morado de la solución desaparece debido a que el permanganato ha o'idado las dobles ligaduras y #l se ha reducido a dió'ido de manganeso.
Tu#o N/1( El permanganato de potasio con el he'ano no reacciona. Debido a que el he'ano no reacciona con bases fuertes ni reduce a otros compuestos.
Tu#o N/2( 0omo se pudo obser!ar en el e'perimento se puede !er las dos fases que se forman pero químicamente el permanganato de potasio o'ida al ácido oleico por tanto se elimina su instauración y en cada carbono que esta insaturado se agrega un O1 obteniendo así el ci!o Di&i!0oi"s"a0ico. //
Tu#o N/3( El benceno es un compuesto muy estable por tener un sistema deslocalizado. El ?$nO es agente o'idante por e'celencia es muy fuerte. /in embargo no ocurre ninguna reacción por lo e'plicado anterior ahora si es un deri!ado del benceno posiblemente si dependiendo de la estabilidad del deri!ado. "or e2emplo> tolueno 6 ?$nO 9 H &cido benzoico etil benceno 6 ?$nO 9 H &cido benzoico
A!ici$n con los ci!os( Tu#o N/1( 1e'ano 6 14/O9F no hay reacción
/e obser!a que se formó dos capas incoloras y tambi#n aceitosas. 3o se disuel!e ni reacciona y el hidrocarburo se separa sin alteración.
Tu#o N/2( El ácido oleico es un ácido graso insaturado el cual reacciona fácilmente con el ácido sulfúrico para dar sulfonatos.
Tu#o N/3(
/0
9
En este tubo se desarrolla la sulfonación. Este debe tener la condición de realizarse a temperaturas ele!adas. El mecanismo de la reacción implica la formación del trió'ido de azufre (/O7) a partir del ácido sulfúrico. El trió'ido de azufre es un electrófilo relati!amente fuerte porque el átomo de azufre necesita más electrones y ataca al anillo benc#nico de la forma acostumbrada. La sulfonación tambi#n se diferencia de las otras sustituciones electrófilas aromáticas del benceno en que se obser!a un peque%o efecto isotópico cuando se emplean bencenos deuterados. 0omo el efecto es peque%o parece que las barreras energ#ticas para el ataque por el /O7 y para la eliminación del protón son de una magnitud similar.
4. CONC,USIONES CONC,USIONES
• •
/e logro obtener y reconocer los tipos de hidrocarburos. /e obser!o como reaccionan con diferentes sustancias. /;
• •
/e determino la diferencia entre compuestos alcanos alquenos y alquino. Los alcanos reaccionan con los halógenos cuando reciben luz y esto se hace notar cuando se obser!a el cambio de color del tubo que contiene al he'ano
• •
con el bromo cuando a este se lo coloca cerca a la !entana. La reacción de 1alogenación es de tipo incoloro (3o hay cambio de color). 3o se nota mucho cambio (3O
•
amarillo semantiene. La reacción de -romo en Aetracloruro de 0arbono solo reaccionan con el &cido
•
Oleico y el -enceno La reacción del permanganto de potasio (?$nO 9 ) con los compuestos hemos obser!ado que solo con el &cido Oleico se forma en dos fases no solubiliza por
•
polaridad. La reacción de &cido /ulfúrico concentrado hay una reacción de /ulfunación
•
con el -enceno que por ello da el color amarillo. El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona e'ot#rmicamente con el agua para dar el acetileno y el hidró'ido de calcio.
5. RE6ERENCIAS RE6ERENCIAS
5.1 BIB,IO7RA6IA BIB,IO7RA6IA 8. <&I <&I$O3D $O3D 01&3 01&3J. J. Quím Químic ica. a. /#pt /#ptim ima a edic edició ión. n. Edit Editor oria iall $0 JraK JraK 1ill 1ill.. $#'ico 4**4. /=
4. ED@AO<@&L ED@AO<@&L L5$-
5.2 8EB7RA6IA
http>KKK.uaeh.edu.m'scigeboletinprepa7n4m88.html http>KKK.u!.esbaezacqtemaM.html http>KKK.quimicaorganica.orghalogenacionalcanos.html
9. ANE+OS 9.1 CUESTIONARIO( 1. R"alic" las "cuacion"s !" las 0"accion"s 0"ali:a!as A,O7ENACIÓN DE A,CANOS(
/6
017(014)9017 6
3he'ano
6
-r 400l9
00l 9
h!
017(014)9014-r
3o reacciona
00l9> /ol!ente inerte
A,CANOS EN PRESENCIA PRESENCIA DE DE MINERA,ES 6UERTES( 6UERTES( 2SO* 3he'ano
6
1 4/O9
3o reacciona
A,CANOS 6RENTE A A7ENTES O+IDANTES O+IDANTES EN;R7ICOS( <2MnO* 3he'ano
6
?4$nO9
3o reacciona
/e%ales de reacción>
0ambio de coloración. "recipitado. Gormación de gases. Decoloración.
2. =Po0 )u> )u> una 0"acci$n 0"acci$n !" !" &alo'"naci$n &alo'"naci$n "n oscu0i!a! oscu0i!a! "s n"'ai? n"'ai?a@ a@ El %"ca %"cani nis% s%o o !" &alo &alo'" '"na naci ci$n $n cons consa a !" una una s"0i s"0i"" !" "a "aas as co%o co%o o!o o!o 0oc 0oc"s "so o y su 0i%" 0i%"0a 0a "aa "aa "s "l ro'pi'iento e'olítico de la 'ol)cula de alógeno alógeno ya )u" >sa %ol>cula 0")ui"0" un alo con"ni!o "n"0'>ico a0a lo'0a0 !ic&o in "s n"c"sa0ia la 0"s"ncia !" lu: u"n" !" "n"0'FaG. H co%o "s o#?io si no ocu00" la 0i%"0a "aa no ocu00" o!o "l 0oc"so. Es >s" "l %oi?o o0 "l )u" la 0"ac 0"acci ci$n $n !" &alo &alo'" '"na naci ci$n $n 0ac 0aci ica ca!a !a "n la la#o #o0a 0ao o0i 0io o 0"su 0"sul laa n"'a n"'ai i?a ?a.. Jusiica!o o0 anlisis "n"0'>ico.
AN,ISIS ENER7;TICO(
La e'!p mecani nism smo o de una una halo haloge gena naci ción ón es la Ruptura e'!p! ! e i&i% i&i%i! i!%i %i& & en el meca o'olítica de la mol#cula de halógeno. "ara un e2emplo sencillo> En la cloración de metano metano la mol#cu mol#cula la de cloro cloro se rompe produc producien iendo do 'o5o" re!%'i6o" e %7oro o r!i%!7e" 7i8re" e %7oro. Esta etapa es endot#rmica e in!olucra una energía de += ?calmol (energía de disociación de enlace de 0l0l) proporcionada por la luz 5N o el calor.
/8
El radical cloro (muy reacti!oP) abstrae un átomo de 1 del metano rompiendo hemolíticamente el enlace 01 y formando el enlace 10l esta etapa es ligeramente endot#rmica mientras que el ataque del radical metilo a la mol#cula de cloro es e'ot#rmico
El resultado neto es la generación de 49.+ ?calmol sin embargo es necesario suministrar energía inicialmente para comenzar el proceso en cadena ya que el paso inicial (rompimiento de la mol#cula de 0l ) es altamente endot#rmico (+= 4 ?calmol).
EN SNTESIS( El mecanismo de halogenación consta de una serie de etapas como todo proceso y su primera etapa es el ro5pi5ie&'o 9e5o7$'i%o e 7! 5o7:%;7! e 9!7
moti!o moti!o por el que la reacció reacción n de halogen halogenació ación n practica practicada da en clase clase nos resultó negati!a.
3. D"s!" "l uno uno !" ?isa ?isa in!us0ial in!us0ial =c$%o =c$%o s" o#i"n"n o#i"n"n los los &i!0oca0#u0 &i!0oca0#u0os@ os@ "ara muchos fines industriales industriales puede ser igualmente igualmente apropiada una mezcla que una sustancia pura aun cuando se requiera requiera un compuesto compuesto único puede resultar factible económicamente separarlo de una mezcla en particular si los demás componentes son comerciales. &demás la materia prima para una preparación particular bien puede ser el producto obtenido laboriosamente de una síntesis pre!ia o incluso de una serie de preparaciones por lo que con!iene con!ertirlo lo más completamente posible en su compuesto deseado. & escala industrial si no es posib posible le aislar aislar una una susta sustanc ncia ia de un mater material ial de orige origen n natu natural ral se pued puede e sintetizar 2unto con !arios compuestos similares por medio de alguna reacción económica. En la industria a menudo es con!eniente desarrollar un proceso y dise%ar el equipo capaz de sintetizar un solo miembro de una familia química. @ndustrialmente se obtienen a partir del petróleo y del gas natural (por craqueo y reformado) distintos tipos de gasolinas
9.2 7R6ICOS(
/
&ne'o 8.8 8.8
&ne'o 8. 7
ane'o8.9
ane'o8.4
&ne'o 4.8 4.8
/
&ne'o 4.4 4.4
&ne'o 4.7 4.7
&ne'o 7.8 7.8
01
&ne'o 7.4 7.4
&ne'o 7.7 7.7
0/
00
0;
