HIDROCARBUROS FUNDAMENTO
Los hidrocarburo hidrocarbuross son compuestos orgánicos orgánicos formados formados únicamente únicamente por carbono e hidrógeno hidrógeno.. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica orgánica..
Clasificación Clasifi cación de los hidrocarburos hidroca rburos :
Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en: 1.- Hidrocarburos alifáticos. a) Saturados : Parafínicos de fórmula general CnH2n+2. Cadena recta: Fórmula Desarrollada:
El metano, CH4, primero de la serie, el etano, el propano y el n-butano son gaseosos a temperatura ambiente; del n-pentano al n-cetano, C 16, son líquidos; las moléculas normales de peso molecular superior son sóli sólida dass y cons consti titu tuye yen n la para parafi fina na.. Todo Todoss esto estoss hidr hidroc ocar arbu buro ross se encuentran en el petróleo crudo. Cadena ramificada: isoparafinas Son formas formas isómera isómerass de los hidroc hidrocarbu arburos ros parafín parafínico icoss normal normales, es, es decir, que con el mismo número de átomos de carbono, tienen igual peso molecular. Se los diferencia de los anteriores utilizando el prefijo iso (ano). Fórmula desarrollada del isobutano: C4H10
Los isomeros no son posibles más que para las combinaciones en la cual intervienen cuatro átomos de carbono o más. Cuanto mayor es el número de átomos de carbono, mayor es el de isomeros posibles. Por ejemplo el decano C10H24 que tendrá 5 isomeros b) No Saturados: Olefínicos Según el número de dobles enlaces, la fórmula de estas moléculas será: CnH2n, CnH2n_2, CnH2n_4, etc. Los carbonos se disponen en cadena recta o rami ramifi fica cada. da. Esto Estoss hidr hidroc ocar arbu buros ros olef olefín ínic icos os no se encue encuent ntra ran n en el petróleo crudo. Cadena recta: Olefinas normales: CnH2n
Los dos primeros hidrocarburos de la serie son el etileno y el propeno o propileno. Cada uno de estos tiene su doble enlace la cual los caracteriza y los destaca.
2.- Hidrocarburos aciclicos: Son alifáticos de cadena abierta, estos a su vez se subdividen en: a) Hidrocarburos saturados : (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos. Hidrocarburos insaturados: Que tienen uno o más enlaces b) dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono. 3.Hidrocarburos cíclicos: Que a su vez se subdividen en: Hidrocarburos nafténicos, Que tienen cadenas cerradas de 3, a) 4, 5, 6, 7 y 8 átomos de carbono saturados o no saturados. Hidrocarburos aromáticos, No saturados, que poseen al menos b) un anillo aromático además de otros tipos de enlaces que puedan tener. Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que a los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. Los hidrocarburos constituyen una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes, etc. OBJETIVOS.
- Conocer un método de preparación de acetileno, específicamente por hidrólisis de carburo de calcio; efectuar pruebas de insaturación para detectar este tipo de centros. - Comprobar la acidez de los hidrógenos acetilénicos mediante la preparación de acetiluros. - Caracterizar el acetileno por la preparación de un subderivado de alto peso molecular
- Realizar un estudio comparativo de las propiedades de los hidrocarburos saturados e insaturados. - Obtener el hidrocarburo insaturado mas bajo de peso molecular, de aplicación industrial a partir de un compuesto inorgánico. - Diferenciar los conceptos de densidad absoluta y densidad relativa. - Estudiar algunas de sus propiedades. - Comparar algunas propiedades del etileno con el acetileno. INTRODUCCION. Tanto los alquinos como los dienos presentan la
misma fórmula general CnH2n-2. Tal como la fórmula lo indica, contienen aun una proporción más pequeña de H que los alquenos. A pesar de que tienen la misma fórmula general, tanto los alquinos como los dienos son grupos funcionales diferentes con propiedades distintas. El miembro más pequeño de la familia de los alquinos es el acetileno, C2H2 y el único más importante desde el punto de vista industrial. El acetileno es un gas incoloro, inodoro sí esta puro, ligeramente insoluble en agua y más liviano que el aire. La presencia del triple enlace hace al acetileno muy activo químicamente. MATERIALES Y REACTIVOS.
- Ácido clorhídrico - Carburo de calcio - Solución acuosa de bromo - Solución acuosa de cloro - Solución de permanganato de potasio - Solución de yodo en etanol - Cristales de yodo - Solución de complejo de cobre - Solución de Tollens - Gradilla con 6 tubos - Vaso de precipitación - Mechero Bunsen - Trípode con rejilla - Pipeta 5 Procedimiento.
H2O
CaC2 (s) + H2O
H-C≡C-H + Ca(OH)
1. Añadir al primer tubo 2ml de solución de KMnO4 de color (violeta) se le añade un poco de agua esto para aumentar su volumen y además se encuentra neutralizado. 2. En otro tubo se pipetea 1.5 ml de permanganato de potasio. 3. En un tercer tubo colocar 1 ml de acido sulfúrico + permanganato de potasio 4. En un cuarto tubo se introduce el complejo nitrato de plata. 5. En un quinto tubo se introduce hidróxido de sodio en estado (solidó) y se le agrega agua aproximadamente 1 ml esto debe ser agitado para que se mezcle el uno con el otro. 6. En el sexto tubo se agregara el nitrato de plata + todo lo que se preparo en el quinto tubo que esto producirá a otro color que será (pardo) y por tercera vez se agregara un poco de hidróxido de amonio que producirá un cambio de color pardo a incoloro. 7. En el séptimo tubo se introduce 1 ml de agua + 1 ml de acido clorhídrico y esto al reaccionar desprende vapores. 8. En un octavo tubo se introduce las limaduras de cobre + oxido cuproso (solidó) esto formara el cloruro cuproso y a esto se le añade amoniaco la cual producirá el cambio de color de verde a azul. 9. En un matraz se introduce la roquita del carburo de calcio la cual tiene un olor desagradable a esto se le añade agua, esto debe ser tapado inmediatamente porque puede reaccionar muy rápido. Todo esto debe ser conectado al equipo. 10. El carburo de calcio es conectado al primer tubo esto cambiara de color violeta a pardo. 11. El mismo procedimiento para el segundo tubo esto cambiara a color incoloro. 12. Para el tercero el mismo procedimiento se cambiara color verde. 13. Para el aceteluro cambiara a incoloro. 14. Para el quinto de color azul a color rojo ladrillo. 15. Esto gas es introducido al agua y le prendemos fuego produce un estallido. 16. Y por ultimo si le prendemos fuego a la manguera que esta desprendiendo el gas esto producirá una llama incompleta. RESULTADOS:
Reacción con el permanganato de potasio HC
≡
CH + KMnO 4
→
H-CO-CO-H + MnO 2 +
K
Observación: Al agregarse la solución de permanganato de potasio, el
color violeta, comenzó a tornar un color opaco.
Reacción con el agua de bromo : HC≡ CH + Br 2 / H 2 O → H-CBr=CBr-H + Br 2 / H 2 O 2
→
H-CBr
–CBr 2 – H
Observación: Se observó que al agregar la solución al tubo de ensayo,
se tornó color rojo, por un instante, pero al dejarla unos momentos cambio a amarillo tenue. Reacción del acetileno con el oxigeno H-C
≡
C-H +
5 2
O2
2CO2 + H2O
Observación: En la reacción del acetileno con el oxigeno se observa
una llama amarillenta y fuliginosa, con bordes oscuros y gran cantidad de material en suspensión desprendida durante la combustión. La llama amarillenta se debe a la baja proporción de hidrógeno en la molécula (debido al triple enlace) frente a la cantidad de carbono en la misma. Reacción del carburo de calcio con el agua CaC2
+
H2O
→
HC≡CH
+ CaO
-Obtención del acetileno: a partir del carburo de calcio (CaC2) En un kitasato se coloca 10-15 g de CaC2 y se deja caer gota a gota agua destilado de caño desde una pera de decantación. Del matraz conectar una manguera cuyo extremo debe estar sumergido a un recipiente en agua. Inflamabilidad la llama fue bastante intensa y de un tono muy oscuro (amarillo). Prueba del reactivo de fehling: HC
≡
CH + Cu (NH 3 )
2
OH
→
Cu: C≡ C: Cu + H 2
CUESTIONARIO. 1. Si 0.1 g de un compuesto desconocido con un peso molecular de 62 ± 5g reacciona con un exceso de yoduro de metil magnesio en un aparato de Zerevitinov y te dan 72 ml de metano (a presión y temperatura normales). Calcúlese el número de grupos hidroxilos de este compuesto.
mx = 0.1g PM = 62 ± 5g VCH4 = 72ml Presión, temperatura = normales CH3 = exceso 0.1g 1mol 1mol CH4 = 42.62mol CH4 62g 1mol 1mol CH4 22.4lt 1000ml 22.4000mol 1lt
=
22.400ml
x = 42.62 = 1.9 = 2 22400ml Existen 2 grupos de hidroxilo 3. Dado H2C=C(CH3)-CH2-CH2-C(CH3)=CH2 interprete la reacción Redox frente al KMnO4 en medio alcalino.
O
CH3
CH3
O
3 H2 C=C - CH2-CH2-C = CH2 +16 OH C-CH3 +10HO+16 e-
2CO2 + CH-C- CH2-CH2-
16
MnO++2 + 4 OH-
Mn O-4 + 2 H2O + 3 e-
CH3 CH O 3 H2 C=C - CH2-CH2-C = CH2 + 48 OH +16 Mn O 4 +32 H2O +3CH-C- CH2-CH2-C-CH3 + 30HO + 16 MnO-2 + 64 OH-
CH3
CH
O
O 6CO2
O
3 H2 C=C - CH2-CH2-C = CH2 + 16 KMn O-4 + 2 H2O 3CH-C- CH2-CH2-C-CH3 + 16 MnO-2 + 16 KO
6CO2 +
4. Igualmente para (CH 3)2C=CH-CH2-CH2 CH3 en medio ácido.
CH3 5H3 C - C =CH-CH2- CH3 + 3 H2O CH3 + 6H + 6 e6
Mn O-4 + 8 H+ + 3 eˉ
O CH3- C- CH3 + HOOC-CH2-CH2MnO++2 + 4 H2O
CH3
O
5 H3 C - C = CH-CH2- CH3 + 15 H2O+ 6Mn O-4 + 48 H CH3 +5HOOC-CH2-CH2-CH3 + 30H +6 MnO++2 +24 H2O
5 CH3- C-
CH3
O
5 H3 C - C = CH-CH2- CH3 + 6 KMn O-4 +9 H2SO4 +5HOOC-CH2-CH2-CH3 + 6 Mn SO4 +3K 2 SO4 + 9 H2O
5CH3- C- CH3
5. Cual es el número de oxidación de cada C en: CH 3OH, CH3CH=CH-CH2-CH3,HCHO, CH3-CH2OH y del N en el nitrobenceno C6H5NO2? −3
−1
CH 3 − C H −3
C H3
−1
−1
−CH +4
C 6 H 5 N O 2 −2
C H 3 OH 0
H C HO
−3
− CH − CH
2
OH
3
6. Interprete la reacción de oxidación del 1,4-ciclohexadieno frente al KMnO4 en medio ácido.
O
O
5 +16H+ + 16e-
+ 8H2O
2H2 O
H 16
MnO4 + 8H+ + 5e-
O
Mn++ + 4H2O
O 5 +40H2O+16MnO4+128H++ 80e+80H++80e-+16 Mn+++64H4O
O 10H2 O
O H 5 +16KMnO4+24H2SO4 +16MnSO4 + 24H2O + 5K 2SO4
10H2
O
O
O O
H
7. En que consiste la combustión completa del CH 3-CH(CH3 )CH(CH3 )CH3 y cual es su interpretación química que en términos de redox?
CH3 | 2CH3 – CH – CH -CH2 + 19O2 | CH3
→
12CO2 + 14H2O + calor
a) Llama azulada. b) Máxima cantidad de calor c) No contamina d) Es económico 8. Cuantos gramos de bromo reaccionarán con 10 g de 2 penteno?
10g CH3
*
1mol C5H10 70g C5H10
*
1mol Br2 1mol C5H10
*
160g Br2 1mol Br2
=
22.5g Br2
Reaccionaran 22.5g Br2 9. Que volumen de H 2 seria necesario (a temperatura y presión normales) para preparar un litro de 2,2,4-trimetilpentano(peso especifico 0.69), a partir de unas mezcla de diisobutilenos 10. Al valorarse 4.2 g de una mezcla de pentenos y pentanos con una solución normal de bromo, absorbiendo 5.76 g de bromo. Calcúlese el porcentaje de pentenos en la mezcla. Datos:
%mezcla= ?? Masa = 4.2 gr 4.2g C5H10 1mol C5H10 1molBr2 160g Br2 = 5.76g Br2 70g C5H10 1mol C5H10 1mol Br2 xC5H10 = 5.76* 70 160 xC5H10 = - 4, 2 + 5.76* 70 160 xC5H10 = 4,2 – 1,68 xC5H10 = 2.52 4.2 100% 2.52 x X = 2, 52 * 1OO X = 1,68 * 1OO 4, 2 4,2 x = 60% pentenos x = 40% pentenos 11. Si 10 ml de una solución de bromuro de etil magnesio reaccionan con 25.4 g de yodo. ¿Cuál es la concentración del reactivo de Grignard en moles por litro?
VMgBrCH3 = 10ml = 0.01lt 25.4g I2 Reac. Grig =? mol / lt 25.4g I2 1mol I2 1mol I2 = 10mol / lt 0.01lt 254g I2 1mol I2 La concentración del reactivo es de 10 mol/ lt
12. Si 1.0 g de una olefina decolora 14 ml de una solución normal de bromo en tetracloruro de carbono, que contiene 20 g
de bromo por 100 ml de solución. Calcúlese el peso equivalente de este compuesto.
Datos: 1.0g olefina 14ml 20g 100ml 1.0g olefina
1mol Br2 1g olefina Pe = 160g 100ml 14ml 20g Cn +H2n = 57.14 12n + 2n = 57.14 n = 57.14 14 n = 4.08
CONCLUCION
160g Br2 1mol Br2
=
160g Br2 Pe = 57.14
CnH2n → C4H8
En la practica realizada en laboratorio pudimos apreciar que el compuesto que hicimos reaccionar tenia una combustión incompleta, pero esa combustión puede ser usada en algunos tipos de soldadura ya que su llama puede ser regulada.
