I.
RESUMEN
La práctica realizada tiene como objetivos la síntesis de la ftalimida y la purificación de este producto mediante la re cristalización con agua. La Ftalimida se puede preparó por calentamiento de anhídrido ftálico con amoniaco dando 97% de rendimiento aproximadamente. Concluida la síntesis se determinó el porcentaje de rendimiento, el cual fue
97,42
, durante el proceso accidentalmente se perdió parte
de la muestra. No obstante la síntesis obtuvo un buen rendimiento debido a la gran reactividad del anhídrido ftálico. Se recomienda que armar el equipo que se utilizará en la síntesis, percatarse que todo se encuentre en perfecto estado. Así nos evitaremos accidentes y posibles fugas ya que trabajará con calor.
II.
INTRODUCCION
La ftalimida (o N-ciclohexiltioftalimida) es un compuesto orgánico derivado del amoníaco, que se presenta en forma sólida de color blanco. Se utiliza en la fabricación del caucho. Se trata de un producto inestable e insoluble en agua benceno frío, ligroína, cloroformo pero soluble en ácido acético, etanol, soluciones acuosas básicas y benceno caliente.. Cuando se calienta, la ftalimida emite gases tóxicos como el dióxido de carbono, monóxido de carbono, óxidos de nitrógeno o óxido de azufre. Además es importante no entrar en contacto con la ftalimida porque puede causar sensibilidad cutánea Ftalimida se puede preparar por calentamiento de anhídrido ftálico con amoniaco acuoso dando 95-97% de rendimiento. Forma sales con diversos metales tales como potasio y sodio debido a su elevada acidez causada por los grupos carbonilo electrófilos unidos al átomo de nitrógeno, que se puede hacer reaccionar la ftalimida con carbonatos de metal. Se puede obtener ftalimida de potasio, haciendo reaccionar ftalimida con carbonato de potasio en agua a 100 ° C o con hidróxido de potasio en etanol absoluto. La ftalimida de metoxicarbonilsulfenilo es usada como intermediario en la síntesis de compuestos que presentan actividad biológica que incluye desde actividad antibacteriana y anticonvulsiva hasta actividad antifúngica. Así el tioacetato de ftalimida es usado como intermediario de reacción en la síntesis de un tipo de antibióticos llamados β-lactamas, dentro de esta serie los llamados monobactams han generado considerable interés en la síntesis de este tipo de compuestos.[1, 2] A pesar de las aplicaciones que presentan los compuestos derivados N−, S− de ftalimida no se encuentran reportes sobre estudios estructurales de este tipo de especies.
III.
DETALLES EXPERIMENTALES
1) Materiales Balón
Pipeta - pro pipeta
Magneto
Termómetro
Capsula de porcelana
Papel aluminio
Plancha de Calor
Vaso precipitado 250ml
Equipo de reflujo
Elevador
Recipiente con arena
Rejlla de asbesto
2) Reactivos Amoniaco 25 mL Anhídrido ftálico 5.004 gr 3) Procedimiento Experimental En un balón de
250 ml se introduce de anhídrido ftálico previamente pesado en la maquina cuyo peso fue de 5.004g y se añadió con ayuda de una probeta, amoniaco acuoso al 28 %. Se arma un equipo de reflujo y se coloca el balón en un baño de arena se procede a calentar el sistema en una plancha de calor de manera lenta hasta obtener una masa que funde lentamente en un intervalo de T<100,300>° inicialmente es una solución incolora a medida que avanza el reflujo se forma espinas transparentes, la agitación se logra utilizando un agitador magnético, al acabar el reflujo se coloca las espinas en una capsula de porcelana cubriéndolo con papel aluminio, la idea fue eliminar el líquido. En la siguiente
sesión la muestra con espinas se calienta hasta sequedad en una plancha, con rejilla de asbesto encima de la plancha, quedando una masa blanca compacta se procedió a pesarla en una luna de reloj se tomó nota de ese peso que fue de 5.060 g y se añadió 50ml de agua en un vaso de 250ml con el magneto. Luego se calentó hasta obtener una solución blanquecina transparente que fue tapado con papel aluminio. Se repitió el
proceso de re cristalización contaminando la muestra y finalmente se pesó concluyendo la síntesis. DIAGRAMA DE
FLUJO Anhídrido ftálico,amoniaco
+calor
+reflujo
Ftalimida cruda
on
+recristalizaci
En agua
Ftalimida cristalizada
FOTOGRAFÍAS
FIG1.-Anhídrido ftálico
FIG2.-NH4OH
FIG3.- MEZCLA DEFIG4.- REFLUJO EN BAÑO REACTIVOS DE ARENA
FIG5.- RECRISTALIZACION
FIG6.- FTALIMIDA CONTAMINADA
REACCIONES
Mecanismo de Reacción
IV.
RESULTADOS
TABLA N° 1: MASA TEÓRICA, EXPERIMENTAL Y% RENDIMEINTO
MASA TEÓRICA (g)
MASA EXPERIMENTAL (g)% RENDIMIE
4,971
4,843
97,42%
RENDIMIENT O:
Hallando la masa teórica del producto:
PM anhidrido ftalico: 148.1 g/mol
PM ftalimida : 147.13 g/mol
Tenemos que:
1 mol de anhidrido
ftalico genera 1 mol de ftalamida
148.1 g de anhidrido ftalico --------------------- 147.13 g de ftalamida
5,004 g de anhídrido ftálico ------------------------- x g
X = 4,971 g ftalimida (masa teórica)
Hallando el porcentaje de rendimiento:
% Rendimiento = Masa experimental / Masa teórica x 100 %
% rendimiento =
4,.843 x 100=97.42 4,971 %
V.
DISCUSION DE RESULTADOS
Aunque se derramo parte de la muestra antes de obtener el producto, observamos que esto no afecto considerablemente al rendimiento de la síntesis, aunque se debe proceder con más cuidado ya que estos errores se pueden evitar tomando más precauciones. La recristalización de la ftalimida se realizó en agua, es decir en agua caliente se disolvió el producto y también sus impurezas, luego se dejó enfriar hasta que solo recristalice el producto, este producto estaba ya libre de impurezas, porque las impurezas son insolubles en agua fría. Luego por error se volvió disolver en agua caliente y el producto quedo sin purificar. El porcentaje
de rendimiento fue de
97,
42%, es un valor aceptable. El
adecuado aumento gradual y no brusco de la temperatura hasta 300ºc durante el calentamiento fue importante porque se evita de esta manera que la ftalimida, nuestro producto, se evapore.Esto contribuyo a un alto rendimiento del producto. Para ello es necesario tener conocimiento de los puntos de ebullición de los reactivos para evitar que se volatilicen.
VI.
CONCLUSIONES
Se obtuvo un buen rendimiento, 97,42%, podemos concluir que la mayor parte de nuestro procedimiento fue correcto, no obstante los errores que se cometieron causaron y afectaron el rendimiento. Se puede concluir que esta síntesis es relativamente rápida y sencilla, y con alto porcentaje de rendimiento.
VII.
RECOMENDACIONES
Se recomienda aumentar la temperatura gradualmente, sin llegar a una temperatura muy elevada rápidamente, ya que se puede perder muestra por evaporación al superar la temperatura de ebullición de algún reactivo. Al momento de colocar la mezcla caliente en la capsula de porcelana, se debe realizar esta operación con cuidado ya que se podría perder parte de la mezcla y afectaría al rendimiento. Verificar que los reactivos se encuentren en buenas condiciones y en buen estado. Ya que si se presentan contaminados no se podrá obtener el producto esperado.
VIII.
BIBLIOGRAFÍA
Seyhan Ege, Química Organica-Estrucutura y reactividad, Editorial Reverte 2000, Tomo II, 968,969.. Paloma Ballesteros García- Rosa Claramunt Vallespi-Dionisia Sanz del Castillo-Enrique Teso Vilar,Quimica Organica avanzada,582. www.sciencedirect.com http://salud.ccm.net/faq/23230-ftalimida-definicion
IX.
APÉNDICE
CUESTIONARI O
1. Proponer un mecanismo de reacción para la obtención de la ftalimida.
MECANISMO
2. Proponer otro método para la obtención de la ftalamida Alternativamen te, se pueden preparar mediante la fusión del anhídrido ftálico con carbonato de amonio. 3. ¿Cuáles son las principales aplicaciones químicas de la ftalimida?
La ftalimida se utiliza en plásticos, en síntesis química, y en investigación.
Fungicida acción
con de
contacto, muy
con
buena
fitocompatibili dad
para
el
control preventivo
de
enfermedades fungosas, tales como
Botritis,
Venturia, Monilia, Tiro de munición, Pudrición parda, Antracnosis, Mildiú,
Tizón
tardío,
en
Frutales, Viñas, parronales, Cítricos, Remolacha, Frejol,
Papa,
Tomate, Pimentón,
Ají,
Almácigos
de
hortaliza, Chacras
y
Hortalizas indicadas
en
las recomendacion es de uso de la etiqueta.
4. Mencionar las técnicas espectroscópicas que usted podría emplear para caracterizar a la ftalimida obtenida.
Espectro
Espectroscopia ultraviolet
IR DE LA
FTALIMIDA
5. Según los grupos funcionales que presenta la ftalamida, mencione algunos solventes orgánicos en los cuales serán más solubles las ftalamidas.
Será soluble en:
Ácido acético
Etanol
Soluciones acuosas básicas
Benceno caliente.
más
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Synthesis and antimycobact erial activity of some phthalimide derivatives
Tres álcalis liberables azo colorantes que contienen partes de ftalimida se sintetizaron dispersos. 4Aminophthalim ide que fue utilizado como un diazocompone nte fue preparado a partir de ftalimida y junto con tres componentes de acoplamiento. Algunas propiedades fisico-químicas de los colorantes sintetizados también fueron medidos. Las propiedades
descargables de álcali de los colorantes sintetizados fueron verificadas a través del análisis de la hidrólisis de tinte bajo condiciones de descarga de álcali por IR, masa y espectrofotom etría de UV±Visible. Estos tintes de ftalimida basado así podrían obviar la necesidad del uso de hidrosulfito, que sitúa a un nivel muy alto de DBO en el efluente del sistema , pero no liberan amina cancerígeno y por lo tanto debe reducir significativame nte el costo del tratamiento de efluentes.
Synthesis and cytotoxic activity of heterocyclesubstituted phthalimide derivatives
Se sintetizaron una serie de derivados de ftalimida sustituida heterociclo. Estructuralmen te diversos derivados con anillos heterocíclicos, incluyendo furano, imidazo [1, 2a] piridina, 1,3,4tiadiazina, imidazo [2,1-b] [1,3,4] tiadiazina, pirazol, 1,2,4triazolo [3,4-b] [1,3,4] tiadiazina, tiazol y tiazolina, se obtuvieron por las reacciones de αbromocetona intermedio con diversos nucleófilos que contiene el átomo de oxígeno, nitrógeno y azufre. Su actividad citotóxica se evaluó contra cinco líneas de células cancerosas humanas in vitro.
Reexamination of MicrowaveInduced Synthesis of Phthalimides
Reacciones de microondas sin disolventes entre compuestos de anhídrido ftálico y aminoácidos necesitan por lo menos una fase líquida. La reacción se produce después de la fusión de anhídrido y la posterior solubilización en aminas. Por lo tanto, las reacciones entre dos sólidos no pueden tener lugar y la necesidad del uso de un disolvente de alto punto de ebullición.
En todos los casos, se obtienen excelentes rendimientos en tiempos de reacción cortos con productos de alta pureza
Design and synthesis of phthalimidetype histone deacetylase inhibitors
Varios derivados de ácido hidroxámico con un grupo ftalimida sustituido como un enlazador y/o estructura de la tapa , preparados durante los estudios estructurales de desarrollo basados en la talidomida , se encontró que tenían la histona deacetilasa (HDAC ).
Estudios de relación estructuraactividad indicaron que la naturaleza del sustituyente introducido en el átomo de nitrógeno ftalimida, introducción de la estructura del ácido hidroxámico, y la distancia
entre el grupo N - hidroxilo y la estructura de la tapa son importantes para la actividad de HDAC inhibidor.
HOJAS DE SEGURIDAD DE LOS REACTIVOS
ESPECTROS IR TOMADOS DE PRISMA STANDARS INFRARED SPECTRA-A COMPLETE METHOD OF IDENTIFICATI ON
Se tienen espectros IR de diferentes ftalimidas. Se interpreta que el intervalo de frecuencias característico de éstas comprende desde 2600 a 5000 cm-1 aproximadame nte. Y en dicho intervalo se observa un pico pequeño en común ubicado aproximadame nte en la frecuencia de 3200 cm-1.
