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Síntese Do Acetilsalicílico
Relatório 2 Extração da
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Departamento de Química Orgânica QUI-B37 – Química Orgânica Básica Eperimenta! I-A RELATÓRIO DE ATIVIDADES
'ítu!o( )ea*+o de aceti!a*+o( ,repara*+o ,repara*+o e puriica*+o da acetani!ida acetani!ida . Data( #$.#3.$/ Autora( Fernanda Maria de Santana Almeida
1. Intr Intro oduç dução
A acetani!ida 0 um s1!ido crista!ino 2ranco ue se apresenta na orma de !ocos ua
temperatura am2iente& 4 so!56e! em água uente á!coo! 0ter c!oro1rmio acetona g
2en8eno podendo ormar !iga*9es de :idrog;nio 4 uma amida secundária e possui p
us+o na aia de $$3< - $$%<= e de e2u!i*+o na aia de 3#>< - 3#%<=& ?ua 1rmu!a u =@CO& 4 uma su2stância de grande interesse comercia!& comercia!&
A acetanilida pode formar ligações de hidrogênio via N-H---O Estrutura da Acetani!ida Acetani!ida
A!0m de suas propriedades propriedades ana!g0sicas ana!g0sicas e antipir0ticas e!a 0 usada pe!a armac;uti armac;utica ca como um importante importante intermediá intermediário rio sint0tico sint0tico para o2ten*+o o2ten*+o de
ármacos como por eemp!o a su!oni!amida& 4 uma amida e está no grupo dos p
ana!g0sicos a serem introdu8idos em $@@> com o nome de e2rina a im de su2
deri6ados da morina& A acetani!ida 0 uma su2stância aná!oga do ,aracetamo
paracetamo! 0 um meta21!ito ati6o da acetani!ida e a sua síntese tam20m se aceti!a*+ aceti!a*+o o da amina amina do p-aminoe p-aminoeno! no! com anidrido anidrido ac0tico& ac0tico& 4 uma droga droga uti! com2ater a dor de ca2e*a e tem a*+o ana!g0sica sua6e a!i6ia a dor e antipir0tica e2re&
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usefultada Useful A puriica*+o da acetani!ida por recristaliação está está unda unNot damen mentad a nas
so!u2i!idades das su2stâncias e consiste primeiramente na disso!u*+o do materia
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&. Reaç'es en$ol$idas% $&$&)ea*+o principa!(
Imagem $( Eua*+o gera! para prepara*+o da acetani!ida atra60s de ani!ina e anidrido ac0tico
A rea*+o de aceti!a*+o resu!ta na introdu*+o de um grupo aci!a )-=GO composto orgânico ou seHa produ8 deri6ados aceti!ados& Esse grupo aci!a pode ser uti!i8ado com um grupo protetor em uma rota s como na nitra*+oG ,)O'EJO DO K)U,O ALICO A aceti!a*+o de uma amina como a ani!ina produ8indo a amida ace en6o!6e uma rea*+o ácido-2ase de MeNis onde a 2ase 0 a ani!ina e o uma mo!0cu!a com car2ono car2oí!ico ue no caso 0 o anidrido ac0tico&
$&"&Lecanismo da rea*+o principa!&
Ataue nuc!eoi!ico do grup
ani!ina so2re o car2 po!ari8ado do anidrido ac0tico do par de e!0trons da reagente e!etr1i!o ou agent anidrido ac0tico ue possui e!etrons no car2ono aci!a& e!0trons n+o !igante da car2ono aci!a do anidrido ac0 o par de e!0trons da !iga*+o d se des!ocar para a esera oig;nio ormando assim o tetra0drico&
You're Reading a Preview Grupo retirante
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Desprotona*+o da ani!ina por
ácido-2ase intramo!ecu!ar e c grupo car2oi!a em um 2om g ue 0 sempre a esp0cie ue e!0trons e ue deia o su2stra mo!0cu!a racamente
Acetanilida
O par de e!0trons do grupo aci!a restaura a !ig Sign up to votecu!minando on this title com a ac0tico e a Not useful Useful ácido acetani!ida& Krupo a2a como uma mo!0cu!a de ác
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Relatório 2 Extração da
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(. )arte e*+erimental "&$&)esumo do eperimento( 2.1.1. Preparação da Acetanilida:
Em um Erlenmeyer de !" m# adicionar $m# de anilina % &" m# de 'gua destilada% (" )l ac*tico +pe,uenas ,uantidades )anter a mistura reacional temperatura am/iente com a agitaç0o por (" minutos
1epois de passado o tempo reacional2 resfriar a mistura em /anho de gelo3'gua por apro4imada minutos. 5iltraç0o a v'cuo do s6lido formado utili7ando um funil de 8uchner acoplado a um 9itasato
Em seguida2 lavar o s6lido o/tido com 'gua destilada gelada para remoç0o de reagentes residuais
2.1.2 Recristalização:
Erlenmeyer de !""m#: adicionar o s6lido /ranco o/tido no fragmento de porcelana porosa% (! 'gua destilada a,uecida
You're Reading a Preview Erlemeyer so/re uma chapa de a,uecimento +;olocar pedaços de porcelana Unlock full access with a free trial.
E/uliç0o: adicionar "2(g carv0o ativoDownload With Free Trial
5iltrar em erlemeyer de !"
8anho de gelo ! min.
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5iltraç0o ' vacuo
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2.2. Desenho da aparelhagem:
Imagem 3( Aparato de i!tra*+o a 6ácuo com uni! de Buc:ner usados no eperimento&
"&3& Lateriais& i
)eagentes e so!6entes su2stâncias uímicasP Anidrido ac*tico2 anilina
ii idrariaP
You're Reading a Preview Unlock full access with a free trial.
Download With Free Trial Imagem >( idraria uti!i8ada no eperimento&
ii
Lateriais di6ersos(
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("2"= g3mol (>!2(? g3mol
Anidridro ac0tico Acetani!ida
Relatório 2 Extração da
$#
$#$#
#$#
-
!./. Ta"ela de +ro+riedades -0sicas ?u2stância
LL
d g.mM
' =
'e =
o
o
Ani!ina
3$3
$#"
-/3 R
$@>$
Anidrido Ac0tico
$#"# g.m o! $3%$ 7 g.m o!
$#@ g.cmS $"" g.cmS
-73$ <= $$>3 <=
$3@ <= 3#> <=
Acetani!ida
?o!u2i!idade g.$## mM "O EtO ==!3
!.. Ta"ela de +ro+riedade to*icol2icas ?u2stância Ani!ina Anidrido Ac0tico Acetani!ida
,ropriedades riscos sa5de in!ama2i!idade reati6id A DM%# em ratos 0 de >># mg.Tg ou seHa essa 0 a dose ue mat uma popu!a*+o de co2aias& 'em a2sor*+o tanto d0rmica como or pu!monar com eeitos na 2oca pe!e e mucosas& A ingest+o pode causar corros+o da 2oca e apare!:o digest1rio c 6mitos co!apsos diarreia e at0 a morte ,ode produ8ir irrita*+o em mucosas e necrose nos tecidos
/. Resultados3 discussão3 o"ser$aç'es e conclus'es A ani!ina reage com o anidrido ac0tico por umamecanismo de adi*+o nuc!eoí!ica-e You're Reading Preview conorme mecanismo de rea*+o ep!icado !ogo no inicio do re!at1rio& Unlock full access with a free trial.
O grupo aci!a da acetani!ida pode ser uti!i8ado com um grupo protetor em uma rota s como na rea*+o de nitra*+o síntese de p-nitroani!ina pois e!e conere prote*+o a Download With Free Trial amino uma 6e8 ue o grupo amino possui pares de e!0trons !i6res ue reaHem com e!e ,or isso esse grupo protetor protege o :eteroátomo do ataue direto de e!etr1i!os&
A prote*+o da amina com o grupo aci!a 0 importante pois a amina 0 um orto-paraorte ati6ante o e p e isso signiica ue o reagente na nitra*+o 6ai se !igar preerenci na posi*+o para da ani!ina de6ido ao impedimento est0rico do grupo aceti! na posi*+o ue !e6a a produ*+o maHoritária de um produto em para p-nitroani!ina& Assim ue ess aceti! cumprir a sua un*+o de protetor e!e 0 retirado por :idr1!ise ácida ou 2ásica& Sign up to vote on this title
A ani!ina 0 um composto orgânico e 0 apenas !e6emente so!56e! em água& ,or useful Useful potencia!mente disso!6ida na água uando o anidrido ac0tico oiNot acrescentado te6e posto cuidadosamente e em peuenas propor*9es para ue o contato entre os reagen maior e conseuentemente a crista!i8a*+o osse aci!itada&
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rea!i8ar a i!tra*+o imediata a uente 0 impedir ue as rea*9es de crista!i8a*+o ocor períodos indeseHados&
Ca recrista!i8a*+o a so!u2i!i8a*+o em água uente 0 eita com uma porce!ana de er!emeVer para diminuir o impacto das 2o!:as na e2u!i*+o ou seHa !i2erar O"& 4 adi ainda #$ g de car6+o ati6ado para remo*+o das impure8as pois o car6+o ati6ado 0 um de car2ono puro de grande porosidade ue apresenta notá6eis propriedades atri2uída área supericia! entre e!as a remo*+o de impure8as disso!6idas em so!u*+o&
Ca crista!i8a*+o o car6+o ati6o 0 adicionado ap1s o inicio da e2u!i*+o da acetani!ida dis
Ap1s a recrista!i8a*+o da acetani!ida oi eita uma i!tra*+o a 6ácuo a im de separar os impuros de acetani!ida do so2renadante&
A puriica*+o do s1!ido por recrista!i8a*+o está undamentada nas dierentes so!u2i!ida su2stâncias e consiste primeiramente na disso!u*+o do materia! impuro na água de seguido de um auecimento at0 o pr1imo e2u!i*+o& Eetua-se uma i!tra*+o a ue remo6er os inso!56eis nesta temperatura&
Em seguida deiar esriar para produ8ir os cristais da su2stância disso!6ida ue po separados em uma i!tra*+o a rio& O processo 0 repetido at0 a o2ten*+o do composto p O grupo aci!a da acetani!ida 0 um grupo protetor na rota sint0tica de sínt nitroacetani!ida onde o grupo aci!a protege o grupo amino da acetani!ida &
. Rendimentos( i
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)endimento 'e1rico $##(
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Esteuiometria $($ Download With Free Trial Ani!ina acetani!ida Lassa mo!ar WWWmassa mo!ar g&mo!-$ Lassa gWWWWWWWWW XG massa te1rica esperada do produto
3gWWWWW$3%g @$/gWWWW 451136( ?eria esperado portanto $$@>g de acetani!ida caso o rendimento osse de $ Sign up to vote on this title
ii
)endimento Indicado )IG)ea!
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O"ser$aç'es
Imagem( Anidrido ac0ticoY ani!ina antes e depois dos $# minutos de agita*+o inicia!&
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Imagem( Fi!tra*+o á 6ácuo do s1!ido
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Imagem( Etra*+o a uente da acetani!ida recrista!i8a*+o
Imagem ( ,rocesso ina! de i!tra*+o e secagem do produto
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Imagem( Acetani!ida puriicada o2tida
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Ap1s produ*+o do composto a8-se necessário rea!i8ar testes de caracte para conirma*+o da identidade do produto como ==D e a6a!ia*+o do po us+o& O aia o2tida de ponto de us+o da acetani!ida oi de $$7-$$R= &
:;ESTIO<=RIO% 1> Forne*a as rea*9es e os respecti6os mecanismos en6o!6idos no eperimento& Reação acima. !> Qua! oi o rendimento o2tido para seu eperimentoZ Apresente seus cá!cu!os& 9?culos de rendimento acima. &> =omo poderíamos o2ter um rendimento maior para a acetani!idaZ Quais os atores podem ser a!terados na rea*+oZ (> Qua! 0 o so!6ente usado na recrista!i8a*+o da acetani!idaZ =ua.
/>,or ue 0 recomendá6e! uti!i8arYou're apenas uma uantidade Reading a Preview mínima de so!6ente no proce recrista!i8a*+oZ Unlock full access with a free trial.
De$e ser usada um ,uantidade m0nima de ?ua na recristaliação +ara arantir a satu solução @ ,uente3 +ro$ocando a ,ue"ra das liaç'es com as im+ureas arantindo> Download dissol$idos With Free Trial ,uantidade de cristais li$res das im+ureas3 em solução.
>,or ue se usou o car6+o ati6o na etapa de recrista!i8a*+oZ
)ois o car$ão ati$o um "om adsor$ente de im+ureas coloridas e resinosas. B? ,ue se recristaliação um com+osto mais +uro +oss0$el3 adiciona>se C3C1 de car$ão3 ,ue to insol$el em ?ua3 +ara e*trai as im+ureas do meio. )orm ? de se tomar cuidado colocar demais e adsor$er o +roduto -inal. Sign up to vote on this title
7> Quando e por ue se de6e uti!i8ar a i!tra*+o a uenteZ Useful Not useful
:uando se ,uer retirar as im+ureas insol$eis na recristaliação e arantir a ma +urea +oss0$el do +roduto.
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com as im+ureas3 e ,uando se se es-ria lentamente3 arante>se ,ue os crista com+letamente se+arados das im+ureas. 1C> Quais características de6e ter um so!6ente para ue possa ser usado numa recrista!i8a*+oZ
O sol$ente usado na recristaliação G,ue nesse caso -oi a ?uaH de$e ter as se caracter0sticas% F?cil solu"iliação no com+osto a ser recristaliado a altas tem+ e loo3 di-iculdade de solu"ili?>lo a "ai*as tem+eraturas de$e ser inerte3 ou s reair com o com+osto a ser re+uri-icado de$e +ossuir +onto de e"ulição meno o com+osto a ser recristaliado3 e de$e dissol$er melor as im+ureas e*iste solução3 ,ue"rando a liação das im+ureas com os cristais +uros. 11> =omo se de6e proceder para 6eriicar se a acetani!ida oi rea!mente puriicada ap1s recrista!i8a*+oZ
)ara $eri-icar se o +roduto -ormado -oi o"tido3 de$e>se -aer a determinação do + -usão da su"stJncia e se esti$er "em +r2*imo do $alor te2rico3 a su"stJncia -o caso contr?rio3 recristaliar no$amente e assim sucessi$amente. Realia>se tcnica de 99D.
1!> Qua! o ponto de us+o da acetani!ida descrito na !iteraturaZ =ompare com aue!e o eperimenta!mente e Hustiiue se eistir a dieren*a entre e!es& Literatura %11(K9 O"tido% A -ai*a de -usão da acetanilida -oi de 117>11K9. You're Reading a Preview Unlock full access with a free trial.
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