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Evaluación de química orgánica 1. Observa la tabla y escribe las formulas desarrollada, semidesarrollada y molecular de las siguientes sustancias: Butanol

Ácido etanoíco

metilamina

Ciclopentanol

Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular 2. El oxígeno es el elemento químico más abundante en la Tierra. Teniendo en cuenta la constitución de sus átomos, explica por qué el número de compuestos orgánicos es mucho menor que el número de compuestos de carbono 3. La fórmula del benceno es C6H6. Escribe y nombra un hidrocarburo de cadena lineal que sea compatible (isómero) (isómero) con la formula molecular molecular del benceno. 4. Nombre los siguientes hidrocarburos:

5.

¿Cuál es la razón del por qué a los siguientes radicales alquilo se les denomina sec- y terterbutilo respectivamente? H3C CH

CH3

H3C

CH2 CH3

C CH3

6. Escribe el nombre de la función (familia) que representa cada una de las siguientes formulas generales a. CnH2n+2 c. CnH2n-2 b. CnH2n d. R-X 1

IQ. Zamora

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7. ¿Cuál es el nombre que recibe cada uno de los siguientes radicales o grupos funcionales cuando son sustituyentes? a. CH2=CH— e. Br— i. –CONH –CONH2— b. CH3— f. CH3-O j. –CHO –CHO — c. OH g. –COOH –COOH k. –COH –COH — d. NH2 h. –COO –COO— — l. –CO –CO— — 8. Son aminas que se caracterizan por tener el grupo funcional amino o amígeno unido a un grupo alquilo (R). a. Primaria b. Secundaria c. Terciaria 9. Amina que se caracteriza por tener el átomo de nitrógeno unido a tres grupos alquilo a. Primaria b. Secundaria c. Terciaria 10. Localiza las sustancias que pertenezcan al campo de estudio de la química orgánica a. Agua e. Sal de g. Acetona b. Nylon mesa h. Azúcar c. Alcohol f. Dióxido de i. Jabón d. Vitamina A carbono 11. Relaciona las columnas ( ) Número de electrones que el átomo de carbono tiene en el ultimo a. Covalente nivel ( ) Número de enlaces posibles para el hidrógeno b. Carbono ( ) Tipo de enlace que presenta el carbono c. Dos ( ) Número de elementos que forman a los hidrocarburos d. Cuatro ( ) Elemento básico indispensable en los compuestos orgánicos e. Oxígeno ( ) Elemento indispensable para las combustiones f. Uno 12. Son grupos funcionales a. Alifáticos, etilenglicos, agua b. Amoniaco, éteres, alcoholes c. Cetonas, ésteres, arilos d. Glicerina, alcanos, alquinos 13. Los compuestos de igual formula pero diferente estructura se llaman: a. Isómeros b. Grupo funcional c. Hidrocarburo



e. f. g. h. i. j.

Ácido 2,3-dimetilhexanoic 2,3 -dimetilhexanoico o Ácido 4-metilpenanoic 4 -metilpenanoico o Propanoato de metilo Butanodiona N-terbutil butanoamida 3-ciclohexen-1-ol

k. l. m. n. o.

Alcohol ter -butilico -butilico N-metil N-propil amina N-metilformamida Ácido o-hidroxibenzoico 2-(1-Cloroetil)-5metilheptanal

15. Nombra los siguientes compuestos

16. Escribe y nombra tres isómeros estructurales del 3-hidrobutanal 3 -hidrobutanal 17. Dibuja las estructuras de las sustancias que intervienen en las siguientes reacciones a. 1-metilciclobuten 1-metilciclobuteno o + ácido ácido clorhídrico → 1 -cloro-1-metilciclobutano b. Fenol + ácido fórmico → formiato de fenilo + agua c. Etanoato de etilo + agua → ácido etanoico + etanol d. Ciclobutil ciclopentil éter + agua → ciclopentanol + ciclobutanol e. Éter metil isopropilico + agua → metanol + 2-propanol f. Etanoamida + agua → amoniaco + ácido etanoíco 18. Indica si las siguientes frases son correctas o no y ¿por qué? a. El carbono es el elemento químico más abundante sobre la Tierra. b. El carbono es el elemento químico que forma más compuestos sobre la Tierra. c. El carbono es el elemento químico que se combina con el mayor número de elementos químicos diferentes. 19. ¿Cuáles son las fórmulas generales para los alcanos, alquinos y alquinos? 20. Tenemos un hidrocarburo cuya fórmula molecular es: C6H8. Escribe la fórmula y el nombre de tres hidrocarburos no ramificados que sean isómeros con ella. 21. El nombre de los siguientes compuestos tiene algún error; identifícalo y corrígelo. a. 3-ciclopenteno f. Etanona



22. Nombra las siguientes estructuras de compuestos orgánicos

23. Formula el 2-pentanol; formula un compuesto de la misma serie (isómero de la misma familia) y otro compuesto que no sea de la misma serie homóloga (familia diferente) 24. Escribe y nombra todas las cetonas de cinco átomos de C (9 compuestos). 25. Formula el ciclopentanol, escribe la fórmula de un compuesto de su misma serie homóloga, otro que pertenezca a su familia, pero no a su serie homóloga y otro que sea su isómero estructural.

26. Dibuje las estructuras de los alcanos que coincidan c oincidan con las descripciones siguientes: a. Un alcano con dos carbonos terciarios b. Un alcano que contenga un grupo ispropilo c. Un alcano que tenga un carbono cuaternario y uno secundario 27. Identifique los átomos de carbono como primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios en las moléculas que siguen: CH3 H3C

H3C

CH CH2 H2C

CH3

CH CH3

H3C CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH CH2 C CH3 H3C

H3C

28. Proponga estructuras que cumplan con las descripciones siguientes: siguientes: a. Dos esteres isoméricos con la fórmula C 5H10O2 b. Dos alcoholes isoméricos con la fórmula C 3H8O c. Dos bromoalcanos con fórmula C4H9Br 29. ¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden existir como pares de isómeros Dibuje cada par de estructuras cis-trans e indique la geometría de cada isómero. CH CH=CH d. (CH ) C=CHCH

cis-trans?



30. En los siguientes compuestos, indique el tipo de enlace existente entre los átomos de C (enlaces sigma, enlaces pi). a)

b)

d)

c)

H3C

CH3 H2C

CH3

H3C

CH3

C

H2C

CH C

C

CH

CH3

CH3 H2C

C CH3

CH

H3C

CH3

CH3

e)

C

CH2 H2C

H3C

CH3

31. Las siguientes figuras ilustran las estructuras de moléculas reales, identifica y nombra en cada caso los grupos funcionales que las conforman. conforman . O

O

CH3

NH2

NH

OH

O

H3C

Treonina (aminoácido)

CH3

HO CH2

Acetam inofén in ofén (Paracetamol) (Paracetam ol)

Carvona (aceite de menta verde) H3C

O

H3C CH3

HO

O

H3C

HO

HO

O H3C Colesterol HO

OH

CH3

O

O

CH3 N

N

O

CH3

Cafeina

OH

Vitamina C

CH3

CH3

O

OH

H3C

N

N

O

O

CH3

Vainil lina (sabor (saborizante izante vainil la

HO H

N

CH3

CH3 O

O

H

Ácido Áci do Acetil Acet il salicí al icílili co (Aspi (Aspirina rina))

HO

O

Progesterona Progesterona (suprime (suprime la ovulación) ovulaci ón)

morfina



32. ¿Cuáles de las siguientes formulas representan isómeros estructurales entre sí?

33. Relaciona ambas columnas





34. Identifica el tipo de ruptura (homolítica o heterolítica) que se ha realizado en cada una de las siguientes reacciones: a)

H3C

uv

CH2 CH3

+

c)

CH2

H

CH C

CH

CH3

CH3

+

H

CH2

+

Cl

Cl

+

C

CH3

CH3

CH3

CH

CH3

CH3 b)

H3C

CH3

CCl4

CH3

CH

CH2

Cl

Cl

+

d)

Cl

Cl



HCl

+

Cl

35. Ordene los siguientes carbocationes de menor a mayor estabilidad a)

d)

c)

b)

CH3

CH3 H3C

C

+

CH2

CH3

+

CH3

H3C

CH H3C

+

C

H3C

+

CH

CH3

CH3

36. Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes casos: a. Un alcohol y un éter de fórmula molecular C4H10O b. Un aldehído y una cetona de fórmula molecular C3H6O c. Un ácido carboxílico y un éster de fórmula molecular C3H6O2 d. Una amina de fórmula molecular C3H9N e. Una amida de formula molecular C 3H7NO 37. Formule para cada caso tres isómeros posibles de fórmula C4H10, C4H9Br, y C3H6O2.





39. Completa cada una de las ecuaciones, anotando los reactivos o productos. Escribe el nombre a todos los compuestos involucrados utilizando la nomenclatura IUPAC

CH3

CH3

C

a)

C CH3

CH3

Pt

+

H2

Pt

+

b)

Pd, Ni

H2

H3C

CH3

Pd, Ni

CH3

Pt

c) CH3

CH3

d)

e) H3C

C

CH2 CH2

CH2

+

CH3 CH3

+

Cl2

+ H3C

H C

H3C

C

+

Pd, Ni

CCl4

Br 2

f)

g)

+

CH3

CH3

CH3

h)

CH

2H2

2Br 2

CCl4

CCl4

H3C

Br

Br

C

C

Br

Br

CH3

uv HBr

CH3

+

H2O

H2SO4 +

H

OH H3C

CH

CH3

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