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13. La digestión de los glúcidos se inicia en: A) boca B) estoma C) duodeno D) colon E) no sufren digestión, son fácilmente asimilados 14. El enlace glucosídico une (o forma): a) dos monosacáridos d) fo rm rm a d i !o li sa sac ár ári do dos
b) los monosacáridos e) "o da das l as as ant er er ior es es
15. Es la más dulce soluble de todos los a#úcares: A) maltosa B) lactosa C) glucosa D) sacarosa 16. Es la menos soluble menios dulce de todos los a#úcares: A) lactosa B) ribosa C) galactosa D) glucosa 17. Comercialmente es !roducto de la ca$a de a#úcar: A) galactosa B) glucosa D) maltosa E) almidón
c) forma glucógeno
E) fructosa E) maltosa C) sacarosa
18. En la unión de %& monosacaridos se liberan ''''''''''''''''''''' enlaces glucosídicos' A) %% B) %& C) D) E) * 19. El almidón el glucógeno son considerados res!ecti+amente como reser+a en: a) bacterias ongos b) ongos !lantas c) !lantas animales d) a+es mamíferos e) bacterias animales 20. Es recomendable -ue una !ersona diab.tica consumo frutas /o miel de abe0a, !or-ue tienen más: a) ribulosa -ue glucosa b) maltosa -ue glucosa c) fructosa -ue glucosa d) gal ac actosa -ue glucosa e) manosa -ue glucosa osa formada formada !or los monosacáridos: monosacáridos: 21. La lactosa a) Arabinosa ribosa b) 1l 1lucosa ribosa c) 1lucosa fructuosa d) 1lucosa galactosa e) 2ructosa galactosa 22. La amilosa es un constituente del almidón, -ue tiene como característica: a) 3er una mol.cula ramificada b) 4resentar enlaces alfa beta glucosidicos c) 3er un disacarido (monosacarido5monosacarido) (monosacarido5monosacarido) d) Estar formada !or mol.culas de alfa glucosa e) Estar formada !or mol.culas de beta glucosa 23. Disacáridos cuas unidades estructurales lo constituen son la glucosa la fructosa' a) maltosa b) lactosa c) sacarosa d) isomaltosa e) celobiosa idrólisis de %&& %&& mol.culas de lactosa genera: 24. La idrólisis a) %&& monosacáridos b) %&& mol.culas de glucosa c) 6&& mol.culas de glucosa d) 6&& mol.culas de galactosa e) 7'A' ribosa a diferencia de la deso8irribosa 25. La ribosa a) es una !entosa b) es una aldosa c) se obtiene !or idrólisis de la sacarosa d) es un monosacárido e) su formula es C 9 * %& * 26. Es el a#úcar de menor dulcibilidad, indigerible en mucas +ariedades .tnicas umanas a !artir de los %6 a$os de edad' A) Lactosa B) 3acarosa C) 1lucosa D) De8trosa E) 2ru+tosa 27. 3on !olisacáridos -ue se encuentran formando la lámina media -ue une a las c.lulas de !lantas Angios!ermas, como la flor de la cantuta' A) Laminarias B) ;nsulinas C) Carragenanos D)
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INTRODUCCIÓN: El nombre glú!"#$ !ro+iene del +ocablo griego %&l'(#$) -ue significa D>LCE' 3e les suele llamar ?a#úcares@ !or ser dulces, o tambi.n sacáridos !or deri+ar del nombre científico de la ?ca$a de a#úcar@ Saccharum officcinallis. "ambi.n "ambi.n se les denomina carboidratos o idratos de carbono, sin embargo no son carbonos idratados C n(96)n ni muco menos idrocarburos (C e 9), !or lo -ue me0or bien es el nombre 1LC;D3' IPORTANCIA +IO,Ó&ICA: Cuáles son las -/!#/$!#lg!$ de los glúcidos A E/g!: Los glúcidos son im!ortantes como mol.culas biológicas' Al ser formados en la fotosíntesis de las !lantas concentran energía' 3ir+en como combustible celular se !uede almacenar constituendo reser+a energ.tica, en forma de cadenas (!olisacáridos)' La glucosa es el más im!ortante combustible celular: NOTITA: 1 g# " &,UCOSA /#$ ##!#/ ##!#/ 3790 l#;$ 3< 79 =l RESERVA ENER&>TICA: S#/ l#$ #l!$?!"#$ l/"#$ l/"#$ / l/$ ' /!l$< @ $? !l!" /"# l #g/!$# $; l# @!. Ejemplo: Almidón (+egetales): tub.rculos (!a!a), raíces (uca, camote)' 1lucógeno (animales: ?almidón animal@: ígado músculo' + E$l: Los glúcidos sostienen !rotegen mucas estructuras biológicas: Ejemplo:
En la !ared celular +egetal contiene !rinci!almente celulosa emicelulosa' En la !ared celular de ongos se encuentra la -uitina' C R#/#!!/# ll: Los glúcidos actúan como lla+es a medida, audando a las gluco!roteínas de la su!erficie de la membrana a aderirse de manera es!ecífica a otra su!erficie celular (sistema AB)' D B#lg!: E D!!: D!!: El a!orte de la fibra en la dieta mediante el consumo de ensaladas, contiene glúcidos -ue no se !ueden digerir (celulosa, agar, gomas, lignina) son utili#ados como fibra +egetal -ue +a a formar !arte de las eces al ser i ndigeribles, fa+oreciendo fa+oreciendo la defecación' 3e recomienda -ue las !ersonas con emorroides deben consumir muca fibra +egetal lo -ue !ermitirá defecar con maor facilidad, su consumo además no aumenta de !eso, e+itando !roblemas de obesidad en las !ersonas' 3e a relacionado la falta de fibras en la dieta con las siguientes enfermedades !atologías: cáncer de colón, enfedi+erticular de colón, cardio!atía coronaria, ernias en el tracto intestinal, emorroides, cole!atías, a!endicitis obesidad' -
DEBINICIÓN: $#/ l#$ &l!"#$ A) Los glúcidos son DEF;GAD3 ALDE9HD;C3 ó CE"I7;C3 4L;9HDF;C3 (!oliidro8ialdeídos o !oliidrocetónicos)' Es decir !resentan radicales idro8ilos (J9) % radical carbonilo: cetónico (JC) o aldeídico (JC9) B) Los glúcidos son biomol.culas orgánicas, formadas !or la combinación de K elementos diferentes: C, 9 ("ernarios), ("ernarios), aun-ue algunos glúcidos com!le0os !oseen adicionalmente 7 /o 3' C) Los carboidratos contienen C 9 6, de la fórmula: C n96nn (C96)n , donde nM6 C,ASIBICACIÓN: I. CAR+OFIDRATOS NO FIDRO,IGA+,ES ONOSACARIDOS H OSAS. 3on los monómeros de los glúcidos'
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1.1 #/#$?!"#$ S!l$: "riosas "etrosas 4entosas 9e8osas ALD3A3 1licerosa Eritrosa F;B3A 1L>C3A JC9 (1liceraldeído) Arabinosa 1alactosa "reosa Diidro8icetona Eritrulosa Fibulosa 2F>C"3A JCJ Nilulosa (le+ulosa)
Nilosa
Oanosa
Li8osa CE"3A3
1.2 #/#$?!"#$ D!"#$: J P# R"!/: DE3N;AP>CAFE3: Deso8irribosa C*9%&Q 6Jdeso8iglucosa C R9%6* Q LJfucosa/LJdeso8igalactosa C R9%6* J P# OK!"!/: AP>CAFE3 AC;D3: Scido glucurónico (eliminación de bilirrubina esteroides) J P# S$!!/: AO;7AP>CAFE3 (Oacrólidos): 3on antibióticos' 1lucosamina (7,7Jacetil glucosamina) J Aú$ l#L#l$ II. CARBOHIDRATOS HIDROLIZABLES
OSIDOS. Constituídos !or 6 ó más a#úcares, los cuales se unen !or enlace glucosídico' 2.1 FO,OSIDOS: A Ol!g#$?!"#$: D!$?!"#$: JOaltosa151 ( αJ%, T) JLactosa151al ( βJ%, T) J3acarosa152 ( αJ%, 6) JCelobiosa151 ( βJ%, T) J;somaltosa151 ( αJ%, R) J"realosa151 ( αJ%, %) J Uo0ibiosa151 ( αJ%, 6) T!$?!"#$: JOaltotriosa15151 ( αJ%, T) JFafinosa151al52 T$?!"#$ " C!l# "K!/$ + P#l!$?!"#$: +.1. HOMOPOLISACARIDOS: >n solo ti!o de monosacaridos' a) 4entosanas: VArabana VNilana b) 9e8osanas: W 1lucosanas: Almidón, 1lucógeno, Celulosa W 2ructosanas: ;nulina W Oanosanas' W 1alactosanas' +.2. HETEROPOLISACARIDOS: Garios ti!os de monosacaridos' X Ouco!Ylisacaridos: Scido 9ialurónico, 9e!arina, Condroitinsulfato (condroitina), 9e!aransulfato Dermatansulfato,' X 9emicelulosa X AgarJagar X 1oma arábiga X 3ustancias 4.cticas 2.2 FETEROSIDOS: 4roductos de la unión de un glúcido, generalmente oligosacárido 5 una mol.cula no glucídica denominada A1L;C7, !or idrólisis dan monosacáridos aglicón' Com!rende a losQ J glucolí!idos, . gluco!roteínas, J glúcidos de los ácidos nucleicos, J a los !igmentos antocianósidos J a los taninos' ONOSACARIDOS O$$ # $ $!l$
3on las unidades estructurales o monZmeros de los carboidratos, son los a#úcares más sim!les no !resentan enlace glucosídico' El enlace glucosídico !uede ser de ti!o Jglucosídico (entre dos o más monosacáridos) 7Jglucosídico (entre um a#úcar uma base o sust[ncia niitogenada), asimismo !ueden ser de ti!o alfa o beta, entre a-uellos monosacáridos com estructura cíclica' TRIOSAS: 9a dos: la aldotriosa la cetotriosa' A la !rimera tambi.n se la llama gliceraldeído, a la segunda, diidro8iacetona' La fórmula em!írica de ambas es C K 9K K' ACIDO HIALURONICO CODROITIN 4 - SULFATO
CH2 OH COOH
H O
H O
O
H H
COOH
O
H
SO3 H O
H
H
H
OH
OH
CH2 OH
O H
NH-CO-CH
OH H N - Acetilglucosamina Acidoβ Glucorónico
O
H H
n
OH H Acidoβ Glucorónico
PRMCTICA 01. El muco!olisacárido no sulfatado se denomina : a) ácid o condroitinsulfa to b) ácid o mucoit insulf órico d) 9e8osamina
c) ácid o glucorónic o e) ácido ialurónico
02. De los siguientes a#úcares, es mosocaridos A) glu cosa B) fructosa C) celobio sa
D) galactosa
O
O
H
H
NH-CO-CH
H
H
OH
3
O H
3
Sulfato N - Acetilgalactosamina n
E) 7'A '
03. >no de los siguientes monosacáridos no tiene la formula C R9%6R A) Oanosa B) Fibulosa C)1lucosa D) 2ructosa E) 3acarosa 04. 3olo una de las afirmaciones es correcta res!ecto a los monosacáridos: A) 3on solu bles e insoluble s' B) "odos !uedes ado!tar la forma cíc li ca' C) 3on cr is ta les si n s abor D ) 3 on ag ent es red uc tor es ' E) La forma no fisiológica es la forma D' 05. El enlace oJ glucosídico de la sacarosa, resultante de la combinación de una mol.cula de glucosa de otra fructosa, es: A) (%MT) B) (%MR) C)(%M6) D) (%MK) E)(%M*) 06. E n - u. c ar bo i dr at os te ne mo s - ue el enl ac e J 1 luc osí di co es ( % M T) , s ol amen te %' almidon 6' lactosa' K'maltosa T' celebiosa *'sacarosa' 3on ciertas A)%,6,K B)%,K,* C)6,K,T D)K,T,* E)"odas 07. Las e8osas considerados como E4;OEF3 de la glucosa son: A) 2ructosa manosa B)Oanosa lactosas C) 1lucosa galactosa D)Oaltosa manosa E) Oanosa galactosa 08.
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E) es soluble en agua = sacarosa 12. Colocar (G) +erdadero (2) falso en los siguientes enunciados: ;' L os mo nos ac ari do s s on ca rb oi dr at os -ue no !ue de n s er i dr ol i#a dos ;;' La galactosa es una !entosa ;;;' Los monosacari dos son dulces sol ubl es en agua ;G' La glucosa es conocida tambi.n como de8trosa G' La ribosa forma !arte de los ácidos nucleicos A) 2G2G2 B) G2G2G C) GGG22 D) G2GG2 E) G22G2 Los disacáridos más im!ortantes, formados !or la unión (mediante enlace glucosídico) de 6 monosacáridosQ destacan a-uí: \Lactosa: 1alactosa51lucosa ( %, T) \3acarosa: 1lucosa52ructosa ( %, 6) CH2 OH CH2 OH \Oaltosa: 1lucosa 5 1lucosa ( %, T) O O \Celobiosa:1lucosa5 1lucosa ( %, T) H H H H Fesultan . PO,ISACARIDOS: 2 OH H HO H !or !o li mer i# ac ión de l os CH2 OH HO monosacáridos' 3on mol.culas de gran O tama$o !eso, carecen de sabor dulce' OH H H OH 4or id róli sis se desdoblan en monosacáridos' α Sacarosa ' ( Com!rende: J FOOPO,ISACARIDOS: 3on largas cadenas de monosacáridosQ así tenemos: \ Celulosa : 2unción estructural, CH2 OH CH2 OH se alla en !ared celular de c.lulas +egetales' \ Almidón : 2unción de reser+a en +egetales (en O O tub.rculos, en uca, etc) H H H H H H 2ormado !or la condensación de la glucosa, está $ constituido !or Amilosa 6& a K&] con enlaces OH OH H H alfa (%,T) Amilo!ectina formado con enlaces HO OH alfa(%,T) enlaces alfa(%,R) ^& a &] O OH OH H H
• Quitina: polia!"#i$o et#u!tu#al $e lo in%e#te&#a$o' po# ejemplo!apa#a(one $e lo !#ut"!eo' ine!to' )u*mi!amente et" !ontitui$o po# +,a!etil-lu !oamina .
J I/l!/ !olímero de la DJfructosa, se encuentra en las raíces de la dalia alcacofa' J FETEROPO,ISACARIDOS: E$ ' #l J Acido 9ialurico : matri# e8tracelular del ueso, "' conecti+o la8o J Condroitina : cartílago, ueso, !iel J 9e!arina: "' conecti+o : !ulmón, ba#o, ígado músculos' Anticoagulante → mastocitos El gliceraldeído tiene un átomo de carbono asim.trico, es decir, tiene sus cuatro +alencias saturadas !or radicales diferentes' 3e trata del carbono 6' 2i0ándonos en ese carbono !odemos distinguir dos i sómeros es!aciales o estereoisómeros: el DJgliceraldeído, cuando el =9 está a l a dereca, el LJgliceraldeído, cuando el =9 está a la i#-uierda' Como cada una de estas estructuras es una imagen es!ecular de la otra, se las llama estructuras //!##-$'
&altosa (α)
Aldehído O C
H - C - OH
Cetona C!"
C2 O
H - C3- OH
H - C3- OH
H
H Dihidroxiacetona
Gliceraidehíco
J T#$$: 3on glúcidos formados !or cuatro átomos de carbono' E8isten dos aldotetrosas: la #$ la !#$ , una cetotetrosa: la eritrulosa' La terminación =ulosa es común en las cetotetrosas en las ceto!entosas' Como tienen más de un carbono asim.trico, la configuración D o L se determina tomando como referencia el carbono asim.trico más ale0ado del gru!o carbonilo' 3e denomina gru!o carbonilo a un carbono unido a un o8ígeno mediante un doble enlace' "anto los aldeídos como las cetonas !oseen un gru!o carbonilo' J P/#$$: 3on glúcidos con cinco átomos de carbono' En las tido!entosas, como a tres carbonos asim.tricos, a!arecen oco !osibles estructuras moleculares (6 K )' En la naturale#a sólo se encuentran cuatro: la DJribosa en los ácidos nucleicos como unidad constituti+a de las !entosonas, la DJ6 deso8irribosa en el ácido deso8irribonucleico, la DJ8ilosa formando el omo!olisacárido 8ilana, -ue se encuentra en la madera, la LJarabinosa, formando el omo!olisacárido arabana, -ue es uno de los com!onentes de la goma arábiga o goma +egetal' La LJarabinosa es uno de los !ocos glúcidos -ue se encuentran en la 7aturale#a con estructura L' Entre las ceto!entosas cabe citar la DJribulosa, -ue desem!e$a un im!ortante !a!el en la fotosíntesis, a -ue se une a la mol.cula de anídrido carbónico (C ) introduci.ndolo en el ciclo de la materia +i+a'
CHO
CHO
H - C2 - H
H - C 3 - OH
H - C 3 - OH
H - C $ - OH
H - C $ - OH
C % H 2 OH
CHO
H - C 2 - OH
D-ri#osa
im!ortante de los animales (almidón animal), se
H
H - C2- OH
\ 1lucógeno: 2unción de reser+a en animales ongos' Es la reser+a más almacena en ígado músculos'
H
H - C 2 - OH HO - C 3 - H
C % H2 OH D2-desoxim#osa
H - C $ - OH C % H2 OH D-xilosa
J FK#$$: 3on glúcidos con R átomos de carbono' Las aldoe8osas tienen cuatro carbonos asim.tricos , !or lo tanto, a diecis.is !osibles estructuras moleculares diferentes (6 T %R)' Entre ellas tienen inter.s en Biología la DJ(5)JglucosaJmanosa la DJ(5)J 1alactosa' Las e8osas son las más im!ortantes biológicamente, entre ellas están los glúcidos de inter.s metabólico en los seres umanos
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CHO
CHO
H - C 2 - OH
H - C 2 - OH
HO - C3 - H
HO - C3 - H
H - C $ - OH
H - C$ - OH
C % H2 OH
, -C
- HO - ,
, - C - O - ,
H aldenído
H alcohol
hemacetal CH2OH
CH2 OH
HO - C2 - H HO - C 3 - H
D-galactosa
OH
O
C % H2 OH
D-glucosa
CHO
El estudio de la ciclación fue reali#ado !or `'7' 9aort se conoce con el nombre de ?!roección de 9aort@' Dica !roección, en el caso de la DJglucosa, tiene lugar de la siguiente forma' %' "odos los carbonos se sitúan en un mismo !lano ori#ontal' 6' La estructura lineal o aldeídica se re!liega sobre si misma, a!ro8imándose los carbonos e8tremos, se !roduce un giro de los radicales del carbono *'
2
CO
H - C % - OH
H - C % - OH
C ) H 2 OH
)
HO - C - H
HOH2 C - C - C - C - C - CHO
OH
OH OH H OH
H - C - OH H - C - OH
CH 2 OH
D-fructosa
D-manosa
C
OH OH
CH 2OH
La glucosa se encuentra libre en la u+a !or ello tambi.n se la llama a#úcar de u+a' Es el glúcido más abundante' En la sangre se alla en concentraciones de un gramo !or litro' 4olimeri#ada da lugar a omo!olisacáridos con función energ.tica, como el almidón en los +egetales o el glucógeno en los animales, o con función estructural, como la celulosa de las !lantas' En la naturale#a se encuentra la DJ(5)Jglucosa, tambi.n llamada !or ello de8trosa (glúcido de8trógiro)' La DJ(5)Jglucosa !uede !resentarse en dos formas isómeras: la αJDJ(5)Jglucosa la βJDJ(5)Jglucosa' Ambas en disolución res!ecto a la lu# !olari#ada se com!ortan como si tu+ieran un carbono asim.trico más' Los +alores de rotación del !lano de !olari#ación son: !ara la αJDJ(5)Jglucosa, 5%%6,6_, !ara la βJDJ(5)Jglucosa, 5%,^_' Cuando se disuel+e uno u otro de estos isómeros o una me#cla al a#ar de ambos, !arte de uno se transforma en el otro isómero se llega a un estado de e-uilibrio entre una forma la otra, -uedando una !orción de una mol.cula αJglucosa !or cada dos de βJglucosa el con0unto !resenta una rotación a estabili#ada de 5*6,^_' Es decir, una disolución de glucosa de % g/cm K en un es!esor de %& cm !roduce un giro de *6,^_ en el !lano de +ibración' A esta característica se la denomina #!/' 4ara e8!licar la e8istencia de ese nue+o carbono asim.trico se !ostuló -ue la glucosa no se encontraba en forma lineal, sino en estructura cíclica' 3e trata de un ciclo e8agonal como el del !irano, !or lo -ue se denomina gl#!/#$ ' En la disolución siem!re a un e-uilibrio entre la forma cíclica la estructura lineal' En el caso de la glucosa, la estructura lineal o aldeídrica nunca llega al *] del total' C H2 HC
CH
HC
HC
CH
HC
CH CH O
O *irano +urano La ciclación !uede ado!tar tambi.n la estructura !entagonal del furano, como sucede !or e0em!lo, en la fructosa, -ue se denomina !or ello -#-/#$ ' Como sólo son estables los anillos de cinco o más átomos de carbono, las triosas las tetrosas siem!re tienen estructuras lineales' La ribosa se encuentra como DJribofuranosa, la deso8irribosa como DJdeso8irribofuranosa la fructosa como fructofuranosa'
OH O
H H OH H
H - C - OH
HO - C 3 - H H - C $ -OH
C
CHO
C!O
H - C $ - OH
H
C
D-glucosa OH
H
C
C
H
H
OH
C
CH OH
C
2
O
OH OH
C
CH2OH
H H
H
H
C
C
C
C
H
OH
H
OH
H
H
C
C
C
OH
H
OH
OH
H
O
α − D - gluco.iranosa Proyección de Haworth
K' De esta forma -uedan enfrentados, el gru!o alcoólico del carbono * con el gru!o aldeídico del carbono %' T' 2inalmente, el anillo de estructura e8agonal se cierra mediante un !uente de o8ígeno entre el carbono % el carbono *, a!areciendo una estructura llamada L!l ' El gru!o =9 -ue aora tiene el carbono % se denomina idro8ilo emiacetálico' El nue+o carbono asim .tric o, el C % -ue lle+a el =9 CH2 OH emiacetálico recibe el nombre de #/# /#!#, las dos ) nue+as estructuras α β se llaman /#$ ' O Las !entosas ado!tan estructuras del !irano FK#$$' H %H H La galactosa se !uede allar en la orina en forma de DJ $ galactosa' unto con la DJglucosa forma el disacárido lactosa, glúcido OH H !ro!io de la lece' 3e la encuentra tambi.n como elemento OH OH 2 3 constituti+o de mucos !olisacáridos (gomas, !ectina, mucílagos) asociada con lí!idos formando los cerebrósidos' OH H La /#$ es tambi.n una aldoe8osa' 3e encuentra en forma de DJmanosa en ciertos te0idos +egetales !olimeri#ada formando las α D - gluco.iranosa manosanas' Es un omo!olímero -ue se !resenta en las bacterias, en las le+aduras, en los moos en las !lantas su!eriores' CH2 OH La -#$ es una cetoe8osa' 3e alla en forma de βJDJ ) fructofuranosa' Es fuertemente le+ógira, !or lo -ue tambi.n se la O % llama le+ulosa' 3e encuentra libre en la fruta, asociada con la H OH H glucosa forma la sacarosa' En el ígado se transforma en glucosa, $ !or lo -ue tiene el mismo !oder alimenticio -ue .sta' OH H Oanosa, se encuentra en ciertos te0idos +egetales' H OH 2 3 CARACTERSTICAS DE ,OS ONOSACARIDOS:
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J J J J J J J
Ba0o !eso molecular' 2orman !olímeros (enlaces glucosídicos) J F'Condensación' 4resentan isomeria ' 3on soluble s cristali# able s' 3on reductores: reducen el reacti+o de 2eling "ollens' 3u formula em!írica es: C n96non 7o se descom!onen en unidades más sim!les' . O,I&OSACARIDICOS: 3on carboidratos -ue !resenta de 6 a monosacáridos' J Enlace 1lucosídico: unión de 6 monosacáridos, mediante un átomo de o8igeno, se !ierde una mol.cula de 9 6' 3on de dos ti!os: 7J1lucosidico J1lucosidico' J DISACARIDOS: *
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"riosas "etrosas 4entosas 9e8osas ALD3A3 1licerosa Eritrosa F;B3A 1L>C3A JC9 (1liceraldeído) Arabinosa 1alactosa "reosa Diidro8icetona Eritrulosa Fibulosa 2F>C"3A JCJ Nilulosa (le+ulosa)
Nilosa
Oanosa
Li8osa CE"3A3
1.2 #/#$?!"#$ D!"#$: J P# R"!/: DE3N;AP>CAFE3: Deso8irribosa C*9%& Q 6Jdeso8iglucosa C R9%6* Q LJfucosa/LJdeso8igalactosa C R9%6* J P# OK!"!/: AP>CAFE3 AC;D3: Scido glucurónico (eliminación de bilirrubina esteroides) J P# S$!!/: AO;7AP>CAFE3 (Oacrólidos): 3on antibióticos' 1lucosamina (7,7Jacetil glucosamina) J Aú$ l#L#l$ Prof. Jorge Luis Plasencia Cuba
INTRODUCCIÓN: El nombre glú!"#$ !ro+iene del +ocablo griego %&l'(#$) -ue significa D>LCE' 3e les suele llamar ?a#úcares@ !or ser dulces, o tambi.n sacáridos !or deri+ar del nombre científico de la ?ca$a de a#úcar@ Saccharum officcinallis. "ambi.n se les denomina carboidratos o idratos de carbono, sin embargo no son carbonos idratados C n(96)n ni muco menos idrocarburos (C e 9), !or lo -ue me0or bien es el nombre 1LC;D3' IPORTANCIA +IO,Ó&ICA: Cuáles son las -/!#/$!#lg!$ de los glúcidos A E/g!: Los glúcidos son im!ortantes como mol.culas biológicas' Al ser formados en la fotosíntesis de las !lantas concentran energía' 3ir+en como combustible celular se !uede almacenar constituendo reser+a energ.tica, en forma de cadenas (!olisacáridos)' La glucosa es el más im!ortante combustible celular: NOTITA: 1 g# " &,UCOSA /#$ ##!#/ 3790 l#;$ 3< 79 =l RESERVA ENER&>TICA: S#/ l#$ #l!$?!"#$ l/"#$ / l/$ ' /!l$< @ $? !l!" /"# l #g/!$# $; l# @!. Ejemplo: Almidón (+egetales): tub.rculos (!a!a), raíces (uca, camote)' 1lucógeno (animales: ?almidón animal@: ígado músculo' + E$l: Los glúcidos sostienen !rotegen mucas estructuras biológicas: Ejemplo: En la !ared celular +egetal contiene !rinci!almente celulosa emicelulosa' En la !ared celular de ongos se encuentra la -uitina' C R#/#!!/# ll: Los glúcidos actúan como lla+es a medida, audando a las gluco!roteínas de la su!erficie de la membrana a aderirse de manera es!ecífica a otra su!erficie celular (sistema AB)' D B#lg!: E D!!: El a!orte de la fibra en la dieta mediante el consumo de ensaladas, contiene glúcidos -ue no se !ueden digerir (celulosa, agar, gomas, lignina) son utili#ados como fibra +egetal -ue +a a formar !arte de las eces al ser indigeribles, fa+oreciendo la defecación' 3e recomienda -ue las !ersonas con emorroides deben consumir muca fibra +egetal lo -ue !ermitirá defecar con maor facilidad, su consumo además no aumenta de !eso, e+itando !roblemas de obesidad en las !ersonas' 3e a relacionado la falta de fibras en la dieta con las siguientes enfermedades !atologías: cáncer de colón, enfedi+erticular de colón, cardio!atía coronaria, ernias en el tracto intestinal, emorroides, cole!atías, a!endicitis obesidad'
DEBINICIÓN: $#/ l#$ &l!"#$ A) Los glúcidos son DEF;GAD3 ALDE9HD;C3 ó CE"I7;C3 4L;9HDF;C3 (!oliidro8ialdeídos o !oliidrocetónicos)' Es decir !resentan radicales idro8ilos (J9) % radical carbonilo: cetónico (JC) o aldeídico (JC9) B) Los glúcidos son biomol.culas orgánicas, formadas !or la combinación de K elementos diferentes: C, 9 ("ernarios), aun-ue algunos glúcidos com!le0os !oseen adicionalmente 7 /o 3' C) Los carboidratos contienen C 9 6, de la fórmula: C n96nn (C96)n , donde nM6 C,ASIBICACIÓN: I. CAR+OFIDRATOS NO FIDRO,IGA+,ES ONOSACARIDOS H OSAS. 3on los monómeros de los glúcidos' 1.1 #/#$?!"#$ S!l$:
II. CARBOHIDRATOS HIDROLIZABLES
OSIDOS. Constituídos !or 6 ó más a#úcares, los cuales se unen !or enlace glucosídico' 2.1 FO,OSIDOS: A Ol!g#$?!"#$: D!$?!"#$: JOaltosa151 ( αJ%, T) JLactosa151al ( βJ%, T) J3acarosa152 ( αJ%, 6) JCelobiosa151 ( βJ%, T) J;somaltosa151 ( αJ%, R) J"realosa151 ( αJ%, %) J Uo0ibiosa151 ( αJ%, 6) T!$?!"#$: JOaltotriosa15151 ( αJ%, T) JFafinosa151al52 T$?!"#$ " C!l# "K!/$ + P#l!$?!"#$: +.1. HOMOPOLISACARIDOS: >n solo ti!o de monosacaridos' a) 4entosanas: VArabana VNilana b) 9e8osanas: W 1lucosanas: Almidón, 1lucógeno, Celulosa W 2ructosanas: ;nulina W Oanosanas' W 1alactosanas' +.2. HETEROPOLISACARIDOS: Garios ti!os de monosacaridos' X Ouco!Ylisacaridos: Scido 9ialurónico, 9e!arina, Condroitinsulfato (condroitina), 9e!aransulfato Dermatansulfato,' X 9emicelulosa X AgarJagar X 1oma arábiga X 3ustancias 4.cticas 2.2 FETEROSIDOS: 4roductos de la unión de un glúcido, generalmente oligosacárido 5 una mol.cula no glucídica denominada A1L;C7, !or idrólisis dan monosacáridos aglicón' Com!rende a losQ J glucolí!idos, . gluco!roteínas, J glúcidos de los ácidos nucleicos, J a los !igmentos antocianósidos J a los taninos' ONOSACARIDOS O$$ # $ $!l$ 3on las unidades estructurales o monZmeros de los carboidratos, son los a#úcares más sim!les no !resentan enlace glucosídico' El enlace glucosídico !uede ser de ti!o Jglucosídico (entre dos o más monosacáridos) 7Jglucosídico (entre um a#úcar uma base o sust[ncia niitogenada), asimismo !ueden ser de ti!o alfa o beta, entre a-uellos monosacáridos com estructura cíclica'
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TRIOSAS: 9a dos: la aldotriosa la cetotriosa' A la !rimera tambi.n se la llama gliceraldeído, a la segunda, diidro8iacetona' La fórmula em!írica de ambas es C K 9K K' El gliceraldeído tiene un átomo de carbono asim.trico, es decir, tiene sus cuatro +alencias saturadas !or radicales diferentes' 3e trata del carbono 6' 2i0ándonos en ese carbono !odemos distinguir dos isómeros es!aciales o estereoisómeros: el DJgliceraldeído, cuando el =9 está a la dereca, el LJgliceraldeído, cuando el =9 está a la i#-uierda' Como cada una de estas estructuras es una imagen es!ecular de la otra, se las llama estructuras //!##-$' O
H - C2 - OH
H
C % H2 OH
H - C - OH
Gliceraidehíco
CHO
C!"
H - C3- OH
HO - C 2 - H
H Dihidroxiacetona
HO - C 3 - H
CHO
CHO
H - C 2 - OH
H - C2 - H
H - C 3 - OH
H - C 3 - OH
H - C $ - OH
H - C $ - OH
H - C 2 - OH HO - C 3 - H
C % H2 OH D2-desoxim#osa
CH2 OH
J T#$$: 3on glúcidos formados !or cuatro átomos de carbono' E8isten dos aldotetrosas: la #$ la !#$ , una cetotetrosa: la eritrulosa' La terminación =ulosa es común en las cetotetrosas en las ceto!entosas' Como tienen más de un carbono asim.trico, la configuración D o L se determina tomando como referencia el carbono asim.trico más ale0ado del gru!o carbonilo' 3e denomina gru!o carbonilo a un carbono unido a un o8ígeno mediante un doble enlace' "anto los aldeídos como las cetonas !oseen un gru!o carbonilo' J P/#$$: 3on glúcidos con cinco átomos de carbono' En las tido!entosas, como a tres carbonos asim.tricos, a!arecen oco !osibles estructuras moleculares (6 K )' En la naturale#a sólo se encuentran cuatro: la DJribosa en los ácidos nucleicos como unidad constituti+a de las !entosonas, la DJ6 deso8irribosa en el ácido deso8irribonucleico, la DJ8ilosa formando el omo!olisacárido 8ilana, -ue se encuentra en la madera, la LJarabinosa, formando el omo!olisacárido arabana, -ue es uno de los com!onentes de la goma arábiga o goma +egetal' La LJarabinosa es uno de los !ocos glúcidos -ue se encuentran en la 7aturale#a con estructura L' Entre las ceto!entosas cabe citar la DJribulosa, -ue desem!e$a un im!ortante !a!el en la fotosíntesis, a -ue se une a la mol.cula de anídrido carbónico (C ) introduci.ndolo en el ciclo de la materia +i+a'
D-ri#osa
C % H2 OH D-galactosa
Cetona
C2 O
H
C % H2 OH
H - C $ - OH
D-glucosa
H - C3- OH
CHO
H - C2 - OH HO - C 3 - H
H - C $ - OH
H
H - C2- OH
CHO
HO - C3 - H
Aldehído
C
CHO
H - C $ - OH C % H2 OH D-xilosa
J FK#$$: 3on glúcidos con R átomos de carbono' Las aldoe8osas tienen cuatro carbonos asim.tricos , !or l o tanto, a diecis.is !osibles estructuras moleculares diferentes (6 T %R)' Entre ellas tienen inter.s en Biología la DJ(5)JglucosaJmanosa la DJ(5)J 1alactosa' Las e8osas son las más im!ortantes biológicamente, entre ellas están los glúcidos de inter.s metabólico en los seres umanos
2
CO
C!O
HO - C 3 - H
H - C $ - OH
H - C $ -OH
H - C % - OH
H - C % - OH
C ) H2 OH
)
CH2 OH
D-fructosa
D-manosa
La glucosa se encuentra libre en la u+a !or ello tambi.n se la llama a#úcar de u+a' Es el glúcido más abundante' En la sangre se alla en concentraciones de un gramo !or litro' 4olimeri#ada da l ugar a omo!olisacáridos con función energ.tica, como el almidón en los +egetales o el glucógeno en los animales, o con función estructural, como la celulosa de las !lantas' En la naturale#a se encuentra la DJ(5)Jglucosa, tambi.n llamada !or ello de8trosa (glúcido de8trógiro)' La DJ(5)Jglucosa !uede !resentarse en dos formas isómeras: la αJDJ(5)Jglucosa la βJDJ(5)Jglucosa' Ambas en disolución res!ecto a la lu# !olari#ada se com!ortan como si tu+ieran un carbono asim.trico más' Los +alores de rotación del !lano de !olari#ación son: !ara la αJDJ(5)Jglucosa, 5%%6,6_, !ara la βJDJ(5)Jglucosa, 5%,^_' Cuando se disuel+e uno u otro de estos isómeros o una me#cla al a#ar de ambos, !arte de uno se transforma en el otro isómero se llega a un estado de e-uilibrio entre una forma la otra, -uedando una !orción de una mol.cula αJglucosa !or cada dos de βJglucosa el con0unto !resenta una rotación a estabili#ada de 5*6,^_' Es decir, una disolución de glucosa de % g/cm K en un es!esor de %& cm !roduce un giro de *6,^_ en el !lano de +ibración' A esta característica se la denomina #!/' 4ara e8!licar la e8istencia de ese nue+o carbono asim.trico se !ostuló -ue la glucosa no se encontraba en forma lineal, sino en estructura cíclica' 3e trata de un ciclo e8agonal como el del !irano, !or lo -ue se denomina gl#!/#$ ' En la disolución siem!re a un e-uilibrio entre la forma cíclica la estructura lineal' En el caso de la glucosa, la estructura lineal o aldeídrica nunca llega al *] del total' C H2 HC
CH
HC
HC
CH
HC
CH CH O
O *irano +urano La ciclación !uede ado!tar tambi.n la estructura !entagonal del furano, como sucede !or e0em!lo, en la fructosa, -ue se denomina !or ello -#-/#$ ' Como sólo son estables los anillos de cinco o más átomos de carbono, las triosas las tetrosas siem!re tienen estructuras lineales' La ribosa se encuentra como DJribofuranosa, la deso8irribosa como DJdeso8irribofuranosa la fructosa como fructofuranosa'
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El estudio de la ciclación fue reali#ado !or `'7' 9aort se conoce con el nombre de ?!roección de 9aort@' Dica !roección, en el caso de la DJglucosa, tiene lugar de la siguiente forma' %' "odos los carbonos se sitúan en un mismo !lano ori#ontal' 6' La estructura lineal o aldeídica se re!liega sobre si misma, a!ro8imándose los carbonos e8tremos, se !roduce un giro de los radicales del carbono *' OH
O , -C
- HO - ,
, - C - O - ,
H aldenído
H alcohol
hemacetal CH2OH H
C
C
OH OH
H
C
OH
C
C
H
H
OH
CHO H H OH H
H - C - OH
OH OH H OH
CH 2OH
CH2OH
H H
C
D-glucosa OH
H
2
O
OH OH
C
CH OH
C
H
C
C C
H
OH
H
OH
O
H
H
C
C
C
OH
H
OH
OH
H
C
HOH2 C - C - C - C - C - CHO
H - C - OH
Ba0o !eso molecular' 2orman !olímeros (enlaces glucosídicos) J F'Condensación' 4resentan isomeria ' 3on soluble s cristali#ables' 3on reductores: reducen el reacti+o de 2eling "ollens' 3u formula em!írica es: C n96non 7o se descom!onen en unidades más sim!les' ". O,I&OSACARIDICOS: 3on carboidratos -ue !resenta de 6 a monosacáridos' J Enlace 1lucosídico: unión de 6 monosacáridos, mediante un átomo de o8igeno, se !ierde una mol.cula de 9 6' 3on de dos ti!os: 7J1lucosidico J1lucosidico' J DISACARIDOS: Los disacáridos más im!ortantes, formados !or la unión (mediante enlace glucosídico) de 6 monosacáridosQ destacan a-uí: \Lactosa: 1alactosa51lucosa ( %, T) \3acarosa: 1lucosa52ructo sa ( %, 6) CH2 OH CH2 OH \Oaltosa: 1lucosa 5 1lucosa ( %, T) O O \Celobiosa:1lucosa5 1lucosa ( %, T) H H H H Fesultan . PO,IS ACARIDOS: 2 OH H HO H !or !ol ime ri #a ci ón de l os HO CH2 OH monosacáridos' 3on mol.culas de gran O tama$o !eso, carecen de sabor dulce' OH H H OH 4or id róli sis se desdoblan en monosacáridos' Sacarosaα' ( Com!rende: J FOOPO,ISACARIDOS: 3on largas cadenas de monosacáridosQ así tenemos: \ Celulosa : 2unción estructural, CH2 OH CH2 OH se alla en !ared celular de c.lulas +egetales' \ Almidón : 2unción de reser+a en +egetales (en O O tub.rculos, en uca, etc) H H H H H H 2ormado !or la condensación de la glucosa, está $ constituido !or Amilosa 6& a K&] con enlaces OH OH H H alfa (%,T) Amilo!ectina formado con enlaces HO OH alfa(%,T) enlaces alfa(%,R) ^& a &] O OH OH H H
O
H - C - OH HO - C - H
OH
J J J J J J J
α − D - gluco.iranosa Proyección de Haworth
K' De esta forma -uedan enfrentados, el gru!o alcoólico del carbono * con el gru!o aldeídico del carbono %' T' 2inalmente, el anillo de estructura e8agonal se cierra mediante un !uente de o8ígeno entre el carbono % el carbono *, a!areciendo una estructura llamada L!l ' El gru!o =9 -ue aora tiene el carbono % se denomina idro8ilo emiacetálico' El nue+o carbono asim .tr ico, el C % -ue lle+a el =9 CH2 OH emiacetálico recibe el nombre de #/# /#!#, las dos ) nue+as estructuras α β se llaman /#$ ' O Las !entosas ado!tan estructuras del !irano FK#$$' H %H H La galactosa se !uede allar en la orina en forma de DJ $ galactosa' unto con la DJglucosa forma el disacárido lactosa, glúcido OH H !ro!io de la lece' 3e la encuentra tambi.n como elemento OH OH 2 3 constituti+o de mucos !olisacáridos (gomas, !ectina, mucílagos) asociada con lí!idos formando los cerebrósidos' OH H La /#$ es tambi.n una aldoe8osa' 3e encuentra en forma de DJmanosa en ciertos te0idos +egetales !olimeri#ada formando las α D - gluco.iranosa manosanas' Es un omo!olímero -ue se !resenta en las bacterias, en las le+aduras, en los moos en las !lantas su!eriores' CH2 OH La -#$ es una cetoe8osa' 3e alla en forma de βJDJ ) fructofuranosa' Es fuertemente le+ógira, !or lo -ue tambi.n se la O % llama le+ulosa' 3e encuentra libre en la fruta, asociada con la H OH H glucosa forma la sacarosa' En el ígado se transforma en glucosa, $ !or lo -ue tiene el mismo !oder alimenticio -ue .sta' OH H Oanosa, se encuentra en ciertos te0idos +egetales' H OH 2 3 CARACTERSTICAS DE ,OS ONOSACARIDOS:
&altosa (α)
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\ 1lucógeno: 2unción de reser+a en animales ongos' Es la reser+a más almacena en ígado músculos'
im!ortante de los animales (almidón animal), se
11.
• Quitina: polia!"#i$o et#u!tu#al $e lo in%e#te&#a$o' po# ejemplo!apa#a(one $e lo !#ut"!eo' ine!to' )u*mi!amente et" !ontitui$o po# +,a!etil-lu!oamina .
J I/l!/ !olímero de la DJfructosa, se encuentra en las raíces de la dalia alcacofa' J FETEROPO,ISACARIDOS: E$ ' #l J Acido 9ialurico : matri# e8tracelular del ueso, "' conecti+o la8o J Condroitina : cartílago, ueso, !iel J 9e!arina: "' conecti+o : !ulmón, ba#o, ígado músculos' Anticoagulante → mastocitos
12.
ACIDO HIALURONICO
13.
CODROITIN 4 - SULFATO
CH2 OH COOH
H O
H O
O
H H
COOH
O
H
SO3 H O
H
H
H
OH
OH
CH2 OH
O H
NH-CO-CH
OH H N - Acetilglucosamina Acidoβ Glucorónico
O
O
H OH H
n
OH Glucorónico
PRMCTICA 01. El muco!olisacárido no sulfatado se denomina : a) ácid o condroitin sulfato b) ácid o mucoiti nsulfó ric o d) 9e8osamina
c) ácid o glucorónic o e) ácido ialurónico
02. De los siguientes a#úcares, es mosocaridos A) glu cosa B) fructosa C) celobio sa
D) galactosa
14. El enlace glucosídico une (o forma): a) dos monosacáridos d) f or ma di !o li sac ári dos
O H H
H
3
H Acidoβ
O H
H
La glucosa es el a#úcar más utili#ado !or las c.lulas, !or-ue '''''''''''''!ara obtener ''''''''''''''' . 2) se sinteti#a en animales = glucógeno 1) se forma !or fotosíntesis = celulosa 9) se metaboli#a rá!ido = energía ;) se trans!orta fácil J almidón ) es soluble en agua = sacarosa Colocar (G) +erdadero (2) falso en los siguientes enunciados: ;' Lo s mon os ac ar idos son carb oi dr at os -u e no !ued en se r i dro li #ad os ;;' La galactosa es una !entosa ;;;' Los monosac aridos son dul ces solubl es en agua ;G' La glucosa es conocida tambi.n como de8trosa G' La ribosa forma !arte de los ácidos nucleicos A) 2G2G2 B) G2G2G C) GGG22 D) G2GG2 E) G22G2 La digestión de los glúcidos se inicia en: A) boca B) estoma C) duodeno D) colon E) no sufren digestión, son fácilmente asimilados
NH-CO-CH
3
Sulfato N - Acetilgalactosamina n
b) los monosacáridos e )"od as l as ant er ior es
15. Es la más dulce soluble de todos los a#úcares: A) maltosa B) lactosa C) glucosa D) sacarosa 16. Es la menos soluble menios dulce de todos los a#úcares: A) lactosa B) ribosa C) galactosa D) glucosa 17. Comercialmente es !roducto de la ca$a de a#úcar: A) galactosa B) glucosa D) maltosa E) almidón
c) forma gl ucógeno
E) fructosa E) maltosa C) sacarosa
18. En la unión de %& monosacaridos se liberan ''''''''''''''''''''' enlaces glucosídicos' A) %% B) %& C) D) E) * E) 7'A '
03. >no de los siguientes monosacáridos no tiene la formula C R9%6R A) Oanosa B) Fibulosa C)1lucosa D) 2ructosa E) 3acarosa 04. 3olo una de las afirmaciones es correcta res!ecto a los monosacáridos: A) 3on solu bles e insoluble s' B) "odos !uedes ado!tar la fo rma cíclic a' C) 3on cr is tal es si n s abo r D ) 3 on a gen tes re duc tor es ' E) La forma no fisiológica es la forma D' 05. El enlace oJ glucosídico de la sacarosa, resultante de la combinación de una mol.cula de glucosa de otra fructosa, es: A) (%MT) B) (%MR) C)(%M6) D) (%MK) E)(%M*) 06. E n - u. c arb oi dra tos t ene mos -u e e l en lac e J 1 luc os ídi co e s (% M T ), s ol ame nt e %' almidon 6' lactosa' K'maltosa T' celebiosa *'sacarosa' 3on ciertas A)%,6,K B)%,K,* C)6,K,T D)K,T,* E)"odas 07. Las e8osas considerados como E4;OEF3 de la glucosa son: A) 2ructosa manosa B)Oanosa lactosas C) 1lucosa galactosa D)Oaltosa manosa E) Oanosa galactosa 08.
19. El almidón el glucógeno son considerados res!ecti+amente como reser+a en: a) bacterias ongos b) ongos !lantas c) !lantas animales d) a+es mamíferos e) bacterias animales 20. Es recomendable -ue una !ersona diab.tica consumo frutas /o miel de abe0a, !or-ue tienen más: a) ribulosa -ue glucosa b) maltosa -ue glucosa c) fructosa -ue glucosa d) galact osa -ue glucosa e) manosa -ue glucosa 21. La lactosa formada !or los monosacáridos: a) Arabinosa ribosa b) 1lucosa ribosa c) 1lucosa fructuosa d) 1lucosa galactosa e) 2ructosa galactosa 22. La amilosa es un constituente del almidón, -ue tiene como característica: a) 3er una mol.cula ramificada b) 4resentar enlaces alfa beta glucosidicos c) 3er un disacarido (monosacarido5monosacarido) d) Estar formada !or mol.culas de alfa glucosa e) Estar formada !or mol.culas de beta glucosa 23. Disacáridos cuas unidades estructurales lo constituen son la glucosa la fructosa' a) maltosa b) lactosa c) sacarosa d) isomaltosa e) celobiosa 24. La idrólisis de %&& mol.culas de lactosa genera: a) %&& monosacáridos b) %&& mol.culas de glucosa c) 6&& mol.culas de glucosa d) 6&& mol.culas de galactosa e) 7'A' 25. La ribosa a diferencia de la deso8irribosa a) es una !entosa b) es una aldosa c) se obtiene !or idrólisis de la sacarosa d) es un monosacárido e) su formula es C 9 * %& *
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26. Es el a#úcar de menor dulcibilidad, indigerible en mucas +ariedades .tnicas umanas a !artir de los %6 a$os de edad' A) Lactosa B) 3acarosa C) 1lucosa D) De8trosa E) 2ru+tosa 27. 3on !olisacáridos -ue se encuentran formando la lámina media -ue une a las c.lulas de !lantas Angios!ermas, como la flor de la cantuta' A) Laminarias B) ;nsulinas C) Carragenanos D)
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