SENIN, 29 MARET 2010
farmakognosi tentang alkaloid
ALKALOID
Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini.[1]
KATEGORI
Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors),didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya.
Golongan alkaloid :
Golongan Piridina : piperine, coniine, trigonelline, arecoline,arecaidine, guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine,sparteine, pelletierine.
Golongan Pyrrolidine : hygrine, cuscohygrine, nikotina
Golongan Tropane : atropine, kokaina, ecgonine,scopolamine, catuabine
Golongan Kuinolina : kuinina, kuinidina, dihidrokuinina,dihidrokuinidina, strychnine, brucine, veratrine, cevadine
Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine,narcotine, narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine,emetine, berbamine, oxyacanthine
Alkaloid Fenantrena : alkaloid-alkaloid opium (morfin,codeine, thebaine)
Golongan Phenethylamine : mescaline, ephedrine, dopamin
Golongan Indola:
Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT,bufotenine, psilocybin
Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine,ergotamine, lysergic acid
Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
Yohimbans: reserpine, yohimbine
Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine,7-hydroxymitragynine
Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine,coronaridine
Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
Golongan Purine:
Xantina: Kafein, teobromina, theophylline
Golongan Terpenoid:
Alkaloid Aconitum: aconitine
Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen):
Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine, solanine, chaconine)
Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine,cycloposine, jervine, muldamine)[2]
Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
lainnya: conessine
Senyawa ammonium quaternary s: muscarine, choline, neurine
Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine,phytolaccotoxin
CONTOH-CONTOH DARI GOLONGAN ALKALOID
NIKOTIN
Nikotina adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami pada berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan (Solanaceae) seperti tembakau dan tomat. Nikotina berkadar 0,3 sampai 5,0% dari berat kering tembakau berasal dari hasil biosintesis di akar dan terakumulasi di daun.
Nikotina merupakan racun saraf yang potensial dan digunakan sebagai bahan baku berbagai jenis insektisida. Pada konsentrasi rendah, zat ini dapat menimbulkan kecanduan, khususnya padarokok. Nikotina memiliki daya karsinogenik terbatas yang menjadi penghambat kemampuan tubuh untuk melawan sel-sel kanker, akan tetapi nikotina tidak menyebabkan perkembangan sel-sel sehat menjadi sel-sel kanker.
KAFEIN
Kafeina, atau lebih populernya kafein, ialah senyawa alkaloidxantina berbentuk kristal dan berasa pahit yang bekerja sebagaiobat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan. Kafeina ditemukan oleh seorang kimiawan Jerman, Friedrich Ferdinand Runge, pada tahun 1819. Ia menciptakan istilah "kaffein" untuk merujuk pada senyawa kimia pada kopi. Kafeina juga disebut guaranina ketika ditemukan pada guarana, mateina ketika ditemukan pada mate, dan teina ketika ditemukan pada teh. Semua istilah tersebut sama-sama merujuk pada senyawa kimia yang sama.
Kafeina dijumpai secara alami pada bahan pangan seperti bijikopi, daun teh, buah kola, guarana, dan maté. Pada tumbuhan, ia berperan sebagai pestisida alami yang melumpuhkan dan mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Ia umumnya dikonsumsi oleh manusia dengan mengekstraksinya dari biji kopi dan daun teh.
Kafeina merupakan obat perangsang sistem pusat saraf padamanusia dan dapat mengusir rasa kantuk secara sementara. Minuman yang mengandung kafeina, seperti kopi, teh, danminuman ringan, sangat digemari. Kafeina merupakan zat psikoaktif yang paling banyak dikonsumsi di dunia. Tidak seperti zat psikoaktif lainnya, kafeina legal dan tidak diatur oleh hukum di hampir seluruh yuridiksi dunia. Di Amerika Utara, 90% orang dewasa mengkonsumsi kafeina setiap hari.
NIKOTIN
Nikotina adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami pada berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan (Solanaceae) seperti tembakau dan tomat. Nikotina berkadar 0,3 sampai 5,0% dari berat kering tembakau berasal dari hasil biosintesis di akar dan terakumulasi di daun.
Nikotina merupakan racun saraf yang potensial dan digunakan sebagai bahan baku berbagai jenis insektisida. Pada konsentrasi rendah, zat ini dapat menimbulkan kecanduan, khususnya padarokok. Nikotina memiliki daya karsinogenik terbatas yang menjadi penghambat kemampuan tubuh untuk melawan sel-sel kanker, akan tetapi nikotina tidak menyebabkan perkembangan sel-sel sehat menjadi sel-sel kanker.
KODEIN
Kodein ialah alkaloid yang dijumpai di dalam candu dalam konsentrasi antara 0,7% dan 2,5%. Kebanyakan kodein yang digunakan di Amerika Serikat diproses dari morfin melalui prosesmetilasi.
Kodein yang diambil akan berubah menjadi morfin di dalam hati. Walau bagaimanapun, morfin tersebut tidak dapat digunakan, mengingat 90% kodein yang diambil akan dimusnahkan dalamusus halus (rembesan dari hati) sebelum berhasil memasukiperedaran darah. Oleh itu, kodein seolah-olah tidak brpengaruh atas penggunanya, namun efek samping seperti analgesia, sedasi, dan kemurungan pernafasan masih terasa.
Kodein digunakan sebagai peredam sakit ringan. Kodein selalu dibuat dalam bentuk pil atau cairan dan bisa diambil baik secara sendirian atau gabungan dengan kafein, aspirin, asetaminofen, atauibuprofen. Kodein sangat berperan untuk meredakan batuk.
Kodein merupakan obat yang paling banyak digunakan dalam perawatan kesehatan.
MORFIN
Morfina adalah alkaloid analgesik yang sangat kuat dan merupakan agen aktif utama yang ditemukan pada opium. Morfina bekerja langsung pada sistem saraf pusat untuk menghilangkan rasa sakit. Efek samping morfina antara lain adalah penurunan kesadaran, euforia, rasa kantuk, lesu, dan penglihatan kabur. Morfina juga mengurangi rasa lapar, merangsang batuk, dan meyebabkan konstipasi. Morfina menimbulkan ketergantungan tinggi dibandingkan zat-zat lainnya. Pasien ketergantungan morfina juga dilaporkan menderita insomnia dan mimpi buruk.
NIKOTIN
Nikotina adalah senyawa kimia organik kelompok alkaloid yang dihasilkan secara alami pada berbagai macam tumbuhan, terutama suku terung-terungan (Solanaceae) seperti tembakau dan tomat. Nikotina berkadar 0,3 sampai 5,0% dari berat kering tembakau berasal dari hasil biosintesis di akar dan terakumulasi di daun.
Nikotina merupakan racun saraf yang potensial dan digunakan sebagai bahan baku berbagai jenis insektisida. Pada konsentrasi rendah, zat ini dapat menimbulkan kecanduan, khususnya padarokok. Nikotina memiliki daya karsinogenik terbatas yang menjadi penghambat kemampuan tubuh untuk melawan sel-sel kanker, akan tetapi nikotina tidak menyebabkan perkembangan sel-sel sehat menjadi sel-sel kanker.
KEGUNAAN GOLONGAN ALKALOID
Senyawa Alkaloid
Aktivitas Biologi
Nikotin
Stimulan pada syaraf otonom
Morfin
Analgesik
Kodein
Analgesik, obat batuk
Atropin
Obat tetes mata
Skopolamin
Sedatif menjelang operasi
Kokain
Analgesik
Piperin
Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin
Obat malaria
Vinkristin
Obat kanker
Ergotamin
Analgesik pada migrain
Saponin
Antibakteri
Mitraginin
Analgesik dan antitusif
Reserpin
Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Vinblastin
Anti neoplastik, obat kanker
MACAM-MACAM ISOLASI ALKALOID
1. Isolasi dan identifikasi senyawa golongan alkaloid dari daun Gendarussa vulgaris Nees
( 2004 by Airlangga University Library. Surabaya )
2. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Alkaloid dari buah lada (Piper nigrum, Linn) dengan uji aktivitas Antifeedant terhadap harna ulatdaun bayam (Hymenia recurvatis Febricus)
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. Alkaloid. Situs Web Wikipedia
Achmad S. A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta
Amrun Hidayat, M. Alkaloid Turunan Triptofan. Makalah Ilmiah. In Internet.
Ita Mustikawati. 2006. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Golongan Alkaloid dari Daun Gendarussa vulgaris Nees. Thesis. Digital Library Universitas Airlangga
Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur. B.G. Teubner Verlag (2002), ISBN 3-519-13542-6
Jürgen Müller: Die Konstitutionserforschung der Alkaloide: Die Pyridin - Piperidin- Gruppe. Deutscher Apotheker Verlag (1998), ISBN 3-7692-0899-4
Waltraud Stammel, Helmut Thomas: Endogene Alkaloide in Säugetieren. Ein Beitrag zur Pharmakologie von körpereigenen Neurotoxinen. In: Naturwissenschaftliche Rundschau. 60(3), S. 117–124 (2007), ISSN 0028-1050
http://enyd3farmasi-eny.blogspot.com/2010/03/farmakognosi-tentang-alkaloid.html
Alkaloid : Senyawa Organik Terbanyak di Alam
Ditulis oleh Sinly Evan Putra pada 27-11-2007
Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.
Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik,fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin, dantriftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid.
Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang farmakologi :
Senyawa Alkaloid
(Nama Trivial)
Aktivitas Biologi
Nikotin
Stimulan pada syaraf otonom
Morfin
Analgesik
Kodein
Analgesik, obat batuk
Atropin
Obat tetes mata
Skopolamin
Sedatif menjelang operasi
Kokain
Analgesik
Piperin
Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin
Obat malaria
Vinkristin
Obat kanker
Ergotamin
Analgesik pada migrain
Reserpin
Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitraginin
Analgesik dan antitusif
Vinblastin
Anti neoplastik, obat kanker
Saponin
Antibakteri
Tantangan Penelitian
Tantangan dalam penelitian di bidang alkaloid, semakin lama semakin menarik dan dengan tingkat kesukaran yang rumit. Hal ini didasarkan pada fenomena bahwa jumlah alkaloid dalam tumbuhan berada dalam kadar yang sangat sedikit (kurang dari 1%) tetapi kadar alkaloid diatas 1% juga seringkali dijumpai seperti pada kulit kina yang mengandung 10-15% alkaloid dan pada Senecio riddelii dengan kadar alkaloid hingga 18%. Selain kadar yang kecil, alkaloid juga harus diisolasi dari campuran senyawa yang rumit. Proses isolasi, pemurnian, karakterisasi, dan penentuan struktur ini membutuhkan pengetahuan dan keterampilan khusus yang tentunya memerlukan waktu yang lama untuk mendalaminya.
Tantangan berikutnya dalam penelitian setelah ditemukan senyawa alkaloid murni dan diketahui strukturnya, adalah dengan melakukan uji aktivitas biologi terutama untuk aplikasi farmakologi dan bioinsektisida. Setelah diketahui aktivitas biologinya, kemudian dilanjutkan dengan mempelajari studi molekular (uji klinis) lebih lanjut senyawa tersebut bagi organisme (terutama manusia). Seandainya alkaloid yang diteliti, memiliki kelayakan sebagai obat, maka tantangan lain bagi para peneliti adalah mensintesis senyawa tersebut, terutama untuk mencari jalur sintesis yang sederhana dan murah, sehingga dengan sintesis dapat menyediakan pasokan alternatif obat semacam itu yang sering sukar diperoleh dari sumber alam.
Tantangan dalam bidang pengembangan ilmu alkaloid tidak berhenti sampai disini saja, adanya resistensi atau adanya efek ketagihan terhadap obat, menyebabkan para peneliti kembali disibukkan untuk mencari obat lain, yang salah satunya adalah dengan meneliti turunan-turunan senyawa yang berkhasiat tersebut.
Penutup
Penelitian di bidang kimia alkaloid tiap tahun selalu berkembang pesat. Indonesia dengan kekayaan alamnya yang melimpah, merupakan gudang bagi tersedianya senyawa-senyawa alkaloid yang berkhasiat, yang siap untuk dieksplorasi dan dieksploitasi oleh para ilmuwan. Dalam usaha mengeksplorasi dan memanfaatkan senyawa alkaloid ini, perlu ditopang oleh paling tidak oleh tiga pihak yang berkerjasama yaitu pemerintah, dunia industri, dan para ilmuwan. Untuk itu perlu adanya kesamaan persepsi bahwa penelitian adalah investasi. Dengan kesamaan persepsi ini, diharapkan penelitian para ilmuwan tidak mentok pada tahap publikasi ilmiah saja tetapi sampai pada paten dan aplikasi langsung bagi masyarakat.
Daftar Pustaka
Anonim. Alkaloid. Situs Web Wikipedia
Achmad S. A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta
Amrun Hidayat, M. Alkaloid Turunan Triptofan. Makalah Ilmiah. In Internet.
Fessenden, R dan Fessenden, J. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ketiga. Alih bahasa oleh Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Penerbit Erlangga. Jakarta
Ita Mustikawati. 2006. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Golongan Alkaloid dari Daun Gendarussa vulgaris Nees. Thesis. Digital Library Universitas Airlangga
Robinson, T. 1991. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. ITB Bandung
Sovia Lenny. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenil Propanoida, Alkaloida. USU Repository
Syaiful Bahri. 2005. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Alkaloid dari Buah Lada dengan Uji Aktivitas Antifeedant terhadap Hama Ulat Bayam. Research Report. Digital Library Universitas Lampung.
http://www.chem-is-try.org/artikel_kimia/biokimia/alkaloid_senyawa_organik_terbanyak_di_alam/
