UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS INTEGRANTES: - Paola Castillo - Dayana Guerrero - Santiago López - María Belén Molina CURSO: 4to “Bioquímica Clínica” P: 2 TEMA: IDENTIFICACION Y CARACTERIZACION DE ALCOHOLES Y FENOLES OBJETIVOS:
Efectuar en el laboratorio pruebas características de alcoholes y fenoles. Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciario s. Efectuar pruebas químicas para diferencias un alcohol de un fenol.
MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS:
10 Tubos de ensayo con tapón de corcho 1 Pinzas para tubo de ensayo 1 Vaso de precipitados de 150 ml 1 Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitados de 250 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Recipiente para Baño María 1 Pipeta de 10 ml 1 Recipiente de peltre 1 Espátula
SUSTANCIAS
Ácido clorhídrico concentrado Bromo Ácido sulfúrico concentrado Bicarbonato de sodio Fenoftaleína (indicador) Hidróxido de potasio Anaranjado de metilo (indicador) Alcohol terbutílico Hidróxido de sodio Ciclohexanol Cloruro férrico Alcohol n-butílico Anhídrido crómico
Alcohol sec-butílico Cloruro de Zinc Etanol de 96 % Alcohol isobutílico Alcoholo n-propilico Alcohol isopropilico Agua Ácido clorhídrico Solución de NaOH al 5 % Solución de NaHCO3 al 5 % Solución de Na2CO3 al 5 % Fenol
REACCIÓNES
TABLA DE DATOS EXPERIMENTALES Y OBSERVACIONES:
Pruebas de solubilidad
Alcoholes
Fenoles
H2O
1° M
2° PM
3° IM
HCl 5%
M
M
NaOH 5%
M
NaHCO3
H2SO4 conc.
Observaciones
M
Alcohol Una fase
Fenol Una fase
M
PM
Una fase
Una fase
IM
IM
M
Dos fases
Una fase
M
IM
IM
M
Dos fases
Una fase
M
M
M
M
Una fase
Una fase
M
IM
M
Una fase
Una fase
B
B
A pH = 8
Una fase
pH = 9
Una fase
Na2CO3 5% Acidez (pH) Cambios en solución con fenolftaleína Cambios en solución con anaranjado de fenilo Prueba con agua de bromo
Observaciones
B
Se quedó igual
Prueba con cloruro férrico Prueba con anhidro crómico
*
+
-
Prueba de Lucas
/
X
0
*Tomo un color verdoso +Tomo un color azulverdoso -Conservo su color naranja /No apareció ninguna turbidez X Apareció una turbidez como a los 3 min O Casi al instante apareció una turbidez
Desaparece color amarillo y forma solución turbia con precipitado Pasó de solución turbia a azul
Resultados (+ó-)
Turbio Transparente Transparente Turbio Arriba medio turbio y abajo transparente Transparente Amarillo claro arriba, transparente abajo Transparente Amarillo fuerte Amarillo claro Turbio Transparente Paso de un color fucsia a rosa claro Conservo su color amarillo
Negativa Positiva
Positiva
* Positiva +Positiva -Negativa
/ Negativa X Positiva O Positiva
OBSERVACIONES: Prueba de solubilidad 1) H20: = una fase homogénea, transparente. La mezcla es miscible. 2) HCl 5%: una fase homogénea, transparente. La mezcla es miscible. 3) NaOH 5%: dos fases por tanto se trata de una solución heterogénea, medio turbio arriba y transparente abajo. La mezcla es inmiscible. 4) NaHCO3: dos fases tratándose de una solución heterogénea, en la parte de arriba amarillo claro y abajo transparente. La mezcla es inmiscible. 5) H2SO4: una fase homogénea, amarillo fuerte. Es decir fue miscible. 6) Na2CO3 5%: = una fase homogénea turbio. Podemos hablar de miscibilidad. Pruebas de acidez Los alcoholes son mucho menos ácidos que los ácidos carboxílicos o los ácidos minerales, no reaccionan con las bases débiles como las aminas o el ion carbonato, reaccionan con los metales alcalinos y las bases fuertes como hidruro de sodio, amiduro de sodio y reactivos de Grignard. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes por que el anión fenóxido está estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto- y para- d3el anillo aromático aumenta la estabilidad del anión fenóxido comparada con el fenol no disociado y disminuye la ∆G° para la reacción de disociación.
Prueba con agua de bromo Continuamos realizando las pruebas con nuestro alcohol preparado y se le agrego gota a gota la solución de agua de bromo, en la Sorbona como resultado se observó un cambio de color original amarillo a un color turbio con precipitado dándonos una reacción positiva. Prueba con cloruro férrico A nuestro alcohol le adicionamos gota a gota la solución de cloruro férrico, aquí pudimos observar como cambiaba la solución de color amarillo a un azul fuerte indicándonos que era una reacción positiva. Prueba de Lucas Colocamos una pequeña cantidad del reactivo de Lucas en un tubo de ensayo que contenia el alcohol destilado previamente. Dejamos reposar a temperatura ambiente, con el tiempo empezó a aparecer una turbidez, lo cual indica que la prueba es positiva.
Prueba con solución de ácido crómico. Esta prueba se realizó para alcoholes primarios, secundarios y terciarios, se empezó por colocar una gota de cada uno de los alcoholes en tubos de ensayo y se taparon, se obtuvieron los siguientes resultados: • Alcohol primario: Desapareció el color naranja tomando un color verde indicándonos que era una
reacción positiva •Alcohol secundario: Desapareció el color naranja tomando un color azul-verdoso indicándonos que
es una reacción positiva. •Alcohol terciario: no desapareció el color naranja, pues no se llevó a cabo la reacción, dándonos una
reacción negativa. Fenoles Acabada esta prueba proseguimos ahora con la prueba de solubilidad de fenoles colocando .1g de fenol en cada tubo y agregándoles igual 1 ml de cada una de los disolventes en el mismo orden que se tuvo con la prueba de alcoholes. Se observó lo siguiente: Tubo 1 = una fase homogénea, transparente. Se trata de una mezcla miscible. Tubo 2= dos fases heterogéneo, turbio. Se trata de una mezcla inmiscible. Tubo 3= una fase homogénea, transparente. Se trata de una mezcla miscible Tubo 4=una fase homogénea, transparente. Se trata de una mezcla miscible Tubo5= una fase homogénea, amarillo claro. Se trata de una mezcla miscible Tubo 6= una fase homogénea, transparente. Se trata de una mezcla miscible Tubo 7=una fase homogénea, transparente. . Se trata de una mezcla miscible
CONCLUSIONES: Las principales diferencias entre alcoholes y fenoles son: o
o
o o
Por oxidación, los fenoles forman productos coloreados, complejos de composición indefinida. Los alcoholes oxidados suavemente forman aldehídos y cetonas. Los fenoles reaccionan con el ácido nítrico, dando derivados nitratos. Los alcoholes, en cambio forman esteres.
En esta práctica se pudo comprobar de manera experimental como los alcoholes y fenoles tienen propiedades químicas diferentes; a pesar de ambos, estar unidos al grupo OH, esto se hizo mediante pruebas de solubilidad, acidez entre otros.
Por otro lado cumplimos con los objetivos de la práctica ya que efectuamos de forma correcta las pruebas y aprendimos a diferenciar entre un fenol y un alcohol primario, secundario y terciario. Por lo que creemos que la práctica fue exitosa ya que aprendimos a realizar estas pruebas de identificación. Al igual que el agua, los alcoholes y los fenoles son bases y ácidos débiles. Bases débiles, los ácidos fuertes los protonan de manera reversible; dando como resultado iones oxonio, ROH2+. Como ácidos débiles, los alcoholes y fenoles se disocian muy poco en solución acuosa diluida donando un protón al agua.
CUESTIONARIO 1) ¿Cómo comprobó la acidez de los alcoholes en comparación con la del agua? Se comprobó la acidez de los alcoholes mediante el uso de indicadores ácido-base; la fenolftaleína es un indicador para base, que se torna rosa en presencia de álcalis, mie ntr as que el ana ran jado de met ilo se t or na naranja en presencia de ácidos. Los alcoholes son compuestos más ácidos que el agua por lo que al agregarle el indicador anaranjado de metilo la solución se tornaría anaranjado, como sucedió en la práctica. El agua al ser un compuesto neutro, no cambiaría coloración con ningún indicador. 2) ¿Cómo comprobó la acidez de los fenoles en comparación con la del agua? En la práctica lo realizamos con el indicador de fenolftaleína al agregar el NaOH cambio de un color rosa a un rosa casi transparente, por lo que si reacciono cambiando su pH de alcalino a acido al agregar el fenol. En cambio con el anaranjado de metilo no ocurrió nada puesto que es un indicador de ácidos y la solución con NaOH y el fenol tuvo un pH acido. 3) ¿En qué consiste una prueba de identificación cualitativa para alcoholes? Una prueba de identificación cualitativa para alcoholes es aquella que consiste para di st in gu ir qu é ti po de alcohol se está usando esta es aquella que nos habla de cuál y qué tipo de alcohol se trata. 4) ¿En qué consiste una prueba de identificación cualitativa para fenoles? Es una prueba o pruebas en las que solo observamos cambio de coloración de un indicador o de una solución para comprobar que existe o que está presente el fenol dentro de nuestra muestra. En muchas no es necesario que se cuantitativamente. 5) ¿CÓMO PUEDE DISTINGUIR ENTRE UN ALCOHOL PRIMARIO, UNO SECUNDARIO, Y OTRO TERCIARIO? Un tipo de alcohol puede diferenciarse de otro tipo de alcohol (1°, 2°o 3 °) en base a dos reacciones importantes para los alcoholes:
- Oxidación en la cual un alcohol 1° puede llegar a oxidarse hasta un ácido carboxílico, un 2° hasta una cetona y un 3° no logra oxidarse dado que no hay más hidrógenos a su alrededor; y cualquier oxidación requiere ruptura del enlace carbono-hidrógeno. - Formación de halogenuros del alquilo (esencialmente un precipitado) mediante reacciones de sustitución nucleofílica (SN) empleando el reactivo de Lucas (formado por HCl y ZnCl un alcohol 3° a diferencia de una oxidación sí reacciona con el reactivo de Lucas dado que forman carbocationes terciarios relativamente estables, los alcoholes 2°’s tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, pero forman precipitado los alcoholes 1°’s
reacciónmuy lentamente o no reaccionan; ya que no pueden formar carbocationes, el alcohol primari o activadopermanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días 6) ¿LA PRUEBA DE FeCl 3 ES INEQUIVOCA? La prueba del cloruro férrico es utilizada para determinar la presencia o ausencia de fenoles en una muestra dada. Los enoles también dan resultados positivos. La prueba del bromo es muy útil para confirmar los resultados, aunque las técnicas espectroscópicas modernas (como la RMN y la espectroscopia IR) son muy superiores en determinar la identidad de la sustancia desconocida. La cantidad de fenoles totales puede ser determinada espectroscópicamnete por l a prueba de FolinCiocalteu. 7) ¿CÓMO DEBE TRATAR A LOS RESIDUOS DE CADA PRUEBA PARA PODER DESECHARLOS AL DRENAJE? Se deben neutralizar para poder desecharlos a la tarja. O bien desecharlos en el contenedor apropiado 8) ¿ES TOXICA EL AGUA DE BROMO? ¿EL CLORURO FERRICO?¿QUÉ TAN TÓXICAS SON LAS SALES DE CROMO? El agua de bromo no es otra cosa que una solución saturada de gas bromo en agua, así mismo el bromo satura el agua y al agua saturada de bromo se le llama agua de bromo o agua brómica. Es toxica y corrosiva, cuidado con acercarla a agentes reductores porque la reacción puede ser violenta. El cloruro de hierro es tóxico, ácido y muy corrosivo. El material anhidro es un poderoso agente deshidratante. En las escuelas de Secundaria donde se enseña Diseño o Tecnología, las disoluciones de cloruro férrico se usan para grabar las placas de circuito impreso. Es importante lavar inmediatamente las manos y otras superficies que hayan estado en contacto con la disolución para evitar daños. Los compuestos de cromo (VI) son tóxicos si son ingeridos, siendo la dosis letal de unos pocos gramos. En niveles no letales, el Cr (VI) es cancerígeno. La mayoría de los compuestos de cromo (VI) irritan los ojos, la piel y las mucosas. La exposición crónica a compuestos de cromo (VI) puede provocar daños permanentes en los ojos.
ANEXOS
BIBLIOGRAFIA:
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001 Pavia Donald L., Lampman Gary M., Krig Georges J. Introduction to Organic Laboratory Techniques. W. B. Saunders Co. 1976. Philadelphia. USA. pp. 411-414, 419 -422. Moore James A., Darlymple David D. Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a Ed. W. B. Saunders Co. 1976. Philadelphia. USA. pp. 317-318. Allinger N. L. et al. Química Orgánica, Ed. Reverté S.A. España. 1975.
