ALCANOS (Ejercicios)
1.- Formúlese y nómbrese de acuerdo a la nomenclatura oficial los siguientes hidrocarburos: a) dimetil-etil-metano b) di-iso-propil-metano c) di-i di-iso so-p -pro ropi pill-te terc rc-b -but util il-m -met etan ano o d) tetra tetra-m -met etil il-m -met etan ano o e) tri-metil-metano f) di-metil-di-etil-metano 2.2.- Form Formúl úles esee y nómb nómbre rese se como como prod produc ucto toss de sust sustit ituc ució ión n del del meta metano no,, los los siguientes hidrocarburos.: a) 2,2, 2,2,3 3,-t ,-tet etra ra-m -met etiil-pe l-pen ntan tano b) 2,2 2,2,3, ,3,-t -tetra etra-m -met etiil-3 l-3-eti -etill-pe pent ntaano c) 3,3-di-metil-pentano d) 2,2-di-metil-3-etil-heptano e) 2,2,-tri-metil-pentano f) 2,3,-tri-metil-3,,!-tri-etil heptano 3.- "ómbrese, de acuerdo con la nomenclatura oficial y con la #ue resulta de considerarlos como deri$ados del metano, los siguientes hidrocarburos: a) %&'3)2&' ( &' 2 ( &'3 b) %&'3)3& ( &'%&' 3)2 c) &'3 ( &'2 ( &'%&'3) ( &' ( &'%&' 3) ( &2'!
&'2 ( &'%&'3)2 d) %&'3)2&' ( &'%&' 3) ( &'%&'3)2 &'2 ( &'2 ( &'3
e) &'3 ( &' ( &' ( &' 2 ( &' ( & 2'!
&2'! &'3 &'3
&'3
⁄
f) &2' ( & ( & ( &2'!
/
&2'! &'3 .- *scr+b *scr+bans ansee las fórmula fórmulass desarr desarroll ollada adass de todos los isómer isómeros os de fórmu fórmula la &'1 y nómbrense de acuerdo a la nomenclatura oficial. !.- &ul es el hidrocarburo aliftico ms sencillo #ue presenta isomer+a óptica /ef: 0 .- &untos isómeros son pre$isibles para la fórmula molecular & 0'1. &ules de ellos presentan isomer+a óptica /ef: 00 a) b) 3-metil-heano 2,3-dimetil-pentano
0.- 4na muestra de propano puro se hace reaccionar con bromo, obteni5ndose una me6cla de todos los isómeros & 3'07r, #ue se destila. 8a me6cla se hace reaccionar con un eceso de sodio metlico. *scr+banse y nómbrese todos los productos orgnicos #ue resulten de 5sta reacción. /ef: 09 n-heano: 2,3-dimetil-butano 2metil-pentano
9.- "ómbrese todos los cidos monocarbo+licos capaces de dar por descarboilación 2-metil-butano. /ef: 0 .- nd+#uese los pasos, reacti$os y condiciones eperimentales, nombrando y formulando todos los productos orgnicos #ue inter$engan, para efectuar las siguientes transformaciones: /ef: 9; a) b) c) d) e) f) g) h) i) <)
un cido un cido yoduro de iso-propilo propanona iso-butileno 2-pentino yoduro de etilo yoduro de etilo butirto potsico yoduro de etilo
butano propano di-metil-metano propano iso-butano pentano etano butano heano 2-metil-butano
1;.- =os deri$ados bromados, > y 7, dan, por reducción, el mismo hidrocarburo saturado. &uando se trata una me6cla e#uimolecular de ambos con sodio se obtienen tres hidrocarburos cuya densidad de $apor con relación al hidrógeno es 3. *scr+banse las fórmulas de > y 7 y nómbrese los productos obtenidos. /ef: 92 11.- ?or electrólisis de una solución concentrada de la sal sódica de un cido carbo+lico >, #ue contiene !9.9 @ de &, .9; @ de ' y el resto A, se obtiene 7. &ul es la estructura de 7 si > es ópticamente acti$o. /ef: 93 12.- ?or s+ntesis de Bolbe, a partir de un cido > se ha obtenido un hidrocarburo saturado 7, cuya densidad de $apor referida al hidrógeno es 3. *ste hidrocarburo puede obtenerse por s+ntesis de Curt6 a partir de un yoduro de al#uilo #ue contiene 0.0 @ de , 21.2 @ de &, .12 @ de '. &ul es la estructura de 7 si se sabe #ue el yoduro de al#uilo, tratado con sodio, no da heano. /ef: 9
13.- ?or destilación con cal sodada de un cido carbo+lico, se obtu$o un hidrocarburo >. Di una solución concentrada de la sal sódica de dicho cido se hubiese sometido a electrólisis, podr+a haberse obtenido 2,!-di-metil-heano. &ul es la estructura de >. /ef: 9! 1.- 4n hidrocarburo saturado >, cuya densidad de $apor referida al ' 2 es 3, y #ue es ópticamente inacti$o, se obtu$o tratando con yoduro de etilo, el magnesiano de un yoduro de al#uilo 7, ópticamente acti$o. &ules son las estructuras de > y 7 /ef: 9 1!.- > y 7 son dos isómeros de fórmula molecular & 0'1 > se obtu$o por s+ntesis de Curt6 con dos yoduros de al#uilo & y =, y 7 con & y otro yoduro * &, cuando se trata con sodio, conduce a 3,-di-metil-heano = y * dan, por reducción, el mismo hidrocarburo F, #ue puede obtenerse a su $e6 por descarboilación de cido but+rico. ndi#uense: a) 8as estructuras de a y 7 b) &omo podr+a obtenerse 2-metil-pentano, n-butano y 2,3-dimetilbutano a partir de los yoduros de al#uilo indicados. /ef: 90 1.- > y 7 son dos hidrocarburos saturados de seis tomos de carbono > pudo obtenerse por electrólisis de solución concentrada de butirato sódico, mientras #ue 7 se obtiene cuando reaccionan con sodio en relación e#uimolecular dos yoduros de al#uilo isómeros = y *. >l someter a = a una s+ntesis de Curt6 se obtiene >. nd+#uense, las estructuras de > y 7. /ef: 99 10.- >,7 y & son tres yoduros de al#uilos, de los #ue el primero es ópticamente acti$o, siendo 7 y & isómeros. Di 7 se trata con sodio en las condiciones de una s+ntesis de Curt6, se obtiene un hidrocarburo saturado id5ntico al #ue resulta en la electrólisis de soluciones concentradas de butirato sódico. Di > se reduce con hidrógeno resulta un hidrocarburo saturado, #ue puede obtenerse por s+ntesis de Curt6 a partir de yoduro de etilo. nd+#uense los productos #ue se obtendr+an al someter a: a) & a una s+ntesis de Curt6. b) > y & a un tratamiento con sodio. c) *l magnesiano de > a una reacción con cantidades e#uimoleculares de 7 y &. /ef: ;
19.- > y 7 son dos hidrocarburos saturados isómeros cuya densidad de $apor referida al '2 es igual a !;, y #ue pueden obtenerse por s+ntesis de Curt6 de la forma siguiente: > en reacción de dos yoduros de al#uilo & y =. 7, con & y otro yoduro * ópticamente inacti$o. &, tratado con sodio conduce a n-heano. = conduce a 2,!-di-metil-heano, y si el yoduro de al#uil magnesio obtenido al disol$er magnesio en solución et5rea de *, se trata con agua, resulta un hidrocarburo #ue puede obtenerse por s+ntesis de Bolbe con propionato de sodio. nd+#uense las estructuras de > y 7. /ef: 1 1.- &ompl5tese el siguiente cuadro nombrando yEo formulando los productos #ue inter$ienen y, en los casos no indicados, dando los reacti$os y condiciones eperimentales necesarios para efectuar cada transformación.
2,!-di-metil-heano
>
a
'2
→
&'3 ( &'%&'3)2
b
%&'3)2&' ( &'2 ( &AA'
'2A Gg →
7
& d
c %&'3)2&' ( &'%&' 3)2 "a *
Gg
'
Gg&'3
=
2-metil-butano f
2-yodo-propano
Gg&2'! '
→
/ef: 8> H4G&> A/I>"&> *" ?/A78*G>D =r. /. GadroJero ?ele6 =r. *. F. >l$are6 *d. >lhambra D.>. 11
F
