Actividades previas. a) Concepto Concepto de nitrac nitración ión y sus mecanis mecanismos mos de reacci reacción. ón. Nitración: es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (NO 2) a un átomo de carono! "ue tiene efecto por sustitución de un átomo de #idrogeno. $e trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por e%emplo el ácido n&trico)! "ue introduce un grupo nitro en el #idrocaruro. 'eacciones de nitración tipo iónico. os compuestos aromáticos! alco#oles y aminas reaccionan con NO 2 formando comple%os relativamente inestales como se muestra: Aromáticos:
*stos comple%os se forman lentamente! pero se descomponen rápidamente en medio acido. (Anionico! +$O ,- ! NO-) *l protón + aandona el comple%o formando el producto nitrado y regenerando regenerando el catali/ador con el anión. ) Agent Agente e de de nitr nitraci ación. ón. a elección del agente (sustancia "ue nos genera el grupo nitro)! nitrante y la t0cnica de nitración se determinan por factores como la constitución "u&mica y propiedades f&sicas del compuesto orgánico a nitrar y las caracter&sticas económicas del proceso.
Agentes de nitración: 1cido n&trico e/clas nitrantes! por e%emplo! ácido n&trico me/clado con un agente des#idratante como el óleum! ácido sulfúrico! an#&drido ac0tico. Nitratos alcalinos en presencia de + 2$O, Nitratos orgánicos Nitratos metálicos con ácido ac0tico 3etro4ido de nitrógeno An#&drido n&trico 5ió4ido de nitrógeno • •
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c) Aplicación de la nitración y sus parámetros de control. os usos más importantes de los compuestos nitrados son la s&ntesis de alcaloide! anilinas en las faricaciones de colorantes! como disolventes en la industria del petróleo! e4plosivas! plasti6cantes y como intermediario de s&ntesis de reactivos "u&micos. *stos compuestos se consideran de gran importancia ya "ue tienen una amplia aplicación tanto en la industria "u&mica como en la farmac0utica. 7arámetro de control. 3emperatura Agitación $oluilidad Concentración de los reactivos nitrantes • • • •
d) Nitración del fenol con me/cla sulfonitrica. a me/cla sulfonitrica nitra el fenol en posiciones orto y para. *l primer grupo nitro se posiciona en para! nitrándose en reacciones posteriores las dos posiciones orto. 5ado "ue los grupos nitro son desactivantes fuertes! cada etapa de nitración re"uiere unas condiciones más energ0ticas.
Conclusión. 7ara la otención de la fenolftale&na deemos controlar la agitación y la temperatura "ue no dee de e4ceder de 89C para "ue se lleve a cao la reacción adecuadamente. a reacción es endot0rmica ya "ue se lleva a cao en un a;o de aceite como medio de calentamiento! se utili/a el aceite por"ue su punto de eullición es más alto "ue el del agua. *n esta práctica se otuvo un rendimiento de: 7ara la otención del ácido pitrico los parámetros a controlas principalmente es la temperatura! "ue en la sulfonacion dee mantenerse a <2 C y en la nitración a =>C y posteriormente a 829C! y otro parámetro es la agitación. a reacción necesita calor para llevarse a cao por lo tanto es endot0rmica. *l ácido pitrico es muy corrosivo. $e otuvo un rendimiento de: Nayeli 5iego A"uino.
