Los aceites esenciales se encuentran ampliamente distribuidos distribuido s en unas 60 familias de plantas que incluyen las Compuestas, Compuestas, Labiadas, Labiadas, Lauráceas, Mirtáceas, Pináceas, Rosáceas, Rutáceas, Rutáceas, Umbelíferas, etc. Se les les puede encontrar en diferentes partes partes de la planta: en las hojas (ajenjo, (ajenjo, albahaca, buchú, buchú, cidrón, eucalipto, hierbabuena, hierbabuena, limoncillo, limoncillo, mejorana, menta, pachulí, quenopodio, quenopodio, romero, salvia, salvia, toronjil, etc.), en las raíces raíces (angélica, (angélica, asaro, azafrán, cálamo, cálamo, cúrcuma, galanga, jengibre, sándalo, sasafrás, valeriana, vetiver, etc.), en el pericarpio del fruto (limón, mandarina, mandarina, naranja, etc.), etc.), en las semillas semillas (anís, cardamomo, cardamomo, eneldo, eneldo, hinojo, hinojo, comino, etc.), etc.), en el tallo (canela, (canela, caparrapí, etc.), en las flores (arnica, (arnica, lavanda, manzanilla, manzanilla, piretro, tomillo, clavo de olor, rosa, etc.) y en los frutos (alcaravea, cilantro, cilantro, laurel, nuez moscada, moscada, perejil, pimienta, etc.). Los monoterpenoides monoterpeno ides se encuentran encuentra n principalmente principalme nte en plantas de los órdenes Ranunculales, Violales y Primulales, Primulales, mientras que son escasos en Rutales, Cornales, Cornales, Lamiales y Asterales. Por el contrario, los sesquiterpenoides sesquiterpen oides abundan en Magnoliales, Rutales, Cornales y Asterales. Asterales . Aunque en los aceites esenciales esenciales tanto los mono-, los sesquiterpenos sesquiterpenos y los fenilpropanos se les encuentra en forma libre, más recientemente recientemen te se han investigado investigad o los que están ligados a carbohidratos, carbohidratos, ya que se considera que son los precursores precursores inmediatos del aceite aceite como tal.
El aceite de albahaca albahaca se obtiene de Ocimum basilicum y ha sido utilizado en la medicina medicina tradicional como un estimulante estimulante del sistema nervioso central y para el tratamiento tratamiento de desórdenes nerviosos menores, dolor de cabeza cabeza y dolores dolores musculares. musculares. Es Es de gran valor valor en estados de de ansiedad, ya que se dice que clarifica clarifica y fortalece la mente. Es un repelente de insectos y suaviza suaviza las picaduras. picaduras. Tiene actividad actividad antimicrobiana antimicrobiana a bajas diluciones. diluciones. En ensayos ensayos realizados realizados en la India mostró buenos buenos resultados resultados en el tratamiento antibacterial del acné. También se usa como enjuague bucal contra el mal aliento. En las zonas rurales africanas africanas se usa una infusión infusión de las hojas para para tratar las quemaduras quemaduras causadas por el sol59. Dweck, A. C.; COSM. TOIL. 112 47 (1997) ANIS Las semillas de Pimpinella anisum L. contienen aceite esencial cuyo componente principal es el trans-anetol60 y presenta actividad insecticida61. insecticida61. Las semillas semillas de anís se utilizan utilizan como como condimento, en la preparación de licor anisado, y en medicina como un estimulante estimulant e y antiflatulento. antiflatulento. El anís también tiene propiedades propiedades analgésicas analgésicas y rubefacientes y se usa en el tratamiento de infecciones infecciones de la piel, piel, en fiebres, resfriados resfriados y contra el dolor de cabeza. cabeza. En Africa se usa contra infestac infestaciones iones de nemátodos. También se utiliza en perfumería62.
60Stashenko, E.E. y col., J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR. 8 501-503 (1995). 61Marcus, C., Lichtenstein, E. P., J.AGRIC. FOOD CHEM. 27 1217-1220 (1979). 62 Basaran, P., Espino, N., Basaran, N., CEREAL FOODS WORLD 175-177 (2002).
BERGAMOTA Corresponde al aceite obtenido de Agathosma betulina que tiene no solo una fragancia agradable sino que es de importancia cosmética para la piel64. 63Juchalka, D. y col., PHARMAZIE 51, 417-422 (1996). 64Dweck, A. C.; COSM. TOIL. 112 47 (1997). CANELA La droga corresponde a la corteza desecada de Cinnamomum zeylanicum, Laurácea, nativa de la India. El aceite esencial contiene cinamaldehído y eugenol entre otros65, 66. La canela se ha usado para el tratamiento de dolores bucales y desórdenes periodontales. Se ha encontrado que contiene resinas cianogénicas y ácido hidrociánico, los cuales tienen propiedades antibacteriales, y taninos con acción hemostática y astringente. También se utiliza para el tratamiento de amenorrea, como emenagogo en India, Mexico y Europa. En las drogas abortivas utilizadas en la medicina china siempre se incluye la canela como uno de sus ingredientes67. Cardamomo Corresponde al aceite obtenido de las semillas de Elettaria cardamomum68, el cual ayuda a la digestión y estimula el apetito69. Se le atribuyen propiedades afrodisíacas y de que ayuda a aclarar la mente de ruido y confusión70 Comino Corresponde a las semillas de Cuminum cyminum L., de la familia de las umbelíferas. Su aceite esencial contiene a-pineno, ß-pineno, mirceno, a-felandreno, a-terpineno, limoneno, ß-felandreno, 1,8- cineol, p-cimeno, g-terpineno, 3-p-menten-7-al, mirtenal, cuminaldehído, felandral, 1,3-pmentadien-7-al, cis-sabineno hidrato, trans-sabineno hidrato, a-terpineol, alcohol cuminílico, ßcariofileno, ß-farneseno y ß-bisaboleno74. La planta es nativa de la región Mediterránea y fue cultivada por los egipcios. Estos la usaron contra enfermedades de la piel y abscesos. Un emplasto de semillas de comino se aplica tópicamente en la piel irritada75. OREGANO Corresponde a Origanum vulgare, Labiatae, su aceite esencial terpineno, p-cimeno, timol y carvacrol92.
contiene principalmente g-
En Turquía se prepara un té para problemas estomacales. El orégano tiene un aroma y sabor fuertes debido a que contiene sustancias volátiles como el timol, al que se atribuyen propiedades anti-envejecimiento. Es una hierba conocida por sus propiedades calmantes y como reductora de stress, y se utiliza como tónico para el sistema nervioso. El orégano también se aplica tópicamente para inflamaciones menores de la piel y pequeñas heridas. Las flores secas tienen propiedades antisépticas, antimicrobianas y antimicóticas. El efecto antibacterial es similar al del ajo y la cebolla93. guna huella ni mancha grasosa.
2.4.2 Función de los aceites esenciales:
En general, la función biológica de los aceites esenciales sigue estando poco clara. Es probable que tengan un papel ecológico; como apoyo a ésta hipótesis se han establecido experimentalmente el papel de alguno de ellos como inhibidores de la germinación, protección contra los depredadores y atracción de polinizadores. 2.4.3 Localización de los aceites esenciales en la planta: Se pueden encontrar localizados en diferentes partes de la planta, por ejemplo: en las hojas (albahaca, menta, romero, etc.), en las raíces (valeriana, cálamo, etc.), en la corteza (canela, sándalo, etc.), en las flores (jazmín, rosa, etc.), en la cáscara del fruto (limón, mandarina, naranja, etc.), en los frutos (anís, cardamomo, hinojo, etc.). 2.4.4 Propiedades físicas de los aceites esenciales: En general, son líquidos a temperatura ambiente, su densidad es inferior a la del agua. Poseen un índice de refracción elevado y la mayoría desvían la luz polarizada. Arrastrables en vapor de agua, son muy poco solubles en ella. Composición química:
Actualmente se han identificado alrededor de cuatrocientos componentes químicos constituyentes de los aceites esenciales. La mezcla compleja que integra los aceites esenciales pertenecen de manera casi exclusiva a grupos característicos distintos: el grupo de los terpenos, el grupo de los compuestos derivados del fenilpropano, los terpenos originarios del ácido acético, los terpenos provenientes del ácido chi químico (aromáticos) y otros como los compuestos procedentes de la degradación de terpenos. Los monoterpenos y sesquiterpenos son terpenos de 10 y 15 átomos de carbonos. De acuerdo con su estructura se les clasifica según el número de ciclos como acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, etc. Algunos ejemplos de monoterpenos y sesquiterpenos son: Monoterpenos acíclicos: linalol, nerol, geraniol. Monoterpenos monocíclicos: p-mentano, 1,4- Cineol, 1,8-Cineol, Ascaridol. Monoterpenoides bicíclicos: carano, cis-carano y trans-carano. Sesquiterpenos: Farnesol, nerolidol. Los aceites esenciales se clasifican con base en diferentes criterios: consistencia, origen y naturaleza de los compuestos mayoritarios. Según la consistencia se dividen en: Esencias fluidas: Líquidos muy volátiles a temperatura ambiente. Bálsamos: Líquidos de consistencia espesa, poco volátiles y propensos a polimerizarse.
Las esencias fluidas son líquidos volátiles a temperatura ambiente. Los bálsamos son extractos naturales obtenidos de un arbusto o un árbol. Se caracterizan por tener un alto contenido de ácido benzoico y cinámico, así como sus correspondientes ésteres. Son de consistencia más espesa, son poco volátiles y propensos a sufrir reacciones de polimerización, son ejemplos el bálsamo de copaiba, el bálsamo del Perú, Benjuí, bálsamo de Tolú, Estoraque, etc. Dentro del grupo de las resinas podemos encontrar a su vez una serie de posibles combinaciones o mezclas: 1. Resinas, son productos amorfos sólidos o semisólidos de naturaleza química compleja. Pueden ser de origen fisiológico o fisiopatológico. Por ejemplo, la colofonia, obtenida por separación de la oleorresina trementina. Contiene ácido abiético y derivados. 2. Oleorresinas, son mezclas homogéneas de resinas y aceites esenciales. Por ejemplo, la trementina, obtenida por incisión en los troncos de diversas especies de Pinus. Contiene resina (colofonia) y aceite esencial (esencia de trementina) que se separa por destilación por arrastre de vapor. También se utiliza el término oleorresina para nombrar los extractos vegetales obtenidos mediante el uso de solventes, los cuales deben estar virtualmente libres de dichos solventes. Se utilizan extensamente para la sustitución de especias de uso alimenticio y farmacéutico por sus ventajas (estabilidad y uniformidad química y microbiológica, facilidad de incorporar al producto terminado). Éstos tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas (oleorresina de pimentón, pimienta negra, clavo, etc.). 3. Gomorresinas, son extractos naturales obtenidos de un árbol o planta. Están compuestos por mezclas de gomas y resinas. Según su origen pueden ser: Naturales: Se obtienen directamente de la planta y no se somete a ninguna modificación posterior. Artificiales: Se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de las esencias con uno de sus componentes. Sintéticas: Mezcla de compuestos obtenidos sintéticamente. Oleorresinas: Líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas. Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas ni
químicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas. Los artificiales se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias de rosa, geranio y jazmín, enriquecida con linalol, o la esencia de anís enriquecida con anetol. Los aceites esenciales sintéticos como su nombre lo indica son los producidos por la combinación de sus componentes los cuales son la mayoría de las veces producidos por procesos de síntesis química. Estos son más económicos y por lo tanto son mucho más utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limón, fresa, etc.). Y por la naturaleza de los compuestos mayoritarios: Monoterpenoides. Sesquiterpenoides Compuestos oxigenados Aceites aromáticos más frecuentemente utilizados CARACTERÍSTICAS FÍSICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES Los aceites esenciales son volátiles y son líquidos a temperatura ambiente. Recién destilados son incoloros o ligeramente amarillos. Su densidad es inferior a la del agua (la esencia de sasafrás o de clavo constituyen excepciones). Casi siempre dotados de poder rotatorio, tienen un índice de refracción elevado. Son solubles en alcoholes y en disolventes orgánicos habituales, como éter o cloroformo, y alcohol de alta gradación. Son liposolubles y muy poco solubles en agua, pero son arrastrables por el vapor de agua. 7.4 CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES (Terpenoides) Los componentes de los aceites se clasifican en terpenoides y no terpenoides. i. No terpenoides. En este grupo tenemos sustancias alifáticas de cadena corta, sustancias aromáticas, sustancias con azufre y sustancias nitrogenadas. No son tan importantes como los terpenoides en cuanto a sus usos y aplicaciones. ii. Terpenoides. Son los más importantes en cuanto a propiedades y comercialmente. Los terpenos derivan, como hemos visto en el Tema 10, de unidades de isopreno (C5) unidas
en cadena. Los terpenos son una clase de sustancia química que se halla en los aceites esenciales, resinas y otras sustancias aromáticas de muchas plantas, como los pinos y muchos cítricos. Principalmente encontramos en los aceites monoterpenos (C10), aunque también son comunes los sesquiterpenos (C15) y los diterpenos (C20). Pueden ser alifáticos, cíclicos o aromáticos. Según los grupos funcionales que tengan pueden ser: • Alcoholes (mentol, bisabolol, geraniol) Propiedades: Antimicrobiano, antiséptico, espasmolítico
tonificante,
Fenoles (timol, carvacrol) Propiedades: Antimicrobiano Irritante Estimulante inmunológico • Aldehídos (geranial, citral, citronelal) Propiedades: Espasmolítico, sedante, antiviral Cetonas (alcanfor, thuyona) Propiedades: Mucolítico, regenerador celular, neurotóxico • Ésteres (acetato de bornilo, acetato de linalilo, s alicilato de metilo, compuesto antiinflamatorio parecido a la aspirina). Propiedades: Espasmolítico, sedativo, antifúngico • Éteres (1,8 – cineol) Propiedades: Expectorante, estimulante, diurético, carminativo, estomacal, expectorante Peróxidos (ascaridol). Propiedades: • Hidrocarburos (limoneno, α y β pineno) Propiedades: Estimulante descongestionante antivírico, antitumoral
Geranio, (hojas). Fragancia acre, picante. Se usa en vaporizaciones, baños, masajes y enjuagues bucales y de garganta; se le considera un aceite fundamental para tratar el estrés, el acné, el eccema y las heridas pequeñas. Jazmín, (flores). Aroma floral tenue. Se usa en masajes faciales y baños, por sus propiedades relajantes. Lavanda, (flores). Fragancia floral, fuerte y dulce. Se usa en vaporizaciones, baños, compresas y masajes para tratar el estrés y las heridas cutáneas; se dice que tiene propiedades antisépticas y antiinflamatorias. Manzanilla,(flores secas). Aroma suave, dulce. Por sus efectos sedantes se usa en vaporizaciones, baños, compresas, mascarillas faciales o masaje; se dice que también alivia el eccema y mitiga el dolor muscular. Menta (hojas). Aroma fresco y tonificante. Se inhala o se usa en baños, gárgaras y enjuagues bucales para malestares digestivos, garganta irritada, úlceras bucales y comezón en la piel. Pino (resina) Tonificante, con olor a madera. Se usa en vaporizaciones, baños y masajes para aliviar dolores musculares y tratar la congestión nasal y del pecho.
Rosa (flores) Duradera fragancia floral. Se usa en baños y masajes por sus cualidades tranquilizantes; también se usa para tratar problemas menstruales y otros trastornos femeninos de la reproducción.
Hidrocarburos Monoterpénicos
Son los compuestos más abundantes en los aceites esenciales, y precursores de los más complejos, que son los terpenos oxidados. Se denominan terminando en – eno. Por ejemplo el limoneno (en la figura) es el precursor de los principales componentes de la esencia de las mentas (Mentha spp., F. Lamiaceae), como carvona y mentol. El limoneno se encuentra también en cítricos y en el eneldo, Anethum graveolens (F. Apiaceae). También los compuestos α y β - pineno se encuentran muy ampliamente distribuidos en la naturaleza, especialmente en la esencia de trementina, del género Pinus (F. Pinaceae). Alcoholes Los alcoholes llevan el grupo hidroxilo (- OH) unido al esqueleto C10. Se denominan terminados en (- ol). Son muy apreciados por su aroma. Por ejemplo, el linalol, que tiene dos formas, el R-linalol se encuentra en la rosa y la lavanda y es el componente mayoritario de la Mentha arvensis. La forma S-linalol en el aceite de lavanda con un contenido > 5% indica adulteración. El linalol le da el sabor a las hojas de té, el tomillo y el cardamomo. Otro compuesto de este grupo, el mentol, es uno de los responsables del sabor y el olor de la menta, cuya esencia puede tener hasta un 50% de este componente. También el geraniol, del geranio de olor (Pelargonium spp), el citronelol de la rosa (Rosa gallica), en borneol del romero, y el santalol del sándalo (Santalum album, F. Santalaceae). Aldehídos
Los aldehídos son compuestos muy reactivos. Se nombran acabados en ( – al). Muchos de ellos, por ejemplo los encontrados en los cítricos, se corresponden con su respectivo alcohol, por ejemplo, geraniol – geranial o citronelol – citronelal. Son abundantes en los cítricos, responsables del olor característico, principalmente los isómeros geranial (α citral) y neral (β citral) juntos conocidos como citral (en la figura). Este compuesto, además de su aroma característico, tiene propiedades antivirales, antimicrobianas y sedantes. Pero muchos de ellos, incluido el citral, son irritantes para la piel por lo que no se puede hacer uso tópico de ellos.
Fenoles Sólo se encuentran en unas pocas especies pero son muy potentes e irritantes. Los más importantes son el timol y el carvacrol, que se encuentran en los tomillos (g. Thymus) y oréganos (g. Origanum), ambos de la Fam. Labiatae. Otro fenol muy importante es el eugenol, que se encuentra en muchas especies, por ejemplo en la esencia de clavo. Es un potente bactericida, así como anestésico, y se emplea en odontología. Éteres fenólicos Son los componentes principales de especias como el apio y el perejil (apiol), anís (anetol), albahaca (metilchavicol) y estragón (estragol). El safrol es un componente muy empleado en perfumería que se encuentra en la corteza del árbol del sasafrás (Sassafras albidum, F. Lauraceae) Cetonas Se producen por la oxidación de alcoholes y son moléculas bastante estables. Terminan en – ona. La carvona está presente en la Mentha spicata. La tuyona (aislada por primera vez en la Tuya, Thuja occidentalis, F. Cupressaceae) y pulegona son bastante tóxicas y nunca deben usarse en el embarazo. La tuyona se encuentra en plantas como el género Artemisia (Artemisia absinthium, con la cual se hace el vermouth y la absenta), y en la salvia (S. officinalis). La pulegona se aisló por primera vez en el poleo (Mentha pulegium). Éteres Los éteres u óxidos monoterpénicos son reactivos e inestables. Un ejemplo es el óxido de bisabolol presente en la manzanilla (Matricaria chamomilla). Otro muy común es el 1,8 – cineol (también llamado eucaliptol), que es el componente principal del aceite de eucalipto. Es expectorante y mucolítico y el componente principal de medicamentos para la tos. El aceite de eucalipto varía en aroma según el contenido en 1,8 – cineol. El aceite rico en este componente (Eucaliptus globulus, F. Myrtaceae) se emplea más para uso medicinal, mientras que el de contenido más bajo (por ejemplo E. radiata) se emplea para aromaterapia. Ésteres La mayoría de los éteres se forman por reacción de un alcohol terpénico con ácido acético. Su aroma caracteriza a los aceites en los que se encuentran. Por ejemplo, el aceite de lavanda contiene linalol y su éster, acetato de linalilo. La abundancia relativa de estos dos compuestos es un indicador de buena calidad.
El salicilato de metilo, derivado del ácido salicílico y metanol, es un compuesto antiinflamatorio parecido a la aspirina que se encuentra en un tipo de brezo (Gaultheria procumbens, F. Ericaceae), y se emplea tópicamente en linimentos.