INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
2011 - 2012
INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
1. OBJETIVOS •
Obtención de un éster (benzoato de metilo) a partir de un ácido (ácido benzoico) y de un alcohol (alcohol metlico) se!"n el método de esteri#cación de $ischer%
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&eparación y puri#cación del producto por medio de destilación a presión atmos'érica%
2. MARCO TEO RICO
os ésteres 'recuentemente se obtienen a partir del ácido carbolico y del alcohol correspondiente* en una reacción de e+uilibrio como la si!uiente, . /OO . /O
/OO/ . 2O
n la reacción de esteri#cación entre un ácido carbolico y un alcohol se elimina una molécula de a!ua% l protón sobre la doble 3echa indica +ue los ácidos catalizan el proceso% Obsér4ese +ue el a!ua producida tenderá a in4ertir el e+uilibrio* es decir* a hidrolizar nue4amente el éster a los productos de partida% l método de esteri#cación deempleados $ischer* +ue un !ran de eceso de alcohol* uno de los más enemplea la preparación esteres etlicos yes metlicos de ácidos carbolicos% l !ran eceso de alcohol 'a4orece el desplazamiento del e+uilibrio hacia la 'ormación del éster (principio de e hatelier)% 5icho eceso es económicamente aceptable en el caso de etanol o metanol* ya +ue estos alcoholes son baratos% 6or e7emplo* en la preparación del benzoato de metilo* se disuel4e ácido benzoico en un !ran eceso molar de metanol y* como catalizador* se a8ade una !ota de un ácido mineral 'uerte como el sul'"rico% a mezcla se calienta a re3u7o de 1 a 2 horas y* tras eliminar el metanol residual* se obtiene por destilación el benzoato de metilo% a esteri#cación de $ischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disol4ente es barato y 4olátil% n principio* la 'ormación de un éster puede 'ormarse a partir de un solo e+ui4alente tanto del ácido como del alcohol* siempre +ue se elimine el a!ua en una etapa pre4ia% 6or e7emplo* si se neutraliza el ácido carbolico con óido de plata* se 'orma el carboilato de plata y
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se elimina a!ua% 9 continuación* la sal se hace reaccionar con un cloruro de al+uilo* con 'ormación de cloruro de plata insoluble y del éster% a esteri#cación mediante las sales de plata es muy "til pero muy cara% 2 /OO . 9!2O
2 /OO9! . 2O
/OO9! . /l
/OO/ . 9!l
:n método especialmente apto para la sntesis de ésteres sera a+uel +ue permitiese usar un haluro de al+uilo y* como nucleó#lo* la sal sódica o potásica del ácido carbolico% l incon4eniente tradicional de este método reside en el escaso carácter nucleó#lo de los carboilatos de sodio de potasio* en especial cuando la reacción se e'ect"a en disolución acuosa% sta di#cultad puede e4itarse si la catálisis se e'ect"a por trans'erencia de 'ase% l uso de un medio apolar minimiza las 'uerzas de sol4atación* +ue* en !eneral* disminuyen la acti4idad de e#caz% los carboilatos* de modo +ue la sustitución nucleo'lica se hace os ésteres or!ánicos se caracterizan por contener el !rupo 'uncional /OO/* cuya estructura es, os !rupos simbolizados como & y & pueden ser al+uilo* arilo* e incluso de tipo heterocclico% l ras!o distinti4o de la 'unción éster es en realidad la presencia de un !rupo carbonilo adyacente a un átomo de o!eno% 5icho átomo comunica al !rupo 'uncional una reacti4idad bastante di'erente de la de una cetona* por dos razones% n primer lu!ar* el e'ecto dador de electrones del o!eno unido al carbono carbonlico reduce el carácter electró#lo del carbono carbonlico* por lo +ue éste será menos reacti4o 'rente a la adición nucleó#la +ue el correspondiente en una cetona% n se!undo lu!ar* cuando un nucleó#lo se adiciona al carbonilo de un éster* el intermedio tetraédrico 'ormado puede recuperar el doble enlace carbono o!eno de dos maneras distintas, 1%- pulsando al nucleó#lo +ue haba entrado* con lo +ue se re!enera el producto de partida% 2%- /eteniendo el nucleó#lo en el producto y epulsando alcóido* con lo +ue se obtiene un nue4o compuesto% ste tipo de reacciones son especialmente sencillas cuando & es un !rupo aromático* pues entonces el !rupo saliente es un 'enóido%
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3. MATERIALES Y RECTIVOS
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9cido benzoico% ;etanol% 9cido sul'"rico (concentrado)% <=> 9!ua destilada a ? !rados cent!rados% @ter di-etlico% idróido de sodio% AB &ul'ato de sodio% omo secante
4. PROCEDIMIENTO ·
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6esar 12%2 ! de ácido benzoico% 9!re!ar 20 ml de metanol% olocar en la solución 2 ml de 2&OC concentrado% 9rmar un sistema de re3u7o y de7ar calentar por CD min% 5e7ar en'riar la muestra a temperatura ambiente por unos = min% n'riar ?D ml de a!ua destilada a ? !rados cent!rados aproimadamente y a8adir a la muestra% (se puede hacer con hielo en un recipiente apropiado)% l si!uiente paso es decantar la muestra* primero a!re!ar éter di-etlico (aproimadamente A0 ml)% &eparar la parte or!ánica y colocar en la ampolla de decantación A0 ml de BaO (conc*)* esperar +ue se separen las capas% 5ecantar una +ue se hayan separado las dos capas% 9!re!ar A0 ml4ez de a!ua destilada y lue!o decantar otra 4ez% /ealizar tres decantaciones* sacar la muestra y a!re!ar 1 ml de Ba2&OC%
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5estilar la muestra obtenida y realizar la destilación con un ba8o mara para +ue la muestra no se +ueme por el incremento rápido de temperatura% 9pa!ar el sistema cuando la "ltima !ota de éter cai!a en el recipiente% /eco!er el benzoato de metilo +ue +ueda en el matraz y !uardarlo en un tubo de ensayo para utilizarlo en la si!uiente práctica%
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5. DIBUJOS O GRAFICOS
5estilación a re3u7o
5ecantación
5estilación simple
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. DATOS
&e si!uió todo el procedimiento descrito antes* hasta realizar tres decantaciones* sacar la muestra y a!re!ar 1 ml de Ba 2&OC% %pero debido a +ue no se pudo concluir el ensayo el mismo da* se lo poster!o la destilación para otra 'echa pero la muestra obtenida se arruino* pues al parecer no se de7o bien tapada lo +ue pro4ocó +ue el éter di etlico se e4aporase* adem ás +ue se intentó
destilar sin
a!re!ar el ml de na2soC% /azones por las cuales no se lo!ró destilar el benzoato de metilo% 6or esta razón se tu4o +ue 4ol4er a realizar la práctica%
!. CALCULOS
". OBSERVACIONES
n un matraz de colocamos acido benzoico mas metanol y acido sul'"rico concentrado% l pol4o se diri!ió hasta la parte ba7a del matraz* después de esto se le a!re!aron unos cuerpos de ebullición y se puso a re3u7o por C0 minutos* en la parte de aba7o se muestra como se lle4a a cabo el procedimiento de re3u7o% 5espués de los C0 minutos la solución se en'rió y se mezclo con ?D ml de a!ua destilada donde la mezcla se separo en 2 'ases%
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5espués de esto se la4o con hidróido de sodio al +ue al i!ual +ue la mezcla pasada se separo en 2 'ases%
. RECOMENTACIONES
s necesario +ue pre4io a la práctica se haya ledo el eperimento* para tener en claro lo +ue se 4a a realizar* Epara as optimizar el tiempo en el desarrollo de la misma* ya +ue si no se obtiene los resultados re+ueridos* se tendrá la oportunidad de 4ol4er a empezar% on respecto a esta práctica es necesario no sobrepasar las temperaturas establecidas* por+ue si se lo hace obtendramos otros productos% 9demás si se de7a reposar por mucho tiempo una muestra ase!urarse
