Laporan Resmi Teori
Praktikum Spektroskopi
Analisis
Sikloheksana
Disusun Oleh : Muhammad Nur Maulidin Mahmud (1363!1" ANAL#S#S S#$LO%&$SANA I. TUJUAN Menen Menentuk tukan an konfor konformas masii yang yang palin palingg stabil stabil dari dari sikloh siklohek eksan sanaa denga dengann mengg mengguna unaka kann perhitungan medan medan gaya AMBERII. I I. ATAR BEA!AN" #ikloalkana adalah hidrokarbon $enuh dimana antar atom karbon saling terhubung dalam suatu suatu susuna susunann %in%in %in%in.. "aris& "aris&sud sudut ut rumus rumus strukt struktur ur untuk untuk siklop sikloprop ropan anaa yaitu yaitu segitig segitigaa '
siklobutana yaitu persegi' siklopentana yaitu pentagon dan sikloheksana yaitu heksagon. Berikut bentuk tiga dimensinya. (#toker' )*+), #ikloheksana adalah senya-a karbosiklik yang penting dan perhatian yang diberikan kepadanya. Unit struktur sikloheksana terdapat se%ara luas dalam senya-a semula' $adi yang biasanya terlarut sesamanya atau dengan siklolkana lain. !epentingan gelang sikloheksana sebernarnya terkait dengan konformasinya yang bebas daripada yang sembarang keterikatan. (Mahmood')**,#udut kedalaman dalam heksagon sesatah ialah +)* dera$ad' suatu nilai yang besar dari sudut tetrahedron yaitu +*/'01. 2enyisihan daipada bentuk sesatah akanmengurangi sudut ini dan sekaligus mengurangkan keterikatan sudut. !eterikan kilasan daripada enam pasang hidrogen gerhana $uga akan kekurangan dalam bentuk tak sesatah. Ini bermakna kedua 3 dua keterikan sudut dan keterikan kilasan akandiringankan. "elang sikloheksana sebenarnya mengerut dalam konformasi bertenaga paling minimum yang dikenali sebagai konformasi kerusi. 4alam konformasi kerus iskloheksana' semua sudut ikatanya ialah +++'01' yaitu hampir sudut 5 3 5 dalam alkanarantai terbuka dan ikatan 5 36 berkeadaan terpirau. Berikut adalah ma%am& ma%amkonformasi dari sikloheksana. (Mahmood')**,
!onformasi kursi adalah konformasi yang paling stabil. !a$ian menun$ukkan bah-a bagi setiap seribu molekul sikloheksana' tidak lebih daripada du moleku l sa$ayang terdapat dalam konformasi perahui piuh (perahu terpilin, yaitu konformasi keduayang stabil. Antara konformasi kursi dengan perahu terpilin' terdapat halangan tenaga tertinggi. !onformasi paling tak stabil yaitu setengah kerusi. (Mahmood')**,2ada sikoheksana dengan konformasi kursi' tingkah laku se%ara kimia dari sikloheksana yang tersubstitusi akan dipengaruhi oleh konformasinya. #eperti halnya terdapat dua $enis posisi substituen pada %in%in sikloheksana' yaitu posisi a7ial dan posisi ekuatorial. !eenam posisi a7ial tegak lurus terhadap %in%in' se$a$ar terhadap %in%in a7is dan keenam posisi ekuatorial keluar bidang %in%in' dan membentuk %in%in ekuator. (M%Murry' )*+),.4i ba-ah ini adalah gambar lain posisi a7ial dan posisi ekuatorial pada sikloheksana konformasi kursi' dimana posisi dilihat dari ba-ah ring a7is .Masing& masing karbon mempunyai satu posisi aksial dan posisi ekuatorial danmasing&masing muka mempunyai posisi aksial dan ekuatorial yang lain atau bergantian. (M%Murry' )*+),.
III. 6A#I 4AN 2EMBA6A#AN a. 6asil 2er%obaan !onformasi
Jarak 55 (8,
!ursi teroptimasi +.::*;+ 2erahu teroptimasi +.0=0:) 2erahu terpilin +.:<:/: teroptimasi
#udut 555 (o,
#udut Torsi (o,
++*.); ++).0< +*;.):
0;.*0< <.:*E&*; =+.00/
Energi (kkal9mol, 0.:*+;;0 0.:*):;/ +).)/)0/:
b. 2embahasan 2ada per%obaan kali ini dilakukan analisis sikloheksana untuk menentukankonformasi yang paling stabil dari sikloheksana. 4engan menggunakan medan gayaAMBER' diperoleh data per%obaan dan diolah ke dalam diagram batang sebagai berikut>
"ambar ).).+ 4iagram perbandingan konformasi&konformasi sikloheksana 4iagram di atas menun$ukkan perbandingan dari konformasi&konformasi sikloheksana yaitu kursi' perahu dan perahu terpilin dalam keadaan teroptimasi' dengan parameter Jarak 55 (8,' #udut 555 (1,' #udut torsi (1, dan Energi (kkal9mol,. Berdasarkan Jarak 55 (8, pada ketiga konformasi tersebut' tidak terdapat perbedaanyang signifikan. 6al tersebut $uga berlaku pada parameter #udut 555 (1, . Namun pada #udut torsi (1, dan Energi (kkal9mol, terdapat selisih yang sangat terlihat. Energi masing&masing konformasi dapat dibandingkan' dimana pada konformasi kursiteroptimasi dihasilkan energi yang paling rendah' kemudian perahu terpilin teroptimasidan yang menghasilkan energi yang paling tinggi yaitu konformasi perahu.!onformasi yang paling stabil' akan mempunyai energi yang paling rendah.#ehingga dapat di$elaskan bah-a konformasi yang paling stabil yaitu konformasi kursi'yang mempunyai energi sebesar +.===*:0 kkal9mol. Berdasarkan literatur (Mahmood')**, hal tersebut sesuai karena pada setiap seribu molekul sikloheksana' sebagian besarterdapat dalam konformasi kursi dan tidak lebih daripada dua molekul yang terdapatdalam konformasi perahui terpilin' yaitu konformasi kedua yang stabil.!onformasi kursi paling stabil karena bebas terikan (strain&free,' dimanamempunyai kesamaan sebagai kursi pan$ang yang mempunyai punggung' alas duduk dan penun$ang kaki. !onformasi kursi mempunyai #udut 555 (1, yang paling ke%il yaitu ++*'); 1 yang mengindikasikan konformasi tersebut adalah konformasi yang paling mendekati nilai sudut tetrahedral yaitu +*/.01 yang merupakan sudut ideal' dan semua ikatan 5&6 bertetangga dalam susunan staggered. #elain itu konformasi kursi tidak mempunyai terikan sudut (angle &strain, maupun terikan torsi (torsional&strain,sehingga konformasinya paling stabil.!onformasi sikloheksana lain yaitu konformasi perahu yang bebas dari terikansudut (angle&strain, sama seperti konformasi kursi. Namun ter$adi ketidakstabilan karenaadanya beberapa ikatan 5&6 yang terletak dalam keadaan gerhana seperti pada gambar strukturnya. #elain itu adanya 6 aksial& 6 aksial berdekatan pada konformasi perahu yang semakin menyebabkan ketidakstabilan ter$adi. #ehingga hal tersebut tidak diharapkan dalam pembentukan konformasi sikloheksana. Jarak 6 aksial& 6aksial pada struktur a-aldan struktur teroptimasi dari struktur sikloheksana tersebut dapat dilihat perbedaannya.#eperti misalnya pada konformasi perahu. Jarak antar dua atom 6 aksial sebelumoptimasi adalah +./0)) 8' tetapi setelah dilakukan optimasi $araknya men$adi lebihlebar yaitu ).)::<: 8. Jarak yang semakin $auh menyebabkan gaya tarik antar atommen$adi semakin ke%il dan akibat dari optimasi tersebut adalah didapatkannya energi yang lebih rendah sehingga lebih stabil
4iagram energi yang diperoleh tersebut dibandingkan dengan literatur yang adadalam (Mahmood' )**, di atas' dan terdapat kesesuain pada diagram energinya'dimana energi terendah diperoleh pada konformasi kursi' sedangkan energi tertinggi berada pada konformasi setengah kursi. I?. !E#IM2UAN !onformasi dari sikloheksana yang paling stabil dengan menggunakan perhitungan medan gaya AMBER adalah konformasi kursi. Energi mutlak yan g diperoleh sebesar +.===*:0 kkal9mol. 4A@TAR 2U#TA!A Chemistry' ;th Edition' M%Murry' J.' )*+)'Organic Brooks95ole5engage earning' U!. 6al. +)&+)< V.
International
Edition'
Mahmood' !.' )**' Kimia Organik Awalan ' Terbitan 2ertama' Utusan 2ubli%ations dan4istributors #dn Bhd' !uala umpur. 6al. +++&++= #toker' 6.#.' )*+)' "eneral' rgani%' and Biologi%al 5hemistry' #i7th Edition'Brooks95ole 5engage earning' U!. 6al. =<+
