Sintesis Dan Karakterisasi Senyawa Azo Dari p-Aminofenol Dengan Sulfanilamida Yuliana, I Nyoman Adi Winata, Ika Oktavianawati
*
Jurusan Kimia; Fakultas MIPA; Universitas Jemer Universitas Jemer !"mail# ag$%&a' (a&oo )%om
ABSTRAK
Sintesis Sintesis banyak dikembangkan sebagai jalur sebagai jalur penem penemuan uan senyawa baru atau duplikasi senyawa tertentu yang maal dan sulit didapat! Sintesis senyawa a"o dikembangkan karena karena aplikasi yang luas yaitu sebagai pewarna, indikator, dan "at antibakteri! #enelitian ini mempelajari teknik sintesis senyawa a"o dari p$amino%enol dengan sul%anilamida melalui reaksi dia"otisasi dan kopling a"o! &asil sintesis berupa serbuk kuning dan orange dengan rendemen '(,) dan +,' pada waktu kopling kopling optimum -( menit! #enentuan titik titik lele menunjukkan menunjukkan a"o kuning kuning dan a"o orange masing . masing )/0 )/0 dan 1-/0! #roduk sintesis dikarakteri dikarakterisasi sasi dengan spektroskopi 23$3is dan I4! S5anning 6ma7! a"o kuning yaitu )-( nm dan )(- nm, sedangakan a"o orange pada )-+ nm! Analisis I4 menunjukkan adanya gugus 0$& aromatis, 080, N8N, N8N, 0N, S8O, 0O dan adanya substituen orto, meta, para! 9erdas arkan analisis spektroskopi spektro skopi dan titi titik k lele tersebut tersebut dimung dimungkin kinkan kan bawa senyawa senyawa asil asil sintesis intesis adala adala +$amino$'$:+$ +$amino$'$:+$ idroksi%enila"o;ben"enasul%onamida! Struktur asil sintesis akan dikon%irmasi lanjut dengan analisis &$N<4! Kata
Kunci=
Sintesis,
Senyawa
A"o,
p$amino%enol,
sul%anilamida PEDA!"#"A
sul%an sul% anil ilam amid idaa me menu nunj njuk ukka kan n kinerja baik pada pen5elupan wol dan serat nilon serta taan teradap Sintesis Sintesis senyawa banyak dikembangkan dikembangkan sebagai jalur lun5ur 5aaya :Otutu et al)* )((;! Ole sebab itu, pada penemuan senyawa baru dan> atau duplikasi senyawa penelitian ini dilakukan studi tentang sintesis senyawa tertentu yang maal dan sulit didapat :<5
dalam 1 mE akuades di dalam penangas es :suu ($1 o 0;! Gondisikan kedua larutan tetap dingin, kemudian larutan NaNO ) ditambakan perlaan ke dalam larutan p$amin%enol dengan pengadukan selama ( menit! Sebanyak ($1 g es ditambakan selama reaksi :Gar, )((+;! *eaksi Kopling +pem,entukan senyawa azo Serbuk sul%anilamida sebanyak ,B) g :(,( mol; dilarutkan dalam ( mE NaO& ( sebagai larutan pengkopling! Earutan dikondisikan dingin kemudian dituang ke larutan garam dia"onium sesegera mungkin! 4eaksi kopling dilakukan dalam erlenmeyer 1( mE yang ditutup alumunium %oil seluru dindingnya! o 4eaksi dilakukan di penangas es :suu ($1 0; sambil diaduk selama 1 menit! #engadukan saat reaksi kopling juga dilakukan selama 1, '(, -(, dan )( menit untuk mengetaui waktu optimal yang mengasilkan rendemen tertinggi! ndapan :%rude; yang terbentuk disaring dengan 5orong 9u5ner!
Pemurnian Senyawa Azo ndapan :%rude; dilarutkan ke dalam berbagai pelarut untuk memperole pelarut rekristalisasi yang baik! #elarut yang dipili arus melarutkan sampel dengan baik namun tidak melarutkan pengotor, atau sebaliknya! Jika pelarut anya dapat melarutkan sampel dalam keadaan panas maka larutan disaring panas$panas dan %iltratnya dibiarkan mengkristal dalam keadaan dingin! Selanjutnya diambil endapan sebagai senyawa a"o yang lebi murni, dikeringkan di suu ruang dan ditimbang beratnya! m ass a pro du k eksper i m en
4endeman8
7
(( massa produk t eoritis
Jika rekristalisasi tidak dapat memurnikan 5rude a"o dengan baik, maka dilakukan kromatogra%i kolom! @ampungan per %raksi dikon%irmasi kemurniannya melalui spot yang terbentuk pada GE@ yang dibandingkan dengan spot 5rude a"o!
NH2 O NH2
S
O
-
Cl + N N NaNO 2 ,
HCl HO
o
OH 4-aminof enol
0-5 C
+
4-aminobenzenasul f onamid
4-hidroksibenzenadiazonium klorida
0-5
NH2
o
C
NH 2 O
S
O
N N HO
NH 2
4-amino-3-[!"-4-hi droksi feni l"diazenil # benzenas ulfonamida
Dambar ! &ipotesis reaksi sintesis a"o dari p$amino%enol dengan sul%anilamida! Penentuan %itik #ele) yang diinginkan! #lat diangin . anginkan seingga spot 2ji titik lele dilakukan dengan pipa kapiler! Senyawa a"o yang terbentuk terliat jelas sedangkan noda tidak murni dimasukkan ke dalam pipa kapiler dan dipanaskan berwarna diliat di bawa lampu 23! Analisis kualitati% ke dalam alat melting +oint) @emperatur lele di5atat saat dilakukan dengan membandingkan nilai 4 % senyawa padatan mulai melele ingga selurunya melele! a"o, %rude* dan material awal yang digunakan! Analisis Kromatografi #apis %ipis +K#% Analisis Spektrofotometri ".-.is Analisis GE@ untuk mengetaui kemurnian senyawa S%anning panjang gelombang absorbansi maksimum a"o dibandingkan 5rudenya melalui spot yang terbentuk :6 ; merupakan analisis kualitati%! Senyawa a"o ma7 pada kromatogram! Hraksi . %raksi senyawa a"o dan dilarutkan dalam pelarut metanol sebagai blanko! Kata %rudenya dilarutkan dalam aseton kemudian ditotolkan s%anning berupa pola spektrum dengan pun5ak$pun5ak pada plat GE@ H )1+ dengan jarak antar totolan yaitu (,1 tertentu sebagai 6 ma7 suatu kromo%or! 5m! #lat silika asil penotolan dimasukkan ke dalam %&amer yang suda dijenukan ole %ase geraknya Analisis Spektrofotometri '* yaitu 5ampuran aseton= eksana :'=B v>v;! Hase gerak Dugus$gugus %ungsional pada senyawa a"o asil dibiarkan mengelusi senyawa a"o ingga batas atas plat sintesis! dapat diketaui melalui analisis dengan
spektrometer I4! Senyawa a"o murni ditempatkan di wada sampel untuk dianalisis! &asil analisis berupa spektra I4 dengan %rekuensi tertentu yang menyatakan serapan suatu gugus %ungsi! Analisis Spektrofotometri $* Senyawa a"o murni dilarutkan dalam aseton$K-! Earutan sampel ditamba sedikit @
Dambar )! Gromatogram GE@ menunjukkan 4% 5rude a"o yang berbeda dengan 4% baan . baan awal! Analisis Spektrofotometri '* +'nfrared Senyawa a"o murni diperkirakan strukturnya menggunakan spektro%otometri I4 :H@I4 A@4; untuk mengetaui gugus . gugus %ungsi yang mun5ul! Spektra I4 menunjukkan bawa senyawa asil sintesis mempunyai stret5ing gugus N$& primer :''(( . '((; $ $ 5m , gugus a"o N8N :1?1 . +?(; 5m , gugus 080 $ aromatik :-((; 5m , stret5ing 0$& sp' :)?(( . '(((; $ $ 5m , gugus sul%onat S8O :'B1 . '((; 5m , bending $ N8N :+(( . +(; 5m , gugus keton 08O :B)( . $ $ B'(; 5m , orto disubstitusi :B1(; 5m , meta $ disubstitusi :-?(, B(, (; 5m , para disubstitusi :(( $ $ . 1(; 5m , stret5ing 0$N amina :'1( . )1(; 5m :liat Dambar +;! Analisis spektrofotometri ". 0 .is Senyawa a"o murni dianalisis se5ara kualitati% melalui s%anning panjang gelombang absorbansi maksimum :6 ma7;! semyawa a"o kuning menunjukkan absorbansi pun5ak :)-( dan )(-; nm! Sedangkan senyawa a"o orange menunjukkan absorbansi pun5ak pada )-+ nm! Kaera serapan pada )(- nm menunjukkan transisi elektronik :L$L*; ben"ena dan gugus a"o aromatik :N8N; sedangkan )-( nm untuk transisi elektronik :n$ L*;! Spektrum serapan 23 dapat diliat pada Dambar 1!
%a,el 1! 4endemen sintesis berdasarkan variasi waktu kopling!
W
9erat 5rude dan ktu kopling berat %raksi 1 menit 1 menit '( menit -( menit
)( menit
,+ g :'? ; ,(B g :'-,- ; ,)+ g :+),1 ; ,- g :'?,B ; G 8 (,'1 g :'(,) ; O 8 (,+ g :+,' ; ,)- g :+', ; G 8 (,'B g :)?,+ ; O 8 (,1) g :+,' ;
4%
@m /
1
o
-1 . - 0 o -1 . - 0 o -1 . - 0
(,+) (,+) (,+)
o
(,-)
(,+1
) dan 1- 0
(,-)
(,+1
) dan 1- 0
o
-(
s i n s +( e e t n m i e )( d S n l i e s 4 a ( &
$)( (
kunin g 1(
((
1(
Dambar '! Dra%ik jumla rendemen berdasarkan variasi waktu kopling!
Dambar +! Spektra I4 senyawa a"o kuning %a,el /! Si%at %isik dan kimia senyawa a"o dengan baan awal Senyawa
p$amino%enol
Kelarutan
Air dan metanol
sul%anilamida
Air dingin
Senyawa a"o kuning Senyawa a"o orange
%itik
(entuk dan
lele)
arna
o
#adatan ungu
o
#adatan puti
o
#adatan kuning #adatan orange
?( 0 -1 0 ) 0 o
1- 0
Dambar 1! Spektrum 23$3isible senyawa a"o kuning
2
Kari asil optimasi waktu kopling teradap jumla rendemen sintesis, waktu kopling -( menit menunjukkan waktu optimum sisntesis pada penelitian ini :liat Dambar ';! Karakterisasi Senyawa !asil Sintesis Senyawa asil sintesis dikarakterisasi si%at %isik dan kimianya, kemudian dibandingkan dengan si%at . si%at baan awal untuk mengetaui keberasilan sintesis baan baru :liat @abel ); KES'$P"#A
Sintesis senyawa a"o dari p$amino%enol dengan sul%anilamida mengasilkan padatan kuning dan orange dengan rendemen masing . masing '(,) dan +,'! Waktu kopling optimum sintesis yaitu -( menit! Garakteristik senyawa a"o kuning berupa= titik lele )/0, larut dalam aseton, nilai 4% (,-)! Sedangkan senyawa a"o orange berupa= titik lele 1-/0, larut dalam aseton, nilai 4% (,+1!
DA%A* P"S%AKA
<50ole #ublising 0ompany! 0alli%ornia! Warren, S! ?)! ,rgani% S(nt&esis# /&e is%onne%tion) New York= Approa5, Jon Wiley M Sons Etd!Wade, )((-
#andey, A!, Sing, #!, Iyengar, E! )((B! 9a5terial de5olori"ation and degradation o% a"o dyes! Int) iodeter) iodegrad) 1?= B'.+! Suirta, I W! )((! Sintesis Senyawa Orto$Henila"o$)$ Na%tol Sebagai Indikator Kalam @itrasi! Jurnal Kimia :;= )B$'+! #iste, <4S! #!, Indalkar, K!#!, Knyandev N!!, And #ankaj S!
