Universidad Autónoma de Chiriquí Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Escuela de Química
Informe de Química Orgánica 236 “SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA”
Presentado por: Inés Cedeño 6-716-571. Mailin Caballero 4-766-2212. Prof.: Omar Chacón Fecha de entrega: 3 de Octubre de 2012. Resumen: Objetivos: Estudiar el mecanismo de En esta práctica de laboratorio se acilación de una amina. sintetizó la Acetanilida a partir de 9 Repasar las técnicas ml de Anilina, 15 ml de Anhídrido separación y purificación de Acético y 0.1 g de zinc, en donde calentamos a reflujo la mezcla, compuestos orgánicos. luego de esto se le agregó agua fría y carbón coloreado, luego se llevó hasta ebullición, se filtró al vacío y Marco teórico: se secó en el horno Las aminas se pueden acetilar por Con la utilización de técnicas de diversos procedimientos por cristalización obtuvimos una ejemplo mediante reacción con cantidad final de 0.71 g de anhídrido acético, cloruro de acetilo Acetanilida y un punto de fusión de o con acido acético, este último 133 ºC. proceso es de interés industrial ya . que resulta más económico pero no Obtuvimos un % de rendimiento de lo usaremos porque requiere un 4.46% , un porcentaje de error de calentamiento demasiado 17.7% ; Comparamos la solubilidad prolongado. El cloruro de acetilo en agua, etanol, benceno y en HCl tampoco resulta satisfactorio por al 10% en caliente de la acetanilida varios motivos en los que cabe experimental y de reactivo, la cual destacar que la reacción con la fue soluble solo en el etanol y en el amida libera HCl el cual protona el ácido clorhídrico en caliente . resto de la amina dando al Palabras claves: hidrocloruro que es incapaz de seguir reaccionando. Acetanilida Amida Para la síntesis en el laboratorio se suele preferir el anhídrido acético. Solubilidad Se hidroliza con suficiente lentitud Punto de fusión como para permitir que la acilación Cristalización de aminas se pueda realizar en Reflujo solución acuosa. Este procedimiento da productos de gran
Anhídrido Acético
pureza con un elevado rendimiento pero no es adecuado para aminas desactivadas como orto y para-nitro anilinas. (Wade. 2004) Materiales: Descripción Vaso químico
Capacidad
Cantidad
2
Probeta
250 mL 50 ml 50 ml
Balanza
-
1
Sistema de reflujo Policial Soporte Pinzas Buchner Kitasato Plancha
-
1
-
1 1 2 1 1 1
-
1
Reactivos Etanol
Apariencia: líquido incoloro. Olor: Aroma agradable. Solubilidad: Soluble en agua. Densidad: 0.7893 g/mL Punto de Ebullición: 78ºC Punto de Fusión: -117ºC Inhalación: Irritante al tracto respiratorio. Ingestión: Peligroso, puede causar daños al sistema nervioso central, otros órganos e incluso ceguera. Contacto Ojos: Puede causar daltonismo. Contacto Piel: Solo peligroso en contactos muy prolongados
Nombre químico: Anhídrido acético Sinónimos: Oxido de acetilo, Oxido acético Inhalación Puede causar tos, dificultad respiratoria, jadeo y dolor de garganta (síntomas no inmediatos) Ingestión Puede provocar dolor de garganta, sensación de quemazón, dolor abdominal y colapso. HCl
Apariencia: Líquido claro, incoloro y fumante. Olor: Fuerte, a cloruro de hidrógeno. Solubilidad: infinita en agua. Densidad: 1.18 g/mL Punto de Fusión: -74ºC Punto de Ebullición: 53ºC y su Azeótropo a 109ºC. Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte.
Anilina
Densidad 1021.7 kg/m3; 1,0217 g/cm3 Masa molar 93.13 g/mol Punto de fusión 266,45 K (-7 °C) Punto de ebullición 457,28 K (184 °C) La anilina puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daña a la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la sangre. La hemoglobina dañada no puede transportar oxígeno.
Parte Experimental
En un balón de 100 mL añada 9 mL de anilina, 15 mL de anhídrido acético y 0.1 g de zinc y la mezcla se refluja 20 minutos.
Vierta el contenido en 100 mL de agua fría ,agregue carbón decolorante y cailente hasta ebullición. Filtre con 10 mL de éter etílico. Seque,pese y mida el punto de fusión.
Determine la solubilidad en benceno, etanol y agua. Reaccione con 2 mL de HCl al 10% y caliente.
M= DxV m= (1.219g/ml)(9mL)= 10.97g de anilina reactivo limitante. m= (1.08g/mL)(15mL)= 16.2g de anhídrido acético reactivo en exceso. Peso de la muestra = 0.71g 10.97g C6 H5 NH2 ((1mol C6H5NH2)(1mol C4H6O3)(102.1g))/((93.13g/mol)(1mol C6H5NH2)(1MOL)) = 12g C4H6O3 exceso 16,2g C4 H6 O3 ((1mol C4H6O3)(1mol C6H5NH2)(102.1G/mol))/((102.1g/mol)(1mol C4H6O3)(1MOLC6H5NH2))
Resultados:
Peso del papel filtro Peso del papel filtro + acetanilida Peso del acetanilida Punto de fusión % Rendimiento Benceno + acetanilida experimental Benceno + acetanilida (reactivo) Etanol + acetanilida experimental
Rendimiento:
1.23 g
= 14.7g C6 H5 NH2 limitante
1.94 g
10,97g C6 H5 NH2
0.71 g
((1mol C6H5NH2)(1mol C8H9NO)(135.17g/mol))/((93.13g/mol)(1mol C6H5NH2)(1molC8H9NO))
133 ºC %
15.92 g C8 H9 NO
Insoluble
% rendimiento (real )/(teorico ) x 100 0.71g/15.92g x 100= 4.46%
Insoluble Soluble
Pureza: % Error= (113.0ºC133.5ºC)/(113.0ºC)× 100 % Error= 17.7%
Etanol + acetanilida (reactivo) H2O + acetanilida experimenta H2O + acetanilida (reactivo) HCl caliente + acetanilida experimental HCL caliente + acetanilida (reactivo)
Soluble Insoluble Insoluble Soluble Soluble
Discusión
En esta práctica de laboratorio sintetizamos la acetanilida a partir de la anilina y anhidro acético. En esta reacción la anilina es una amina y se sintetiza con anhídrido acético para formar una amida, la acetanilida. La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carbonílico, que es el centro ácido. La reacción, en general; transcurre rápidamente con cloruros de ácido, más lentamente con anhídridos de ácido y tan lentamente con los ácidos mismos que para que se
produzca, se requiere una temperatura elevada. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base. La fabricación industrial de la acetanilida, calentando una mezcla de anilina y ácido acético toma de seis a ocho horas. Una solución caliente de anhídrido acético reacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realización en el laboratorio, y éste es el procedimiento que se utiliza en ésta experiencia. (Morrison,1976) En la práctica calentamos a reflujo una mezcla de anilina, anhídrido acético y Zn, luego de esto se le agregó agua fría con el fin de recristalizar el producto, se le agregó carbón coloreado ya que en la disolución se encontraban impurezas orgánicas de peso molecular elevado que acompañaban al producto natural deseado o que se había formado como productos de descomposición o subproductos en el proceso de la síntesis: se llevó hasta ebullición, se filtró al vacío y se secó en el horno. Obtuvimos un % de rendimiento de 4.46%, un porcentaje de error de
17.7% lo cual no indica que la acetanilida obtenida experimentalmente no fue muy pura debido a la inexperiencia en el proceso de la síntesis.
2. ¿Qué utilidad tiene la
acetanilida en la medicina? R: Se utiliza en medicina como antitérmico, con el nombre de antifebrina. La acetanilida constituye un compuesto muy útil como intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre todo en aquellas en las que es aconsejable proteger el grupo amino.
La acetanilida es un sólido blanco cristalino, casi insoluble en agua fría, pero muy soluble en agua caliente. La acetanilida solo fue soluble en etanol y en HCl caliente, tanto la experimental, como el reactivo. Conclusión
En la síntesis de la acetanilida, la anilina es una amina y se sintetiza con anhídrido acético para formar una amida, la acetanilida . Realizamos el reflujo como técnica de separación y la recristalización para purificar el producto.
Bibliografía
Cuestionario 1. Escriba el mecanismo de la
síntesis. R:
R.Q.Brewster,C.A. 1970, Curso Práctico de Química Orgánica 3ª Edición, Editorial Alhambra. Brown, Theodore; 2009; Química La Ciencia Central; decimoprimera edición; Pearson, Educación, México. Bell Charles 2001 Organic Chemistry Laboratory. 3 edición; Editorial Thomson., USA. Wade. 2004, QUÍMICA ORGÁNICA. Pearson Prentice Hall. 5 edición .Madrid. Morrison, R., Boyd, R. 1976. QUÍMICA ORGÁNICA. Fondo Educativo Interamericano, S.A. Quesada Mora Silvia,2000, Manual de experimentos de laboratorio para bioquímica, Mexico.
