Disacárido
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Disacárido Los disacáridos son un tipo de glúcidos formados por la condensación (unión) de dos azúcares monosacáridos iguales o distintos mediante un enlace O-glucosídico (con pérdida de una molécula de agua)pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxigeno el que une cada pareja de monosacáridos, mono o dicarbonílico, que además puede ser α o β en función del -OH hemiacetal o hemicetal. Los disacáridos más comunes son: • Sacarosa: Sacarosa: formada formada por la unión de una glucosa glucosa y una fructosa. fructosa. A la sacarosa sacarosa se le llama también también azúcar azúcar común. No tiene poder reductor. • Lactosa: Lactosa: formada formada por la unión de de una glucosa glucosa y una galactos galactosa. a. Es el azúcar azúcar de la leche. leche. Tiene poder poder reductor reductor . • Maltosa, Maltosa, isomaltosa, isomaltosa, trehalos trehalosaa y celobiosa: celobiosa: formadas formadas todas por la unión de dos glucosa glucosas, s, son diferentes diferentes dependiendo de la unión entre las glucosas. Todas ellas tienen poder reductor, salvo la trehalosa. El carácter reductor se da en un disacárido si uno de los monosacáridos que lo forman tiene su carbono anomérico (o carbonílico) libre, es decir, si este carbono no forma parte del enlace O-glucosídico. Dicho de otra forma, si el enlace O-glucosídico es monocarbonílico el disacárido resultante será reductor (maltosa, celobiosa, etc.), mientras que si el enlace O-glicosídico es dicarbónílico el disacárido resultante será no reductor (sacarosa, trehalosa). La fórmula empírica de los disacáridos es C H O . El enlace covalente entre dos monosacáridos provoca la 12
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eliminación de un átomo de hidrógeno de uno de los monosacáridos y de un grupo hidroxilo del otro monosacárido, de forma que en conjunto podemos decir que se elimina una molécula de agua (H O) que se libera al medio de 2
reacción. En la mucosa del tubo digestivo del ser humano existen unas enzimas llamadas disacaridasas, que hidrolizan el enlace glucosídico que une a l os dos monosacáridos, para su absorción intestinal.
Principales disacáridos Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes: • Maltosa: Se encuentra libre de forma natural en la malta, de donde recibe el nombre y forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que se obtiene por hidrólisis. La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas. La molécula tiene características reductoras. • Lactosa o azúcar de la leche: Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. Gran parte de la población mundial presenta la llamada “intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la afectación más o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la lactosa. Cursa con dolor abdominal y diarrea como principal síntoma. Es más frecuente en adultos y orientales. Posee carácter reductor. • Sacarosa o azúcar de caña y remolacha: Es el azúcar que se obtiene industrialmente y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual. Además, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas, néctar, etc. No posee carácter reductor debido a que los carbonos anoméricos están unidos entre sí. • Celobiosa: Presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre. • Isomaltosa: Está presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.
Disacárido
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Disacárido
Unidad 1 Unidad 2
Enlace α(1→ 2)β
Sacarosa (azúcar de mesa)
Glucosa
Lactulosa
Galactosa Fructosa
β(1→ 4)
Lactosa (azúcar de la leche) Galactosa Glucosa
β(1→ 4)
Maltosa
Glucosa
Glucosa
α(1→ 4)
Trehalosa
Glucosa
Glucosa
α(1→ 1)α
Celobiosa
Glucosa
Glucosa
β(1→ 4)
Isomaltosa
Glucosa
Glucosa
α(1→ 6)α
Fructosa
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Fuentes y contribuyentes del artículo Disacárido Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=66966051 Contribuyentes: Acratta, Akhram, Allforrous, Biasoli, Cdlp, Diegusjaimes, Foundling, Galandil, Humbefa, Interwiki, Joseaperez, Kako alcosa, Kved, Mercenario97, Moriel, Pabloes, Rdmiguelg, Rsg, Sabbut, Saloca, Sastrei, SuperBraulio13, Tostadora, VanKleinen, Xuankar, 75 ediciones anónimas
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