Introducción ISOMERÍA: ISÓMEROS ESTRUCTURALES Y ESTEREOISÓMEROS Se dice dice que ex exist iste e isomer isomería ía cuando cuando compue compuesto stos s difer diferent entes es que tienen tienen la misma fórmula molecular. Los isómeros pueden ser isómeros contitucionales o estereoisómeros. estereoisómeros. Los isómeros isómeros estructural estructurales es son isómeros isómeros que difieren difieren porque porque sus átomos átomos están unidos en diferente orden. Enseguida se muestran varios ejemplos de isómeros estructurales. estructurales.
Algunas veces los isómeros estructurales se clasi asifican en subcategorías. Por ejemplo el butano el isobutano se denominan isómeros de cadena! el "#cloropropano el $#cloropropano! isómeros de posición el etanol el %ter dimetílico! en sus grupos funcionales. Los estereoisómeros no son son isóm isómer eros os estr estruc uctu tura rale les s & sus sus átom átomos os constituentes están unidos en el mismo orden & los estereoisómeros solo difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio. Los isómeros cis cis trans trans de de los alquenos son estereoisómeros' si se examinan los cis trans $#buteno que se muestra a continuación puede verse que esto es cierto.
El cis# cis#$# $#bu bute teno no el tran trans# s#$# $#bu bute teno no son son isom isomer eros os porq porque ue ambo ambos s compue compuesto stos s tienen tienen la misma misma fórmul fórmula a molecu molecular lar ()*+. ,o son son isóm isómer eros os estructurales! porque el orden en que sus átomos están unidos en ambos
compuestos es el mismo. Ambos compuestos tienen una cadena mínima de cuatro átomos de carbono! ambos compuestos tienen dos átomos centrales unidos por un doble enlace ambos compuestos tienen un doble metilo un átomo de -idrógeno unidos a los dos átomos centrales. El cis el trans#$# buteno son isómeros porque difieren nicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio. En el cis#$#buteno los grupos metilo se encuentran del mismo lado de la mol%cula en el trans#$#buteno los grupos metilo están en lados opuestos. Así! el cis el trans#$#buteno son estereoisómeros. Los estereoisómeros pueden subdividirse en dos categorías generales/ en enantiómeros diastereómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros que son reflexiones especulares uno de otro.
Diastereómeros Los diastereómeros especulares uno de otro.
son
estereoisómeros
que no
son reflexiones
EJEMLOS El cis y el trans#$#buteno no son reflexiones especulares. Si se sostiene frente a un espejo un modelo del cis#$#buteno! lo que se observa no es el trans-2-buteno. Pero! el cis el trans#$#buteno son estereoisómeros ! puesto que no se relacionan entre sí como un objeto su imagen especular! son diastereómeros.
are!a de diastereoisómeros
0"1 (entro que se mantiene igual en ambas mol%culas 0$1 (entro que cambia 2cloro e -idrógeno cambiados de posición3
"#$%dic&oro'entano
Este compuesto contiene dos centros quirales! (#$ (#4. 25(uáles son los cuatro grupos unidos a cada uno de estos átomos de carbono63 5(uántos estereoisómeros son posibles6
ROIEDADES DE LOS DIASTEREÓMEROS
Los diastereómeros tienen 'ro'iedades (u)micas simi&ares ! puesto que son miembros de la misma familia' sin embargo! esas propiedades no son idénticas. En la reacción de dos diastereómeros con una sustancia determinada! ni los dos conjuntos de reactivos ni los dos estados de transición son imágenes especulares! por lo que salvo por pura coincidencia no serán de energías iguales. Los valores de las E act 2energía de activación3 serán diferentes! lo mismo que las velocidades de reacción.
Los diastereómeros tiene 'ro'iedades *)sicas di*erentes: 7istintos puntos de fusión de ebullición! solubilidades en un disolvente determinado! índices de refracción! etc. 8ambi%n difieren en la rotación específica/ pueden tener igual o diferente signo de rotación! algunos ser inactivos. (omo consecuencia de sus diferencias en puntos de ebullición solubilidad! al menos en principio! pueden separarse por destilación o cristali9ación fraccionadas' igualmente! debido a diferencias en forma molecular polaridad! difieren en adsorción! por lo que pueden separarse por cromatografía.
7estilación
(ristali9ación
(romatografía
7ada una me9cla de los cuatro $!4#dicloropentanos! podríamos separarla! por ejemplo! por destilación! en dos fracciones! pero no en más/ una de ellas sería la modificación rac%mica de : ::! mientras que la otra sería la modificación rac%mica de ::: :;. 7e este modo! la presencia de dos centros quirales puede conducir a la existencia de -asta cuatro estereoisómeros. Para compuestos que tienen tres centros quirales podría -aber -asta oc-o! estereoisómeros' para los que contienen cuatro! -asta diecis%is! así sucesivamente. El nmero máximo de estereoisómeros que pueden existir es igual a $ n! donde n corresponde al nmero de centros quirales. El a9car 2<3#glucosa es! con muc-o! el carbo-idrato más importante abundante. Se trata de la sustancia que se oxida en nuestras c%lulas para proporcionar energía' es el principio que da origen al almidón! del cual procede! en ltima instancia! nuestro alimento! de la celulosa! la arma9ón de las plantas que sinteti9an el almidón. La glucosa contiene cinco centros quirales! lo que podría dar origen lo -ace a $= ó 4$ estereoisómeros. Sólo uno de %stos! la a#7#glucosa! es la unidad del almidón! solo uno! la ># 7#glucosa! es la unidad de la celulosa.
+OC+"%C+O+%C+O+%C+O+%C+O+%C+O 7ependiendo de la configuración de los cuatro estereocentros tenemos oc-o diastereómeros que son claramente compuestos diferentes con propiedades nombres comunes distintos/
