REACCIONES DE LA CETONA CETON A Y LOS ALDEHIDOS Juan Carlos Vallejo, 0859747.
[email protected] Iván Javier Villarreal-0859799-
[email protected] Faculta de Ciencias Naturales y Exactas, Depto. Química, Universidad del Valle, Yumbo, Colombia Mayo 4 de 2011
INTRODUCCION Durante
la realización de esta práctica se espera llegar a conocer los compuestos orgánicos de origen animal o vegetal que son insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos no polares, los cuales se clasifican en lípidos (comprenden principalmente las grasas y las ceras). Las grasas hacen parte de los ésteres de glicerol con ácidos carboxílicos de cadena larga, a estos componentes se les conoce como triglicerios, ya que por casa molécula de glicerol se pueden formar 3 uniones de tipo éster.
Los detergentes están divididos en 2 grupos, los jabonosos y los no jabonosos. Los detergentes jabonosos surgen cuando se lleva a cabo una hidrólisis básica de un triglicerio (explicado anteriormente) y se produce un glicerol y las sales de los ácidos carboxílicos correspondientes, esto se conoce como la formación de jabones. El jabón que usamos a diario consta de una mezcla de sales sódicas de ácidos grasos de cadena larga y por ende, la grasa de la cual se fabrica es también una mezcla, pero para el caso de aseo personal y del hogar la mezcla es tan buena como una sal pura. Las sales de los ácidos carboxílicos de cadena larga son moléculas anfípaticas (posee un extremo polar y un extremo no polar y tiene el tamaño suficiente para presentar un comportamiento especial). Teniendo en cuenta la regla de ³semejante disuelve semejante´ cada extremo polar busca un ambiente no polar. Cuando Por medio de procedimientos procedimient os sintéticos se preparan detergentes distintos a los jabones, pero que tienen parecido el carácter anfipático, con una parte larga hidrocarbonada, que es no polar, el cual disuelve lípidos y un extremo polar soluble en agua. Los más comunes corresponden a sales de los tipos alquilsulfatos o alquilarilsulfonato. alquilarilsulfonato. Las ventajas de utilizar detergentes no jabonosos jabonosos es la alta solubilidad en agua de los sulfatos y sulfonatos correspondientes, incluyendo el calcio y magnesio. Los detergentes jabonosos tienen el problema de la baja solubilidad acuosa de las sales de calcio y magnesio de los ácidos carboxílicos, lo que causa que si un jabón se pone en contacto con el agua que contenga sales de calcio y magnesio disueltas, cortando y seguido de la precipitación precipitación del carboxilato de calcio o magnesio y se inhiba su acción limpiadora. Palabras clave :
detergentes polar, apolar
1. OBJETIVOS: y
y
Describir
las características características e industrial de los
importancia detergentes Preparar alguno s detergentes detergentes partir de la hidrolisis de grasas
a
y
Relacionar Relaciona r el procedimiento de preparación en el laboratorio y la producción industrial química a partir de sus diferencias diferencias y similitudes similitudes
y
y
y
Examinar sus propiedades químicas y físicas. Explicar las ecuaciones efectuadas con técnicas comunes. reconocer las formas para crear diferentes ácidos con materiales previamente selectos.
FUNCIONES DE LOS DETERGENTES Los detergentes son compuestos que permiten variar la tensión superficial del agua y son los causantes de la Humectación, Penetración, Emulsión y suspensión de la suciedad. Su estructura está compuesta por dos partes: una Hidrófila (afinidad con el agua) y otra Lipofílica (afinidad con aceites), lo que permite formar puentes de agua y aceite, ayudando a remover la suciedad.
1. DATOS, CÁLCULOS RESULTADO
La estructura de un jabón puede considerarse formada por dos partes: Una cadena larga, formada carbonos en unión covalente;
Humectación:
Se entiende como la capacidad de mojar más, es decir una misma gota de agua es capaz de abarcar una mayor superficie de contacto.
por
El grupo carboxilo, que, al estar disociado, tiene cargas eléctricas. Para llegar a si a una explicación congruente de detergentes jabonosos y no jabonosos trabajando con aceite de castor, el cual no se utiliza comúnmente en la industria de detergentes el cual se resume en la siguiente tabla 1. TABLA 1 : OBSERVACIONES GENERALES DE LAS REACCIONES TUBO
PROPIEDADES DE LOS DETERGENTES
Y
A
B
C
MEZCLA
OBSERVACIONES GENERALES
Solución con H2O Solución con sal cálcica Solución con HCl diluido
Formación de espuma Formación de un precipitado color blanco demasiado viscoso. Precipitado blanco. Después la mezcla se vuelve transparente.
Penetración: Como la palabra lo indica, es la capacidad de penetrar o introducirse en las superficies porosas sucias o en la suciedad.
Emulsión: Es la dispersión o suspensión de
Y detalladamente cómo se describe a continuación: y
DETERGENTES JABONOSOS:
finas partículas de uno o más líquidos en otro líquido. Por ejemplo el aceite o grasa en agua.
Suspensión: Consiste en dejar la suciedad o partículas de suciedad en solución, evitando que estas se vuelvan a re depositar. Según su formulación, los detergentes además pueden contener Compuestos ácido base (que le dan el pH, haciéndolos ácidos, neutros o alcalinos), Estabilizantes, Quelantes, Enzimas, Blanqueadores, Colorantes, Perfumes, Solventes, Desinfectantes, Espesantes.
A
B
C
FIGURA 1: RESULTADO DE LA DISOLUCIÓN ENTRE LAS DOS MEZCLAS
y
y
y
y
.En un vaso de precipitado se deposito 1.0ml de solución acuosa de NaOH al 50% para lograr una saponificación completa y se agrego aproximadamente 0.2 ml de aceite de castor para este una mezcla semi blanca la cual al recibir sobre el sistema temperatura externa que al enfriarse, se separan pues esta forma dos capas: la superior, de jabón, y la inferior, de lejía eliminándose al capa aceitosa blanca anterior mente mencionada manteniendo el volumen con agua saturando diluyéndolo en 1 ml de agua saturada con NaCl sal común a medida de espátula, el cual se dejo hirviendo por 60 segundos al m jabón formado se le agregaron nuevas cantidades de Na (OH) para lograr una saponificación completa, calentándose. Al enfriarse, se separan nuevamente dos capas: la superior, de jabón, y la inferior, de lejía. Al jabón se le agrega agua y se cuece nuevamente; de esta manera se eliminan los restos de sal, glicerina y lejía para ser llevado a reposo para su respectiva disolución en agua para examinar las propiedades con las siguientes muestras en los tubos de ensayo la primera de ellas contenía la solución en agua, agitando vigorosamente observando que a medida que esta se agitaba aparecía espuma en mayor proporción con respecto al agua. Luego se agrega un poco de solución en una solución de sal salicílica en la cual se observa que a mediad de que se agrega este se va formando un precipitado blanco espeso en un liquido blanco. Finalmente se agrega en la solución acido clorhídrico HCl tornado un
liquido blanco con partículas solidas en pequeñas proporciones.
DETERGENTES no-JABONOSOS:
A
B
FIGURA 2: RESULTADO DE LA DISOLUCIÓN ENTRE LAS DOS MEZCLAS
Este detergente se obtuvo a partir del tratamiento de aceite de castor para el cual se tomo aproximadamente 1ml con 2ml de acido sulfúrico concentrado con agitación constante con la varilla de vidrio torno a un color marrón utilizando un baño maría frio aproximadamente por debajo de 35°C vertiendo igual volumen agua dado que la reacción tomando un color beish dando un reacción exotérmica separando el producto como un aceite agregando al NaOH para la respectiva neutralización del acido teniendo lugar así con los grupos hidróxidos (=CH-OH) del acido ricinoleico para producir -CH-O-SO3 H. el cual se extrae con un gotero el cual se agrega a una solución de sal cálcica donde esta de manera inmediato al contacto con la solución antes mencionado teniendo una transformación a un sólido blanco luego a la otra cantidad de la solución se le agrega un volumen grande de agua como de 20 a 50 ml agitando constantemente observándose
espuma en gran cantidad. Resumidas en la tabla 2 TABLA 2: OBSERVACIONES GENERALES DE LAS REACCIONES DETERGENTES
muestra la figura 1 la muestra la figura 3
reacción
como lo
NO-
Figura 3: Reacción principal de detergente jabonoso con reacción
JABONOSOS
Formacion detergente jabonoso frente aldelagua y calor
TUBO
MEZCLA
OBSERVACIONES
OH
O
A
B
Solución nodetergente con H2O (30mL)
Fase blanca viscosa
Solución noDetergente jabonoso con CaCl2
Dos fases diferentes una liquida y la otra aceitosa
CH3
O OH
O
CH3
O
CH3
O
Calor
OH
O
H +
H
Na O
OH
-
CH3 OH
O
Aquellos compuestos orgánicos de origen animal o vegetal insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos no polares se clasifican como lípidos. Estos compuestos comprenden principalmente las grasas a esteres del glicerol (HOCH2CHOHCH2OH) con ácidos carboxílicos de cadena larga. Por cada molécula de glicerol se puede forma tres uniones de tipo éster, normalmente a los componentes del aceite de oliva es la trioleina, en la cual tres moléculas de acido oleico unidas a un glicerol para lo cual dividimos en detergentes jabonoso y no jabonosos. En este casos en los que para la obtención del jabón se utiliza un glicérido o grasa neutra (aceite de castor) se obtiene como subproducto el alcohol llamado glicerina, que puede dar mayor beneficio económico que el producto principal.
DETERGENTES JABONOSOS: La hidrólisis básica de un triglicérido produce glicerol y sales de acido carboxílicos, los cuales son conocidas como jabones para el caso del tubo A como lo
H
OH
+
+
Na O
CH3
-
OH
O H
3NaOH
OH
O
H2 O
2. ANALISIS DE RESULTADOS
+
OH
+
Na O
-
CH3
H Esteratode de Sodio Esterato sodio
Acerca de la solución con agua que dio espuma al agitarla podemos relacionarlo que en medio acuoso las moléculas tensoactivas forman "soluciones coloidales". Constituyendo una monocapa Con ello, las fuerzas intermoleculares (puentes de hidrógeno) que normalmente dan al agua una alta tensión superficial quedan superadas; la tensión superficial disminuye y el agua forma espuma y burbujas con facilidad explicándolo de una manera más literal lo podemos llamarle parte de tensión superficial; pues según Química orgánica de Morrison y Boyd. La molécula del detergente, al disolverse en el agua por la cola polar que tiene, tiende a alinearse por la parte orgánica con otras moléculas del la misma cadena en forma de cadenas de atracción química de lo semejante disuelve a los semejante, es decir que las partes polares se atraerán con las cargas
Figura 5
.
.
Reacción de la solución con el acido clorhídrico diluido
Detergente jabonoso
residuales de WAN DER WAALS del agua, rompiendo los enlaces puentes de Hidrógeno de ésta y dando lugar a las burbujas o pompas de jabón. Cabe recordar que los enlaces puentes de Hidrógeno son los responsables de muchas de las propiedades del agua y entre ellas la de la tensión superficial. Y lo que vimos fue eso al agregar un poco de detergente al agua, el elemento puesto sobre ella se empezó a hundir. Sin embargo para el tubo B como lo muestra la figura1 y la 4
solucion diluida de HCl H
©
©
CH
-
¨
Na
©
©
H
©
Na
HCl
CH
-
¨
©
©
H
©
Na
CH
-
¨
©
©
H
©
CH
H
©
©
H
©
Figura 4 Reacción de la con una solución de sal cálcica .
Reaccion del detergente jabonoso
§
CaCl
CH
H
.
©
¥
©
H
©
¡
H
¡
-
Na
¡
CH ¢
¡
¡
¤
CaCl
£
¥
Na
¡
H
CH
©
H
-
CH ¢
¡
¡
H CH ¢
¡
el Resultado del ácido clorhídrico diluido Solución se acidifiquo por lo cual se dio esa muestras prácticamente solida de una manera cremosa que no se expandia nivel del tubo con facilidad dando paso formación del acido carboxílico.
£
¦ ¡
¡
Ca
H
NaCl
CH ¢
¡
DETERGENTES no-JABONOSOS la precipitación de la sal cálcica del acido carboxílico o comúnmente denominada ³espuma de agua dura ³depende de las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos contenidos dando como resultado el color blanco en donde los iones calcio en la espuma se solidifican, Sabemos que estas aguas tienen disueltas una elevada proporción de sales de calcio. En esta clase de agua, el jabón precipita, o sea, se insolubiliza. Teniendo como causa de este comportamiento, que la sal de forma el jabón se combinándose con los iones calcio o magnesio del agua formando sales de estos metales, descritos anteriormente como insolubles Finalmente el tubo C como lo muestra la figura 1 y 5
Hacer teoriammmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmm
NaCl
!
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#
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"
no
j bonoso )
SÍNTESIS DETERGENTES no-JABONOSOS O
OSO 3 H CH3
O O
OSO 3H CH3
O
O
OSO 3 H CH3
O
-
O
OSO 3 Na
+
CH3
O -
O
OSO 3 Na
+
CH3
O -
O
OSO 3 Na
+
CH3
O Figura 6: explicacion detallada de la síntesis de reacción de la parte 2
+
3NaOH
mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmm. 4. CONCLUCION: y
y
y
y
Los detergentes son compuestos que permiten variar la tensión del agua siendo los causantes de la humectación En este método trabajado en el laboratorio se produce la ruptura química de la grasa, y se obtiene la glicerina y los ácidos grasos; se separan fácilmente. para producir la sal del ácido graso y el álcali. Si lo obtenido se disuelve en agua se puede decir que se ha obtenido jabón. Podemos obtener varias sustancias de la materia prima tratada como el jabón y la glicerina.
5. PREGUNTAS 1. Porque los jabones se cortan en contacto con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg 2+? Escribir las ecuaciones correspondientes. Se dice que un agua es dura cuando su contenido en iones disueltos Ca2+ y Mg2+ excede lo tolerado para el uso al que se destina dicha agua. Se comprende pues que no hay un
único valor del máximo de Ca2+ y Mg 2+ tolerable para todos los diferentes usos a que se destina el agua. La dureza de un agua se manifiesta por: a) ³cortado´ del jabón El jabón es una sal de sodio de un ácido graso superior (generalmente de 16 a 18 átomos de carbono por molécula). Estos jabones son solubles, al menos dispersables Coloidalmente, en agua y se caracterizan por la formación de espuma. En cambio, las sales (³jabones´) de los cationes Ca2+ y Mg2+ son insolubles en agua. Se dice que el agua dura corta el jabón, ya que solo mediante un gran agregado de éste (Superando la cantidad estquiometricamente necesaria para precipitar todo el Ca2+ yMg2+) se logra espuma y la detergencia de una lejía de jabón. I) dureza temporaria: es la que desaparece por calentamiento, es debida a los bicarbonatos de Ca y Mg
y
Ca(CO3H)2 (aq) CaCO3 (s) + H2O (l) + CO2 (g)
Dureza de ida a iones calcio(eliminación) El hidrógenocarbonato de calcio ±dureza temporaria- puede ser convertido en carbonato tratado con un hidróxido. El hidróxido más barato es el de calcio (cal apagada) de modo que se utiliza en esta etapa. Ca(CO3H)2 + Ca(OH)2 2CaCO3 + H2O La dureza permanente debido a cloruros, nitratos, etc. Se elimina tratando con carbonato de sodio (soda) y
y
CaCl2 + Na2CO3 CaCO3 + NaCl
Dureza de ida al magnesio (eliminación) Siendo el Mg (OH)2 el mas insoluble de los compuestos sencillos de magnesio, se eliminanambas durezas (temporaria y
permanente de (Ca(OH)2) Dureza temporaria y
Dureza
magnesio)
con
cal
Mg(CO3H)2 +2 Ca(OH)2 Mg(OH)2 +2CaCO3 + 2H2O permanente:
MgCl2 +Ca(OH)2 Mg(OH)2 + CaCl2 Como se puede observar al eliminarse la dureza permanente de Mg se crea dureza Permanente de Ca.
Society of Chemistry, vol. 1, No. 1, pgs. 4142, feb. 1994. Eaton, David C., "Laboratory Investigations in Organic Chemistry", McGraw-Hill, USA, 1989, pags. 533-542.
7. ANEXOS FABRICACIÓN INDUSTRIAL DEL JABON
y
2. Que determina la formación de un
3.
4.
5.
6.
precipitado? Cuál es el rango de valores kps para sales cálcicas y magnésicas de ácidos carboxílicos de cadenas entre 12 a 18 átomos de carbono? Normalmente a que longitud de cadena implicadas en la obtención de uso jabón y de su detergente. Escriba ecuaciones para las reacciones implicadas en la obtención de su jabón y su detergente porque los detergentes de tipo sulfato o sulfunato se cortan en contacto con aguas duras. Describa un detergente de tipo cationico con su estructura, tipo y usos.
6. BIBLIOGRAFIA Austin, George T., "Manual de Procesos Químicos en la Industria", 1a. ed., vol. II, McGraw-Hill/Interamericana de México, 1988, pags. 621-648. Wittcoff, Harold A. y Reuben, Bryan G.; "Productos Químicos Orgánicos Industriales", Vol. 2., Tecnología, Formulaciones y Usos, LIMUSA, 1987, pgs. 95, 207-236. Mascal Mark, "Noncovalent design principles and the new synthesis", Contemporary Organic Synthesis, Royal
La fabricación industrial de detergentes es un proceso relativamente sencillo. Las materias primas se mezclan con agua hasta que forman una pasta. Después se hace la atomización, que consiste en transformar la pasta en polvo: la pasta pasa por un tubo a presión y entra en una gran torre, donde es "rociada" con aire caliente a contracorriente. El aire evapora el agua de la pasta y se forma el polvo (es más o menos fino según la presión con la que ha salido del tubo y el diámetro de los orificios del "rociador"). Algunos de los ingredientes, que no pueden resistir la temperatura del aire caliente o la humedad, se añaden al polvo obtenido después de la atomización. A continuación, el polvo se revuelve en un tambor que gira, para obtener una mezcla homogénea. Finalmente, pasa por un cedazo que separa las partículas demasiado finas o gruesas. Las fábricas deben estar bien equipadas con aspiradores, porque el polvo puede provocar problemas de alergia o asma a los trabajadores. Se debe poner atención sobre todo en la parte donde se manipulan las enzimas, ya que éstas son especialmente peligrosas para el sistema respiratorio.
VARIEDADES COMERCIALES DE LOS JABONES: Según el hidróxido usado en la saponificación, los jabones obtenidos tienen distintas características; por ellas se clasifican en:
Jabones duros, compuestos por sales de sodio;
FICHAS TECNICA DE LOS REACTIVOS
Jabones blandos, compuestos por sales de potasio.
http://estudiantesingenieria.es/apuntes/Q UIMICATECNICA/Q.ORG.APLICADA/TEN SIOACTIVOS.pdf
Los jabones para lavar son jabones de sodio, elaborados a partir de materias primas de poco costo, como los sebos y las grasas animales. Si su elaboración no es cuidadosa, pueden contener restos de hidróxido de sodio.
Hay diferentes calidades, que en el comercio se clasifican en: Extra puros; Puros; De
1ª calidad;
De
2ª;
De
3ª.
La manera más generalizada de usarlos es en forma de polvo, obteniendo desecando una solución jabonosa, que contiene además una porción de soda Solvay (Na2CO3.10 H2O), dentro de calderas por donde circula aire caliente. Los jabones en polvo se clasifican en: especiales, comunes e industriales. Los jabones de tocador se elaboran a partir de aceites vegetales como materias primas; por ejemplo, de los aceites de coco, palma y oliva. Se refinan para librarlos de restos de soda cáustica, que perjudicarían la piel. Los jabones de afeitar, las cremas jabonosas y las pastas dentífricas son preparados a partir de jabones de potasio.
http://digi ug.ugr.es/ itstream/10481/485 4/1/18615521.pdf
